Flavonoides

HISTORIA
 Descubiertas por el premio Nobel en Bioquímica Dr.
Albert Szent-Gyorgi, quien les denominó como "vitamina
P".
 El Dr. Szent-Gyorgi descubrió que los flavonoides
favorecen la función de la vitamina C, (mejorando su
absorción y protegiéndola de la oxidación.)
 Confieren colores amarillo, naranja, rojo, violeta y azul, a
muchas flores, hojas y frutos, especialmente.
 Sin duda podríamos reconocerlos., esta es otra buena
razón para preferir las comidas a base de vegetales, las
espinacas además de hierro contienen vitaminas y
flavonoides. Los jugos de frutas como moras, fresas,
uvas negras o rojas, cerezas, etc., todos contienen

ASPECTOS QUÍMICOS

 Para los químicos los flavonoides tienen una estructura química muy
definida . Puede observarse que de manera general son moléculas que
tienen dos anillos bencénicos (ó aromáticos, para los químicos
orgánicos) unidos a través de una cadena de tres átomos de
carbono, puesto que cada anillo bencénico tiene 6 átomos de
carbono, los autores los denominan simplemente como compuestos
C6C3C6.
 Los flavonoides más comunes: La quercetina.
 Para su estudio sistemático los más de 4000 flavonoides naturales se
ha clasificado en varias clases de acuerdo con las variantes
estructurales que presenta la cadena central C3. De acuerdo con esto
los flavonoides se clasifican en varios grupos:
Chalconas, flavonas, flavonoles, flavanonas, flavanonoles, antocianidina
s, catequinas, epicatequinas, auronas, isoflavonoides, pterocarpanos, ro
tenoides, etc.

 La mayoría de flavonoides poseen nombres triviales con la terminación INA
u OL.
 Estos nombres les han sido asignados por los investigadores que los han
ido descubriendo uno a uno en la naturaleza. Por ejemplo la acacetina se
identificó por primera vez en una planta del género Acacia y se clasifica
como una flavona.
 La quercetina es un flavonol identificado inicialmente en una planta del
género Quercus.
 La naringenina es una flavanona aislada inicialmente en la naranja. El
eriodictiol es una flavanona y se aisló inicialmente en una planta del género
Eriodictyon. Sin embargo, esta clase de nombres no es muy útil cuando se
requiere información sistemática de estas sustancias, por lo cual los
químicos han convenido llamarlos con nombres que representen su
estructura química.
 Así por ejemplo la acacetina corresponde a la 5,7-dihidroxi-4'-
metoxiflavona; la quercetina al 5,7,3',4'- tetrahidroxiflavonol; la naringenina a
la 5,7,4'-trihidroxiflavanona, etc.
 Hasta ahora hemos visto aspectos relacionados con la estructura simple de
los flavonoides, sin embargo dentro de las plantas los estudios han
mostrado que estas sustancias se encuentran la mayoría de las
veces, ligados a moléculas de carbohidratos. A este tipo de combinación
núcleo flavonoide básico + una o varias unidades de carbohidratos, se les
denomina GLICOSIDOS, y cuando no tienen ligadas moléculas de
carbohidratos se las denomina AGLICONAS FLAVONOIDES. Por ejemplo
los que mencionamos anteriormente
(acacetina, eriodictiol, quercetina, naringenina, etc.) son agliconas
flavonoides. Un ejemplo de glicósido es la vitexina que corresponde al 8-C-

DISTRIBUCIÓN Y ESTADO NATURAL

 Ampliamente distribuidos en las plantas verdes (especialmente as
angiospermas), y sólo algunos pocos se han detectado en hongos y
algas. Se han encontrado en las diferentes partes de las
plantas, especialmente en las partes aéreas; y se les encuentra en
forma libre (también llamados agliconas flavonoides), como
glicósidos (la mayoría de las veces), como sulfatos y algunas veces
como dímeros1 y polímeros. Los glicósidos pueden ser de dos
clases: con los carbohidratos ligados a través de átomos de oxígeno
(enlace hemiacetal) es decir como O-glicósidos; o con los
carbohidratos ligados a través de enlaces C-C, es decir como C-
glicósidos. De todas estas formas naturales, los Oglicósidos son los
más comunes de hallar. Las antocianinas por su parte se
encuentran como sales principalmente en flores, frutos y tejidos con
coloraciones que van del rojo hasta el violeta y el azul. Muy pocas
veces se encuentran varias clases de flavonoides en un mismo
tejido vegetal, sin embargo de las raíces de Lonchocarpus
subglauscescens (leguminosas) se aislaron varias
flavonas, flavonoles, isoflavonas, rotenoides, chalconas y flavanoles

