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QUÍMICA
ORGÁNIC
A
Aldehídos y Cetonas
Alumna : Ayelin Llorca Villagrán
Asignatura: Química
NM2 A
Colegio Santa Bernardita
Profesora : Patricia Fuente Gatica
El carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy variadas.
Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse con otros elementos).
Combinado
 En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2
 En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3
 En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas natural
 En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy diversos: glúcidos,
lípidos, proteínas y ácidos nucleicos.
En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.
Glúcidos Lípidos Proteínas Ácidos nucleicos
I
N
T
R
O
D
U
C
C
I
O
N
Ciclo del carbono: conjunto de procesos mediante los cuales se realiza el intercambio del carbono entre los seres vivos y el medio
que les rodea.
Mediante la función de nutrición, los seres vivos toman el carbono de la materia que les rodea para elaborar los compuestos que
forman parte de su organismo. Por medio de la respiración y la descomposición de materia orgánica, el carbono vuelve a su entorno.
De esta manera se completa el llamado ciclo del carbono
Los vegetales toman el carbono a
partir del dióxido de carbono, CO2,
presente en la atmósfera. Mediante la
fotosíntesis fabrican su propia
materia orgánica.
Los animales que se alimentan de los
vegetales o de otros animales
(nutrición heterótrofa), transforman
después la materia viva de estos
seres vivos en su propia materia viva.
La respiración de animales y
vegetales libera nuevamente dióxido
de carbono que vuelve a la
atmósfera.
Cuando los vegetales y los animales
mueren, la descomposición de
materia orgánica produce también
dióxido de carbono.
En algunas ocasiones, los restos de
los seres vivos se fosilizan y se
transforman, al cabo de millones de
años, en carbón o petróleo.
La combustión de carbono y
petróleo también restituye el dióxido
de carbono a la atmósfera.
El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y muy extensa de la química, que
se denomina química orgánica o química del carbono. Este hecho se debe a diversos motivos:
 La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen. Este elemento forma más compuestos que
todos los otros juntos, los cuales constituyen otra parte de la química llamada química inorgánica.
 Las propiedades especiales de los compuestos del carbono.
 La importancia de estos compuestos. Además de formar parte de la materia viva, hay muchos que son de
uso común, como combustibles, alimentos y plásticos, fibras sintéticas, medicamentos, colorantes, etc.
PROPIEDA
DES DE
LOS
COMPUES
TOS DE
CARBONO
Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están
unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una
molécula y otra, cuando las sustancias son sólidas o líquidas, hay
unas fuerzas de enlace muy débiles. Por ello decimos que estos
compuestos son sustancias covalentes moleculares.
Propiedades
 Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos
 Temperaturas de fusión y ebullición bajas.
 No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en
disolución
 Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se
inflaman fácilmente cuando se calientan.
 Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de
los enlaces covalentes que unen sus átomos.
Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno.
Familias orgánicas
Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la molécula de un
mismo grupo funcional
 Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de
una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas.
Existen tres grandes grupos de familias
 Derivados halogenados
 Compuestos oxigenados
 Compuestos nitrogenados
Ácidos carboxílicos
CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico
Alcoholes
-OH
Hidroxilo
Aminas
Aldehídos y Cetonas
Familia
CH3-NH2 Metilamina
-NH2
Amino
CH3-COOH Ácido etanoico.
Carboxilo
CH3-CH2-CHO Propanal
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona
Carbonilo
Ejemplo
Fórmula
Grupo funcional
 La característica de este grupo es el carbonilo C=O que también tienen las
cetonas, la fórmula general es:
R — CHO
 El carbonilo se encuentra al final de la cadena principal, es un carbonilo terminal
y al nombrarlos no se necesita especificar su ubicación pues Para nombrar a un
aldesiempre son terminales.
 Para nombrar a un aldehído se escoge la cadena más larga que contenga el o los
grupos aldehído, ésta será la cadena principal y su nombre es igual al
correspondiente alcano, alqueno, alquino o hidrocarburo cíclico con la terminación
–al o –dial (si son dos).
3 2 1
CH3 – CH – CH = O
|
OH
2-hidroxipropanal
3-etil-3-metilpentanal
4-metilhexanal
 Presenta, igual que el aldehído, un grupo carbonilo C = O, la fórmula general es:
 La diferencia con el aldehído es que el carbonilo en la cetona está en medio de las
cadenas (carbono secundario) y en el aldehído es terminal (carbono primario).
R – CO –
R´
 Para nombrar a una cetona se escoge la cadena más larga que contenga el o los grupos
cetona, ésta es la cadena principal y el nombre es igual al correspondiente alcano,
alqueno, alquino o hidrocarburo cíclico con la terminación ona, diona, triona, de
acuerdo a la cantidad de carbonilos presentes en la cadena:
4-metil-2-hexanona
CH3 – CH2 – CH – CO – CH – CH3
| |
CH3 CH3
2, 4-dimetil-3-hexanona
CH3 – CH2 – CH – CO – CH2 – CH3
|
CH3
4-metil-3-hexanona
 Aldehídos
 Solubilidad: son compuestos polares porque la
diferencia de electronegatividades entre el
carbono y el oxígeno del carbonilo es muy
grande, por esta razón son solubles en agua y
en solventes polares.
