Resumen en diapositivas de los glucidos. Formulas, ciclacion y tipos de glucidos.

1. TEMA 2: LOS GLÚCIDOS

2. Glúcidos
 Principios inmediatos orgánicos
formados por C, H y O.
 Algunos poseen N, como la N-
acetilglucosamina

3. El nombre de glúcido deriva de la palabra "glucosa" que
proviene del vocablo griego glykys que significa dulce, aunque
solamente lo son algunos monosacáridos y disacáridos.
Su fórmula general suele ser:
(CH2O)n
LOS GLÚCIDOS
En todos los glúcidos
siempre hay un grupo
carbonilo
C=O CETONA
C=O ALDEHÍDO
H

4. FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS
Energética. El glúcido más importante y de uso
inmediato es la glucosa. En una oxidación
completa un gramo de glucosa genera 4 Kcal.
También se almacenan para situaciones de
necesidad en forma de almidón (vegetales) y
glucógeno (animales).
Estructural. Hay enlaces tipo β-glucosídicos en
algunos disacáridos y polisacáridos que son muy
resistentes. Esto permite que los organismos
que los presentan puedan permanecer
estructuralmente intactos largos periodos,
como los escarabajos (quitina) y las plantas
(celulosa y hemicelulosa)

5. Monosacáridos
(Osas)
Ósidos
Aldosas
Cetosas
Holósidos
Heterósidos
 Triosas
 Tetrosas
 Pentosas.
 Hexosas.
 Heptosas.
Oligosacásidos
Polisacáridos
Homopolisacáridos
Heteropolisacáridos
Glucolípidos
Glucoproteínas

6. Monosacáridos
Son polialcoholes con un grupo funcional
carbonilo

7. Características: Los monosacáridos están constituidos
sólo por una cadena carbonada. Este esqueleto carbonado
posee:
- Varios grupos alcohol (-OH)
- Un grupo funcional (aldehído o cetona)
Se nombran añadiendo la terminación –o
sa al número de carbonos. Así para 3C: triosas,
4C:tetrosas, 5C:pentosas, 6C:hexosas, etc. Según el grupo
funcional son aldosas o cetosas.
No son hidrolizables y a partir de 7C son inestables.
Propiedades: Son solubles en agua: es decir en agua SE
CICLAN, son dulces, cristalinos y blancos. Cuando tienen
carbonos asimétricos presentan isomerías. Además cuando
son atravesados por luz polarizada desvían el plano de
vibración de esta.
MONOSACÁRIDOS U OSAS

8. CHO
CH OH
CH2OH
CH2OH
C O
CH2OH
D-Gliceraldehido Glicerona
(Dihidroxiacetona)
AldotriosaAldotriosa CetotriosCetotrios
aa
CHO
C
C
CH2OH
OHH
OHH
CHO
C
C
CH2OH
HHO
OHH
D-Eritrosa D-Treosa
AldotetrosasAldotetrosas
CHO
C
C
OHH
OHH
C
CH2OH
OHH
CHO
C
C
HHO
OHH
C
CH2OH
OHH
CHO
C
C
OHH
HHO
C
CH2OH
OHH
CHO
C
C
HHO
HHO
C
CH2OH
OHH
D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa
AldopentosasAldopentosas

9. ISOMERÍA
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos,
que con igual fórmula química presentan propiedades
físicas o químicas diferentes. Dichos compuestos
reciben la denominación de isómeros.
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos,
que con igual fórmula química presentan propiedades
físicas o químicas diferentes. Dichos compuestos
reciben la denominación de isómeros.

10. Clasificación de los tipos de isomería
Isómeros
Constitucionales
Espaciales o
Estereoisómeros
De función
Diastereómeros
Enantiómeros
Epímeros
Ópticos

11. 1) ISOMERIA DE FUNCIÓN
ISOMERÍAS

12. ISOMERÍAS ESPACIALES=ESTEREOISOMERÍAS
Una molécula con n centros
quirales puede tener 2n
estereisómeros.

13. ISOMERÍA ESPACIAL: ENANTIÓMEROS

14. ISOMERÍA
D-GLUCOSA L-GLUCOSA

15. ISOMERÍA ESPACIAL: Diastereómeros y
Epímeros
D-RIBOSA L-RIBOSA
DIASTEREÓMERO DE
LA D-RIBOSA
EPÍMERO DE LA D-
RIBOSA
(D-ARABINOSA)

16. CHO
C
C
OHH
HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-Glucosa
CHO
C
C
HHO
OHH
C HHO
C OHHO
CH2OH
L-Glucosa
Enantiómeros (imagen especular): Todos
los C con configuración opuesta
Epímeros: difieren en la
configuración de solo un
carbono asimétrico:
D-Manosa es epímero de la
D-Glucosa en el C 2 (primer
carbono asimétrico)
D-Galactosa es epímero de
la D-Glucosa en el C 4
(tercer carbono asimétrico)
¿Enantiómeros, Epímeros o Diastereómeros?