PROPIEDADES FÍSICAS

 Las propiedades físicas dependen de la clase de flavonoide considerado y su forma
(libre, glicósido ó sulfato). Por ejemplo las flavonas, flavonoles y auronas, debido al
sistema conjugado son compuestos sólidos con colores que comprenden desde el amarillo
muy tenue hasta el rojo.
 Las antocianidinas son de colores rojo intenso, morado, violeta y azul.
 Las flavanonas y flavanonoles debido al carbono quiral C-2 presentan el fenómeno de la
rotación óptica.
 Los glicósidos son en general sólidos amorfos, mientras que las agliconas y los altamente
metoxilados son cristalinos.
 La solubilidad depende de la forma en que se encuentren y el número y clase de
sustituyentes presentes.
 Los glicósidos, las antocianidinas y los sulfatos son solubles en agua y alcohol. Las
agliconas flavonoides altamente hidroxiladas son solubles en alcohol (etanol, metanol y n-
butanol), mientras que las poco hidroxiladas lo son en solventes como éter etílico, acetato
de etilo y acetona.
 Las agliconas flavonoides altamente metoxiladas son solubles en solventes menos polares
como el éter de petróleo y el cloroformo.
 Los flavonoides con hidroxilos fenólicos son solubles en soluciones alcalinas, pero algunos
altamente hidroxilados se descomponen por acción de las bases fuertes, un hecho que
permite reconocerlos y diferenciarlos de otros, y que hace años se utilizó para su
elucidación estructural.
 Los glicósidos flavonoides son sólidos amorfos que se funden con
descomposición, mientras que las correspondientes agliconas son sólidos cristalinos.

BIOGÉNESIS
 Son metabolitos secundarios vegetales de origen biosintético mixto:
el anillo A proviene de la ruta de la malonilcoenzima A y el anillo B y
la cadena C3 provienen de la ruta del ácido shikímico.
 Un tricétido se cicliza y se condensa con una molécula de ácido p-
cumárico. La enolización del ciclo proveniente de la ruta de la
malonilCoA da origen al anillo aromático A en las chalconas y
flavanonas. Estas a su vez son los precursores de las demás clases
de flavonoides. Es importante recalcar que este proceso de
biosíntesis sustenta el hecho de que en la mayoría de flavonoides el
anillo A sea meta-oxigenado, es decir como es característico de los
anillos aromáticos originados por la vía de la malonilCoA; y por otro
lado, el anillo B proveniente de la ruta del ácido
shikímico, generalmente es orto-oxigenado.
 Para el caso de la biogénesis de los isoflavonoides tales como las
isoflavonas, pterocarpanos y rotenoides, los experimentos
realizados por diversos investigadores sugieren que hay un proceso
de migración. Por ejemplo se ha demostrado que la (2S)-
naringenina (una flavanona) es convertida por un isoflavonasintasa
de la soya (Glycine max) en genisteína (una isoflavona):

EXTRACCIÓN Y AISLAMIENTO

 Los flavonoides en general se extraen de muestras secas y molidas.
 La muestra se desengrasa inicialmente con éter de petróleo ó n-hexano, y el marco se
extrae con etanol puro o del 70%. Este último es recomendado para garantizar la
extracción de los más polares. El extracto obtenido se evapora con calentamiento no
superior a los 50°C y se le hacen particiones sucesivas con éter etílico, acetato de etilo y
n-butanol. Los flavonoides apolares quedan en la fase etérea, los medianamente polares
en la fase acetato de etilo y los más polares en el n-butanol.
 Cada una de estas tres fracciones se puede analizar por cromatografía en capa fina
(CCF) y HPLC en fase reversa. Para el análisis por CCF de las agliconas se pueden
utilizar mezclas n-hexano/acetato de etilo y cloroformo/acetato de etilo en diferentes
proporciones, por ejemplo la mezcla cloroformo/acetato de etilo 60:40 utilizada por
Wagner y col. para el análisis de drogas vegetales. Para el análisis de glicósidos
flavonoides Wagner y col. utilizan una mezcla acetato de etilo/ácido fórmico/ácido
acético/agua 100:11:11:27.
 Las antocianinas se pueden extraer de tejidos frescos (p. ej. pétalos) por
maceración con un solvente ácido como por ejemplo la mezcla metanol-ácido acético-
agua (MAW) (11:1:5) ó la mezcla MFW, es decir metanol/ácido fórmico/agua por ejemplo
10:1:9. El extracto obtenido se concentra y se somete a cromatografía en papel
unidimensional eluyendo con la mezcla t-BuOH:AcOH:H2O (3:1:1).
 Una vez eluído del papel el extracto con las antocianinas se puede purificar a través de un
cartucho RP-8 eluyendo con AcOH al 7% acuoso y con AcOH al 7% metanólico.
 También se pueden analizar por cromatografía en capa fina con placas de celulosa y

