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Aprende Química orgánica
1
Química orgánica
Nivelación primer periodo
Institución Educativa Exalumna De la
Presentación
Presentado Por:
Jenny Daniela Peña Aguirre
Michelle Xiomara Vargas Conde
11-01
Aprende Química orgánica
2
Índice
Química orgánica
Nivelación primer periodo
Temas vistos en clase
 Introducción
 Objetivos
 La tabla periódica
 Compuestos orgánicos
 Química orgánica
 Diferencias entre química orgánica e inorgánica
 Átomo de carbono
 Hibridaciones
 Series homologas
 Función química y grupo funcional
 Grupos funcionales
Aprende Química orgánica
3
Introducción
En este módulo plantearemos y reforzaremos los temas vistos en el primer
periodo, retomando la tabla periódica, profundizando y teniendo claros
conceptos y teoría de la química orgánica. Con el fin de superar nuestras
dificultades y enriquecer nuestros conocimientos.
Debemos tener en cuenta que la química orgánica es
importante porque gracias a ella existe todo lo que hoy
en día podemos percibir y sentir, puesto que todos los
productos están presentes en todos los aspectos de
nuestra vida, como por ejemplo la ropa que vestimos,
ciertas medicinas, algunas comidas, entre otras.
Esta a su vez también nos permite un mejor
conocimiento acerca de nuestro cuerpo, como de
nuestro organismo y su funcionamiento.
Aquí podrás aclarar dudas e inquietudes, con ayuda de ejemplos e imágenes,
haciendo del aprendizaje más didáctico y eficaz.
Aprende Química orgánica
4
Objetivos principales
1. Superar las dificultades que observamos en el primer periodo académico
2. Un mejor entendimiento de la química orgánica y sus diferentes
subtemas
3. Conocer las diferencias de la química orgánica de la inorgánica
4. Aclarar conceptos importantes y profundizar la teoría vista
5. Un mejor entendimiento por medio de ejemplos por cada tema
6. Diferencias cada grupo sustituyentes y la identificación de estos
Aprende Química orgánica
5
La tabla periódica
La tabla periódica o sistema periódico es un esquema que muestra la estructura y
disposición de los elementos químicos, de acuerdo a una ley periodicidad, la
cual consiste en que ―las propiedades de los elementos son una función
periódica de sus números atómicos‖.
De esta manera, todos los elementos químicos se encuentran ordenados en orden
creciente de su número atómico, el cual representa el número de protones del
núcleo de su átomo y por consiguiente, el de electrones que se encuentran en la
corona. De acuerdo a lo anteriormente expuesto, cada elemento posee un protón
y un electrón más que el que le antecede. Es decir, la estructura electrónica de
un átomo es exactamente igual que la del elemento que le procede
diferenciándose únicamente en el último electrón. Todos los elementos que
posee igual número de electrones, en su capa más externa, tendrán propiedades
químicas similares.
Aprende Química orgánica
6
La tabla periódica de los elementos es una disposición de los elementos químicos en
forma de tabla, ordenados por su número atómico, por su configuración electrónica
y sus propiedades químicas. Este ordenamiento muestra tendencias periódicas, como
elementos con comportamiento similar en la misma columna.
Las filas de la tabla periódica se les denominan periodos y las columnas grupos.
¿Para qué sirve la tabla periódica?
La tabla períoca sirve para saber y conocer todos los elementos químicos que se
encuentran en el planeta , así mismo nos ayuda para conocer su estado físico , peso,
símbolo, numero atómico, masa y en que clase se encuentra, así mismo también para
saber su importancia con los seres humanos y en que productos y objetos lo puedes
encontrar.
Origen de la tabla periódica
Aprende Química orgánica
7
Durante el siglo XIX, los químicos comenzaron a clasificar los elementos conocidos
de acuerdo a similitudes en sus propiedades físicas y químicas. El final de esos
estudios generó la Tabla Periódica Moderna que conocemos.
Entre 1917 y 1929, el químico alemán Johan Dobereiner clasificó a algunos
elementos en grupos de tres denominados triadas, ya que tenían propiedades
químicas similares. Por ejemplo, en la triada cloro (Cl), bromo (Br) y yodo (I) notó
que la masa atómica de Br estaba muy próxima al promedio de la masa de Cl e I.
Desafortunadamente no todos los elementos se agrupaban en triadas y sus esfuerzos
fallaron para proponer una clasificación de los elementos.
En 1863, el químico inglés, John Newlands clasificó los elementos establecidos en
varios grupos proponiendo la Ley de Octavas, conformado por elementos de masa
atómica creciente, donde ciertas propiedades se repetían cada 8 elementos.
En 1869, el químico ruso Dmitri Mendeleev publicó su primera tabla periódica de
los elementos organizada en orden creciente de masa atómica. Al mismo tiempo,
Lothar Meyer, químico alemán, publicó su tabla propia periódica con los elementos
ordenados de menor a mayor masa atómica. Mendeleev organizó su tabla en filas
horizontales dejando espacios vacíos donde debían incorporar algunos elementos
que aún no habían sido descubiertos.
En 1913, un químico inglés, Henry Moseley, mediante estudios de rayos X,
determinó la carga nuclear (número atómico) de los elementos, reagrupándolos en
orden creciente de número atómico, tal como la conocemos hoy.
Aprende Química orgánica
8
Los compuestos orgánicos
Actualmente se estima en un millón de compuestos que contiene carbono y son los
que constituyen la materia de los seres vivos. La química orgánica es la encargada
de estudiar los compuestos que contienen carbono en su composición química y que
son procedentes de los seres vivos.
Aprende Química orgánica
9Química orgánica
La química orgánica es la disciplina científica que estudia la estructura,
serotonina propiedades, síntesis y reactividad de compuestos químicos formados
principalmente por carbono e hidrógeno, los cuales pueden contener otros
elementos, generalmente en pequeña cantidad como oxígeno, azufre, nitrógeno,
halógenos, fósforo, silicio.
El término ―orgánico‖ procede de la relación existente entre estos compuestos y los
procesos vitales, sin embargo, existen muchos compuestos estudiados por la química
orgánica que no están presentes en los seres vivos, mientras que numerosos
compuestos inorgánicos forman parte de procesos vitales básicos, sales minerales,
metales como el hierro que se encuentra presente en la hemoglobina.
Los compuestos orgánicos presentan una enorme
variedad de propiedades y aplicaciones y son la base de
numerosos compuestos básicos en nuestras vidas, entre
los que podemos citar: plásticos, detergentes, pinturas,
explosivos, productos farmacéuticos, colorantes,
insecticidas
La síntesis de nuevas moléculas nos proporciona
nuevos tintes para dar color a nuestras ropas,
nuevos perfumes, nuevas medicinas con las que
curar enfermedades. Por desgracia existen
compuestos orgánicos que han causado daños
muy importantes, contaminantes como el DDT,
fármacos como la
Talidomida. Pero desde mi punto de vista el
balance de esta disciplina científica es más que positivo, hasta el punto de ser
imposible el nivel de vida actual sin sus aportaciones.
Aprende Química orgánica
10
Los compuestos orgánicos están
constituidos generalmente por unos pocos
elementos, los principales son:
Y en menor proporción:
-Cloro
-Bromo
-Yodo
Aprende Química orgánica
11
-Azufre
-Fosforo
-Arsénico
-Flúor
¿Qué Estudia la Química Orgánica?
Los seres vivos estamos formados por compuestos orgánicos, por lo tanto son parte
del estudio de la química orgánica, pero ojo, hay muchos compuestos orgánicos que
no están presentes en los seres vivos y que también forman parte de esta rama de la
química.
También podríamos decir que la química orgánica es la que estudia las moléculas
que contienen carbono (C) y forman enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-
hidrógeno y otros heterotermos.
Los compuestos orgánicos presentan una enorme variedad de propiedades y
aplicaciones, entre las que podemos citar: plásticos, detergentes, pinturas,
explosivos, productos farmacéuticos, colorantes, insecticidas, perfumes, etc.
La Química Orgánica estudia aspectos tales como:
- Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lípidos, proteínas y vitaminas.
- Industria textil.
- Madera y sus derivados.
- Industria farmacéutica.
- Industria alimenticia.
- Petroquímica.
- Jabones y detergentes.
- Cosmetología.
De los muchos compuestos orgánicos que hay, podemos citar 10 para darnos una
idea de su importancia:
Aprende Química orgánica
12
1. El petróleo.
2. La gasolina, que es un derivado del petróleo.
3. Las moléculas de ADN.
4. Los azúcares como el almidón, la sacarosa, o la glucosa.
5. Los lípidos como los ácidos grasos, omega 3, o los esteroides
6. Las proteínas.
7. El aceite.
8. Los alcoholes.
9. El vinilo que se obtiene por síntesis del petróleo.
10. El poliuretano que es un derivado del petróleo.
Muchos compuestos orgánicos son muy famosos y conocidos, aquí tienes algunos
ejemplos:
- propano: CH3CH2CH3 Usado en el Gas Doméstico.
- etanol: CH3CH2OH
- acetona: CH3COCH3
- ácido acético: CH3COOH
- glucosa: C6H12O6
Aprende Química orgánica
13
¿Por qué se llama Química Orgánica?
Se la llamo así porque durante un tiempo se creyó que éstos compuestos provenían
forzosamente de organismos vivos, teoría conocida como de la ―fuerza vital‖.
Esta teoría cambió cuando en 1828 que el químico alemán Federico Wöhler (1800-
1882) obtuvo urea H2N-CO-NH2 calentando HCNO (ácido ciánico) y NH3
(amoniaco) cuando intentaba preparar NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se
echó por tierra la teoría de la fuerza vital, ya que obtuvo compuestos orgánicos que
no provenían de seres vivos.
