quimica organica ácido carboxilico

1. FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Q.F. Daniel Ñañez del Pino.

2. Los ácidos carboxílicos, tienen aplicaciones diversas, por ejemplo
algunas forman parte de los aminoácidos, de los ácidos grasos (ácido
oleico, palmítico, esteárico, láurico, etc.), en las frutas (ácido cítrico,
málico y tartárico), de los ácidos biliares, en algunas vitaminas (vit.
PP - niacina) y de algunos medicamentos (ácido acetilsalicilico).
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

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Niacina
Ácido cítrico
Ácido málico
Ácido tartárico
Ácido oleico

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Los ácidos carboxílicos son los productos finales de la serie de
oxidación.
R-CH3 R-CH2OH R-CHO R-COOH
Aldehído Ácido carboxílico
Alcohol
Ejemplos

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DEFINICION
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un
grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional
carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH). Se puede representar
como -COOH ó -CO2H
O
H-O
C
R
Donde R puede ser alifático, cíclico o aromático.
Acido fórmico

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Al hacer un análisis del grupo carboxilo nos damos cuenta que está
formado por dos partes:
GRUPO CARBOXÍLICO
O
OH
R + OH
O
OH
R
Ácido Carboxílico=Acilo + Hidroxilo

7. Nombres comunes
Acido fórmico: Hormiga: Fórmica
Acido acético: Vinagres: Acetum (agrio)
Acido propiónico :Primer ácido graso: Protos pion
Ácido butírico : De la oxidación del butiraldehído, en la mantequilla: butyrum
Acido fórmico
Acido acético
Acido propiónico
Ácido butírico

8. La distancia entre C  O es de 1,27 A ° en su
estado de resonancia .
CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES
DEL ÁCIDO CARBOXÍLICO
O
C
R O-H
O
C
R O
C
R
:O:
:O:
C
R
O
O
H
+
-
HIBRIDO RESONANTE
Híbrido resonante

9. ACIDO USO
Acidos grasos: oleico, linoleico Precursores biológicos de las grasas y
otros lípidos
Ácido litocólico, ácido cólico Mayor componente de la bilis
Ácido malóico Se encuentra en las manzanas
Ácido cítrico En frutas cítricas
Ácido ascórbico Vitamina C
Ácido fórmico hormigas
Ácido láctico En la leche agria y formado en los
músculos durante el ejercicio
Ácido fólico vitamina
Ácidos Comunes

10. ÁCIDO USO
PABA En los bloqueadores solares
Ácido acetil salicílico aspirina
“ Ibuprofen” antiinflamatorio
Ácido palmítico Aceite de coco, precursor biológico de grasas y
otros lípidos
Ácido láurico En las hojas de laurel
Ácido butanoico En la mantequilla rancia
Ácido hexanoico (caproico Aceite en la piel de las cabras y olor medias
sucias
Ácido acético Componente principal de vinagre

12. Propiedades y características de los ácidos carboxílicos
 Fórmula general de los ácidos carboxílicos R-COOH
 El grupo carbonilo C=O consiste de un átomo de oxígeno enlazado a un carbono
mediante un doble enlace.
 El O está enlazado al carbono carbonilo a través de un enlace s y un enlace p
 Tienen puntos de ebullición más altos que los alcoholes de igual número de
carbonos (esto se debe a los puentes de hidrógeno).
 Reaccionan con bases para formar carboxilatos de sales.

13. NaOH, H2O
R-COOH R-COONa + H2O
Ejm:
 Ácidos con más de 6 carbonos son ligeramente solubles en
agua.
 Se disocian levemente en soluciones acuosas diluidas.
RCOOH + H2O RCOO- + H3O+

14. Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que poseen una acidez
apreciable. Son ácidos débiles en medio acuoso.
Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un ión
carboxilato.
Los valores de la constante de acidez (Ka) de los ácidos carboxílicos simples
son de alrededor de 10-5. Por ejemplo, la constante de acidez del ácido
acético (CH3COOH) es de 10-4.7.
Acidez de los ácidos carboxílicos

