1890 –7 de junio - Henry Marmaduke Harris obtuvo una patente británica (Nº 88...
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ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos insaturados, que tienen la fórmula general
Cn
H2n-2
y se caracterizan por la presencia de un triple enlace en la molécula.
El alquino más sencillo es el acetileno (C2
H2
), el cual sigue la fórmula general con n igual a
2.
CH CH
CH CH
Actividad:
Utiliza la fórmula general para determinar la fórmula molecular y estructural para los siguientes
alquinos.
n Fórmula molecular Fórmula estructural
Nomenclatura de alquinos
En el sistema común de nomenclatura, se nombra a los alquinos sencillos como derivados
del acetileno. Aquí sólo veremos los nombres comunes para algunos compuestos sencillos.
acetileno metil acetileno dimetilacetileno
CH CH
En el sistema IUPAC estos compuestos se nombran como derivados de un alcano matriz.
La raíz indica el número de carbonos en la cadena y el sufijo –ino, la presencia del triple
enlace en la cadena.
Las reglas son las mismas que se utilizaron en la nomenclatura de alquenos, con la diferencia
que éstos llevan la terminación -ino.
Reglas:
1. Se busca la cadena más larga.
3
4
5
CH C CH3 CH3 C C CH3
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2. Se numera la cadena por el extremo más cercano al triple enlace.
3. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena ordenándolos alfabéticamente.
4. Se nombra la cadena principal, indicando la posición del triple enlace.
CH C CH3
Ejemplos:
propino
CH3 C C CH3
2-butino
CH3 CH
CH3
C C CH3
4-metil-2-pentino
CH3 C
CH3
CH3
C C CH3
4,4-dimetil-2-pentino
CH3 CH
CH3
C C CH
CH3
CH2 CH3
2, 5-dimetil-3-heptino
Aplicaciones de alquinos
Entre los hidrocarburos con triple enlace en la molécula, el que más se aplica en la vida
diaria es el acetileno, este fue muy utilizado en lámparas para mineros y cazadores.
El acetileno tiene muchos usos importantes en la industria. Debido a su alto calor de
combustión éste se quema en los “sopletes de oxiacetileno”, que producen una flama
extremadamente caliente (aprox. 3000 °C). Por ello, los sopletes de oxiacetileno se usan
para soldar y cortar metales.
En la actualidad el acetileno se emplea cada vez más para la síntesis de diferentes compuestos
orgánicos.
En grandes cantidades, el acetileno se usa para la producción del cloroeteno o cloruro de
vinilo, de cuya polimerización se obtiene el cloruro de polivinilo (PVC).
a) b) c)
Fig. 2.2 Los usos del acetileno. a) Lampara de carburo. b) Soldador. c) Tanques de oxígeno y acetileno.
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Partiendo del acetileno, se obtienen también otros polímeros que se utilizan para la producción
de materias plásticas, caucho y fibras sintéticas. El acetileno se utiliza también para la
p r o d u c c i ó n d e l ácido acético sintético.
El cloruro de polivinilo se emplea ampliamente para el aislamiento de conductores eléctricos,
la confección de impermeables, hule, cuero artificial, tubos para drenaje pluvial, entre otros.
( CH2
CH )n
|
Cl
CH2 CH
Cl
n
Fig.2.3 Artículos elaborados a partir de PVC.
Ejercicio de autoevaluación
1. Escribe el nombre IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos.
CH C CH
CH3
CH2 CH3 CH3 C C CH
CH3
CH3
CH3
C
C
C
CH3
CH2
CH3
CH2
CH3 CH C CH
CH3
C
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
CH3 CH
CH3
CH
CH3
C C CH2 CH3