Las bases nitrogenadas son moléculas heterocíclicas de carbono e hidrógeno que contienen dos o más átomos de nitrógeno. Se clasifican en purinas (adenina y guanina) y pirimidinas (citosina, timina y uracilo). Poseen propiedades como la existencia de dipolos que permiten la formación de puentes de hidrógeno, su disposición coplanar, su carácter básico y su habilidad para absorber luz ultravioleta, las cuales son fundamentales para su función en los ácidos nucleicos como

1. PROPIEDADES
DE LAS
BASES
NITROGENADAS
Allisson Dennisse León Soriano

2. ¿Qué son?
Moléculas
heterocíclicas
de C e H
Incluyen 2 o
más átomos
de N
Formadas por
anillos
Parte
fundamental de
los nucleótidos
y ácidos
nucleicos

3. Clasificación
• Bases Puricas:
(Derivan del núcleo de la
purina)
Adenina
Guanina
• Bases Pirimidinícas:
(Derivan de un núcleo
heterocíclico de seis
lados)
Citosina
Timina
Uracilo

5. Propiedades
Propiedades
Existencia
de Dipolos
Disposición
coplanar
Hidrofobicidad
Absorción
de la luz
ultravioleta
Tautomería
Carácter
Básico

6. Existencia de Dipolos
Abundantes enlaces polares.
Interacción mediante Puentes de
Hidrogeno
Importante en la estructura de Ácidos
Nucleicos.

7. Existencia de Dipolos
Las bases tienen átomos muy
electronegativos (N y O)
Dentro y fuera del anillo
aromático
Existe una atracción asimétrica de los
electrones de la molécula
por tanto
Forman dipolos que permiten formar puentes
de hidrógeno.

8. Existencia de Dipolos

9. De todos los posibles, los más importantes son los que van a servir
para formar los puentes de hidrógeno de Watson y Crick para formar
el DNA bicatenario a pH7.
Existencia de Dipolos

10. Existencia de Dipolos
DNA bicatenario a pH7.
cambia la
disposición
electrónica de
las bases
protonación a
pH ácido
desprotonación a
pH básico
A
diferente
pH
estructura se
debilita

11. Disposición Coplanar De Los
Enlaces
(tres orbitales moleculares en un plano y uno p perpendicular que sirve
para formar el doble enlace)
Son planos ya
que los C tienen
orbitales
moleculares Sp2 Estructura lineal
(Resonante).

12. Carácter Básico
Todas las bases nitrogenadas son bases débiles
Los grupos ceto (=O) pueden
tautomerizar a enol (–OH).
aunque
Perder el protor y conferir cierta acidez

13. Carácter Básico
Al no tener ningún ceto

14. Carácter Básico

15. Carácter Básico
Ph
entre
9 y 10
Son
desprotonables

16. Carácter Básico
Es el resultado final del catabolismo de las purinas en el ser
humano. Su concentración plasmática normal es de 3-7mg/dl
en condiciones normales .
ÁCIDO ÚRICO

17. Carácter Básico
ÁCIDO ÚRICO
Base
nitrogenada
Carácter
ácido
Tres grupos
ceto
Tiene
Debido

18. Tautomería
Watson & Crick
Postularon la
tautomería de las
bases Explicar que se pueden
aparear para generar
mutaciones espontáneas.

19. Tautomería
Hoy se sabe que dichas formas existen debido a la
migración de los electrones por los dobles enlaces
conjugados.

20. Tautomería
1. Tautomería ceto-enólica (lactama-lactima)
• Interconvierte un grupo ceto (=O) y enol (—OH) extracíclicos cerca de un N cíclico.
• Se puede producir en la G, C, T y U.
• Las lactimas imprimen un fuerte carácter ácido a las bases.
2. Tautomería imina-amina
• Interconvierte un amino (—NH2) extracíclico en un imino (=NH) cerca de un N cíclico.
• Se puede dar en G, A y C.
TIPOS

21. Tautomería
Tautomería ceto-enólica
(lactama-lactima)
Tautomería imina-amina

22. Absorción de la Luz Ultravioleta
Los electrones deslocalizados de anillos
aromáticos se pueden excitar al recibir energía
en forma de luz ultravioleta
259,5 nm de G 276 nm de C
desde hasta
En torno a 260 nm todas ellas absorben luz UV
coeficiente de extinción molar
C (ε = 9 · 103 M–1cm–1)
A (ε = 1,5 · 104 M–1cm–1)

23. Absorción de la Luz Ultravioleta
Esta propiedad permite calcular la
concentración a partir :
• A es la absorbancia a 260 nm.
• L es el paso de la cubeta, normalmente 1 cm .
• C es la concentración de la muestra .
• ε el coeficiente de extinción molar.
Coeficiente de
extinción molar
Ecuación de Lambert-
Beer
A = L x C x ε

24. Viene dado por la naturaleza aromática
de los anillos purínicos y pirimidínicos.
Hidrofobicidad
carácter hidrófobo

25. Hidrofobicidad
Carácter apolar
e hidrofóbico.
Poco soluble en agua
Ph cercano a la
neutralidad
A Ph alcalino
adquiere carga y se
hace mas soluble
Esencial para estabilizar
la estructura
tridimensional de los
Ácidos Nucleicos.