5. NOMENCLATURA GENERAL
1
Seguimos la
regla de los
alcanos,
alquenos y
alquinos para
identificar la
cadena
principal.
2
Numeramos la
cadena
principal,
iniciando por
donde se
encuentre el
halógeno más
cercano.
3
Se antepone la
posición y el
nombre del
halógeno .
4
Se escriben las
ramificaciones
en orden
alfabético.
5
Finalmente, el
nombre que
corresponde a
la cadena
principal.
7. En los casos donde la cadena sea muy sencilla,
se permite escribir el halógeno correspondiente
con terminación "uro", seguido de la preposición
de y el nombre del radical.
9. Generalmente son líquidos incoloros cuyo punto de ebullición
aumenta conforme se añaden mas carbonos a la cadena.
Son insolubles en agua pero pueden disolverse en solventes no
polares.
Se alteran por acción directa de la luz.
PROPIEDADES FÍSICAS.
10. Reaccionan con el cloro
produciendo alcanos.
Al reaccionar con hidróxido
de sodio o de potasio, forman
alcoholes.
Al ser sometidos a procesos de
hidrogenación se obtienen
hidrocarburos saturados.
PROPIEDADES QUÍMICAS
14. Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-
OH). El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del
monóxido de carbono con hidrógeno.
Este también es un hidrocarburo saturado o alcano.
16. Se elige como cadena principal la de mayor
longitud que contenga el grupo -OH.
17. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador
más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas,
halógenos, dobles y triples enlaces
18. Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la
terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol
19. Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor
prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son
prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres,
haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos,
20. Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La
numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la
molécula termina en -ol.
22. Las propiedades químicas de los alcoholes están relacionadas
con el grupo –OH, que es muy polar y capaz de establecer
puentes de hidrogeno con sus moléculas compañeras, con
otras moléculas neutras y con aniones.
29. Aldehídos y cetonas
Son compuestos caracterizados por la
presencia del grupo carbonilo (C=O)
Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en la posición terminal,
mientras que las cetonas lo presentan en la posición intermedia
30. El carbonilo es el átomo de carbono unido a uno de oxígeno a través de un doble
enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas por dos radicales de
hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o anillos aromáticos.
El grupo funcional carbonilo
31. Entonces…
Las cetonas son compuestos orgánicos
caracterizados por poseer un grupo funcional
carbonilo unido a dos átomos de carbono
32. ¿Cómo se nombran?
Nomenclatura sustitutiva
o Agregando la terminación “ona” al hidrocarburo de base. A partir de 4 carbonos se agrega un
número que indica el lugar donde se ubica el grupo funcional cetona (grupo carbonilo).
3 carbonos
(Deriva del propano)
4 carbonos
(Deriva del butano)
Propanona
Butanona
Más de 4 carbonos 2-pentanona
35. Propiedades de las Cetonas:
• Punto de Ebullición: mayor que el de los correspondientes alcanos pero menores
que los alcoholes o ácidos carboxílicos equivalentes ya que no forman dipolos.
•Punto de Fusión: las cetonas de hasta 10 átomos de carbono son líquidas. Por
encima de 10 son sólidas.
•Polaridad: la presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos
polares.
•Puentes de Hidrógeno: pueden formar puentes de hidrógeno con el agua.
36. ◦ •Solubilidad: son solubles tanto en agua como en compuestos orgánicos
◦ •Acidez: se comportan como ácidos debido al grupo carbonilo.
◦ •Olor: tienen un olor característico
◦ •Densidad: las cetonas alifáticas son menos densas que el agua
37. Uso de los aldehídos y cetonas:
◦ Aldehídos:
◦ El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con
mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente
para la obtención de resinas fenólicas y en la
elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato
de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de
resinas alquídicas y poliuretano expandido.
◦ Cetona:
◦ las Cetonas son muy utilizadas en la industria. La de
mayor aplicación es la Acetona o Propanona CH3-
(C=O)-CH3 usada como disolvente de lacas y resinas.