La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. Friedrich
Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la química
orgánica.
Aprende Química orgánica
14
Diferencia entre Química Orgánica e
Inorgánica
Aprende Química orgánica
15
Puentes de los compuestos orgánicos
La mayoría de los que haya en la naturaleza es producto de la fotosíntesis. Las
principales fuentes son:
1Carbono: Es la principal materia prima y la segunda fuente de esta sustancia. El
carbono mineral
2Petroleo: Es el primer puente de compuestos orgánicos al destilarlo se obtiene aceite,
gasolina, lubricantes, y la materia prima para fabricar colorantes polímeros,
medicamentos etc.
3Organismos animales y vegetales: De estos se obtienen vitaminas, y alcaloides.
Aprende Química orgánica
16
4Residuos vegetales o animales: Mediante si fermentación se obtiene: alcoholes,
ácidos entre otros….
5Sintesis orgánica: Es la obtención de un compuesto a partir de otro u otros por
procesos químicos
Aprende Química orgánica
17
Características de los compuestos orgánicos
Se forman a base de carbono.
- Los compuestos orgánicos tienen estructuras carbonadas, es decir, los distintos
compuestos que forman las estructuras de los diversos organismos conocidos,
contienen carbono dentro de sus estructuras moleculares. Esto se debe
principalmente a la cualidad del carbono para formar enlaces y combinarse con otros
elementos, debido a que cada uno de sus átomos puede compartir hasta cuatro
electrones con otros átomos, pudiéndose enlazar en largas cadenas, que pueden ser
lineales, ramificadas, o formar anillos, formándose así gran variedad de estructuras
moleculares, con diversas propiedades.
Al estar compuestas de carbono todas las estructuras orgánicas que se conocen, se
dice que la vida sólo es posible en la presencia de carbono, ya que es gracias a sus
características que se pueden formar millones de combinaciones con otros átomos de
carbono y de otros elementos, por lo que la vida está fundamentada o basada en el
carbono. Algunos de los compuestos orgánicos indispensables para la vida animal y
vegetal, son los carbohidratos, lípidos, ácidos nucleicos y proteínas.
Aprende Química orgánica
18Algunos son Isómeros.
- Varios compuestos orgánicos presentan isomería,
(la isomería es la propiedad de algunos compuestos
de poseer fórmulas iguales en la proporción de
elementos de los que se forma la molécula, pero que
presentan estructuras moleculares distintas y por ende
propiedades diferentes). Un ejemplo de isómeros
orgánicos son el alcohol etílico y el éter di
metílico, que se componen de la misma
cantidad de elementos pero que están
organizados en estructuras diferentes, de la
misma manera sucede con varios azúcares.
Son covalentes
- Los compuestos orgánicos son covalentes,
es decir no son iónicos, por lo que presentan
características tales como un punto de fusión
y ebullición relativamente bajos, no
conducen la electricidad, y se pueden
disolver por medio de disolventes no
polares, tales como por ejemplo el agua, el
alcohol y otros, que se pueden dividir en
disolventes polares pórticos y solventes
aporticos. Algunos de los compuestos
orgánicos que no se disuelven en agua, sí lo hacen en sustancias como, gasolina
(hidrocarburo) benceno, éter, tetracloruro de carbono o cetonas.
Poca o nula conductividad.
- Estos compuestos no poseen conductividad
eléctrica. Debido a que los enlaces entre sus moléculas
son covalentes, las soluciones de los compuestos
orgánicos (compuestos de carbono) no se ionizan,
impidiendo la conductividad eléctrica.
Se presentan en los tres estados básicos de la materia.
Aprende Química orgánica
19
- Los compuestos orgánicos pueden presentarse en los estados líquido, sólido y
gaseoso. Ejemplo de ello son los diversos materiales derivados del petróleo, que
pueden presentarse en forma líquida o de fluidos, gaseosas, así como sólida, es el
caso de plásticos, gas natural, y diversos combustibles como el diésel o la gasolina,
de la misma manera, otros compuestos orgánicos como los azúcares, y los
almidones, se encuentran en estado líquido al disolverse en sustancias como el agua,
en fluidos corporales por ejemplo, o en estado sólido como en el azúcar comercial.
PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Aunque hay una gran cantidad de compuestos orgánicos, éstos tienen algunas
características o propiedades comunes, como son las siguientes:
• Combustibilidad. Los compuestos orgánicos generalmente son combustibles. Los
derivados del petróleo, carbón y gas natural -llamados combustibles fósiles- arden,
produciendo dióxido y monóxido de carbono, agua y gran cantidad de energía.
• Conductividad. Debido a que el enlace entre sus moléculas es covalente, las
soluciones de los compuestos del carbono no se ionizan y, por tanto, no conducen la
corriente eléctrica.
Aprende Química orgánica
20
• Densidad. Muchos compuestos orgánicos tienen menor densidad que el agua, por
lo que flotan sobre ella.
• Puntos de fusión y ebullición. Ambos son relativamente bajos.
• Solubilidad. Muchos compuestos orgánicos son insolubles en el agua, pero
solubles en disolventes no polares, como gasolina, benceno, éter o tetracloruro de
carbono y acetona.
• Enlaces. El carbono tiene la capacidad de unirse mediante enlaces covalentes con
otros átomos de carbono y, al mismo tiempo, con otros elementos formando grandes
cadenas de números ilimitados de átomos y, además, anillos de diversas formas.
Esto hace posible la existencia de millones de compuestos orgánicos.
• Masa molecular. Las moléculas orgánicas son complejas debido a su alta masa
molecular. Es el caso de los plásticos, carbohidratos, ácidos nucleicos (ADN),
grasas, vitaminas, hormonas y otros. Por ejemplo, la masa molecular de una proteína
oscila entre 12,000 y 100,000 urna, mientras que hay compuestos inorgánicos —
como por ejemplo el ácido sulfúrico— cuya masa molecular es de 98 urna.
• Isomería. Una característica de los compuestos orgánicos es que dos o más
compuestos pueden tener la misma fórmula molecular, pero diferentes propiedades.
Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter di metílico tienen la misma fórmula
molecular, pero el alcohol etílico es un líquido presente en las bebidas alcohólicas y
el éter di metílico es un gas utilizado como anestésico.
• Reactividad: las reacciones de los compuestos orgánicos suelen ser er general
lentas y complicadas, a diferencia de las reacciones de los compuestos iónicos, que
suelen ser sencillas y casi instantáneas.
Aprende Química orgánica
21
Átomo de Carbono
Dentro de la tabla periódica de los elementos lo encontramos como elemento
químico C situado dentro de los No metales con un número atómico de valor 6 y
una masa atómica de 12.011. Los átomos de carbono tienen 6 protones en el
núcleo, 6 electrones que orbitan alrededor del núcleo y normalmente 6 neutrones.
Otras características del átomo de carbono son:
Punto de ebullición: 4.830ºC.
Punto de fusión: 3.727ºC.
Densidad: 2.267g/mL.
Estos datos más la configuración electrónica los puedes ver en la imagen de arriba.
Algunos datos más sobre el átomo de carbono son:
Dureza escala de Mohs: 0,5
Valencia: 2,+4,-4
Estado de oxidación: +4
Electronegatividad: 2,5
Radio covalente (Å): 0,77
Aprende Química orgánica
22
Radio iónico (Å): 0,15
Radio atómico (Å): 0,914
Estructura del Carbono
El átomo de carbono tiene 6 electrones, 4 de los electrones en su capa, órbita o
banda de valencia (orbita más externa) y 2 en la capa más interna (más cercana al
núcleo).
El dibujo de arriba es una simplificación del átomo de carbono y puede ser engañosa.
Da la impresión de que los electrones circulan en torno al núcleo en órbitas similares a
la Tierra alrededor del sol. En realidad, no es posible saber con exactitud dónde se
encuentran los electrones. Además el átomo es una esfera (3 dimensiones).
Una manera mejor de mirar el átomo de carbono es mediante el uso de un gráfico de
niveles de energía, también llamados orbitales de energía, que se muestra en la parte de
abajo. Vemos que el carbono tiene seis electrones representados uno por cada flecha.
Los cuadros representarían la órbita en la que están girando cada uno de ellos alrededor
del núcleo. Los electrones del cuadro de abajo (1s) son los que tienen menos energía,
Aprende Química orgánica
23
ya que son los que están girando más cerca del núcleo del átomo de carbono.
La dirección de la flecha representa el espín electrónico. El espín es como la
representación de la rotación del electrón sobre su eje, ya que no solo gira alrededor del
núcleo, también lo hace sobre su propio eje como la tierra alrededor del sol, que gira
alrededor de la tierra pero también sobre su propio eje.
Vamos a seguir explicando esto, pero antes fíjate en la siguiente imagen que
representa mucho mejor el átomo de carbono:
Como ya deberíamos saber, sino lo sabes mira el siguiente enlace:
Configuración Electrónica:
los electrones del nivel de energía 1 están en el único subnivel de energía que tiene
este nivel, que es el s, y que como admite como máximo 2 electrones, pues ahí estarán
los 2 primeros, girando en ese órbita (representada por el cuadrado + arriba). Los
electrones del nivel 1 son los que tienen menos energía, ya que están más cerca del
núcleo. Ahora pasamos al segundo nivel de energía, el nivel 2.
En el nivel 2, hay 2 subniveles de energía diferentes, el s y el p. En el s, que solo
admite 2, estarán los 2 electrones siguientes, y en el p, que admite hasta 6, con 3 orbitas
diferentes, estarán los otros dos que faltan (recuerda que son 6 en total en el carbono).
Aprende Química orgánica
24
Los electrones en el subnivel s del nivel 2, tendrán un poco menos de energía que los
del subnivel p aunque los dos estén en el mismo nivel de energía, en el 2. Los del p
están girando un poco más separados del núcleo, por eso se representan un poco más
arriba en la gráfica de niveles de energía.
