5. Principales reacciones de los alquinos
3. Hidratación (AE)
C CH H2SO4
H2O
CH3
O
H2SO4
H2O
CH3
O
Metilcetonas
Tautómero cetoTautómero enólico
6. Principales reacciones de los alquinos
4. Hidroboración-oxidación
C CH (BH3)2
C CH
H
H
BH2
BH2
H2O2, KOH
O
O
O
H
Cl
Ácido meta-cloroperbenzoico
(mCPBA)
OH
OH
O
Alcohol primario
Ácido carboxílico
8. Principales reacciones de los alquinos
6. Ozonólisis
R C C H
1) O3
R
O
OH
R'
O
HO
Ácidos carboxílicos
2) H2O
9. Principales reacciones de los alquinos
7. “Acidez” de los alquinos terminales
R C C H
pka = 1 x 10-26
Na :NH2
..
R C C: Na
anión acetiluro
:Br:
..
H
HC
C
R
- NaBr
Reacción de
sustitución
nucleofílica
bimolecular
(SN2)
18. DIENOS CONJUGADOS
R R R R
..
H H H H
En los dienos conjugados se presenta el
fenómeno de resonancia o deslocalización
electrónica.
19. DIENOS CONJUGADOS
Adición electrofílica a dienos conjugados.
H H
H H
H
:Br:.. -78 ºC
H H
H
H
H
H H
H
H
H
Carbocatión
más estable
:Br:
..
..
H H
H
H
H
:Br:
..
81%
(producto de adición 1,2)
Se genera el producto de adición
que involucra al carbocatión más
estable.
20. DIENOS CONJUGADOS
Adición electrofílica a dienos conjugados.
H H
H H
H
:Br:.. 45 ºC
H H
H
H
H
H H
H
H
H
Carbocatión
más estable
:Br:
..
..
H H
H
H
H
:Br:
..
H H
H
H
H
H H
H
H
H
:Br:
..
..
Transposición alílica
H H
H
H
H
:Br..
..
85 %
Producto más estable
por formarse el alqueno
más sustituido.
21. DIENOS CONJUGADOSDIENOS CONJUGADOS
Adición electrofílica a dienos conjugados.
H H
H H
H H
H
H
H
:Br:
..
H H
H
H
H
:Br..
..
G
Producto
termodinámico
Producto
cinético
Bajas temperaturas,
tiempos de reacción cortos
Bajas temperaturas,
tiempos de reacción cortos
Altas temperaturas,
tiempos de reaccon prolongados