MÉTODOS DE IDENTIFICACIÓN
 Ensayos de coloración:
 Ensayo de Shinoda: Los flavonoides con el núcleo benzopirona (p. ej.
flavonas, flavonoles, flavanonas, etc.) producen coloraciones rojizas cuando a sus
disoluciones acuosas o alcohólicas se les adiciona magnesio seguido de HCl
concentrado. Aunque no se conoce el mecanismo de esta prueba, es muy utilizada
para reconocer esta clase de compuestos.
 Ensayo con Zn/HCl: Al remplazar el Mg por el Zn en el procedimiento del ensayo
de Shinoda, solamente los dihidroflavonoles (o flavononoles) producen coloraciones
rojo-violeta. Las flavanonas y flavanoles no producen color o producen coloraciones
rosadas débiles.
 Ensayo de Pacheco: El sólido flavonoide se calienta sobre una llama con unos
pocos cristales de AcONa y 0.1 ml de anhídrido acético. Luego con 0.1 ml de HCl
conc. Los dihidroflavonoles producen un color rojo característico. Las
flavonas, chalconas, auronas, flavonoles y flavanonas dan una respuesta negativa.
 Ensayo del estroncio-amoniaco: Este ensayo se utiliza para distinguir entre
flavonas y flavonoles-3-O-sustituídos 5,6- dihidroxilados y 5-hidroxil-6-metoxilados.
 Reconocimiento de antocianinas: A pH ácido presentan coloraciones rojas, violetas y
moradas; mientras que a pH alcalino presentan coloraciones verdes y azules. Con
esta prueba se pueden diferenciar entre las antocianinas y las betacianinas
(pigmentos nitrogenados de colores rojos y violeta de plantas del orden
Centrosperma, como p. ej. Los pigmentos de la remolacha Beta vulgaris, Fam.
quenopodiáceas y también presentes en otras plantas como la Phytolacca

UTILIDAD DE LOS FLAVONOIDES
 Los flavonoides y el hígado : Recientemente ha crecido mucho el
interés y el uso de varias drogas naturales como
hepatoprotectores, esto es como protectores del hígado. Una de las
más mencionadas y comercializadas es el gingko. La droga la
constituyen las hojas de Gingko biloba (Gingkoaceae) un arbusto
ornamental de origen asiático. Estas contienen
flavonoides, biflavonoides, proantocianidinas y otros. El extracto de
gingko actúa al nivel circulatorio. Inhibe la agregación
plaquetaria56, aunque contiene una concentración baja de 4'-
Ometilpiridoxina, una sustancia neurotóxica.
 Los flavonoides y la arteriosclerosis : La arteriosclerosis es el
endurecimiento progresivo de las venas y arterias por acumulación de
sustancias grasas, por lo tanto afecta la presión arterial y puede llevar a
la muerte. Uno de los medios más utilizados para su tratamiento es el
manejo de dietas rigurosas y deficientes en grasas y carbohidratos. Sin
embargo, existen investigaciones recientes que demuestran que las
personas que consumen habitualmente bebidas como los vinos tintos y