Además si te fijas, los 2 electrones del subnivel p están girando cada uno en una órbita
diferente y la otra órbita estará vacía. Esto es así porque los electrones prefieren estar
girando en órbitas diferentes, si pueden, aunque tengan el mismo nivel de energía.
Lógicamente si hubiera 4 electrones en el subnivel p, algunos tendrían que girar 2 en la
misma órbita obligatoriamente, pero no es el caso del carbono. Con la siguiente imagen
seguro que te queda mucho más claro el nivel p:
Aprende Química orgánica
25
Tipos de Carbono
En química orgánica podemos clasificar los átomos de carbono como Carbono
primario secundario terciario o cuaternario, en función del número de átomos de
carbono adicionales unidos al átomo de carbono principal.
-Carbonos primarios: cuando un átomo de carbono está unido a otro de carbono.
(Los hidrógenos, aunque por lo general suelen ser 3, se agrupan en esta tipo).
- Carbonos secundarios: están unidos a otros dos carbonos.
- Carbonos terciarios: están unidos a otros tres carbonos.
- Carbonos cuaternarios: están unidos a otros cuatro carbonos.
Aprende Química orgánica
26
Si solo hay un átomo de carbono se llama "único".
Por otro lado, los isótopos son átomos que tienen el mismo número atómico pero
diferentes números de masa. Tienen el mismo número de protones pero diferente
número de neutrones.
En el átomo de carbono puede variar dentro de unos pequeños límites. Por ejemplo,
hay tres tipos de átomo de carbono 12C, 13C y 14C. Todos ellos tienen el mismo
número de protones, pero el número de neutrones varía.
-Carbono 12 = 6 protones, 6 neutrones y 12 aproximadamente de masa atómica.
- Carbono 13 = 6 protones, 7 neutrones y 13 aproximadamente de masa atómica.
- Carbono 13 = 6 protones, 8 neutrones y 14 aproximadamente de masa atómica.
Estos diferentes tipos de átomos de carbono se denominan isótopos del carbono. El
hecho de que tengan diferentes números de neutrones, no influye para las reacciones
químicas del átomo de carbono.
El carbono también tiene alotropías. Una alotropía es una propiedad química que
poseen algunos materiales y que son alotrópicos cuando se pueden presentar en
diferentes estructuras. En el mismo estado físico pueden presentarse con dos o más
estructuras diferentes (el mismo elemento puede formar materiales diferentes).
Aprende Química orgánica
27
¿Dónde se Encuentra el Carbono?
El carbono se encuentra en muchos compuestos diferentes: En los alimentos que
comemos, en la ropa que usamos, en los cosméticos que utilizamos y en la gasolina
que alimenta nuestros coches. Estos son solo algunos ejemplos de donde está
presente el carbono.
El carbono es el sexto elemento más abundante en el universo y el 15ª más común
en la corteza terrestre. Además, el carbono es un elemento muy especial, ya que
juega un papel dominante en la química de la vida.
El carbono se encuentra en abundancia en el sol, las estrellas, los cometas y las
atmósferas de la mayoría de los planetas. En la atmósfera terrestre tenemos carbono
en forma de dióxido de carbono.
El carbono se encuentra en combinación con otros elementos en los
hidrocarburos (gas metano, petróleo y carbón.
En los minerales tales como la piedra caliza, la dolomita, y el mármol, así como
en ciertos depósitos marinos como conchas de ostras, también tenemos carbono en
forma de carbonatos. Por supuesto los diamantes también son carbono pero
cristalizado
Aprende Química orgánica
28
En las plantas, el dióxido de carbono del aire, junto con el agua, es absorbido por
las plantas y se convierte en hidratos de carbono en el proceso de la fotosíntesis.
Los Animales consumen los hidratos de carbono, devolviendo el dióxido de
carbono a la atmósfera por los procesos de respiración, excreción, la fermentación y
descomposición bajo la acción bacteriana.
Pero a pesar de que se encuentra ampliamente distribuido en la naturaleza,
principalmente está en combinación con otros elementos y sólo pequeñas cantidades
se encuentran en estado libre o elemental.
El carbono en la tierra sufre un proceso de conversión parecido al ciclo del agua,
llamado Ciclo del Carbono.
Las propiedades fundamentales del
carbono son:
1. Tetrabalencia: Para adquirir la estructura de gas noble puede generar o perder
sus últimos 4 electrones
2. Estabilidad: De los enlaces por el reducido
volumen del átomo los enlaces covalentes son
fuertes y estables por lo cual puede formar cadenas
con numero de átomo de carbono digital.
3. Estructura tetratonica: Los cuatro electrones
se hallan situados dos en el orbital 2s y 1 en los
orbitales px y py respectivamente.
4. Existen varias formas de representar la
disposición de los enlaces y la dirección de sus
enlaces ya sean los compuestos orgánicos.
Modelos y representaciones:
1. Modelo geométrico
Aprende Química orgánica
29
Destaca la forma geométrica del carbón y la dirección de sus enlaces.
2. Modelos de barras y esferas
Indica la dirección de los enlaces y los ángulos que ellos forman
3. Modelo escolar o compacto :
Indica las proporciones existentes entre los
átomos e ilustra la forma real de la molécula
4. Representación espacial :
Representa la estructura
tridimensional en dos dimensiones
Aprende Química orgánica
30
Hibridaciones del átomo de carbono
La teoría de la hibridación del átomo de carbono consiste en el re ordenamiento de
los electrones para que cada uno de los cuatro orbitales posea la misma cantidad de
energía, es decir que la hibridación es la mezcla de los orbitales puros con el fin de
obtener un mismo número de orbitales híbridos. La configuración electrónica
cambia cuando uno de los electrones del orbital s adquieren más energía y saltan al
orbital pz, que está vacío. En este momento pasan del estado fundamental al estado
excitado. Es aquí donde el átomo de carbono tiene cuatro electrones impares y cada
uno puede formar un enlace que representa las cuatro valencias.
Estado excitado del átomo de carbono.
La excitación que se produce en el átomo de carbono es simultánea a ala re
estructuración en las características energéticas de los electrones, que permite una
alteración en la forma y orientación de los orbitales s y p, ya que sus orbitales tienen
un mismo nivel de energía y además un continuo movimiento en sus orbitales.
En el átomo de carbono presenta tres tipos de hibridación que son: hibridación
tetraedral, hibridación trigonal e hibridación diagonal.
Aprende Química orgánica
31
Hibridación sp³
Cuatro orbitales sp³.
La hibridación sp³ se define como la unión de un orbital s con tres orbitales p (px,
py y pz) para formar cuatro orbitales híbridos sp3
con un electrón cada uno
Los orbitales atómicos s y p pueden formar tres tipos de hibridación, esto depende
del número de orbitales que se combinen. Entonces, si se combina un orbital
atómico s puro con tres orbitales p puros, se obtienen cuatro orbitales híbridos
sp3 con un ángulo máximo de separación aproximado de 109.5º, esto es una de las
características de los alcanos.
A cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp³, porque tienen un 25% de
carácter S y 75% de carácter P. Esta nueva configuración se llama átomo de carbono
híbrido, y al proceso de transformación se llama hibridación.
De esta manera cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³ del carbono puede
enlazarse a otro átomo, es decir que el carbono podrá enlazarse a otros 4 átomos, así
se explica la tetra valencia del átomo de carbono.
Debido a su condición híbrida, y por disponer de 4 electrones de valencia para
formar enlaces covalentes sencillos, pueden formar entre sí cadenas con una
variedad ilimitada entre ellas: cadenas lineales, ramificadas, anillos, etc. A los
enlaces sencillos –C-C– se los conoce como enlaces sigma.
Todo esto recurre a la disposición de mezclarse un átomo con otro.
Aprende Química orgánica
32Hibridación sp²
Configuración de los orbitales sp².
Es la combinación de un orbital s con dos orbitales p (px y py) para formar tres
orbitales híbridos sp2.
Los orbitales híbridos sp2
forman un triángulo equilátero.
Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces llamados
instauraciones:
- Dobles: donde la hibridación ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, quedando
un orbital p sin hibridar, se producirán 3 orbitales sp². A esta nueva estructura se la
representa como un octeto de Johnson 2p6 y octava lente 2p¹
Al formarse el enlace doble entre dos átomos, cada uno orienta sus tres orbitales
híbridos en un ángulo de 120°, como si los dirigieran hacia los vértices de un
triángulo equilátero. El orbital no hibridado p queda perpendicular al plano de los 3
orbitales sp².
Hibridación sp
La formación de estos enlaces es el resultado de
la unión de un orbital atómico s con un orbital p
puro (px), esto permite formar dos orbitales
híbridos sp con un electrón cada uno y una
máxima repulsión entre ellos de 180°,
permaneciendo dos orbitales p puros con un
electrón cada uno sin hibridar.
Los orbitales híbridos sp forman una figura lineal. La hibridación sp se presenta en
los átomos de carbono con una triple ligadura o mejor conocido con un triple enlace
carbono-carbono en la familia de los alquinos.
El enlace triple es aún más fuerte que el enlace doble, y la distancia entre C-C es
menor en comparación a las distancias de las otras hibridaciones.
Aprende Química orgánica
33
Cadenas
carbonadas
Compuesto orgánico mostrando una
cadena principal, en rojo, de átomos de
carbono, con dos pequeñas
ramificaciones
Una cadena carbonada es el esqueleto de prácticamente todos
los compuestos orgánicos y está formada por un conjunto de varios átomos
de carbono, unidos entre sí mediante enlaces covalentes carbono-carbono y
a la que se unen o agregan otros átomos como hidrógeno, oxígeno o
nitrógeno, formando variadas estructuras, lo que origina infinidad de
compuestos diferentes.1
La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi específica de
este elemento y es la razón del elevado número de compuestos de carbono
conocidos, si lo comparamos con compuestos de otros átomos.2
Las
cadenas carbonadas son bastante estables y no sufren variación en la
mayoría de las reacciones orgánicas.