Por su olor característico, algunas cetonas son también
utilizadas en perfumería
38. Obtención de la cetona
◦ Los siguientes métodos de obtención proporcionan cetonas en determinadas
condiciones:
◦ •Oxidación de Alcoholes:
CH3-CHOH-C≡C-CH2-CH2-CH2-CH3 → CH3-(C=O)-C≡C-CH2-CH2-CH2-CH3
◦ •Hidratación de Alquinos
◦ •Reacción de reactivos de Grignard con nitrilos
◦ •Ozonólisis de Alquenos
39. Usos de cetonas y aldehídos
• Fabricación de saborizantes y
fragancias
• Síntesis de medicamentos
• Síntesis de vitaminas
• Aplicación en cosméticos
• Adhesivos en base de poliuretano
• fabricación de resinas, perfumes y
esencias
40. • Fibras Sintéticas (Mayormente
utilizada en el interior de los
automóviles de gama alta)
• Solventes Industriales (Como el
Thiner y la ACETONA)
• Aditivos para plásticos (Thiner)
• Fabricación de catalizadores
• Fabricación de plásticos y pinturas
42. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
QUÍMICA II.
Bloque IV: introducción a la química orgánica.
INTEGRANTES:
José Manuel Barrientos López.
Axel Carrillo García.
Yaquelín Carolina Contreras Camarillo.
Ángel Esaú Michel Gálvez.
Genaro Piñón Ortega
01/dic/2015
43. ¿Qué son?
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos,
caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo
carboxilo o grupo carboxi (–COOH).
Se puede representar como -COOH ó -CO2H.
Estructura de un
ácido carboxílico,
donde R es un
hidrógeno o una
cadena carbonada.
R puede
ser
alifático,
aromático
o cíclico.
44. R-CH₃ R-CH₂OH R-CHO R-COOH
(1) (2) (3)
El ácido carboxílico se muestra como el
producto final de una serie de reacciones de
oxidación.
(1) Alcohol
(2) Aldehído
(3) Ácido carboxílico
46. NOMENCLATURA:
Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre
del hidrocarburo del que proceden y con la terminación
"-oico".
La numeración de la cadena asigna el (1) al ácido.
Se busca la cadena de mayor longitud para enumerar.
49. PROPIEDADES FÍSICAS:
Punto de ebullición alto debido al doble puente de hidrógeno.
Solubilidad.
Punto de fusión: varía según el número de carbonos.
Los ácidos con pocos carbonos presentan un olor irritante.- los
ácidos con menos carbonos presentan poco olor.
50. Ácidos carboxílicos en la vida cotidiana…
Ácido sórbico (2,4-hexadienóico): se encuentra en muchas plantas y
es utilizado como fungicida, conservante de alimentos y en la
fabricación de plásticos y lubricantes.
Ácido láctico: se produce por la fermentación bacteriana de lactosa
(azúcar de la leche); también se produce en nuestro propio cuerpo.
51. Ácidos carboxílicos en la vida cotidiana…
Ácido cítrico: es el responsable de la acidez de las frutas
cítricas.
Ácido acetilsalicílico: conocido como aspirina y usado
contra la fiebre y analgésico.
52. Ácidos carboxílicos en la vida cotidiana…
Ácido fórmico (ácido metanoico): es la causa del ardor de las
picadas de las hormigas, es el más simple de los ácidos carboxílicos.
Ácido acético (ácido etanoico): es el principal ingrediente del
vinagre. Su nombre se deriva del latín acetum (agrio). Se emplea
como condimento y conservante de alimentos.
55. Éster.
Jonathan Gerardo Aguirre Rivera.
Ismael Alejandro Dueñas Aguirre.
Jessica Arreguín González.
José EmmanuelYebra González.Química II.
56. Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de
petróleo o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o
más protones son sustituidos por grupos orgánicos
alquilino (simbolizados por R').
58. Nomenclatura.
Deriva del ácido carboxílico y el alcohol de los que
procede. Así, encontramos dos partes en su nombre:
Etanoato (acetato): proviene del ácido etanoico (acético).
De metilo: proviene del alcohol metílico (metanol).