 Al aumentar la cadena principal de
carbonos disminuye la solubilidad en agua
y en solventes polares.
 Puntos de ebullición: tienen punto de
ebullición entre los alcoholes y los éteres, por
la atracción dipolo-dipolo del carbonilo, pero
no forman puentes de hidrógeno. Observa la
siguiente tabla:
Grupos
funcionales
Ejemplo
Punto de
ebullición
Ejemplo
Punto de
ebullición
Alcohol Propanol 97.2°C Butanol 117°C
Aldehído Propanal 49°C Butanal 76°C
Éter Oxapropano 7.9°C Oxabutano 39°C
Metanal: es el aldehído de un solo átomo de carbono, se le conoce también como formaldehído. Es un gas y, como es soluble en agua, se vende
en soluciones al 40% con el nombre de formol; esta solución se utiliza para preservar cadáveres o cualquier pieza anatómica o biológica, se
utiliza mucho para preparar resinas y baquelita, tinción de textiles, conservación de alimentos o para curtir pieles; es parte de la
formulación de los desinfectantes.
Etanal: también le llaman acetaldehído, tiene olor a frutas, a partir de este compuesto se elaboran polímeros, colorantes, espejos, resinas.
2-Propenal: acroleína, es muy tóxica, se utiliza para controlar plantas acuáticas y microorganismos como las bacterias, también se pueden
fabricar polímeros con ella.
Vainillina: saborizante, puede ser natural o sintética, da el sabor a la vainilla.
Solubilidad: por el grupo
carbonilo son solubles en agua y
en solventes polares, igual que los
aldehídos; al aumentar la cadena
de carbonos de la cadena
principal, disminuye la
solubilidad en agua, al disminuir
la polaridad de la molécula.
Puntos de ebullición: son un poco
más altos que los aldehídos
correspondientes
USOS
 En la naturaleza encuentras aldehídos y
cetonas, por ejemplo, en:
1. La fructosa (azúcar de frutas).
2. Las hormonas como la
progesterona, testosterona, o
cortisona.
3. El alcanfor que tiene un olor muy
característico.
4. Las violetas, el compuesto que tienen
es la ionona que le da su color.
5. Perfumería, el compuesto que se usa
es la muscona (principal componente
del almizcle) y la civetona (olor a
almizcle) que se obtienen de
glándulas de animales.
6. La industria la acetona (propanona) y
la metil-etil cetona se usan mucho
como disolventes, para los esmaltes de
uñas y para las resinas de las uñas
postizas.
FIN

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  • 2. Alumna : Ayelin Llorca Villagrán Asignatura: Química NM2 A Colegio Santa Bernardita Profesora : Patricia Fuente Gatica
  • 3. El carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy variadas. Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse con otros elementos). Combinado  En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2  En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3  En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas natural  En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos. En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa. Glúcidos Lípidos Proteínas Ácidos nucleicos I N T R O D U C C I O N
  • 4. Ciclo del carbono: conjunto de procesos mediante los cuales se realiza el intercambio del carbono entre los seres vivos y el medio que les rodea. Mediante la función de nutrición, los seres vivos toman el carbono de la materia que les rodea para elaborar los compuestos que forman parte de su organismo. Por medio de la respiración y la descomposición de materia orgánica, el carbono vuelve a su entorno. De esta manera se completa el llamado ciclo del carbono Los vegetales toman el carbono a partir del dióxido de carbono, CO2, presente en la atmósfera. Mediante la fotosíntesis fabrican su propia materia orgánica. Los animales que se alimentan de los vegetales o de otros animales (nutrición heterótrofa), transforman después la materia viva de estos seres vivos en su propia materia viva. La respiración de animales y vegetales libera nuevamente dióxido de carbono que vuelve a la atmósfera. Cuando los vegetales y los animales mueren, la descomposición de materia orgánica produce también dióxido de carbono. En algunas ocasiones, los restos de los seres vivos se fosilizan y se transforman, al cabo de millones de años, en carbón o petróleo. La combustión de carbono y petróleo también restituye el dióxido de carbono a la atmósfera.
  • 5. El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y muy extensa de la química, que se denomina química orgánica o química del carbono. Este hecho se debe a diversos motivos:  La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen. Este elemento forma más compuestos que todos los otros juntos, los cuales constituyen otra parte de la química llamada química inorgánica.  Las propiedades especiales de los compuestos del carbono.  La importancia de estos compuestos. Además de formar parte de la materia viva, hay muchos que son de uso común, como combustibles, alimentos y plásticos, fibras sintéticas, medicamentos, colorantes, etc.
  • 6. PROPIEDA DES DE LOS COMPUES TOS DE CARBONO Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una molécula y otra, cuando las sustancias son sólidas o líquidas, hay unas fuerzas de enlace muy débiles. Por ello decimos que estos compuestos son sustancias covalentes moleculares. Propiedades  Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos  Temperaturas de fusión y ebullición bajas.  No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución  Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se inflaman fácilmente cuando se calientan.  Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que unen sus átomos.
