2. Los esteres
Concepto:
Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como
sales del ácido del que provienen. Se nombran partiendo del radical ácido,
RCOO, terminado en "-ato", seguido del nombre del radical alquílico,
R'. Son compuestos orgánicos derivados de petróleo o inorgánicos oxigenados
en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos (simbolizados por
R').
Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de
vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.
En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por
ejemplo, si el ácido es el ácido etanoico o acético, el éster es denominado como
etanoato oacetato. Los ésteres también se pueden formar con ácidos
inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido
fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de di
metilo es un éster, a veces llamado "éster di metílico del ácido sulfúrico".
En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto
de un radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o
inorgánico. Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son
las grasas, que son ésteres de glicerina y ácidos grasos (ácido oleico, ácido
esteárico, etc.)
Éster
(éster de ácido carboxílico)
Éster carbónico
(éster de ácido carbónico)
Éster fosfórico
(triéster de ácido fosfórico)
Éster sulfúrico
(diéster de ácido sulfúrico)
3. Clases de esteres:
Ésteres inorgánicos: Son los que derivan de un alcohol y de un ácido
inorgánico. Por ejemplo:
Ésteres orgánicos: Son los que tienen un alcohol y un ácido orgánico. Como
ejemplo basta ver el etanoato de propilo expuesto arriba.
Otro criterio o forma de clasificarlos es según el tipo de ácido orgánico que se
usó en su formación. Es decir, si se trata de un ácido alifático o aromático.
Aromáticos son los derivados de los anillos bencénicos como se ha explicado
anteriormente. Para los alifáticos hacemos alusión nuevamente al etanoato de
propilo anteriormente expuesto.
Al proceso de formación de un éster a partir de un ácido y un alcohol se lo
denomina esterificación. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrólisis del éster
para regenerar nuevamente el ácido y el alcohol se lo nombran saponificación.
Este término como veremos es también usado para explicar la obtención de
jabones a partir de las grasas.
Principales esteres:
Éster carbónico._ un éster carbónico es un compuesto orgánico con el grupo
funcional R1-O-CO-O-R2 donde R1 y R2 son radicales orgánicos. Pueden
considerarse derivados del ácido carbónico, H2CO3, donde se sustituyen los dos
átomos de hidrógeno por dos radicales. Son similares a los ésteres en cuanto a
su estructura, con un átomo de oxígeno intermedio adicional, por lo que poseen
propiedades químicas similares.
Éster carbónico
(éster de ácido carbónico)
4. Éster Fosfórico._ los fosfatos son las sales o los ésteres del ácido fosfórico.
Tienen en común un átomo de fósforo rodeado por cuatro átomos de oxígeno en
forma tetraédrica.
Éster fosfórico
(triéster de ácido fosfórico)
Éster Sulfúrico._ son las sales o los ésteres del ácido sulfúrico. Contienen como
unidad común un átomo de azufre en el centro de un tetraedro formado por
cuatro átomos de oxígeno. Las sales de sulfato contienen el anión.
Fuentes naturales de los esteres:
Los ésteres presentan olores muy agradables y algunos se utilizan en
perfumería. Los olores de muchas frutas y flores se deben a la presencia de
ésteres volátiles en ellas. Sin embargo, los ésteres de masa molecular elevada
presentan olores desagradables.
Un éster muy importante y que no falta en el botiquín de cada familia, es el que
se forma por la reacción del ácido salicílico con el ácido acético. El producto
obtenido es el ácido acetil salicílico, comúnmente conocido como aspirina,
mismo que se utiliza como analgésico, es decir, para eliminar dolores en el
cuerpo y especialmente dolores de cabeza.
Éster sulfúrico
(diéster de ácido sulfúrico)
5. PropiedadesFísicas:
Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores,
pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia
de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces
de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los
que derivan. Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más
hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de
capacidad de actuar como donador de enlace de hidrógeno ocasiona que no
puedan formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace
más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen
ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
Acetato de 2-etilhexilo: sabor a dulzón suave
butanoato de metilo: sabor a Piña
salicilato de metilo (aceite de siempre verde o menta): aroma de las
pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
octanoato de heptilo: sabor a frambuesa
etanoato de isopentilo: sabor a plátano
pentanoato de pentilo: sabor a manzana
butanoato de pentilo: sabor a pera o a albaricoque
etanoato de octilo: sabor a naranja.