 Efectos Anti-inflamatorios : Es de las más
estudiadas. Existen varios ejemplos que demuestran
con evidencia experimental entre ellos están por
ejemplo: Algunos dímeros flavonoides (biflavonoides)
como el diinsininol, isoflavanquinonas, etc., entre ellas
están: Flores de Arnica: Las flores de Arnica montana
(Asteraceae) contienen quercetrina-3-
Oglucósido, luteolina-7-O-glucósido y kaemferol-3-O-
glucósido entre otros.
 Flores de Caléndula: Las flores de Calendula
officinalis (Asteraceae) contienen glicósidos de iso-
ramnetina y quercetina como antiinflamatorio
cicatrizante. El extracto alcohólico mostró efecto
positivo en el tratamiento de úlceras varicosas y
lesiones en la piel.
 Las propiedades anti-inflamatorias de los flavonoides
se deben a su acción antioxidante y a su habilidad de
actuar contra los histaminas y otros mediadores de
inflamación, como las prostaglandinas y los
leucotrienos.

 Otros efectos
 Importantes para la salud de los vasos sanguíneos: Regulan la
permeabilidad del capilar, por eso detienen el flujo de proteínas y
células de sangre, pero permiten el flujo de oxígeno, dióxido del
carbono y otros nutrientes. Muchos flavonoides incrementan la
fortaleza de los vasos capilares, previniéndolos de cerrarse
fácilmente. Esto es en parte debido a que ciertos flavonoides tienen
una acción similar a la de la vitamina C. Esto puede ayudar a
proteger los vasos sanguíneos contra las infecciones y las
enfermedades.
 Relajan el músculo liso del sistema cardiovascular: Disminuyendo
así la presión de la sangre. Esto también mejora la circulación en el
propio corazón.
 Antioxidantes y también pueden prevenir la oxidación del colesterol
LDL, previniendo el aumento de placa arterioesclerótica.
 Detener el agrupamiento de las plaquetas de sangre, reduciendo la
coagulación de la sangre y el daño de los vasos sanguíneos.
 Algunos tienen actividad estrogénica mientras otros inhiben el
crecimiento de tumores.
 Absorción: Los flavonoides se absorben fácilmente desde el
instestino, y los metabolitos y excesos se excretan en la orina.

FUENTES DIETARIAS MÁS COMUNES

 En la pulpa comestible de frutos como los cítricos, cerezas, uvas, albaricoques, grosellas
negras, etc. La pimienta verde, el brocoli, las cebollas y los tomates son buenas fuentes
vegetales, como también el trigo sarraceno. El té verde y el vino tinto también contienen varios
flavonoides.
 Deficiencia No existen hasta ahora estudios experimentales que demuestren que en las
personas puedan existir deficiencias en cuanto a la ingestión de los flavonoides y se cree que
la mayoría de la gente consume en su dieta alimenticia la cantidad requerida. Es posible
también que mucha gente, especialmente las personas que consumen menos alimentos de
origen vegetal no consuman lo suficiente para mantener una salud óptima.
 Por lo anterior, no existen recomendaciones dietarias respecto al consumo de los flavonoides,
Los extractos de corteza de pino y de semillas de uvas son fuentes de proantocianidinas.
Ambas fuentes pueden utilizarse de manera alterna, pero el extracto de semillas de uvas
contiene un mayor porcentaje de proantocianidinas (92-95%), mientras que los extractos de
corteza de pino contienen 80 a 85% de tales compuestos. Además las semillas de uvas
contienen flavonoides que se encuentran también presentes en el té verde el cual como se
muestra adelante también es benéfico para la salud.

EFECTOS TÓXICOS

 No se han reportado hasta ahora efectos
tóxicos cuando se consumen relativamente
grandes cantidades de flavonoides.

USOS TERAPEÚTICOS DE LOS SUPLEMENTOS
 Mejoramiento de la acción de la vitamina C
 Los flavonoides como los presentes en los cítricos, a menudo se
administran junto con la vitamina C, por ejemplo para el tratamiento de
resfriados, hemorragias, úlceras, etc.
 También tienen acción antiviral.
 Desórdenes cardiovasculares
 Debido a sus propiedades antioxidantes, los flavonoides protegen contra
enfermedades del corazón, lo que explica la denominada “paradoja
francesa”. Esta se refiere al hecho de que como los franceses consumen
dietas más ricas en grasas saturadas, y tienen mayores niveles de
colesterol y presión arterial más alta que por ejemplo los
norteamericanos, tienen 2.5 veces menos incidencias de enfermedades
coronarias.
 El vino tinto es una buena fuente de flavonoides y muchas personas han
sugerido que el amplio consumo de vino tinto por parte de los franceses, los
protege de enfermedad coronaria. Existen varios estudios que demuestran
que el consumo diario de uno ó dos vasos de vino tinto, protegen contra el
infarto cardíaco y parece probable que precisamente el vino tinto es más
efectivo que el vino blanco, lo que de alguna manera descarta que la acción

