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1. 55
ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos acíclicos insaturados que se caracterizan por la
presencia de un doble enlace en su molécula y tienen una fórmula general Cn
H2n
, en donde
n es el número de átomos de carbono presentes.
El alqueno más simple es el eteno, que tiene una fòrmula molecuar: C2
H4
Históricamente, los hidrocarburos con un doble enlace se conocían con el nombre de olefinas,
palabra que proviene del latín “oleum” aceite y “ficare” producir, surgió porque los derivados
de tales compuestos presentan una apariencia aceitosa (oleosa).
Actividad: Utiliza la fórmula general para determinar la fórmula molecular y estructural para
los siguientes alquenos.
Nomenclatura de alquenos
Al igual que con otras clases de compuestos orgánicos, se utilizan dos sistemas de
nomenclatura: la común y la sistemática (IUPAC).
En el sistema común, que se utiliza para compuestos sencillos, la terminación ano del
nombre del alcano es sustituida por el sufijo ileno.
CH3
CH
CH2
CH3
C
CH3
CH2
etileno propileno isobutileno
CH2 CH2
Fórmula molecular Fórmula estructural
n
3
4
5

2. 56
Según el sistema IUPAC, los alquenos se nombran como derivados de un alcano matriz. La
raíz alquílica indica el número de carbonos en la cadena y el sufijo eno la presencia del
doble enlace.
CH2 CH2 CH3
CH
CH2 CH3 CH2 CH
CH2 CH3
CH CH
CH3
eteno propeno 1-buteno 2-buteno
Reglas:
1. Se selecciona la cadena más larga de átomos de carbono que contenga el doble
enlace. Por ejemplo, si la cadena continua de átomos de carbono que contiene el
doble enlace tiene 5 carbonos, la estructura principal se llama penteno; veamos el
siguiente compuesto:
CH3
C CH3
CH
CH
CH3
CH3
2 Se numeran los carbonos por el extremo donde el doble enlace quede más cerca,
es decir, que posea el número más pequeño. En nomenclatura de alcanos
aprendimos que en la numeración de la cadena, tienen preferencia las ramificaciones,
pero en los alquenos, la insaturación es la que tiene mayor prioridad.
CH3
C CH3
CH
CH
CH3
CH3
1
2
3
4
5
3. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal y se colocan en
orden alfabético, indicando por medio de un número su posición en la cadena y
finalmente se da nombre a la cadena principal, indicando la posición del doble
enlace. Para el compuesto anterior, el nombre IUPAC es:
CH3
C CH3
CH
CH
CH3
CH3
1
2
3
4
5
2,4-dimetil-2-penteno

3. 57
Aplicaciones de los alquenos
El etileno es una sustancia muy importante que se utiliza
en grandes cantidades en la manufactura de polímeros
orgánicos.
De la polimerización del etileno y propileno se obtienen
el polietileno y polipropileno respectivamente,
utilizados ampliamente en la vida diaria, en la fabricación
de artículos como botellas desechables, retornables,
garrafones, bolsas, sillas, mesas, juguetes, entre otros.
El etileno tiene la propiedad de acelerar la maduración de las frutas
(plátanos, limones, piñas, etc.). Con el fin de conservar mejor las frutas,
éstas pueden transportarse no maduras y llevarse a la maduración en
el lugar de consumo, introduciendo en el aire de los almacenes cerrados
una cantidad muy pequeña de etileno.
Los olores asociados a la menta, clavo, limón, canela y, entre otros, los
perfumes de rosas y lavanda, se deben a aceites esenciales volátiles
que las propias plantas elaboran. Los compuestos insaturados que
contienen estos aceites, se pueden sintetizar en el laboratorio a partir
de unidades de isopreno (2-metil-1,3-butadieno), que son los
responsables del aroma.
Los hexenos y nonenos que tienen seis y nueve átomos de carbono, respectivamente
están en el rango de la fracción que corresponde a las gasolinas. Por lo tanto, se suelen usar
en las mezclas de este combustible.
Sin embargo, si se separan y purifican, se pueden utilizar para fabricar otros productos,
sobre todo, el noneno que se combina con el fenol para hacer nonilfenol que es la base
de algunos shampoos para el cabello.
2-metil-1,3-butadieno
CH2
C
CH3
CH
CH2
Isopreno
Actualmente los objetos de plástico traen un triángulo
con un número en el centro, que hace referencia a su
composición química, lo cual permite clasificarlos
para su reciclado. El Tereftalato de polietileno lleva el
1, el polietileno de alta densidad el 2, y el polietileno
de baja densidad el 4 y el propileno lleva el 5. El 3 se
utiliza para el PVC y el 6 para el poliestireno.

4. 58
Los insectos expelen cantidades muy pequeñas de sustancias insaturadas denominadas
feromonas, las cuales utilizan para comunicarse con otros miembros de su especie. Algunas
feromonas indican peligro o son una llamada para defenderse, otras constituyen un rastro o
son atrayentes sexuales. La bioactividad de muchas de estas sustancias depende de la
configuración cis o trans del doble enlace en la molécula.
Actualmente estas sustancias se están utilizando como atrayentes sexuales para atrapar y
eliminar insectos, como es el caso de la abeja africana, la termita, el gorgojo, la polilla,
etcétera.
Atrayente sexual de las polillas
doméstica hembra
Atrayente sexual de la mosca
doméstica hembra
Señal de peligro para las hormigas Señal de defensa para las termitas
Ejercicios de autoevaluación de alquenos
CH2 CH2
a)
b) CH3
CH
CH2
CH3
CH CH
CH3
c)
CH3
CH CH
CH2
CH3
d)
1. Escribe el nombre IUPAC de los siguientes alquenos.
H
CH2
)5
CH3
C C
C C
H
H
H
CH2
( CH2
OH
CH3
C C
H
CH3
(CH2
)7 (CH2
)12
H
C C
CH
CH2
CH2
CH3
H
H
O
C C
CH3
H
H
(CH2
)12
NO2