Aprende Química orgánica
34
Tipos de cadenas
Las cadenas son lineales y cíclicas, y en ambos casos pueden existir
ramificaciones, grupos funcionales o heterotermos. La longitud de las cadenas
carbonadas es muy variable o constante, pudiendo contener desde sólo dos átomos
de carbono que es algo más o menos así, hasta varios miles en compuestos, como en
los polímeros.
Cadena lineal
sin ramificaciones
Cadena lineal
ramificada
Cadena cíclica
Dos ciclos
condensados
Eicosano, C20H42
Isocetano, C16H34
o 2,2,4,4,6,8,8-
Cicloundecano,
C11H22
1-metilnaftaleno,
C11H10
Aprende Química orgánica
35heptametilnonano
Aunque se llaman cadenas lineales, en realidad tienen forma de zigzag, con ángulos
próximos a 109º, debido a la estructura tetraédrica del átomo de carbono cuando
sólo posee enlaces sencillos. Existe la posibilidad de rotación o giro sobre el eje de
los enlaces C-C, lo que da lugar a la existencia de estados conformacionales
diferentes, también llamados confórmeros.
La presencia de átomos de carbono con enlaces dobles hace que dicho ángulo sea
próximo a 120º, con estructura plana e impidiendo el giro o rotación sobre el eje
C=C. Es el caso de los alquenos o los ácidos grasos insaturados.
La presencia de átomos de carbono con enlaces triples C≡C hace que dicho ángulo
sea próximo a 180º, con geometría lineal y tramos rectos en la molécula, como en el
caso de los alquinos.
Sólo enlaces
simples
Algún doble enlace Algún triple enlace
Cadenas
carbonadas
largas y complejas
Aprende Química orgánica
36
Ángulos próximos a
109º 28'
Ángulo próximo a
120º
Ángulo próximo a
180º
Arrollamientos en
forma
de hélice en una
molécula
de proteína.
Series homologas
En química orgánica , los compuestos químicos se clasifican en funciones
( alcoholes , fenoles , éteres , cetonas , amidas , etc.) para facilitar los estudios. Sin
embargo, con la gran cantidad de compuestos orgánicos era necesario crear nuevas
subdivisiones, denominas serie orgánica . Entre la serie orgánica se serie
homóloga que es una serie de compuestos que pertenecen a la misma función del
órgano , pero difieren en la cantidad de grupos metileno (-CH 2 ).
Compuestos orgánicos que son una serie homóloga se denominan homólogos. En el
grupo de los hidrocarburos , por ejemplo, tenemos la siguiente serie homóloga.
Alcanos : hidrocarburos saturados son cíclicos.
Aprende Química orgánica
37
Tenga en cuenta que en todos los compuestos de esta serie el número de átomos de
hidrógeno (H) representan los dos más dos veces el número de carbono (C).Etano,
por ejemplo, tiene dos átomos de C y H 6 (dos veces 2 = 4, 4 + 2 = 6). A
continuación, podemos decir que el alcano es de la fórmula C n H 2n + 2 . Esta
fórmula es cualquier alcano, a condición de que n es igual a un número entero.
Los alquenos : hidrocarburos cíclicos con un doble enlace.
En esta serie de compuestos, el número de átomos de H dos veces se átomos de C.
Por lo tanto, se concluye que los alquenos de la fórmula general es C n H 2n .
Alquinos : hidrocarburos cíclicos con un triple enlace.
En cada uno de los compuestos de esta serie, M es el número de doble menos dos
del número de átomos de C Por lo tanto, los alquinos de la fórmula general es
C nH 2n - 2 .
Aprende Química orgánica
38
Alcanos, alquenos y alquinos son sólo algunos ejemplos de la serie hidrocarbono
homóloga, una multitud de estos compuestos se puede añadir o quitar si
CH 2 . También serie homóloga perteneciente a diversas otras funciones corporales,
tales como una serie de ácidos acíclicos saturados.
Como compuestos homólogos pertenecen a la misma función química, sus
propiedades químicas son muy similares. Además, sus propiedades físicas tales
como la densidad, punto de ebullición y punto de fusión, varía gradualmente debido
al aumento de tamaño de la cadena de carbono.
Aprende Química orgánica
39
Función química y grupo funcional
Las estructuras, propiedades y reacciones químicas de los compuestos orgánicos
están determinadas por los grupos funcionales presentes. Los grupos funcionales se
definen como grupos específicos de átomos o enlaces que hacen parte de una cadena
de carbonos mayor. Es importante para dominar la química orgánica conocer estos
grupos por estructura y por nombre.
Aprende Química orgánica
40
Ejemplo:
Un alcohol de 3 carbonos se nombra:
CH3CH2CH2-OH: propanol
El nombre se obtiene de la siguiente manera:
 El nombre de la raíz de 3 carbonos: propano.
 Se quita la ―o‖ final y se agrega ―ol‖ al final para indicar el grupo funcional: el
alcohol.
 De esta forma se obtiene propanol.
Alcoholes - OH
Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos
mediante la situación de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos
de hidrógeno.
El alcohol más simple, metanol (alcohol metílico), tiene la fórmula CH4O y la
estructura CH3--O--H. El grupo funcional del alcohol es el grupo OH (grupo
hidroxilo).
Los alcoholes se nombran tomando el nombre del alcano, agregándole la
terminación "ol".
Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las
industrias textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos,
bebidas, cosméticos, pinturas y barnices.
Propiedades físicas: Presentan punto de ebullición altos, ya que por la
polaridad del compuesto y la cantidad de puentes. En los alcoholes el punto de
ebullición, punto de fusión y la densidad aumentan con la cantidad de átomos de
carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.
Aprende Química orgánica
41
Respecto a la solubilidad los alcoholes, metanol, etanol y propanol, son muy
solubles en H2O, mientras que a partir del butanol su solubilidad disminuye; es
decir, a medida que va aumentando la cadena carbonada, va disminuyendo su
polaridad y por consiguiente su solubilidad. La alta solubilidad de los primeros tres
alcoholes se debe a la gran facilidad para formar enlaces puentes de hidrógeno entre
las moléculas del H2O y del alcohol.
La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus
ramificaciones.
Propiedades químicas: Los alcoholes pueden comportarse
como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el
efecto que ejerce la molécula de -OH como sustituyente sobre los carbonos
adyacentes.
Aprende Química orgánica
42
Aprende Química orgánica
43
Video explicación: https://youtu.be/f9ME_XeGvlY
Cetonas - NONA
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional
carbonilo.
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un átomo de oxígeno, y además unido a otros dos átomo de
carbono.
Propiedades físicas: La presencia del grupo carbonilo convierte a las
cetonas en compuestos polares. Los puntos de ebullición son mayores que el de los
alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos
carboxílicos comparables.
Propiedades químicas: Se comportan como ácidos debido a la
presencia del grupo carbonilo.
Ejemplos:
Aprende Química orgánica
44
Aprende Química orgánica
45
Aldehídos - AL
Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal. El carbonilo está
unido a un hidrógeno y a un grupo alquilo. Los aldehídos y las cetonas presentan las
mismas propiedades químicas y físicas.
Ejemplos:
Aprende Química orgánica
46
Éter
Los éteres son los compuestos formados por dos radicales unidos entre sí mediante
un átomo de oxígeno, por lo tanto su grupo funcional es: CH-O-CH
Propiedades físicas: La mayoría de los éteres son líquidos a
temperatura ambiente. Sus puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso
molecular. Son solubles en agua los éteres que tienen de uno a cinco átomos de
carbono y a medida que la longitud de la cadena aumenta su solubilidad. También
debemos destacar que son menos densos que el agua.
Propiedades químicas: Los éteres tienen muy poca reactividad
química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C-O. Por ello, se
utiliza mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.
Aprende Química orgánica
47
Ejemplos:
Aprende Química orgánica
48
Acido carboxílico: ACIDO-OICO
Los compuestos orgánicos que contienen en su molécula el grupo funcional COOH
(un grupo >C=O, unidos al mismo átomo del carbono son llamados ácidos
carboxílicos). Estos compuestos se forman cuando el hidrógeno de un grupo
aldehído es reemplazado por un grupo -OH.
Los ácidos carboxílicos son compuestos que están ampliamente distribuidos en la
naturaleza, ya que los podemos encontrar en todos lados, como el ácido láctico de la
leche agria y la degradación bacteriana de la sacarosa en la placa dental, etc.
Propiedades físicas: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de
ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno. Mientras
que el punto de fusión varía según el número de carbono. Solubilidad: El grupo
carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de
puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua.
Propiedades químicas: El comportamiento químico de los ácidos
carboxílicos está determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta
de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre
casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por
otro grupo.
Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de reacciones química como la
oxidación de alcoholes primarios.
Oxidación de alcoholes primarios: para obtener ácidos carboxílicos mediante esta
reacción, el alcohol primario se trata como un agente oxidante fuerte donde el
alcohol actúa como un agente reductor oxidándose hasta ácido carboxílico.
Aprende Química orgánica
49
Ejemplos:
Aprende Química orgánica
50
Esteres - ATO
Son sustancias orgánicas que se encuentran en productos naturales (animal y
vegetal).
Propiedades físicas: Los ésteres al igual que las amidas son solubles
en disolventes orgánicos como alcoholes, éteres, alcanos e hidrocarburos
aromáticos. Los ésteres y amidas terciarias, se utilizan frecuentemente como
disolventes en las reacciones orgánicas.