 Una investigación que involucró a 805 hombres de 65 a 84 años de
edad en 1985, y con un seguimiento clínico durante 5
años, demostró que de ellos, los que más consumieron té, cebolla y
manzanas, presentaron menos incidencia de riesgo de ataques
cardíacos, que los que consumieron menores cantidades de tales
vegetales.
 El consumo de dietas ricas en flavonoides al parecer también
protege contra el riesgo de paro cardíaco. Algunos estudios
demuestras que el consumo de dietas ricas en
flavonoides, especialmente quercetina, y más de 3 tazas de té
negro al día, presentaron hasta un 75% de menor
riesgo, comparados con aquellos que ingirieron menores
cantidades. El té negro
 Los flavonoides son útiles el el tratamiento de la hipertensión
arterial debido a su efecto fortificante y tonificante en los vasos
capilares. También en desórdenes circulatorios de la retina y el ojo.
 Son particularmente útiles en el tratamiento de problemas de las
venas y capilares tales como las venas varicosas, insuficiencia
venosa (disminución de la capacidad de retorno de la sangres
desde las piernas hasta el corazón), y problemas en los ojos tales
como la retinopatía originada por la diabetes.

 Té verde: Contiene polifenólicas, protección contra enfermedades
del corazón. disminuye los niveles de colesterol.
 Cáncer : Los flavonoides también ayudan a proteger contra el
cáncer. pueden inhibir la proliferación de células cancerosas. En
una investigación en el estado de Iowa, EE.UU., se encontró que de
35000 mujeres postmenopaúsicas, aquellas que bebieron
habitualmente más de dos tazas de té al día, el 32% presentó
menos probabilidad de desarrollar cáncer de
boca, esófago, estómago, colon y recto, y el 60% menor
probabilidad de desarrollar cáncer del tracto urinario.
 La cebolla es también rica en el contenido de flavonoides y hay
estudios que demuestran que hombres y mujeres que consumen
habitualmente la cebolla presentaron menor riesgo de cáncer
estomacal.
 Extractos de té verde han mostrado inhibición de la formación y el
crecimiento de tumores en animales de laboratorio.
 La evidencia de este efecto protector ha sido obtenida para el caso
de cánceres del tracto digestivo y de seno. Sin embargo se
encontró que cuando se consume algún tipo de bebida alcohólica
se disminuye el efecto protector.

 Alergias y autoinmunidad: Además de sus efectos
antioxidantes, la capacidad de los flavonoides para afectar enzimas
involucradas en la producción de sustancias antiinflamatorias
significa que son útiles para el tratamiento de
asma, alergias, artritis, etc.
 Quercetina: Efectos antiinflamatorios. La inflamación es mediada
parcialmente por la liberación de histamina. La quercetina puede
estabilizar las membranas de las células que liberan la
histamina, reduciendo su liberación. También afectan la síntesis de
leucotrienos. También inhibe la enzima que convierte glucosa en
sorbitol, un compuesto que está relacionado con las complicaciones
diabéticas, incluyendo las cataratas. Varios compuestos
químicamente relacionados con la quercetina han mostrado que
inhiben la formación de cataratas en animales diabéticos. La
quercetina también mejora la secreción de insulina y protege las
células pancreáticas del daño por radicales libres. También existen
estudios que demuestran su acción benéfica en el tratamiento de
tumores en próstata

