2. El grupo funcional de los ácidos
carboxílicos se puede representar de
las siguientes formas:
2
O
-C-OH
-CO2H -COOH
GRUPO FUNCIONAL
3. El nombre ácido carboxílico
describe al grupo funcional de dos
maneras:
1. La palabra carboxílico es una
contracción de las palabras
carbonilo e hidroxilo, que son las
dos unidades estructurales en el
grupo.
2. Se agrega el término ácido,
debido a las propiedades ácidas
de esta familia de compuestos
3
7. NOMENCLATURA
COMUN
7
#
Carbonos
Estructura
Nombre
común
Derivación del
nombre
1 HCOOH FORMICO Hormigas
2 CH3COOH ACETICO Vinagre (acetum)
3 CH3CH2COOH PROPIONICO
Protos = primero,
pion=grasa
4 CH3(CH2)2COOH BUTIRICO Mantequilla (butyrum)
5 CH3(CH2)3COOH VALERICO Raíz de valeriana
6 CH3(CH2)4COOH CAPROICO Cabra
7 CH3(CH2)5COOH ENANTICO
Flores de una
enredadera
8 CH3(CH2)6COOH CAPRILICO Cabra
9 CH3(CH2)7COOH PELARGONICO Pelargonium
10 CH3(CH2)8COOH CAPRICO Cabra
8. Los ácidos sustituidos se les da nombre
ubicando la posición de los sustituyentes
por medio de las letras griegas.
O
C – C – C – C – C- OH
EJEMPLO
O
CH3CHCH2C-OH
Br
8
NOMENCLATURA COMUN DE
ACIDOS CARBOXILICOS CON
SUSTITUYENTES
9. REGLAS:
1. Se toma como hidrocarburo básico el
que corresponda a la cadena continua
más larga que contenga el grupo
carboxilo.
O
C-C-C-C-C-OH
5 4 3 2 1
2. El nombre comienza con las palabras
ácido seguida por el del alcano básico
al cual se le añade el sufijo “ ico ”.
9
UIQPA
11. Nombre común
ACIDO
Nombre UIQPA
ACIDO
Estructura
PROCEDENCIA
LAURICO
Dodecanoico CH3(CH2)10COOH Aceite de
coco
MIRISTICO
Tetradecanoico CH3(CH2)12COOH Aceite de
coco
PALMICO
Hexadecanoico CH3(CH2)14COOH Casi todas las
carnes y
aceites
ESTEARICO
Octadecanoico CH3(CH2)16COOH Casi todas las
carnes y
aceites
ARAQUIDICO
Eicosanoico CH3(CH2)18COOH Casi todas las
carnes y
aceites
11
15. • Los primeros 9 miembros de la serie
son líquidos, incoloros y olor
desagradable.
• Los ácidos de C6, C8 y C10 todos
poseen olores “a cabra”.
• Los ácidos con mas de 10 átomos de
carbono son sólidos cerosos y por su
baja volatilidad son inodoros.
• Los homólogos inferiores (1 a 4 C) son
solubles en agua.
15
PROPIEDADES FISICAS
16. • Todos los ácidos son solubles en
alcohol, benceno, CCl4 y éter
• Los ácidos carboxílicos existen
principalmente como DIMEROS o
moléculas dobles en los estados de
vapor y líquidos , esto se atribuye al
puente de hidrogeno intermolecular
entre el grupo C=O de la molécula y
el grupo OH de la otra.
16
17. • Los ácidos carboxílicos están entre
los compuestos orgánicos mas
polares.
• Los ácidos carboxílicos poseen
puntos de ebullición mayores de los
alcoholes, aldehídos y las cetonas
de igual peso molecular
17
18. Los ácidos carboxílicos en agua se
ionizan en un pequeño porcentaje por
tanto son ácidos débiles y tienen una
constante de ionización (Ka)
18
CARÁCTER ACIDO DE LOS
ACIDOS CARBOXILICOS
19. FORMACION DE SALES
REACCIÓN CON NaOH
19
O O
R-C-OH + NaOH R-C-O-Na+ + H2O
O O
CH3-C-OH + NaOH CH3-C-O-Na+ + H2O
PROPIEDADES QUIMICAS
20. 20
O O
2R-C-OH + Na2CO3 2R-C-O-Na+ + H2O +CO2
O O
2CH3-C-OH + Na2CO3 2 CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2
REACCION CON Na2CO3
21. 21
O O
R-C-OH + NaHCO3 R-C-O-Na+ + H2O +CO2
O O
CH3-C-OH + NaHCO3 CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2
REACCION CON NaHCO3
22. Cuando un ácido carboxílico y un alcohol se
calienta en presencia de un catalizador ácido,
ocurre una reacción de condensación que
produce un ESTER y AGUA.
22
ACIDO CARBOXILICO + ALCOHOL ESTER + AGUA
H+
O O
CH3C-OH + CH3CH2OH CH3C-OCH2CH3 + HOH
O O
R’-C-OH + ROH R’-C-OR + HOH
H+
H+
ESTERIFICACION
(Formación de Esteres)
23. Acido Benzoico
Solido incoloro.
