Informacion acerca del naproxeno y su sintesis

1. *

2. *
*El Naproxeno es un antinflamatorio
no esteroideo (AINE) de uso
general, empleado en el tratamiento
del dolor leve a
moderado, la fiebre, la inflamación y
la rigidez provocados por afecciones
como osteoartritis, bursitis, artritis
reumatoide.

3. *Actúa inhibiendo la síntesis
de prostaglandinas, pero su mecanismo
exacto de actuación es desconocido.
Aunque el Naproxeno requiere
normalmente dosis superiores a otros AINE
(la dosis mínima efectiva es de
aproximadamente 200 mg), se une muy
bien a la albúmina tiene una vida media
más larga en sangre que otros
analgésicos, llegando hasta 12 horas por
dosis.

4. *También está disponible como sal
sódica, el Naproxeno sódico, que se
absorbe más rápidamente en
el tracto gastrointestinal.

5. *
*El Naproxeno se puso a la venta
en 1976 como medicamento bajo
receta con el nombre comercial de
Naprosyn; la sal sódica se puso a la
venta en1980 como Anaprox; en
España, Antalgin.

6. *La FDA estadounidense aprobó
en 1994 la venta de Naproxeno sin
receta, bajo la marca
comercial Aleve. En muchos países,
incluyendo Canadá, sigue siendo un
medicamento que se expende
únicamente con receta médica

7. *En algunos países iberoamericanos se
puede obtener sin receta médica.
También en Ecuador se conoce con el
nombre comercial de Prox 550 mg, pero
se adicionó un recubrimiento especial
con un polímero (una de las marcas
comerciales más conocidas de estos
polímeros de recubrimiento es
EUDRAGIT) para disminuir la
gastrolesividad.

8. Ácido (S)-2-(6-metoxi-2-naftil)propanoico
Número CAS 22204-53-1
Fórmula química C14H14O3
Peso molecular 230,26
Vida media 12 horas
Biodisponibilidad 100%
Metabolismo Hepático
Propiedades físicas
Punto de fusión 153°C
Solubilidad en agua
Insoluble (pH<4), Soluble
(pH>6)

9. *
*La primera gran síntesis
de naproxeno produjo 500
kg de material en 1970 (Esquema 1)
.3 acilación de Friedel-Crafts
de 2-metoxinaftaleno (nerolina)
produjo 2-acetil-6-
metoxinaftaleno (MAN), que se convirtió
en un ácido naftilacético por la
reacción Willgerodt.

10. *
*La transposición de Willgerodt es
una reacción orgánica que convierte
alquilarilcetona a su amida
correspondiente por reacción
con polisulfuro de amonio; debe su
nombre al químico Conrad Willgerodt.

11. * La formación del ácido
carboxílico correspondiente es
una reacción secundaria . Cuando el
grupo alquilo es una cadena alifática
(n= 0-5), ocurren varias reacciones
que tienen consecuencia que el
grupo amida siempre termina en el
extremo

12. *

13. *Un ejemplo con reactivos
modificados (azufre, hidróxido de
amonio concentrado y piridina ) es la
conversión de acetofenona en 2-
fenilacetamida y ácido fenilacético

14. *

16. *

18. *

19. *

21. *

23. *
*Como otros AINE, el naproxeno puede
provocar molestias gastrointestinales. Se
toma junto con las comidas para ayudar a
mitigar estos efectos
*También puede inhibir
la excreción del sodio y el litio. Por
tanto, quienes deban cuidarse en la
ingestión de sodio por hipertensión, o
quienes tomen naproxeno junto a sales de
litio, deberán tener en cuenta estas
interacciones.

24. *No se recomienda su uso en
combinación con:
*AINE de la familia de los salicilatos:
pueden interferirse entre ellos
reduciendo la efectividad de ambos.
*Anticoagulantes: se puede
incrementar el riesgo de
hemorragias.

25. *Sulfonilureas antidiabéticos
orales como la glibenclamida
(Daonil), glipizida , etc. aumentando
el efecto hipoglucemiante.
*Diuréticos de asa, como
la furosemida (Seguril), por
aumentar la nefrotoxicidad.

26. *
*En diciembre de 2004 la FDA hizo
público un comunicado de prensa según
el cual, siguiendo las recomendaciones
de los Institutos Nacionales de la Salud
estadounidenses (NIH), detuvo una
investigación de cinco años de
duración, llamada "Estudio sobre la
prevención del Alzheimer empleando
antinflamatorios"

27. *pero los primeros resultados
indicaron que el riesgo de sufrir un
accidente cardiovascular o
cerebrovascular aumentaban en un
50%. Debido a este hecho, la FDA
aconsejó a los usuarios que tomaban
el naproxeno sin receta médica:

28. *Seguir cuidadosamente las
instrucciones del prospecto,
*Evitar ingerir una dosis superior a la
recomendada (200 mg cada doce
horas), y
*No tomar naproxeno durante más de
diez días consecutivos a menos que
un médico indique lo contrario.