 Soya: Contiene isoflavonas. Estas a su vez se las refiere como
fitoestrógenos, debido a que tienen propiedades estrogénicas y
antiestrogénicas. Cuando los niveles circulantes de estrógenos
son altos, como en el caso de las mujeres premenopaúsicas,
estos compuestos pueden ligar receptores estrogénicos y
bloquear la acción de la hormona. En cambio, cuando los niveles
de estrógenos son bajos, como en el caso de las mujeres post-
menopaúsicas los fitoestrógenos actúan estrogénicamente. Los
compuestos fitoestrogénicos de la soya incluyen la genisteína y
la daidzeína. Las evidencias obtenidas a partir de experimentos
de biología celular y molecular, los fitoestrógenos pueden ayudar
a prevenir enfermedades cardiovasculares, cáncer, osteoporosis
y síntomas de la menopausia, disminuyen el colesterol
sanguíneo, posiblemente por un mecanismo competitivo con el
colesterol dietario.
 Los productos de la soya también pueden reducir la oxidación del
colesterol LDL e inhibir el acumulamiento excesivo de las
plateletas, dos procesos que disminuyen el proceso
arterioesclerótico. Además mejoran el funcionamiento de las
arterias.
 Disminuye el riesgo de cáncer de seno y el de próstata. También
se ha encontrado relación entre el alto consumo de productos a
base de soya y la menor incidencia de síntomas menopaúsicos y
osteoporosis. En el caso del cáncer de próstata, existe

 Otros estudios
 Los flavonoides se han aislado de muchas drogas vegetales debido a que son productos
naturales muy comunes. actividades inhibidoras de enzimas
(hidrolasas, ciclooxigenasas, fosfatasa alcalina, cAMP fosfodiesterasas, ATP-
asas, liasas, hidroxilasas, transferasas, oxidoreductasas y kinasas)
, antiinflamatoria, anticancerígena, antibacterial y antiviral. La crisina se encuentra en el
álamo (Populus sp.) y en la cereza salvaje (Prunus sp.), la apigenina en el perejil, el
kaemferol en el sen, y la liquiritigenina en el regaliz. La rutina presente en la cáscara de los
cítricos fue alguna vez considerada como la vitamina P, pero actualmente no se le
reconoce como tal. El uso de la rutina para el tratamiento de la fragilidad capilar es motivo
de controversia, pero sin embargo es utilizada para el tratamiento de la hipertensión y en
geriatría. Las flores de saúco (Sambucus niger), usadas para el tratamiento de
resfriados, influenza y reumatismo, contienen varios glicósidos flavonoides. Una cantidad
de isoflavonas (derivados de la 3-fenil-g-cromona) posee actividad estrogénica y producen
esterilidad en las ovejas que consumen trébol. La silibina y la silimarina son flavolignanos
constituyentes del cardosanto (Silybum marianum) el cual se utiliza ampliamente en
Alemania para la protección del hígado. La quercetina y la rutina tienen efectos
anticancerígenos potenciales. También existen algunas evidencias que los consumidores
de vinos rojos y vinotinto presentan baja mortalidad por enfermedad coronaria y que ello se
debe a los compuestos fenólicos presentes, entre los cuales están los flavonoides
catequina, epicatequina y quercetina. Las procianidinas presentes en las uvas tienen uso
potencial en isquemias cardíacas. La soya contiene isoflavonoides antiestrogénicos y
antimutagénicos. Artemisia vulgaris contiene flavonoides estrogénicos80. El Maytenus
aquifolium, denominada "espinheira-santa" en Brasil, donde es utilizada para dolencias
estomacales, tiene acción contra úlceras en ensayos con ratones.

 Inhiben la agregación plaquetaria, con acción vasodilatadora
(naringenina, eriodictyol y luteolina), con acción
antiarrítmica, chalconas con acción
antimicótica, antibacteriana, citotóxica y antimitótica, la 3-
ramnosilquercetina presenta actividad antidiarréica, y
antialérgica, flavonoles con actividad
antiespasmolítica, isoflavonas y flavanonas
antimicóticas, isoflavanos y flavanonas antimicrobianos y
flavanos con actividad leishmanicida. Varios glicósidos del
kaemferol, la quercetina y la miricetina inhiben la infección
por el virus VIH-192. Flavonoides como la
quercetina, flavona, catequina y crisina parecen desempeñar
un papel importantecontra la acción de la morfina. Las
antocianinas por sus características se han sugerido como
colorantes de alimentos. Además se ha informado el uso
potencial de ciertos flavonoides en cosméticos. Otras clases
de flavonoides como los denominados rotenoides tienen uso
como insecticidas

RELACIÓN ESTRUCTURA-ACTIVIDAD BIOLÓGICA
(REA)