Ejemplos:
Aprende Química orgánica
51
Nomenclatura
En la nomenclatura IUPAC el nombre de un compuesto orgánico consta de:
1. Raíz o prefijo: Indica el número de átomos de carbono que constituye la
molécula.
2. Terminación o sufijo: Enuncia la naturaleza del grupo funcional o el grado de
instauración en el caso de los alcanos se utiliza terminación ―ano‖ como sufijo.
Los cuatro primeros nombres se tomaron de la nomenclatura sistemática.
Aprende Química orgánica
52
Metano: CH
Etano: CH-CH
Propano: CH-CH-CH
Butano: CH-CH-CH-CH
Los siguientes de la numeración griega y latina que indica el número de
carbonos que conforma la cadena
Pentano: CH-CH-CH-CH-CH
Hexano: CH-CH-CH-CH-CH-CH
Heptano: CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH
Octano: CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH
Nonano: CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH
Decano: CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH
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Química orgánica nivelación 1er periodo

  • 1. Aprende Química orgánica 1 Química orgánica Nivelación primer periodo Institución Educativa Exalumna De la Presentación Presentado Por: Jenny Daniela Peña Aguirre Michelle Xiomara Vargas Conde 11-01
  • 2. Aprende Química orgánica 2 Índice Química orgánica Nivelación primer periodo Temas vistos en clase  Introducción  Objetivos  La tabla periódica  Compuestos orgánicos  Química orgánica  Diferencias entre química orgánica e inorgánica  Átomo de carbono  Hibridaciones  Series homologas  Función química y grupo funcional  Grupos funcionales
  • 3. Aprende Química orgánica 3 Introducción En este módulo plantearemos y reforzaremos los temas vistos en el primer periodo, retomando la tabla periódica, profundizando y teniendo claros conceptos y teoría de la química orgánica. Con el fin de superar nuestras dificultades y enriquecer nuestros conocimientos. Debemos tener en cuenta que la química orgánica es importante porque gracias a ella existe todo lo que hoy en día podemos percibir y sentir, puesto que todos los productos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida, como por ejemplo la ropa que vestimos, ciertas medicinas, algunas comidas, entre otras. Esta a su vez también nos permite un mejor conocimiento acerca de nuestro cuerpo, como de nuestro organismo y su funcionamiento. Aquí podrás aclarar dudas e inquietudes, con ayuda de ejemplos e imágenes, haciendo del aprendizaje más didáctico y eficaz.
  • 4. Aprende Química orgánica 4 Objetivos principales 1. Superar las dificultades que observamos en el primer periodo académico 2. Un mejor entendimiento de la química orgánica y sus diferentes subtemas 3. Conocer las diferencias de la química orgánica de la inorgánica 4. Aclarar conceptos importantes y profundizar la teoría vista 5. Un mejor entendimiento por medio de ejemplos por cada tema 6. Diferencias cada grupo sustituyentes y la identificación de estos
  • 5. Aprende Química orgánica 5 La tabla periódica La tabla periódica o sistema periódico es un esquema que muestra la estructura y disposición de los elementos químicos, de acuerdo a una ley periodicidad, la cual consiste en que ―las propiedades de los elementos son una función periódica de sus números atómicos‖. De esta manera, todos los elementos químicos se encuentran ordenados en orden creciente de su número atómico, el cual representa el número de protones del núcleo de su átomo y por consiguiente, el de electrones que se encuentran en la corona. De acuerdo a lo anteriormente expuesto, cada elemento posee un protón y un electrón más que el que le antecede. Es decir, la estructura electrónica de un átomo es exactamente igual que la del elemento que le procede diferenciándose únicamente en el último electrón. Todos los elementos que posee igual número de electrones, en su capa más externa, tendrán propiedades químicas similares.
  • 6. Aprende Química orgánica 6 La tabla periódica de los elementos es una disposición de los elementos químicos en forma de tabla, ordenados por su número atómico, por su configuración electrónica y sus propiedades químicas. Este ordenamiento muestra tendencias periódicas, como elementos con comportamiento similar en la misma columna. Las filas de la tabla periódica se les denominan periodos y las columnas grupos. ¿Para qué sirve la tabla periódica? La tabla períoca sirve para saber y conocer todos los elementos químicos que se encuentran en el planeta , así mismo nos ayuda para conocer su estado físico , peso, símbolo, numero atómico, masa y en que clase se encuentra, así mismo también para saber su importancia con los seres humanos y en que productos y objetos lo puedes encontrar. Origen de la tabla periódica
  • 7. Aprende Química orgánica 7 Durante el siglo XIX, los químicos comenzaron a clasificar los elementos conocidos de acuerdo a similitudes en sus propiedades físicas y químicas. El final de esos estudios generó la Tabla Periódica Moderna que conocemos. Entre 1917 y 1929, el químico alemán Johan Dobereiner clasificó a algunos elementos en grupos de tres denominados triadas, ya que tenían propiedades químicas similares. Por ejemplo, en la triada cloro (Cl), bromo (Br) y yodo (I) notó que la masa atómica de Br estaba muy próxima al promedio de la masa de Cl e I. Desafortunadamente no todos los elementos se agrupaban en triadas y sus esfuerzos fallaron para proponer una clasificación de los elementos. En 1863, el químico inglés, John Newlands clasificó los elementos establecidos en varios grupos proponiendo la Ley de Octavas, conformado por elementos de masa atómica creciente, donde ciertas propiedades se repetían cada 8 elementos. En 1869, el químico ruso Dmitri Mendeleev publicó su primera tabla periódica de los elementos organizada en orden creciente de masa atómica. Al mismo tiempo, Lothar Meyer, químico alemán, publicó su tabla propia periódica con los elementos ordenados de menor a mayor masa atómica. Mendeleev organizó su tabla en filas horizontales dejando espacios vacíos donde debían incorporar algunos elementos que aún no habían sido descubiertos. En 1913, un químico inglés, Henry Moseley, mediante estudios de rayos X, determinó la carga nuclear (número atómico) de los elementos, reagrupándolos en orden creciente de número atómico, tal como la conocemos hoy.
  • 8. Aprende Química orgánica 8 Los compuestos orgánicos Actualmente se estima en un millón de compuestos que contiene carbono y son los que constituyen la materia de los seres vivos. La química orgánica es la encargada de estudiar los compuestos que contienen carbono en su composición química y que son procedentes de los seres vivos.
  • 9. Aprende Química orgánica 9Química orgánica La química orgánica es la disciplina científica que estudia la estructura, serotonina propiedades, síntesis y reactividad de compuestos químicos formados principalmente por carbono e hidrógeno, los cuales pueden contener otros elementos, generalmente en pequeña cantidad como oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio. El término ―orgánico‖ procede de la relación existente entre estos compuestos y los procesos vitales, sin embargo, existen muchos compuestos estudiados por la química orgánica que no están presentes en los seres vivos, mientras que numerosos compuestos inorgánicos forman parte de procesos vitales básicos, sales minerales, metales como el hierro que se encuentra presente en la hemoglobina. Los compuestos orgánicos presentan una enorme variedad de propiedades y aplicaciones y son la base de numerosos compuestos básicos en nuestras vidas, entre los que podemos citar: plásticos, detergentes, pinturas, explosivos, productos farmacéuticos, colorantes, insecticidas La síntesis de nuevas moléculas nos proporciona nuevos tintes para dar color a nuestras ropas, nuevos perfumes, nuevas medicinas con las que curar enfermedades. Por desgracia existen compuestos orgánicos que han causado daños muy importantes, contaminantes como el DDT, fármacos como la Talidomida. Pero desde mi punto de vista el balance de esta disciplina científica es más que positivo, hasta el punto de ser imposible el nivel de vida actual sin sus aportaciones.
  • 10. Aprende Química orgánica 10 Los compuestos orgánicos están constituidos generalmente por unos pocos elementos, los principales son: Y en menor proporción: -Cloro -Bromo -Yodo
  • 11. Aprende Química orgánica 11 -Azufre -Fosforo -Arsénico -Flúor ¿Qué Estudia la Química Orgánica? Los seres vivos estamos formados por compuestos orgánicos, por lo tanto son parte del estudio de la química orgánica, pero ojo, hay muchos compuestos orgánicos que no están presentes en los seres vivos y que también forman parte de esta rama de la química. También podríamos decir que la química orgánica es la que estudia las moléculas que contienen carbono (C) y forman enlaces covalentes carbono-carbono o carbono- hidrógeno y otros heterotermos. Los compuestos orgánicos presentan una enorme variedad de propiedades y aplicaciones, entre las que podemos citar: plásticos, detergentes, pinturas, explosivos, productos farmacéuticos, colorantes, insecticidas, perfumes, etc. La Química Orgánica estudia aspectos tales como: - Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lípidos, proteínas y vitaminas. - Industria textil. - Madera y sus derivados. - Industria farmacéutica. - Industria alimenticia. - Petroquímica. - Jabones y detergentes. - Cosmetología. De los muchos compuestos orgánicos que hay, podemos citar 10 para darnos una idea de su importancia:
  • 12. Aprende Química orgánica 12 1. El petróleo. 2. La gasolina, que es un derivado del petróleo. 3. Las moléculas de ADN. 4. Los azúcares como el almidón, la sacarosa, o la glucosa. 5. Los lípidos como los ácidos grasos, omega 3, o los esteroides 6. Las proteínas. 7. El aceite. 8. Los alcoholes. 9. El vinilo que se obtiene por síntesis del petróleo. 10. El poliuretano que es un derivado del petróleo. Muchos compuestos orgánicos son muy famosos y conocidos, aquí tienes algunos ejemplos: - propano: CH3CH2CH3 Usado en el Gas Doméstico. - etanol: CH3CH2OH - acetona: CH3COCH3 - ácido acético: CH3COOH - glucosa: C6H12O6
  • 13. Aprende Química orgánica 13 ¿Por qué se llama Química Orgánica? Se la llamo así porque durante un tiempo se creyó que éstos compuestos provenían forzosamente de organismos vivos, teoría conocida como de la ―fuerza vital‖. Esta teoría cambió cuando en 1828 que el químico alemán Federico Wöhler (1800- 1882) obtuvo urea H2N-CO-NH2 calentando HCNO (ácido ciánico) y NH3 (amoniaco) cuando intentaba preparar NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se echó por tierra la teoría de la fuerza vital, ya que obtuvo compuestos orgánicos que no provenían de seres vivos. La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la química orgánica.
