PREPA

1. ALDEHÍDOS
Y
CETONAS
TEMA 8.

2. INTRODUCCIÓN
Un aldehído conjugado sensible a la luz tiene un papel muy
importante en la química de la visión, tanto en vertebrados
como en artrópodos y moluscos. En la retina del humano, el 11-
cis-retinal se une a la opsina, que es una proteína y forman la
rodopsina o púrpura visual. Cuando la luz es absorbida por la
rodopsina, el 11-cis se isomeriza y la rodopsina cambia de forma
y genera un impulso nervioso, convierte la luz en señales
eléctricas que se procesan en el cerebro generando una imagen,
así es como funciona la vista, con química. Por eso en este tema
vamos a conocer a los aldehídos y también a las cetonas; su
grupo funcional, como se nombran y sus propiedades y usos.
11-cis-retinal

3. ALDEHÍDOS
La característica de este
grupo es el carbonilo
C=O que también
tienen las cetonas, la
fórmula general es:

4. NOMENCLATURA IUPAC
El carbonilo se encuentra al final de la cadena principal, es un
carbonilo terminal y al nombrarlos no se necesita especificar
su ubicación pues siempre son terminales.
Para nombrar a un aldehído se escoge la cadena más larga que
contenga el o los grupos aldehído, ésta será la cadena principal y
su nombre es igual al correspondiente alcano, alqueno, alquino o
hidrocarburo cíclico con la terminación –al o –dial (si son dos).

5. CETONAS
Presenta, igual que el aldehído, un grupo
carbonilo C = O, la fórmula general es:

6. La diferencia con el aldehído es que
el carbonilo en la cetona está en
medio de las cadenas (carbono
secundario) y en el aldehído es
terminal (carbono primario).
Para nombrar a una cetona se escoge la cadena
más larga que contenga el o los grupos cetona,
ésta es la cadena principal y el nombre es igual al
correspondiente alcano, alqueno, alquino o
hidrocarburo cíclico con la terminación ona, diona,
triona, de acuerdo a la cantidad de carbonilos
presentes en la cadena:
NOMENCLATURA IUPAC

7. PROPIEDADES
Cetonas
Solubilidad:
• por el grupo carbonilo son solubles en agua y en solventes polares, igual que los aldehídos; al
aumentar la cadena de carbonos de la cadena principal, disminuye la solubilidad en agua, al
disminuir la polaridad de la molécula.
Puntos de ebullición:
• son un poco más altos que los aldehídos correspondientes.
Aldehídos
Solubilidad:
• son compuestos polares porque la diferencia de electronegatividades entre el carbono y el
oxígeno del carbonilo es muy grande, por esta razón son solubles en agua y en solventes
polares. Al aumentar la cadena principal de carbonos disminuye la solubilidad en agua y en
solventes polares.
Puntos de ebullición:
• tienen punto de ebullición entre los alcoholes y los éteres, por la atracción dipolo-dipolo del
carbonilo, pero no forman puentes de hidrógeno.

8. USOS ALDEHÍDOS
Metanal:
es el aldehído de un solo
átomo de carbono, se le conoce
también como formaldehído.
Es un gas y, como es soluble
en agua, se vende en
soluciones al 40% con el
nombre de formol; esta
solución se utiliza para
preservar cadáveres o
cualquier pieza anatómica o
biológica, se utiliza mucho
para preparar resinas y
baquelita, tinción de textiles,
conservación de alimentos o
para curtir pieles; es parte de
la formulación de los
desinfectantes.
Etanal:
también le llaman
acetaldehído, tiene olor a
frutas, a partir de este
compuesto se elaboran
polímeros, colorantes, espejos,
resinas.
2-Propenal:
acroleína, es muy tóxica, se
utiliza para controlar plantas
acuáticas y microorganismos
como las bacterias, también se
pueden fabricar polímeros con
ella.
Vainillina:
saborizante, puede ser natural
o sintética, da el sabor a la
vainilla.

9. USOS CETONAS
La fructosa (azúcar de frutas).
Las hormonas como la progesterona, testosterona, o cortisona.
El alcanfor que tiene un olor muy característico.
Las violetas, el compuesto que tienen es la ionona que le da su color.
Perfumería, el compuesto que se usa es la muscona (principal componente del almizcle) y
la civetona (olor a almizcle) que se obtienen de glándulas de animales.
La industria la acetona (propanona) y la metil-etil cetona se usan mucho como disolventes,
para los esmaltes de uñas y para las resinas de las uñas postizas.
En la naturaleza encuentras aldehídos y cetonas, por ejemplo en: