1. MARCO TEÓRICO
La presente práctica se orientó hacia dos sentidos, el primero fue reconocer a que grupo
funcional corresponden los productos de las reacciones iniciales indicadas en la guía de
procedimiento; en segundo lugar, haremos la observación de lo que sucede al usar los
productos (en estado gaseoso) de las primeras reacciones ahora como reactivos, por ende,
se trata de una práctica de análisis cualitativo:
1. Obtención de ALQUENOS Y ALQUINOS:
1.1 Obtención de Alquenos:
En general, los alquenos pueden obtenerse a partir de reacciones de eliminación, sin
embargo, todos los alquenos de importancia industrial se producen por el cracking o
craqueo del petróleo.
Deshidratación de Alcoholes:
Se lleva a cabo en solución o también en fase vapor en presencia de catalizadores, como
H2SO4 (el que se usó en la práctica), los alcoholes primarios se deshidratan más
fácilmente que los secundarios y estos a su vez con mayor facilidad que los terciarios.
Hoy en día existe una ruta más ‘’verde’’ de obtener alquenos a partir de alcoholes la cual
demanda el uso de ‘’Tonsil’’. La marca Tonsil es el nombre comercial de las arcillas
clarificantes altamente activadas, las cuales se obtienen al someter bentonitas naturales
a una activación con ácido.
*Las arcillas tienen su mayor uso en la producción de aceites y grasas de origen animal y vegetal en calidad de
productos alimenticios básicos, así como en el tratamiento de aceites minerales, pero de la misma manera, es un
proceso más costoso.
2. Pirólisis de Esteres:
Algunos alquenos se generan por el pirólisis (ruptura de una molécula por alta
temperatura) de ésteres, este es el proceso del cual se obtiene el 1-buteno a partir del
acetato de butilo.
1.2 Obtención de Alquinos:
Fuente industrial del acetileno
El alquino industrial más importante es el miembro más simple de la familia, el
acetileno. Tradicionalmente, se ha preparado por la acción del agua sobre carburo de
calcio, CaC2, que se obtiene, a su vez, por reacción entre el óxido de calcio y el coque, a
las altísimas temperaturas del horno eléctrico. Por su parte, el óxido de calcio y el coque
se consiguen de la caliza y del carbón, respectivamente.
CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2
Deshidrogenación de dialogenuros de alquilo
Un alcano dihalogenado, donde los átomos del halógeno están en carbonos vecinos
(dihalogenuro vecinal) o en el mismo carbono (dihalogenuro geminal), puede lograr
la pérdida de átomos de halógeno e hidrógeno, generando un alquino; ello es posible
empleando KOH en medio alcohólico.
Deshalogenación de Tetrahalogenuros
Se puede lograr con la acción de zinc metálico, ocurriendo la eliminación de los 4
átomos de halógeno y la consecuente formación del triple enlace en esos mismos
carbonos.
2. Reacciones de ALQUENOS Y ALQUINOS:
2.1 Reacciones de Alquenos:
Las siguientes son reacciones de adición. En cada caso el reactivo se agrega al alqueno
sin que se pierda algún átomo. La principal característica de los compuestos
insaturados es la adición de reactivos a los enlaces pi. En estas reacciones, el enlace pi
se rompe y su par de electrones se usa en la formación de dos nuevos enlaces sigma.
3. Los compuestos con enlaces pi son de mayor energía que los compuestos parecidos con
solamente enlaces sigma, por lo que las reacciones de adición son generalmente
exotérmicas.
Formación de Halohidrinas:
Los alquenos reaccionan con halógenos en medio acuoso para formar halohidrinas,
compuestos que contienen un halógeno y un grupo hidroxilo en posiciones vecinas.
Hidroxilación de alquenos:
Es una reacción química en la cual se adiciona un grupo oxhidrilo a cada uno de los
carbonos del doble enlace obteniéndose como producto un glicol. Para producir la
reacción se pueden utilizar diversos reactivos como el tetróxido de osmio o
permanganato de potasio diluido y frío.
2.2 Reacciones de Alquinos:
Oxidación con Permanganato de Potasio.
Bajo condiciones moderadas, el permanganato de potasio oxida los alquenos a
dioles. Con los alquinos lleva a cabo una reacción semejante, formándose una
dicetona.
4. Halogenación de Alquinos
Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para formar tetrahaloalcanos. El triple
enlace adiciona dos moléculas de halógeno, aunque es posible parar la reacción en el
alqueno añadiendo un sólo equivalente del halógeno.
La primera molécula de halógeno se adiciona anti.
Bibliografía:
IUPAC, 1997. ‘’Compendium of Chemical Terminology’’. Editores A. D. McNaught y
A. Wilkinson. Consultado el 3 de diciembre de 2017
Requena. L, 2001. ‘’Vamos a Estudiar Química Orgánica’’. Ediciones ENEVA
Consultado el 3 de diciembre de 2017
McMurry J, 2010. ‘’Química Orgánica’’. Ediciones Cengage Learning.
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Morrison. R, 1998. ‘’Química Orgánica’’ Editorial Addison Wesley Iberoamericana.
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