Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional hidroxilo (-OH). Pueden ser alifáticos o aromáticos. Se clasifican según el número de grupos hidroxilo en la molécula y sus propiedades físicas como punto de fusión y ebullición dependen del tamaño molecular. Reaccionan de diferentes formas reteniendo u oxidando el oxígeno.
2. • Son compuestos orgánicos que poseen el Grupo Hidroxilo (-OH).
• La fórmula general de un alcohol es: CnH2n+1OH.
• Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen
como fenoles que son los Alcoholes en que se encuentran el Grupo Hidroxilo
unido a un anillo de benceno.
3. Los alcoholes son los derivados
hidroxilados de los
hidrocarburos, al sustituirse en
estos, los átomos de hidrogeno
por grupos OH.
La estructura de un alcohol se
asemeja a la del agua puesto
que un alcohol procede de la
sustitución formal de uno de
los hidrógenos del agua por un
grupo alquilo
4. Los alcoholes se clasifican
de acuerdo con el número
de grupos hidroxilos en la
molécula.
5.
6. • Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico
• En términos generales los alcoholes con 12 o menos átomos de carbono en la estructura son
líquidos a temperatura ambiente, ya con mas de 12 son sólidos.
• La solubilidad en agua se reduce con el aumento del peso molecular, de esta forma, el metanol,
etanol y propinol son solubles en agua en cualquier proporción, a partir de 4 o mas átomos de
carbono la solubilidad comienza a disminuir de modo que, a mayor peso molecular, menor
solubilidad.
7. Nombre
Punto de
fusiónºC
Punto de ebullición
ºC
Densidad
Metanol -97,5 64,5 0,793
1-propanol -126 97,8 0,804
2-propanol -86 82,3 0,789
1-butanol -90 117 0,810
2-butanol -114 99,5 0,806
2-metil-1-
propanol
-108 107,3 0,802
2-metil-2-
propanol
25,5 82,8 0,789
1-pentanol -78,5 138 0,817
Ciclohexanol 24 161,5
0,962
• El punto de fusión y ebullición de los alcoholes,
como en los hidrocarburos, crece con el
aumento del tamaño de la molécula.
• La densidad de los alcoholes aumenta con el
número de carbonos y sus ramificaciones.
• Es así que los alcoholes alifáticos son menos
densos que el agua mientras que los alcoholes
aromáticos y los alcoholes con múltiples
moléculas de –OH, denominados polioles, son
más densos.
• Algunos alcoholes (principalmente
polihidroxílicos y con anillos aromáticos)
tienen una densidad mayor que la del agua.
8. • Los alcoholes pueden reaccionar de manera que retengan el oxígeno o que
lo pierdan.
• Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, por el efecto que
ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes.
Gracias a este efecto se establece un dipolo.
9. En su clasificación:
Metanol y Alcoholes
primarios
El hidrógeno está menos
firmemente unido al oxígeno, la
salida de los protones de la
molécula es más fácil por lo que
la acidez será mayor en el
metanol y el alcohol primario.
Con un alcohol primario, la
reacción puede tomar desde
treinta minutos hasta varios días.
Alcoholes Secundarios
Tardan menos tiempo,
entre 5 y 20 minutos,
porque los carbocationes
secundarios son menos
estables que los terciarios.
Alcoholes terciarios
Reaccionan casi
instantáneamente, porque
forman carbocationes
terciarios relativamente
estables.
10.
11. Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
grupo -OH.
El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos,
dobles y triples enlaces.
Regla 2. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con
igual número de carbonos por -ol
12. Regla 3. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor
prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son
prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres,
haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
Regla 4. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración
otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
13. Preparar alcoholes consiste en la reducción de aldehídos o cetonas a alcoholes. El
método más simple es la hidrogenación del doble enlace carbono-oxígeno, utilizando
hidrógeno en presencia de un catalizador de platino, paladio, níquel o rutenio.
14. Los haloalcanos primarios reaccionan con hidróxido de sodio para formar alcoholes.
Haloalcanos secundarios y terciarios eliminan para formar alquenos.
El bromuro de isopropilo (sustrato secundario) elimina al reaccionar con el ión
hidróxido.
16. Es un método interesante para preparar alcoholes a partir de haloalcanos
secundarios. El haloalcano se convierte en éster por reacción con acetato de
sodio, para después hidrolizarse en medio ácido o básico, obteniéndose el alcohol.