59. Se nombra propanoato de etilo por:
alcan-: raíz de la cadena carbonada principal (propan-).
oato: sufijo que indica que es derivado del ácido propanoico.
de alquilo: indica el alcohol de procedencia (de etilo).
60. Propiedades Químicas.
Hidrólisis ácida: Ante el calor se descomponen
regenerando el alcohol y el ácido correspondiente.
Hidrólisis en medio alcalino: Se usan hidróxidos fuertes
para atacar al éster y de esta manera generar el alcohol.
62. Características:
Responsables de los sabores y fragancias de frutos y flores.
Se utilizan en la fabricación de saborizantes en productos
alimenticios.
También son ceras, grasas y aceites de animales y plantas.
63. Usos comunes.
Propiedades generales: son líquidos incoloros con aroma
de fruta; los superiores son inodoros.Tienen reacción
neutra, su densidad es menor que la del agua y son
poco solubles en ella.
66. Aromatizantes:
Lactonas: Ésteres cíclicos internos, hidroxiácidos
principalmente de Gamma y Delta.
HabaTonka y
Sintetización de la
Cumerina.
67. Antisépticos: ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizado para
disminuir el dolor.
Rayón al acetato (seda al acetato): La celulosa es tratada con
álcali y disulfuro de carbono para obtener rayón.
68. Industria alimenticia y producción de cosméticos: Los mono
ésteres del glicerol, como el monolaurato de glicerol.
Obtención de jabones: se realizan con una hidrólisis
(saponificación) a partir de grasas vegetales o animales.
69. Bibliografía:
Manual de Química Orgánica; By Hans Beyer,Wolfgang
Walter; 19 edición; Editorial reverté S.A; Pág. 278, 326, 586
Química 2; By J. Eduardo Martínez Márquez; Editorial
Thomsom; Pág. 146
Fundamentos de Química Orgánica; By C. D. Gutsche;
Editorial Reverté S.A; Pág. 408-410
Química Orgánica y Moderna; By Rodger W Griffin; Editorial
Reverté S.A 1981; Pág. 369
Bioquímica; By DonaldVoet, Judith G.Voet; 3ra edición;
Editorial médica Panamericana
Biotecnología alimentaria; By Mariano García Garibay,
Rodolfo Quintero Ramírez,Agustín López-Munguía; Canales;
Pág. 459
70. Éter
JOSÉ ENRIQUE MARTÍNEZ REYNA
GERARDO DE JESÚS VÁZQUEZ VÁZQUEZ
ERICK JAIR CHÁVEZ ALARCÓN
CLAUDIA PATRICIA HERNÁNDEZ MOTA
EDGARDO JESÚS LÓPEZ HURTADO
71. El término éter tiene varios significados,
pero en Química habitualmente se
refiere al grupo funcional; muy
importante en química
orgánica y bioquímica.
72. Con este nombre suele referirse
al éter etílico, un solvente
orgánico, y también al éter de
petróleo, que es una mezcla de
hidrocarburos.
73. En química orgánica y bioquímica, un éter ES UN GRUPO
FUNCIONAL del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos
alquilo, iguales o distintos, estando el átomo de oxígeno
unido a éstos.
74. Características:
Es un producto:
Líquido a temperatura
ambiente.
Muy volátil y
extremadamente
inflamable.
Es incoloro y de olor dulce.
75. Propiedades
Tienen puntos de ebullición inferiores a los
alcoholes, y solubilidad en agua similar.
No tienen hidrógenos activos por lo que son
inertes ante algunos metales.
76. Nomenclatura
Los éteres son compuestos de fórmula general R-
O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar.
Para designar los éteres, por lo general se indican los
dos grupos unidos al oxígeno, seguidos de la
palabra éter:
77. Si los dos
grupos son idénticos, se dice que el éter es
simétrico (por ejemplo, dietil
éter, diisopropil éter); si son diferentes, es asimé
trico (por ejemplo, t-butil metil éter).
83. Nomenclatura:
Regla 1:
Las aminas se
pueden nombrar
como derivadas de
alquilaminas o
alcanoaminas!
Regla 2:
Si un radical está
repetido varias
veces, se indica
con los prefijos di-,
tri-..