15. La facilidad con que salga el hidrógeno se debe a los sustituyentes de radical R.
Si R es un grupo aceptor de electrones tipo –NO2 , -X, la acidez se incrementa por
el efecto inductivo electrón – atrayente. El hidrógeno sale con mucha facilidad.
CH3
C
H
C
O
O H
Cl
Acidéz de los ácidos carboxílicos

16. Si R es un grupo dador de electrones tipo –CH3 , alquil, la acidez
disminuye. El hidrógeno sale con mucha dificultad.
CH3 C C O H
H
H O

18. Efectos de los sustituyentes en la acidez de los ácidos carboxílicos
La magnitud del efecto de los sustituyentes depende de su distancia al grupo carbonilo.
Los sustituyentes en los átomos de carbono α son los más efectivos para incrementar la
fuerza de los ácidos.
Cuanto más alejados se encuentren los sustituyentes del grupo carboxilo, más pequeño será el efecto inductivo.

19. Nomenclatura IUPAC
A. Ácidos derivados de cadenas abiertas de alcanos:
◦ Se usa la palabra ácido y la terminación oico.
◦ El carbono del grupo carboxílico –COOH siempre será el
carbono C-1.
 CH3COOH :Ácido etanoico
 CH3CH2COOH :Ácido propanoico
 CH3CH2CH2COOH :Ácido butanoico
 CH3CH2CH2CH2COOH :Ácido pentanoico
 CH3 (CH2 )10COOH :Ácido duodecanoico

20. Ejem:
Ac. Metanoico Ac. 2-ciclohexilpropanoico Ac. 3-fenilpentanoico

21. B. Cuando los compuestos tienen el –COOH enlazado a un ciclo o
anillo:
◦ Se nombran usando el prefijo ácido y el sufijo carboxílico.
◦ Como el –COOH está enlazado al C1 en el anillo, no se enumera el
grupo funcional carboxílico en este sistema.
Ácido ciclopentanocarboxílico Ácido 4-cloro-3-metilciclohexanocarboxílico

22. Ácido –3-metil ciclohexano carboxílico
Ácido-3-metil benceno carboxílico
EJEMPLOS
CH3
O
OH
CH3
O
OH
O
OH
Ácido-3-ciclohexeno carboxílico

23. C
H3
OH
O
Ácido -2-pentenoico
C
H3
O
OH
Br
Ácido-4-bromo-hexanoico
OH
O
C
H3
C
H3
Ácido-6-metil-4-heptenoico
Práctica N°.1

24. Ácido etanodioico
Ácido hidroxi etanoico
Ácido 1,2-benceno dicarboxílico
OH
O
O
OH

25. Sales de ácido carboxílico
Una base fuerte puede desprotonar completamente a un RCOOH obteniéndose el ión carboxilato, el
catión de la base y el agua. La combinación de un ión carboxilato y un catión genera una sal de un
acido carboxílico.

26. OBS:
Los ácidos minerales son mas fuertes que los ácidos carboxílicos.

27. Fuentes comerciales

28. Los ac. Grasos son de cadena larga con átomos de carbono par que comprende entre C6 y C18.
Con oxidantes fuertes:
KMnO4, HNO3

29. SÍNTESIS
1. Oxidación de alcoholes y aldehídos
2. Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos
3. Oxidación fuerte de las cadenas laterales de alquilbencenos
CH3
CH3

30. Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos

32.  Por hidrólisis de derivados de ácidos
 Carboxilación del reactivo de Grignard

33. Ejm de carboxilación

34. DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Cuando el OH del carboxilo es sustituido por otro radical : -X,
-OCOR, -OR, -NH2
Generan compuestos conocidos como: Haluros de acilo,
anhídridos de acilo, esteres, amidas. Estas sustancias se
denominan DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

35. DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

36. O
C
R X
O
C
R
O
C R
O
C
R
O
C
R O
O R
NH2
Haluro de acilo
Amida
Anhidrido de acilo
Ester

38. GRACIAS

39. LICENCIADA POR