  • 7. Hidrocarburos Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno. Familias orgánicas Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la molécula de un mismo grupo funcional  Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas. Existen tres grandes grupos de familias  Derivados halogenados  Compuestos oxigenados  Compuestos nitrogenados Ácidos carboxílicos CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico Alcoholes -OH Hidroxilo Aminas Aldehídos y Cetonas Familia CH3-NH2 Metilamina -NH2 Amino CH3-COOH Ácido etanoico. Carboxilo CH3-CH2-CHO Propanal CH3-CO-CH2-CH3 Butanona Carbonilo Ejemplo Fórmula Grupo funcional
  • 8.
  • 9.  La característica de este grupo es el carbonilo C=O que también tienen las cetonas, la fórmula general es: R — CHO
  • 10.  El carbonilo se encuentra al final de la cadena principal, es un carbonilo terminal y al nombrarlos no se necesita especificar su ubicación pues Para nombrar a un aldesiempre son terminales.  Para nombrar a un aldehído se escoge la cadena más larga que contenga el o los grupos aldehído, ésta será la cadena principal y su nombre es igual al correspondiente alcano, alqueno, alquino o hidrocarburo cíclico con la terminación –al o –dial (si son dos).
  • 11. 3 2 1 CH3 – CH – CH = O | OH 2-hidroxipropanal 3-etil-3-metilpentanal 4-metilhexanal
  • 12.  Presenta, igual que el aldehído, un grupo carbonilo C = O, la fórmula general es:  La diferencia con el aldehído es que el carbonilo en la cetona está en medio de las cadenas (carbono secundario) y en el aldehído es terminal (carbono primario). R – CO – R´
  • 13.  Para nombrar a una cetona se escoge la cadena más larga que contenga el o los grupos cetona, ésta es la cadena principal y el nombre es igual al correspondiente alcano, alqueno, alquino o hidrocarburo cíclico con la terminación ona, diona, triona, de acuerdo a la cantidad de carbonilos presentes en la cadena: 4-metil-2-hexanona CH3 – CH2 – CH – CO – CH – CH3 | | CH3 CH3 2, 4-dimetil-3-hexanona CH3 – CH2 – CH – CO – CH2 – CH3 | CH3 4-metil-3-hexanona
  • 14.  Aldehídos  Solubilidad: son compuestos polares porque la diferencia de electronegatividades entre el carbono y el oxígeno del carbonilo es muy grande, por esta razón son solubles en agua y en solventes polares.  Al aumentar la cadena principal de carbonos disminuye la solubilidad en agua y en solventes polares.  Puntos de ebullición: tienen punto de ebullición entre los alcoholes y los éteres, por la atracción dipolo-dipolo del carbonilo, pero no forman puentes de hidrógeno. Observa la siguiente tabla: Grupos funcionales Ejemplo Punto de ebullición Ejemplo Punto de ebullición Alcohol Propanol 97.2°C Butanol 117°C Aldehído Propanal 49°C Butanal 76°C Éter Oxapropano 7.9°C Oxabutano 39°C
  • 15. Metanal: es el aldehído de un solo átomo de carbono, se le conoce también como formaldehído. Es un gas y, como es soluble en agua, se vende en soluciones al 40% con el nombre de formol; esta solución se utiliza para preservar cadáveres o cualquier pieza anatómica o biológica, se utiliza mucho para preparar resinas y baquelita, tinción de textiles, conservación de alimentos o para curtir pieles; es parte de la formulación de los desinfectantes. Etanal: también le llaman acetaldehído, tiene olor a frutas, a partir de este compuesto se elaboran polímeros, colorantes, espejos, resinas. 2-Propenal: acroleína, es muy tóxica, se utiliza para controlar plantas acuáticas y microorganismos como las bacterias, también se pueden fabricar polímeros con ella. Vainillina: saborizante, puede ser natural o sintética, da el sabor a la vainilla.
  • 16. Solubilidad: por el grupo carbonilo son solubles en agua y en solventes polares, igual que los aldehídos; al aumentar la cadena de carbonos de la cadena principal, disminuye la solubilidad en agua, al disminuir la polaridad de la molécula. Puntos de ebullición: son un poco más altos que los aldehídos correspondientes
  • 17. USOS  En la naturaleza encuentras aldehídos y cetonas, por ejemplo, en: 1. La fructosa (azúcar de frutas). 2. Las hormonas como la progesterona, testosterona, o cortisona. 3. El alcanfor que tiene un olor muy característico. 4. Las violetas, el compuesto que tienen es la ionona que le da su color. 5. Perfumería, el compuesto que se usa es la muscona (principal componente del almizcle) y la civetona (olor a almizcle) que se obtienen de glándulas de animales. 6. La industria la acetona (propanona) y la metil-etil cetona se usan mucho como disolventes, para los esmaltes de uñas y para las resinas de las uñas postizas.
  • 18. FIN