Química orgánica

1. Química orgánica
Capítulo 24
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2. Elementos comunes en compuestos orgánicos
24.1

3. Clasificación de hidrocarburos
Hidrocarburos
Aromáticos
Alifáticos
Alcanos Cicloalcanos Alquenos Alquinos
24.1

4. Alcanos
Alcanos tiene la fórmula general CnH2n+2 donde n = 1,2,3,…
• sólo enlaces covalentes sencillos
• hidrocarburos saturados porque contienen el número
máximo de átomos de hidrógeno que se pueden unir con el
número de átomos de carbono en la molécula.
CH4 C2H6 C3H8
metano etano propano
24.2

5. Metano Etano Propano
n-Butano Isobutano
Isómeros estructurales son moléculas que tienen la
misma fórmula pero estructuras diferentes
24.2

6. ¿Cuántos isómeros estructurales tiene el pentano ,
C5H12,?
H H H H H
H C C C C C H
H H H H H
H CH3 H
n-pentano
H C C C H
H CH3 H H H CH3 H
H C C C C H
2,2-dimetilpropano
H H H H
2-metilbutano
24.2

7. Nomenclatura de los alcanos
1. El nombre base del hidrocarburo está dado por la cadena
continua más larga de átomos de carbono en la molécula.
CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3 4-metilheptano
1 2 3 4 5 6 7
2. Un alcano menos un átomo de
hidrógeno es un grupo alquilo.
CH4 metano
CH3 metilo
24.2

8. Nomenclatura de los alcanos
24.2

9. Nomenclatura de los alcanos
3. Cuando uno o más átomos de hidrógeno son reemplazados
por otros grupos, el nombre del compuesto debe indicar la
localización de átomos de carbono donde se hicieron los
reemplazos. Numere en la dirección que da los números
más pequeños para la localización de las ramificaciones.
CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 5
2-metilpentano CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH3
1 2 3 4 5
4- metilpentano
24.2

10. Nomenclatura de los alcanos
4. Use prefijos di, tri y tetra, donde hay más de una
ramificación del grupo alquilo de la misma clase.
CH3 CH3
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 5 6
2,3-dimetilhexano
CH3
CH3 CH C CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 5 6
CH3
3,3- dimetilhexano
24.2

11. Nomenclatura de los alcanos
5. Use las reglas anteriores para otros tipos de sustituyentes.
Br NO2
CH3 CH CH CH3
1 2 3 4
2-bromo-3-nitrobutano
Br NO2
CH2 CH2 CH CH3
1 2 3 4
1-bromo-3-nitrobutano
24.2

12. ¿Cuál es el nombre de la IUPAC de los siguientes
compuestos?
CH3 C2H5
CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
2-metil-4-etiloctano
¿Cuál es la estructura de 2-propil-4-metilhexano?
C2H5 CH3
CH3 CH CH2 CH CH2 CH3
1 2 3 4 5 6
24.2

13. Reacciones de los alcanos
Combustión
CH4 (g) + 2O2 (g) CO2 (g) + 2H2O (l) ∆H0 = -890.4 kJ
Halogenación
luz
CH4 (g) + Cl2 (g) CH3Cl (g) + HCl (g)
Cl2 + energía Cl• + Cl•
H H
Cl• + H C H •C H + HCl
H H
H H
H C• + Cl Cl H C Cl + Cl•
H H 24.2

14. Espejo Espejo
aquiral quiral
24.2

15. Cicloalcanos
Alcanos cuyos átomos de carbono se unen en anillos se llaman
cicloalcanos. Tienen la fórmula general CnH2n dónde n = 3,4,…
Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano
24.2

16. Alquenos
Alquenos tienen la fórmula general CnH2n, donde n = 2,3,…
• contienen por lo menos un doble enlace carbono-carbono
• también llamados olefinas
CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3
1-buteno 2-buteno
Cl Cl Cl H
C C C C
H H H Cl
cis-dicloroetileno trans- dicloroetileno
24.2