  • 14. Aprende Química orgánica 14 Diferencia entre Química Orgánica e Inorgánica
  • 15. Aprende Química orgánica 15 Puentes de los compuestos orgánicos La mayoría de los que haya en la naturaleza es producto de la fotosíntesis. Las principales fuentes son: 1Carbono: Es la principal materia prima y la segunda fuente de esta sustancia. El carbono mineral 2Petroleo: Es el primer puente de compuestos orgánicos al destilarlo se obtiene aceite, gasolina, lubricantes, y la materia prima para fabricar colorantes polímeros, medicamentos etc. 3Organismos animales y vegetales: De estos se obtienen vitaminas, y alcaloides.
  • 16. Aprende Química orgánica 16 4Residuos vegetales o animales: Mediante si fermentación se obtiene: alcoholes, ácidos entre otros…. 5Sintesis orgánica: Es la obtención de un compuesto a partir de otro u otros por procesos químicos
  • 17. Aprende Química orgánica 17 Características de los compuestos orgánicos Se forman a base de carbono. - Los compuestos orgánicos tienen estructuras carbonadas, es decir, los distintos compuestos que forman las estructuras de los diversos organismos conocidos, contienen carbono dentro de sus estructuras moleculares. Esto se debe principalmente a la cualidad del carbono para formar enlaces y combinarse con otros elementos, debido a que cada uno de sus átomos puede compartir hasta cuatro electrones con otros átomos, pudiéndose enlazar en largas cadenas, que pueden ser lineales, ramificadas, o formar anillos, formándose así gran variedad de estructuras moleculares, con diversas propiedades. Al estar compuestas de carbono todas las estructuras orgánicas que se conocen, se dice que la vida sólo es posible en la presencia de carbono, ya que es gracias a sus características que se pueden formar millones de combinaciones con otros átomos de carbono y de otros elementos, por lo que la vida está fundamentada o basada en el carbono. Algunos de los compuestos orgánicos indispensables para la vida animal y vegetal, son los carbohidratos, lípidos, ácidos nucleicos y proteínas.
  • 18. Aprende Química orgánica 18Algunos son Isómeros. - Varios compuestos orgánicos presentan isomería, (la isomería es la propiedad de algunos compuestos de poseer fórmulas iguales en la proporción de elementos de los que se forma la molécula, pero que presentan estructuras moleculares distintas y por ende propiedades diferentes). Un ejemplo de isómeros orgánicos son el alcohol etílico y el éter di metílico, que se componen de la misma cantidad de elementos pero que están organizados en estructuras diferentes, de la misma manera sucede con varios azúcares. Son covalentes - Los compuestos orgánicos son covalentes, es decir no son iónicos, por lo que presentan características tales como un punto de fusión y ebullición relativamente bajos, no conducen la electricidad, y se pueden disolver por medio de disolventes no polares, tales como por ejemplo el agua, el alcohol y otros, que se pueden dividir en disolventes polares pórticos y solventes aporticos. Algunos de los compuestos orgánicos que no se disuelven en agua, sí lo hacen en sustancias como, gasolina (hidrocarburo) benceno, éter, tetracloruro de carbono o cetonas. Poca o nula conductividad. - Estos compuestos no poseen conductividad eléctrica. Debido a que los enlaces entre sus moléculas son covalentes, las soluciones de los compuestos orgánicos (compuestos de carbono) no se ionizan, impidiendo la conductividad eléctrica. Se presentan en los tres estados básicos de la materia.
  • 19. Aprende Química orgánica 19 - Los compuestos orgánicos pueden presentarse en los estados líquido, sólido y gaseoso. Ejemplo de ello son los diversos materiales derivados del petróleo, que pueden presentarse en forma líquida o de fluidos, gaseosas, así como sólida, es el caso de plásticos, gas natural, y diversos combustibles como el diésel o la gasolina, de la misma manera, otros compuestos orgánicos como los azúcares, y los almidones, se encuentran en estado líquido al disolverse en sustancias como el agua, en fluidos corporales por ejemplo, o en estado sólido como en el azúcar comercial. PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Aunque hay una gran cantidad de compuestos orgánicos, éstos tienen algunas características o propiedades comunes, como son las siguientes: • Combustibilidad. Los compuestos orgánicos generalmente son combustibles. Los derivados del petróleo, carbón y gas natural -llamados combustibles fósiles- arden, produciendo dióxido y monóxido de carbono, agua y gran cantidad de energía. • Conductividad. Debido a que el enlace entre sus moléculas es covalente, las soluciones de los compuestos del carbono no se ionizan y, por tanto, no conducen la corriente eléctrica.
  • 20. Aprende Química orgánica 20 • Densidad. Muchos compuestos orgánicos tienen menor densidad que el agua, por lo que flotan sobre ella. • Puntos de fusión y ebullición. Ambos son relativamente bajos. • Solubilidad. Muchos compuestos orgánicos son insolubles en el agua, pero solubles en disolventes no polares, como gasolina, benceno, éter o tetracloruro de carbono y acetona. • Enlaces. El carbono tiene la capacidad de unirse mediante enlaces covalentes con otros átomos de carbono y, al mismo tiempo, con otros elementos formando grandes cadenas de números ilimitados de átomos y, además, anillos de diversas formas. Esto hace posible la existencia de millones de compuestos orgánicos. • Masa molecular. Las moléculas orgánicas son complejas debido a su alta masa molecular. Es el caso de los plásticos, carbohidratos, ácidos nucleicos (ADN), grasas, vitaminas, hormonas y otros. Por ejemplo, la masa molecular de una proteína oscila entre 12,000 y 100,000 urna, mientras que hay compuestos inorgánicos — como por ejemplo el ácido sulfúrico— cuya masa molecular es de 98 urna. • Isomería. Una característica de los compuestos orgánicos es que dos o más compuestos pueden tener la misma fórmula molecular, pero diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter di metílico tienen la misma fórmula molecular, pero el alcohol etílico es un líquido presente en las bebidas alcohólicas y el éter di metílico es un gas utilizado como anestésico. • Reactividad: las reacciones de los compuestos orgánicos suelen ser er general lentas y complicadas, a diferencia de las reacciones de los compuestos iónicos, que suelen ser sencillas y casi instantáneas.
  • 21. Aprende Química orgánica 21 Átomo de Carbono Dentro de la tabla periódica de los elementos lo encontramos como elemento químico C situado dentro de los No metales con un número atómico de valor 6 y una masa atómica de 12.011. Los átomos de carbono tienen 6 protones en el núcleo, 6 electrones que orbitan alrededor del núcleo y normalmente 6 neutrones. Otras características del átomo de carbono son: Punto de ebullición: 4.830ºC. Punto de fusión: 3.727ºC. Densidad: 2.267g/mL. Estos datos más la configuración electrónica los puedes ver en la imagen de arriba. Algunos datos más sobre el átomo de carbono son: Dureza escala de Mohs: 0,5 Valencia: 2,+4,-4 Estado de oxidación: +4 Electronegatividad: 2,5 Radio covalente (Å): 0,77
  • 22. Aprende Química orgánica 22 Radio iónico (Å): 0,15 Radio atómico (Å): 0,914 Estructura del Carbono El átomo de carbono tiene 6 electrones, 4 de los electrones en su capa, órbita o banda de valencia (orbita más externa) y 2 en la capa más interna (más cercana al núcleo). El dibujo de arriba es una simplificación del átomo de carbono y puede ser engañosa. Da la impresión de que los electrones circulan en torno al núcleo en órbitas similares a la Tierra alrededor del sol. En realidad, no es posible saber con exactitud dónde se encuentran los electrones. Además el átomo es una esfera (3 dimensiones). Una manera mejor de mirar el átomo de carbono es mediante el uso de un gráfico de niveles de energía, también llamados orbitales de energía, que se muestra en la parte de abajo. Vemos que el carbono tiene seis electrones representados uno por cada flecha. Los cuadros representarían la órbita en la que están girando cada uno de ellos alrededor del núcleo. Los electrones del cuadro de abajo (1s) son los que tienen menos energía,
  • 23. Aprende Química orgánica 23 ya que son los que están girando más cerca del núcleo del átomo de carbono. La dirección de la flecha representa el espín electrónico. El espín es como la representación de la rotación del electrón sobre su eje, ya que no solo gira alrededor del núcleo, también lo hace sobre su propio eje como la tierra alrededor del sol, que gira alrededor de la tierra pero también sobre su propio eje. Vamos a seguir explicando esto, pero antes fíjate en la siguiente imagen que representa mucho mejor el átomo de carbono: Como ya deberíamos saber, sino lo sabes mira el siguiente enlace: Configuración Electrónica: los electrones del nivel de energía 1 están en el único subnivel de energía que tiene este nivel, que es el s, y que como admite como máximo 2 electrones, pues ahí estarán los 2 primeros, girando en ese órbita (representada por el cuadrado + arriba). Los electrones del nivel 1 son los que tienen menos energía, ya que están más cerca del núcleo. Ahora pasamos al segundo nivel de energía, el nivel 2. En el nivel 2, hay 2 subniveles de energía diferentes, el s y el p. En el s, que solo admite 2, estarán los 2 electrones siguientes, y en el p, que admite hasta 6, con 3 orbitas diferentes, estarán los otros dos que faltan (recuerda que son 6 en total en el carbono).