17. ISOMERÍA
Si se trata del
enantiómero
¿Y si nos preguntasen el diastereómero de la D-glucosa?

18. ISOMERÍAS
¿PRESENTA LA DIHIDROXIACETONA
ISOMERÍA ÓPTICA?
¡¡¡NO, PORQUE NO TIENE NINGÚN CARBONO ASIMÉTRICO!!!!

19. CICLACIÓN DE LA GLUCOSA
Se forma un
enlace
hemiacetálico
-OH
hemiacetálico

21. DOS FORMAS DE GLUCOSA
α-D-Glucosa β-D-Glucosa
1ª NUEVA ISOMERÍA:
LOS ANÓMEROS
CARBONO
ANOMÉRICO

22. CONFORMACIÓN GEOMÉTRICA
DE LA GLUCOSA:
2ª ISOMERÍA NUEVA
ISOMERÍA CIS/TRANS

23. CICLACIÓN DE LA GALACTOSACICLACIÓN DE LA GALACTOSA
1
23
4
5
6
OHH
H
CH2
OH
OH
HOH
a-D-GALACTOSA
OH H

24. CICLACIÓN DE LA RIBOSA
β-D-RIBOSA
OHOH
1
23
4
5
CH2
OH
H
OH
H
HH

25. CICLAR LA MOLÉCULA
D-ARABINOSA (ANÓMERO α)

26. CICLACIÓN FRUCTOSA

27. CICLACIÓN DE LA FRUCTOSA

28. RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS
CÍCLICOS
ALDOSA α-PIRANOSA
α-D- GLUCOSA

29. RECONOCIMIENTO DE
GLÚCIDOS CÍCLICOS

30. RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS
CICLADOS
ALDOSA
BETA
PIRANOSA
SILLA
β-D-GLUCOSA (TRANS)

31. RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS

32. RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS
CICLADOS

33. RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS
CICLADOS
GALACTOSA GLUCOSA

34. CICLACIÓN DE COMPUESTOS
OH
HH
H
CH2OH

35. LOS ÓSIDOS
DISACÁRIDOS
LACTOSA
MALTOSA
SACAROSA

36. FORMACIÓN DE DISACÁRIDOS

37. DISACÁRIDOS REDUCTORES

38. DISACÁRIDOS NO REDUCTORES

39. DISACÁRIDOS

40. DISACÁRIDOS DE INTERÉS
BIOLÓGICO

41. DISACÁRIDOS DE INTERÉS
BIOLÓGICO

42. DISACÁRIDOS DE INTERÉS
BIOLÓGICO

43. FORMACIÓN DE MALTOSA

45. FORMACIÓN DE LACTOSA

47. FORMACION DE SACAROSA

48. NOMENCLATURA DE
DISACÁRIDOS
• Si un –OH hemiacetálico y otro NO, entonces:
−α (β)-D-Nmonos.-piranos(furanos)IL(1->?) α (β)-D-Nmonos.piran(furan)-OSA
• Si los dos –OH son hemiacetálicos, entonces:
−α (β)-D-Nmonosac-piranosIL (1->?)α (β)-D Nmonos.piran(furan)-OSIDO
α-D-GLUCOPIRANOSIL (1->2) β-D-FRUCTOFURANÓSIDO

49. NOMENCLATURA DISACÁRIDOS
D-GLUCOPIRANOS D-GLUCOPIRAN(1->4)α− IL α− OSA
MALTOSA

50. LOS OLIGOSACÁRIDOS
• ESTRUCTURA: Formados por la unión de 2 a 10
monosacáridos.

51. LOS OLIGOSACÁRIDOS
FUNCIÓN: Son las moléculas responsables
del reconocimiento entre células y señales o
antígenos.
Están presentes en las envueltas
celulares, ligados a lípidos y proteínas

52. POLISACÁRIDOS

53. HOMOLOLISACÁRIDOS
AMILOPECTINAAMILOSA
GLUCÓGENO CELULOSA
ALMIDÓN

54. ALMIDÓN

55. QUITINA

56. HETEROPOLISACÁRIDOS

57. Actividad 1
Actividad 2
Actividad 3