 Existen diferentes reportes en los que se presentan estudios de diferentes
clases de flavonoides respecto a su estructura química y su actividad biológica.
Por ejemplo en el caso de su acción antialérgica, Matsuda y col., encontraron
que son requisitos los siguientes:
 (1) El enlace doble 2-3 de las flavonas y flavonoles es esencial para la actividad
antialérgica.
 (2) Los 3- y 7-O-glicósidos tienen menor actividad.
 (3) Entre más grupos hidroxilos existan en las posiciones 3’, 4’, 5, 6 y 7, la
actividad es más fuerte.
 (4) Los flavonoles tipo pirogalol (3’,4’,5’ –trihidroxilados), presentan menor
actividad que los tipo pirogalol (4’-hidroxilados) o catecol (3’,4’-dihidroxilados).
 (5) Las actividades de las flavonas son más fuertes que las de los flavonoles.
 (6) En los flavonoles 3-O-metilados se sdisminuye la actividad.
 (7) Varias flavonas y flavonoles con grupos metoxilos en 4’ y en 7, no siguen las
reglas 3, 4 y 5.

 Otro trabajo, de Zhang y col., estudió la REA entre varios
flavonoides y el cáncer de seno.
 Estos autores encontraron que el enlace doble entre C-2 y C-3, el
anillo B ligado al C-2, el grupo hidroxilo en C-5, la no hidroxilación
en C-3 y la presencia de sustituyentes apolares en C-6, C-7, C-8 ó
C-4’, son carácterísticas estructurales importantes para la
interacción entre los flavonoides y la BCRP (breast cancer
resistance protein).
 En cuanto a la acción antioxidante de los flavonoides, se ha
propuesto que el enlace doble C-2 C-3, el carbonilo C-4, y los
hidroxilos en C-3 y C-5, son esenciales para la acción antioxidante
de los flavonoides.
 Existen otros estudios sobre REA de los flavonoides, como el de
Alves y col., quienes evaluaron la REA entre varios flavonides
naturales y sintéticos, con actividad contra el virus del sida. También
se ha estudiado la REA entre flavonoides tipo antocianina como
inhibidores de la xantina-oxidasa, la cual desempeña un papel
importante en el metabolismo del ácido úrico, y los problemas
fisiológicos asociados a este como la gota. Estos trabajos han
permitido proponer por ejemplo que la presencia de hidroxilo en C-5
y/o en C-7, y el anillo B sin sustituyentes son requisitos para que
tengan acción inhibidora de la enzima.

FUNCIÓN BIOLÓGICA

 a) Su capacidad de absorber ciertas radiaciones ultravioleta, los
convierte en filtros solares para proteger los tejidos vegetales de
radiaciones dañinas, y además se ha sugerido que participan en el
proceso de la fotosíntesis.
 b) Sus variados colores y su presencia en tejidos como los de las
flores, sugieren que participan en procesos como la reproducción
favoreciendo la atracción de insectos polinizadores.
 c) Las diferentes actividades biológicas halladas para algunos de los
flavonoides (antimicrobiana, antimicótica, etc.) y las evidencias
experimentales de que algunos aumentan la resistencia de ciertas
plantas contra diferentes infecciones y enfermedades vegetales (es
decir que actúan como fitoalexinas), sugieren que estas sustancias
también son un mecanismo químico de defensa vegetal.
 d) La capacidad inhibidora de ciertas hormonas vegetales presentada
por algunos flavonoides sugiere que actúan como reguladores del
crecimiento vegetal.

METABOLISMO

 La mayoría de flavonoides son degradados
en condiciones alcalinas fuertes
rompiéndose el anillo C. Por esta razón
resultan no tóxicos para el hombre y los
mamíferos pues son degradados en las
condiciones alcalinas a nivel del intestino.

ALGUNAS DROGAS VEGETALES QUE CONTIENEN
FLAVONOIDES98

 · Flores de Acacia
 Las flores de Robinia pseudoacacia (Fabaceae)
contienen robinina.
 · Flores de Manzanilla Romana
 Las flores de Anthemis nobilis (Asteraceae)
contienen apigenina-7-O-glucósido y luteolina- 7-O-
glucósido.
 · Flores de Cactus
 Las flores de Cereus grandiflorus (Cactaceae)
contienen glicósidos de iso-ramnetina y rutina. Para
el análisis HPLC de la rutina se puede consultar el
artículo de Dimov y col.99

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