  • 24. Aprende Química orgánica 24 Los electrones en el subnivel s del nivel 2, tendrán un poco menos de energía que los del subnivel p aunque los dos estén en el mismo nivel de energía, en el 2. Los del p están girando un poco más separados del núcleo, por eso se representan un poco más arriba en la gráfica de niveles de energía. Además si te fijas, los 2 electrones del subnivel p están girando cada uno en una órbita diferente y la otra órbita estará vacía. Esto es así porque los electrones prefieren estar girando en órbitas diferentes, si pueden, aunque tengan el mismo nivel de energía. Lógicamente si hubiera 4 electrones en el subnivel p, algunos tendrían que girar 2 en la misma órbita obligatoriamente, pero no es el caso del carbono. Con la siguiente imagen seguro que te queda mucho más claro el nivel p:
  • 25. Aprende Química orgánica 25 Tipos de Carbono En química orgánica podemos clasificar los átomos de carbono como Carbono primario secundario terciario o cuaternario, en función del número de átomos de carbono adicionales unidos al átomo de carbono principal. -Carbonos primarios: cuando un átomo de carbono está unido a otro de carbono. (Los hidrógenos, aunque por lo general suelen ser 3, se agrupan en esta tipo). - Carbonos secundarios: están unidos a otros dos carbonos. - Carbonos terciarios: están unidos a otros tres carbonos. - Carbonos cuaternarios: están unidos a otros cuatro carbonos.
  • 26. Aprende Química orgánica 26 Si solo hay un átomo de carbono se llama "único". Por otro lado, los isótopos son átomos que tienen el mismo número atómico pero diferentes números de masa. Tienen el mismo número de protones pero diferente número de neutrones. En el átomo de carbono puede variar dentro de unos pequeños límites. Por ejemplo, hay tres tipos de átomo de carbono 12C, 13C y 14C. Todos ellos tienen el mismo número de protones, pero el número de neutrones varía. -Carbono 12 = 6 protones, 6 neutrones y 12 aproximadamente de masa atómica. - Carbono 13 = 6 protones, 7 neutrones y 13 aproximadamente de masa atómica. - Carbono 13 = 6 protones, 8 neutrones y 14 aproximadamente de masa atómica. Estos diferentes tipos de átomos de carbono se denominan isótopos del carbono. El hecho de que tengan diferentes números de neutrones, no influye para las reacciones químicas del átomo de carbono. El carbono también tiene alotropías. Una alotropía es una propiedad química que poseen algunos materiales y que son alotrópicos cuando se pueden presentar en diferentes estructuras. En el mismo estado físico pueden presentarse con dos o más estructuras diferentes (el mismo elemento puede formar materiales diferentes).
  • 27. Aprende Química orgánica 27 ¿Dónde se Encuentra el Carbono? El carbono se encuentra en muchos compuestos diferentes: En los alimentos que comemos, en la ropa que usamos, en los cosméticos que utilizamos y en la gasolina que alimenta nuestros coches. Estos son solo algunos ejemplos de donde está presente el carbono. El carbono es el sexto elemento más abundante en el universo y el 15ª más común en la corteza terrestre. Además, el carbono es un elemento muy especial, ya que juega un papel dominante en la química de la vida. El carbono se encuentra en abundancia en el sol, las estrellas, los cometas y las atmósferas de la mayoría de los planetas. En la atmósfera terrestre tenemos carbono en forma de dióxido de carbono. El carbono se encuentra en combinación con otros elementos en los hidrocarburos (gas metano, petróleo y carbón. En los minerales tales como la piedra caliza, la dolomita, y el mármol, así como en ciertos depósitos marinos como conchas de ostras, también tenemos carbono en forma de carbonatos. Por supuesto los diamantes también son carbono pero cristalizado
  • 28. Aprende Química orgánica 28 En las plantas, el dióxido de carbono del aire, junto con el agua, es absorbido por las plantas y se convierte en hidratos de carbono en el proceso de la fotosíntesis. Los Animales consumen los hidratos de carbono, devolviendo el dióxido de carbono a la atmósfera por los procesos de respiración, excreción, la fermentación y descomposición bajo la acción bacteriana. Pero a pesar de que se encuentra ampliamente distribuido en la naturaleza, principalmente está en combinación con otros elementos y sólo pequeñas cantidades se encuentran en estado libre o elemental. El carbono en la tierra sufre un proceso de conversión parecido al ciclo del agua, llamado Ciclo del Carbono. Las propiedades fundamentales del carbono son: 1. Tetrabalencia: Para adquirir la estructura de gas noble puede generar o perder sus últimos 4 electrones 2. Estabilidad: De los enlaces por el reducido volumen del átomo los enlaces covalentes son fuertes y estables por lo cual puede formar cadenas con numero de átomo de carbono digital. 3. Estructura tetratonica: Los cuatro electrones se hallan situados dos en el orbital 2s y 1 en los orbitales px y py respectivamente. 4. Existen varias formas de representar la disposición de los enlaces y la dirección de sus enlaces ya sean los compuestos orgánicos. Modelos y representaciones: 1. Modelo geométrico
  • 29. Aprende Química orgánica 29 Destaca la forma geométrica del carbón y la dirección de sus enlaces. 2. Modelos de barras y esferas Indica la dirección de los enlaces y los ángulos que ellos forman 3. Modelo escolar o compacto : Indica las proporciones existentes entre los átomos e ilustra la forma real de la molécula 4. Representación espacial : Representa la estructura tridimensional en dos dimensiones
  • 30. Aprende Química orgánica 30 Hibridaciones del átomo de carbono La teoría de la hibridación del átomo de carbono consiste en el re ordenamiento de los electrones para que cada uno de los cuatro orbitales posea la misma cantidad de energía, es decir que la hibridación es la mezcla de los orbitales puros con el fin de obtener un mismo número de orbitales híbridos. La configuración electrónica cambia cuando uno de los electrones del orbital s adquieren más energía y saltan al orbital pz, que está vacío. En este momento pasan del estado fundamental al estado excitado. Es aquí donde el átomo de carbono tiene cuatro electrones impares y cada uno puede formar un enlace que representa las cuatro valencias. Estado excitado del átomo de carbono. La excitación que se produce en el átomo de carbono es simultánea a ala re estructuración en las características energéticas de los electrones, que permite una alteración en la forma y orientación de los orbitales s y p, ya que sus orbitales tienen un mismo nivel de energía y además un continuo movimiento en sus orbitales. En el átomo de carbono presenta tres tipos de hibridación que son: hibridación tetraedral, hibridación trigonal e hibridación diagonal.
  • 31. Aprende Química orgánica 31 Hibridación sp³ Cuatro orbitales sp³. La hibridación sp³ se define como la unión de un orbital s con tres orbitales p (px, py y pz) para formar cuatro orbitales híbridos sp3 con un electrón cada uno Los orbitales atómicos s y p pueden formar tres tipos de hibridación, esto depende del número de orbitales que se combinen. Entonces, si se combina un orbital atómico s puro con tres orbitales p puros, se obtienen cuatro orbitales híbridos sp3 con un ángulo máximo de separación aproximado de 109.5º, esto es una de las características de los alcanos. A cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp³, porque tienen un 25% de carácter S y 75% de carácter P. Esta nueva configuración se llama átomo de carbono híbrido, y al proceso de transformación se llama hibridación. De esta manera cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³ del carbono puede enlazarse a otro átomo, es decir que el carbono podrá enlazarse a otros 4 átomos, así se explica la tetra valencia del átomo de carbono. Debido a su condición híbrida, y por disponer de 4 electrones de valencia para formar enlaces covalentes sencillos, pueden formar entre sí cadenas con una variedad ilimitada entre ellas: cadenas lineales, ramificadas, anillos, etc. A los enlaces sencillos –C-C– se los conoce como enlaces sigma. Todo esto recurre a la disposición de mezclarse un átomo con otro.
  • 32. Aprende Química orgánica 32Hibridación sp² Configuración de los orbitales sp². Es la combinación de un orbital s con dos orbitales p (px y py) para formar tres orbitales híbridos sp2. Los orbitales híbridos sp2 forman un triángulo equilátero. Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces llamados instauraciones: - Dobles: donde la hibridación ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, quedando un orbital p sin hibridar, se producirán 3 orbitales sp². A esta nueva estructura se la representa como un octeto de Johnson 2p6 y octava lente 2p¹ Al formarse el enlace doble entre dos átomos, cada uno orienta sus tres orbitales híbridos en un ángulo de 120°, como si los dirigieran hacia los vértices de un triángulo equilátero. El orbital no hibridado p queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp². Hibridación sp La formación de estos enlaces es el resultado de la unión de un orbital atómico s con un orbital p puro (px), esto permite formar dos orbitales híbridos sp con un electrón cada uno y una máxima repulsión entre ellos de 180°, permaneciendo dos orbitales p puros con un electrón cada uno sin hibridar. Los orbitales híbridos sp forman una figura lineal. La hibridación sp se presenta en los átomos de carbono con una triple ligadura o mejor conocido con un triple enlace carbono-carbono en la familia de los alquinos. El enlace triple es aún más fuerte que el enlace doble, y la distancia entre C-C es menor en comparación a las distancias de las otras hibridaciones.
