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Escriba las fórmulas semidesarrolladas e indique el tipo de
isomería que presentan entre sí las siguientes parejas de
compuestos:
a) Propanal y propanona
b) But-1-eno y but-2-eno
c) 2,3-dimetilbutano y 3-metilpentano
d) Etilmetiléter y propan-1-ol
Propanal Propanona
CH3 – CH2 – CHO CH3 – CO – CH3
El prefijo “prop” indica que el
compuesto posee tres átomos de
carbono, la terminación “an” que
no hay insaturaciones y “al” que
es un aldehído.
El prefijo “prop” indica que el
compuesto posee tres átomos de
carbono, la terminación “an” que
no hay insaturaciones y “ona”
que es una cetona.
Los dos compuestos se diferencian en la posición del grupo carbonilo
(=C=O), pero el hecho de que en los aldehídos uno de los enlaces del
carbono sea con un hidrógeno, les confiere unas propiedades que no
poseen las cetonas. Por ello se consideran funciones distintas.
El propanal y la propanona son isómeros de función.
But-1-eno But-2-eno
CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3
El prefijo “but” indica que el
compuesto posee cuatro átomos de
carbono y la terminación “eno” que
posee un doble enlace.
El localizador 1 indica la posición del
doble enlace.
El prefijo “but” indica que el
compuesto posee cuatro átomos
de carbono y la terminación
“eno” que posee un doble enlace.
El localizador 2 indica la posición
del doble enlace.
Se observa claramente por la fórmula y por el nombre que la única
diferencia entre los dos compuestos es la posición del doble enlace en la
cadena de cuatro átomos de carbono.
El but-1-eno y el but-2-eno son isómeros de posición.
2,3-dimetilbutano 3-metilpentano
CH3 – CH – CH – CH3 CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
En este alcano tenemos cadenas de
cuatro átomos de carbono y
cadenas de tres átomos de carbono.
En este alcano tenemos una
cadena de cinco átomos de
carbono y dos cadenas de cuatro
átomos de carbono.
Estos dos compuestos son isómeros de cadena.
CH3 CH3 CH3
Etilmetiléter Propan-1-ol
CH3 – CH2 – O – CH3
CH3 – CH2 – CH2OH
“Etil” indica que es un radical de dos
átomos de carbono y “metil” de un
átomo de carbono.
La terminación “éter” indica que
posee un oxígeno unido a los dos
radicales.
“Prop” indica que la cadena
posee tres átomos de carbono,
“an” indica que no hay
insaturaciones y “ol” que es un
alcohol, es decir, un hidroxilo
unido a un carbono.
“1” indica que está unido al
carbono 1.
Estos dos compuestos son isómeros de función.

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Química orgánica Ejercicios de isomería pau 2013

  • 1. Escriba las fórmulas semidesarrolladas e indique el tipo de isomería que presentan entre sí las siguientes parejas de compuestos: a) Propanal y propanona b) But-1-eno y but-2-eno c) 2,3-dimetilbutano y 3-metilpentano d) Etilmetiléter y propan-1-ol
  • 2. Propanal Propanona CH3 – CH2 – CHO CH3 – CO – CH3 El prefijo “prop” indica que el compuesto posee tres átomos de carbono, la terminación “an” que no hay insaturaciones y “al” que es un aldehído. El prefijo “prop” indica que el compuesto posee tres átomos de carbono, la terminación “an” que no hay insaturaciones y “ona” que es una cetona. Los dos compuestos se diferencian en la posición del grupo carbonilo (=C=O), pero el hecho de que en los aldehídos uno de los enlaces del carbono sea con un hidrógeno, les confiere unas propiedades que no poseen las cetonas. Por ello se consideran funciones distintas. El propanal y la propanona son isómeros de función.
  • 3. But-1-eno But-2-eno CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 El prefijo “but” indica que el compuesto posee cuatro átomos de carbono y la terminación “eno” que posee un doble enlace. El localizador 1 indica la posición del doble enlace. El prefijo “but” indica que el compuesto posee cuatro átomos de carbono y la terminación “eno” que posee un doble enlace. El localizador 2 indica la posición del doble enlace. Se observa claramente por la fórmula y por el nombre que la única diferencia entre los dos compuestos es la posición del doble enlace en la cadena de cuatro átomos de carbono. El but-1-eno y el but-2-eno son isómeros de posición.
  • 4. 2,3-dimetilbutano 3-metilpentano CH3 – CH – CH – CH3 CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 En este alcano tenemos cadenas de cuatro átomos de carbono y cadenas de tres átomos de carbono. En este alcano tenemos una cadena de cinco átomos de carbono y dos cadenas de cuatro átomos de carbono. Estos dos compuestos son isómeros de cadena. CH3 CH3 CH3
  • 5. Etilmetiléter Propan-1-ol CH3 – CH2 – O – CH3 CH3 – CH2 – CH2OH “Etil” indica que es un radical de dos átomos de carbono y “metil” de un átomo de carbono. La terminación “éter” indica que posee un oxígeno unido a los dos radicales. “Prop” indica que la cadena posee tres átomos de carbono, “an” indica que no hay insaturaciones y “ol” que es un alcohol, es decir, un hidroxilo unido a un carbono. “1” indica que está unido al carbono 1. Estos dos compuestos son isómeros de función.