17. Reacciones de los alquenos
Craqueo
Pt
C2H6 (g) CH2
catalizador
CH2 (g) + H2 (g)
Reacciones de adición
CH2 CH2 (g) + HBr (g) CH3 CH2Br (g)
CH2 CH2 (g) + Br2 (g) CH2Br CH2Br (g)
24.2

18. Alquinos
Alquinos tienen la fórmula general CnH2n-2, donde n = 2,3,4,…
• contienen por lo menos un triple enlace carbono-carbono
CH C CH2 CH3 CH3 C C CH3
1-butino 2- butino
Producción de acetileno
CaC2 (s) + 2H2O (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (ac)
24.2

19. Reacciones de los alquinos
Hidrogenación
CH CH (g) + H2 (g) CH2 CH2 (g)
Reacciones de adición
CH CH (g) + HBr (g) CH2 CHBr (g)
CH CH (g) + Br2 (g) CHBr CHBr (g)
CH CH (g) + 2Br2 (g) CHBr2 CHBr2 (g)
24.2

20. Hidrocarburos aromáticos
H H
H C H H C H
C C C C
C C C C
H C H H C H
H H
24.3

21. Nomenclatura de compuestos aromáticos
etilbenceno aminobenceno
CH2CH3 Cl NH2 NO2
clorobenceno nitrobenceno
Br
Br
1
6 2 Br
5 3 Br
4
1,2-dibromobenceno 1,3- dibromobenceno
24.3

22. Reacciones de compuestos aromáticos
Reacción de sustitución
H Br
H H H H
FeBr3
+ Br2 + HBr
catalizador
H H H H
H H
H CH2CH3
H H H H
AlCl3
+ CH3CH2Cl + HCl
catalizador
H H H H
H H
24.3

23. Hidrocarburos aromáticos policíclicos
Naftaleno Antraceno Fenantreno Naftaceno
Benz[a]antraceno* Dibenzo[a,h]antraceno* Benzo[a]pireno*
Coroneno
24.3

24. Química de los grupos funcionales
Alcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo y tiene la
fórmula general R-OH.
Metanol Etanol 2-propanol
(alcohol metílico) (alcohol etílico) (alcohol isopropílico)
Fenol Etilenglicol
24.4

25. Producción biológica del etanol
enzima
C6H12O6 (ac) 2CH3CH2OH (ac) + 2CO2 (g)
Producción comercial del etanol
H2SO4
CH2 CH2 (g) + H2O (g) CH3CH2OH (g)
Oxidación metabólica del etanol
alcohol desidrogenasa
CH3CH2OH CH 3CHO + H2
24.4

26. Química de los grupos funcionales
Éteres tienen la fórmula general R-O-R’.
Reacción de condensación
H2SO4
CH3OH + HOCH3 catalizador CH3OCH3 + H2 O
24.4

27. Química de los grupos funcionales
Aldheídos y cetonas contiene el grupo funcional carbonilo
( C ).
O
O
• aldehídos tienen la fórmula general R C H
O
• cetonas tienen la fórmula general R C R’
O O O
H C H H C CH3 H3C C CH3
formaldehído Acetaldehído acetona
24.4

28. Química de los grupos funcionales
Ácidos carboxílicos contienen el grupo funcional carboxilo
( -COOH ).
Ácido fórmico Ácido acético Ácido butírico Ácido benzoico
Glicina Ácido oxálico Ácido cítrico
24.4

29. Química de los grupos funcionales
Ésteres tienen la fórmula general R’COOR, donde R es un
grupo hidrocarbonado.
O
CH3COOH + HOCH2CH3 CH3 C O CH2CH3 + H2O
Acetato de etilo
24.4

30. Química de los grupos funcionales
Aminas son bases orgánicas con la fórmula general R3N.
CH3NH2 + H2O RNH3+ + OH-
CH3CH2NH2 + HCl CH3CH2NH3+Cl-
24.4

31. 24.4