Regla 3:
Los sustituyentes
unidos a N llevan al
localizador N. Si en
la molécula hay 2
grupos aminos
sustituidos se
emplea N,N.
Regla 4:
Cuando la amina
no es el grupo
funcional pasa a
nombrarse como
amino-. La mayor
parte de los grupos
funcionales tienen
prioridad sobre la
amina.
84. Propiedades:
Físicas:
Incoloros.
Se oxidan
con
facilidad.
Cuando
aumentan
los átomos
de carbón su
olor es
similar al del
pescado.
Aminas
aromáticas
son tóxicas.
Químicas:
Su pH es de
9.5
Las aminas
con menos
de siete
carbonos son
solubles en
agua.
Las aminas
arden en
presencia de
oxígeno por
tener átomos
de carbono.
85. Características:
Compuestos
muy polares.
Aminas
primarias y
secundarias
pueden
formar
puentes de H.
Aminas
terciarias
puras no
pueden
formar
puentes de
H, pero si
pueden
aceptar
enlaces de H.
El punto de
ebullición de
las aminas es
más alto que el
de los
compuestos
apolares que
presentan el
mismo peso
molecular de
las aminas.
87. Ejemplos:
ANFETAMINA: Es
un estimulante de la
corteza cerebral,
tiene un uso
restringido ya que
genera una
dependencia.
NICOTINA: Es un
compuesto orgánico,
un alcaloide encontrado
en la planta del tabaco.
COCAÍNA: Es un
anestésico y
estimulante del
sistema nervioso.
88. AMIDAS.
Acil grupo unido a
un átomo de
nitrógeno.
Las amidas son derivados funcionales de los ácidos
carboxílicos en los que se ha sustituido el grupo -0H
por el grupo –NH2.
También se pueden obtener a partir de las aminas.
Grupo
Funcion
al
¿Qué
son?
89. Regla 4:Cuando el
grupo amida va
unido a un ciclo, se
nombra el ciclo
como cadena
principal y se emplea
la terminación -
carboxamida para
nombrar la amida.
Regla 3: Las amidas
actúan como
sustituyentes cuando
en la molécula hay
grupos prioritarios,
en este caso
preceden el nombre
de la cadena
principal y se
nombran como
carbamoíl.......
Regla 2: Las amidas
son grupos
prioritarios frente a
aminas, alcoholes,
cetonas, aldehídos y
nitrilos.
Regla 1:Las amidas
se nombran como
derivados de ácidos
carboxílicos
sustituyendo la
terminación -oico
del ácido por -
amida.
Nomenclatura:
90. Propiedades.
Físicas. Químicas.
Propiedades QuímicasFísicas
• Su grupo funcional es
bastante polar.
• Las amidas primarias
son bastante solidas y
solubles en agua.
• Los puntos de
ebullición de las amidas
primarias son mucho
mas altos que los
ácidos.
• Los puntos de
ebullición de las amidas
secundarias son mas
bajas.
• Las amidas terciarias
son líquidos normales.
• Son básicas debido a
la interacción entre el
doble enlace
carbonilo y el par de
electrones de átomo
de nitrógeno.
• Las amidas con acido
nitroso se convierten
en acido orgánico
desprendiéndose en
nitrógeno gaseoso.
91. Característi
cas.
Son derivados
funcionales de los
ácidos carboxílicos.
Son muy buenos
disolventes.
Son solidas a
temperatura
ambiente.
Son bases muy
débiles .
Sus puntos de
ebullición son
mayores que los de
los ácidos.
92. Se encuentran en
las proteínas. Fuente de
energía para el
cuerpo humano.
Se utiliza para
eliminar el
amoniaco del
cuerpo.
Se utiliza como
antioxidante.
Se encuentra en las
vitaminas del cuerpo.
Usos en la vida
cotidiana
93. Ejemplos:
◦ Etanamida acetamida
· La Urea es
uno de los
compuestos más
importantes
relacionados con las
amidas. La urea es
un polvo blanco
cristalino utilizado
en plásticos y
fertilizantes.
Etanamida
acetamida
Benzamida.