El ácido benzoico y sus sales
es utilizado como conservante,
sólo se pueden utilizar para
conservar alimentos con un pH
ácido.
Protege sobre todo contra el
moho.
23
ACIDOS IMPORTANTES
25. Los esteres son los derivados mas
importantes de los ácidos carboxílicos.
FORMULA GENERAL
Donde R puede ser un hidrógeno, un
grupo alquilo o arilo y donde R’ puede ser
alquilo, arilo pero NO hidrógeno.
25
O
R-C-OR’
R-COO-R’
ESTERES
26. 1. Primero se menciona la porción
ácida y luego la porción alquílica o
arílica.
2. Tanto en la nomenclatura común
como en la UIQPA la terminación
“ico” del ácido se reemplaza por el
sufijo “ato”.
26
NOMENCLATURA
27. 27
FORMULA NOMBRE
COMUN
UIQPA
O
H-C-O-CH3
Formiato de metilo Metanoato de metilo
O
CH3C-O-CH3
Acetato de metilo Etanoato de metilo
O
CH3C-OCH2CH3
Acetato de Etilo Etanoato de etilo
O
CH3CH2C-OCH2CH3
Propionato de etilo Propanoato de etilo
O
CH3CH2CH2C
OCH2CH2CH3
Butirato de n-
propilo
Butanoato de propilo
C-OCH2CH3
O
Benzoato de etilo Benzoato de etilo
CH3C-O-
O
Acetato de fenilo Etanoato de fenilo
28. • A diferencia de los ácidos carboxílicos de los
cuales se derivan los esteres poseen olores
agradables.
• El aroma de muchas flores y frutos se debe a
la presencia de esteres.
• Estos se emplean en la fabricación de
perfumes y como saborizantes en la
fabricación de dulces y bebidas no
alcohólicas.
• La mayor parte de esteres son líquidos,
incoloros, insolubles y menos densos que el
agua.
28
PROPIEDADES FISICAS
29. ESTRUCTURA NOMBRE SABOR
HCO2CH2CH3 FORMIATO DE ETILO RON
HCOO2CH2CH(CH3)2 FORMIATO DE ISOBUTILO FRAMBUESA
CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2 ACETATO DE n-PENTILO BANANO
CH3CO2 CH2CH2CH(CH3)2 ACETATO DE ISOAMILO PERAS
CH3CO2CH2(CH2)6CH3 ACETATO DE OCTILO NARANJAS
CH3(CH2)2CO2CH3 BUTANOATO DE METILO MANZANA
CH3(CH2)2CO2CH2CH3 BUTANOATO DE ETILO PIÑA
CH3CH2CH2CO2(CH2)4CH3 BUTANOATO DE PENTILO DURAZNO
CO2CH3
NH2
2-AMINOBENZOATO DE METILO UVA
29
ESTERES COMO SABORIZANTES
Y AROMATIZANTES
30. También llamado esencia
de gaulteria.
Con olor agradable.
Fármaco de acción
balsámica, analgésica
y suavizante.
Se emplea en pomadas,
Linimentos, enjuagues bucales, pastas dentales
30
SALICILATO DE METILO
31. Pueden considerarse como
derivados de los ácidos carboxílicos,
en donde el grupo hidroxilo es
sustituidos por el grupo amino.
31
GRUPO AMINO
-NH2
O
R – C – N -
AMIDAS
33. A las amidas se les da nombre como
derivados de los ácidos carboxílicos.
• Las terminaciones ico del nombre
común o la terminación oico del
nombre UIQPA se reemplaza por el
sufijo amida.
• Los sustituyentes Alquílicos y arílicos
unidos al nitrógeno se mencionan
como prefijos, precedidos de la letra
“N” del nombre de la amida simple.
33
NOMENCLATURA
34. 34
FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA
H-C-NH2
O
FORMAMIDA METANAMIDA
CH3-C-NH2
O
ACETAMIDA ETANAMIDA
CH3CH2-C-NH2
O PROPIONAMIDA PROPANAMIDA
CH3CH2CH2-C-NH2
O
BUTIRAMIDA BUTANAMIDA
-C-NH2
O
BENZOAMIDA BENZOAMIDA
CH3C-N- -OH
O H
ACETAMINOFEN
N-P-HIDROXIFENIL
ETANAMIDA
CH3CH2C-N-CH3
O CH3
N,N-DIMETIL
PROPIONAMIDA
N,N-DIMETILPROPANAMIDA
36. Propiedades Físicas
• La amida primaria de un carbono :
formamida, es líquida todas las demás son
sólidas.
• Son inodoras, incoloras.
• Las menores son solubles en agua.
• Poseen puntos de ebullición anormalmente
altos, debido a la polaridad del grupo
amida, por lo tanto forman atracciones
dipolares y puentes de hidrogeno.
• Las amidas terciarias no poseen
Hidrogeno, por eso NO forman puentes de
Hidrogeno.
37. Enlace Amida:
se denomina al enlace Carbonilo-nitrógeno
Son importantes e indispensables
para la vida, en las proteínas los
aminoácidos están unidos entre si
mediante enlaces amida, para formar
péptidos.
37
O
- C - N-
Enlace Amida
IMPORTANCIA DEL ENLACE
AMIDA