  • 33. Aprende Química orgánica 33 Cadenas carbonadas Compuesto orgánico mostrando una cadena principal, en rojo, de átomos de carbono, con dos pequeñas ramificaciones Una cadena carbonada es el esqueleto de prácticamente todos los compuestos orgánicos y está formada por un conjunto de varios átomos de carbono, unidos entre sí mediante enlaces covalentes carbono-carbono y a la que se unen o agregan otros átomos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, formando variadas estructuras, lo que origina infinidad de compuestos diferentes.1 La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi específica de este elemento y es la razón del elevado número de compuestos de carbono conocidos, si lo comparamos con compuestos de otros átomos.2 Las cadenas carbonadas son bastante estables y no sufren variación en la mayoría de las reacciones orgánicas.
  • 34. Aprende Química orgánica 34 Tipos de cadenas Las cadenas son lineales y cíclicas, y en ambos casos pueden existir ramificaciones, grupos funcionales o heterotermos. La longitud de las cadenas carbonadas es muy variable o constante, pudiendo contener desde sólo dos átomos de carbono que es algo más o menos así, hasta varios miles en compuestos, como en los polímeros. Cadena lineal sin ramificaciones Cadena lineal ramificada Cadena cíclica Dos ciclos condensados Eicosano, C20H42 Isocetano, C16H34 o 2,2,4,4,6,8,8- Cicloundecano, C11H22 1-metilnaftaleno, C11H10
  • 35. Aprende Química orgánica 35heptametilnonano Aunque se llaman cadenas lineales, en realidad tienen forma de zigzag, con ángulos próximos a 109º, debido a la estructura tetraédrica del átomo de carbono cuando sólo posee enlaces sencillos. Existe la posibilidad de rotación o giro sobre el eje de los enlaces C-C, lo que da lugar a la existencia de estados conformacionales diferentes, también llamados confórmeros. La presencia de átomos de carbono con enlaces dobles hace que dicho ángulo sea próximo a 120º, con estructura plana e impidiendo el giro o rotación sobre el eje C=C. Es el caso de los alquenos o los ácidos grasos insaturados. La presencia de átomos de carbono con enlaces triples C≡C hace que dicho ángulo sea próximo a 180º, con geometría lineal y tramos rectos en la molécula, como en el caso de los alquinos. Sólo enlaces simples Algún doble enlace Algún triple enlace Cadenas carbonadas largas y complejas
  • 36. Aprende Química orgánica 36 Ángulos próximos a 109º 28' Ángulo próximo a 120º Ángulo próximo a 180º Arrollamientos en forma de hélice en una molécula de proteína. Series homologas En química orgánica , los compuestos químicos se clasifican en funciones ( alcoholes , fenoles , éteres , cetonas , amidas , etc.) para facilitar los estudios. Sin embargo, con la gran cantidad de compuestos orgánicos era necesario crear nuevas subdivisiones, denominas serie orgánica . Entre la serie orgánica se serie homóloga que es una serie de compuestos que pertenecen a la misma función del órgano , pero difieren en la cantidad de grupos metileno (-CH 2 ). Compuestos orgánicos que son una serie homóloga se denominan homólogos. En el grupo de los hidrocarburos , por ejemplo, tenemos la siguiente serie homóloga. Alcanos : hidrocarburos saturados son cíclicos.
  • 37. Aprende Química orgánica 37 Tenga en cuenta que en todos los compuestos de esta serie el número de átomos de hidrógeno (H) representan los dos más dos veces el número de carbono (C).Etano, por ejemplo, tiene dos átomos de C y H 6 (dos veces 2 = 4, 4 + 2 = 6). A continuación, podemos decir que el alcano es de la fórmula C n H 2n + 2 . Esta fórmula es cualquier alcano, a condición de que n es igual a un número entero. Los alquenos : hidrocarburos cíclicos con un doble enlace. En esta serie de compuestos, el número de átomos de H dos veces se átomos de C. Por lo tanto, se concluye que los alquenos de la fórmula general es C n H 2n . Alquinos : hidrocarburos cíclicos con un triple enlace. En cada uno de los compuestos de esta serie, M es el número de doble menos dos del número de átomos de C Por lo tanto, los alquinos de la fórmula general es C nH 2n - 2 .
  • 38. Aprende Química orgánica 38 Alcanos, alquenos y alquinos son sólo algunos ejemplos de la serie hidrocarbono homóloga, una multitud de estos compuestos se puede añadir o quitar si CH 2 . También serie homóloga perteneciente a diversas otras funciones corporales, tales como una serie de ácidos acíclicos saturados. Como compuestos homólogos pertenecen a la misma función química, sus propiedades químicas son muy similares. Además, sus propiedades físicas tales como la densidad, punto de ebullición y punto de fusión, varía gradualmente debido al aumento de tamaño de la cadena de carbono.
  • 39. Aprende Química orgánica 39 Función química y grupo funcional Las estructuras, propiedades y reacciones químicas de los compuestos orgánicos están determinadas por los grupos funcionales presentes. Los grupos funcionales se definen como grupos específicos de átomos o enlaces que hacen parte de una cadena de carbonos mayor. Es importante para dominar la química orgánica conocer estos grupos por estructura y por nombre.
  • 40. Aprende Química orgánica 40 Ejemplo: Un alcohol de 3 carbonos se nombra: CH3CH2CH2-OH: propanol El nombre se obtiene de la siguiente manera:  El nombre de la raíz de 3 carbonos: propano.  Se quita la ―o‖ final y se agrega ―ol‖ al final para indicar el grupo funcional: el alcohol.  De esta forma se obtiene propanol. Alcoholes - OH Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la situación de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno. El alcohol más simple, metanol (alcohol metílico), tiene la fórmula CH4O y la estructura CH3--O--H. El grupo funcional del alcohol es el grupo OH (grupo hidroxilo). Los alcoholes se nombran tomando el nombre del alcano, agregándole la terminación "ol". Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. Propiedades físicas: Presentan punto de ebullición altos, ya que por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes. En los alcoholes el punto de ebullición, punto de fusión y la densidad aumentan con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.
  • 41. Aprende Química orgánica 41 Respecto a la solubilidad los alcoholes, metanol, etanol y propanol, son muy solubles en H2O, mientras que a partir del butanol su solubilidad disminuye; es decir, a medida que va aumentando la cadena carbonada, va disminuyendo su polaridad y por consiguiente su solubilidad. La alta solubilidad de los primeros tres alcoholes se debe a la gran facilidad para formar enlaces puentes de hidrógeno entre las moléculas del H2O y del alcohol. La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Propiedades químicas: Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de -OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes.
  • 43. Aprende Química orgánica 43 Video explicación: https://youtu.be/f9ME_XeGvlY Cetonas - NONA Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo. El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno, y además unido a otros dos átomo de carbono. Propiedades físicas: La presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares. Los puntos de ebullición son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Propiedades químicas: Se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo. Ejemplos:
  • 45. Aprende Química orgánica 45 Aldehídos - AL Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal. El carbonilo está unido a un hidrógeno y a un grupo alquilo. Los aldehídos y las cetonas presentan las mismas propiedades químicas y físicas. Ejemplos:
  • 46. Aprende Química orgánica 46 Éter Los éteres son los compuestos formados por dos radicales unidos entre sí mediante un átomo de oxígeno, por lo tanto su grupo funcional es: CH-O-CH Propiedades físicas: La mayoría de los éteres son líquidos a temperatura ambiente. Sus puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular. Son solubles en agua los éteres que tienen de uno a cinco átomos de carbono y a medida que la longitud de la cadena aumenta su solubilidad. También debemos destacar que son menos densos que el agua. Propiedades químicas: Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C-O. Por ello, se utiliza mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.
  • 48. Aprende Química orgánica 48 Acido carboxílico: ACIDO-OICO Los compuestos orgánicos que contienen en su molécula el grupo funcional COOH (un grupo >C=O, unidos al mismo átomo del carbono son llamados ácidos carboxílicos). Estos compuestos se forman cuando el hidrógeno de un grupo aldehído es reemplazado por un grupo -OH. Los ácidos carboxílicos son compuestos que están ampliamente distribuidos en la naturaleza, ya que los podemos encontrar en todos lados, como el ácido láctico de la leche agria y la degradación bacteriana de la sacarosa en la placa dental, etc. Propiedades físicas: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno. Mientras que el punto de fusión varía según el número de carbono. Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. Propiedades químicas: El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo. Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de reacciones química como la oxidación de alcoholes primarios. Oxidación de alcoholes primarios: para obtener ácidos carboxílicos mediante esta reacción, el alcohol primario se trata como un agente oxidante fuerte donde el alcohol actúa como un agente reductor oxidándose hasta ácido carboxílico.
  • 50. Aprende Química orgánica 50 Esteres - ATO Son sustancias orgánicas que se encuentran en productos naturales (animal y vegetal). Propiedades físicas: Los ésteres al igual que las amidas son solubles en disolventes orgánicos como alcoholes, éteres, alcanos e hidrocarburos aromáticos. Los ésteres y amidas terciarias, se utilizan frecuentemente como disolventes en las reacciones orgánicas. Ejemplos:
  • 51. Aprende Química orgánica 51 Nomenclatura En la nomenclatura IUPAC el nombre de un compuesto orgánico consta de: 1. Raíz o prefijo: Indica el número de átomos de carbono que constituye la molécula. 2. Terminación o sufijo: Enuncia la naturaleza del grupo funcional o el grado de instauración en el caso de los alcanos se utiliza terminación ―ano‖ como sufijo. Los cuatro primeros nombres se tomaron de la nomenclatura sistemática.
  • 52. Aprende Química orgánica 52 Metano: CH Etano: CH-CH Propano: CH-CH-CH Butano: CH-CH-CH-CH Los siguientes de la numeración griega y latina que indica el número de carbonos que conforma la cadena Pentano: CH-CH-CH-CH-CH Hexano: CH-CH-CH-CH-CH-CH Heptano: CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH Octano: CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH Nonano: CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH Decano: CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH Gracias por su atencion