2. Éteres: Estructura y Nomenclatura
Los éteres son compuestos de formula general R-O-R, Ar-O-R ó Ar-O-Ar. Para
designar a los éteres por lo general se indican los dos grupos unidos al óxigeno,
seguidos de la palabra éter:
3. Éteres: Estructura y Nomenclatura
Si los dos grupos son idénticos, se dice que el éter es simétrico (por ejemplo,
dietil éter) si son diferentes es asimétrico (por ejemplo t-butil metil éter).
Propiedades Físicas
Debido a que el ángulo del enlace C-O-C no es de 180°, los momentos dipolares
de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los éteres presentan un
pequeño momento dipolar neto (por ejemplo 1,18 D para el dietil éter):
Esta polaridad débil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullición de los
éteres, que son similares a los de los alcanos de peso molecular comparable y
mucho más bajos que los de los alcoholes isómeros.
Momento dipolar neto
4. Éteres: Propiedades Físicas
Los puentes de hidrógeno que mantienen firmemente unidas las moléculas
de los alcoholes no son posibles para los éteres porque no tienen hidrógeno
unido a carbono.
Por otra parte, presentan una solubilidad en agua comparables a la de los
alcoholes; tanto el diétil éter como el alcochol n-butílico, tienen una
solubilidad de por ejemplo 8 g por 100 g de agua. La solubilidad de los
alcoholes inferiores se debe a los puentes de hidrógeno entre moléculas de
agua y de alcohol; es probable que la solubilidad de los éteres en agua se
deba a la misma causa.
5. Éteres: Preparación y Uso
Industriales
Varios éteres simétricos se preparan en gran escala, principalmente para
uso como disolventes. El más importante de estos es el dietil-éter, el
disolvente empleado comúnmente en la extracción y preparación de
reactivos de Grignard; otros son el diisopropil éter y el di-n-butil éter.
Estos se preparan por reacción de los alcoholes correspondientes con ácido
sulfúrico, H2SO4. Al perderse una molécula de agua por cada par de
moléculas de alcohol, esta reacción es una especie de deshidratación. La
deshidratación para dar éteres en vez de alquenos, se controla de forma
adecuada por la elección de las condiciones de reacción. Por ejemplo:
Por ejemplo controlando la temperatura de reacción se pueden obtener
distintos éteres.
6. Éteres: Preparación y Uso
Industriales
Para emplearlo en la síntesis de los reactivos de Grignard, el éter
(generalmente el dietílico) debe estar libre de vestigios de agua y alcohol. El
llamado éter absoluto se puede preparar por destilación del éter ordinario
con H2SO4 concentrado (que no sólo elimina agua y alcohol, sino también
los peróxidos) y guardar sobre sodio metálico.
El uso de dietil éter es muy peligroso ya que aún cuando está libre de
peróxidos es muy volátil, y la inflamabilidad de sus vapores, a menos que se
observen las precauciones adecuadas, supone un riesgo permanente de
explosión e incendio.
