clase 26

1. XANTINAALCALOIDES PURINICOS
Lic. Igor Ivan Villalta
investigacionquimica@usam.edu.sv

2. La xantina es
derivado de la purina;
y forma la estructura
básica de la:
TEOBROMINA
TEOFILINA
CAFEINA
ALCALOIDES PURINICOS (XANTINA)
XANTINA

4.  Estas sustancias son
bases muy débiles, la
cafeína es neutra y la
teobromina y teofilina
son ligeramente ácidas.
 Para cuantificar los
protones se precipita la
base con nitrato de plata.
 Los protones liberados se
neutralizan con álcali
(titulación).
 Todas las xantinas se
identifican por medio de
prueba de murexida.
CARACTERÍSTICAS
ÁCIDO URÍCO

5.  Los alcaloides purínicos
se encuentran en su
mayoría en conjunto
con los taninos.
 Se liberan por medio de
fermentación o durante
el proceso de tostado
con oxigeno y calor.
 Cuando se polimerizan
y forman flobafenos por
acción enzimática, se
pierde la capacidad de
formar enlaces con
alcaloides.
CARACTERÍSTICAS

6.  Analéptico (estimulante
del sistema nervioso
central)
 Aumento de la
frecuencia de los
latidos cardiacos
 Dilatan los vasos
sanguíneos;
promoviendo un mayor
flujo de sangre a los
riñones, por lo
consiguiente poseen un
efecto diurético.
EFECTOS FARMACOLÓGICOS

7. Existen
aproximadamente 50
especies.
Pertenece a la familia
Rubiácea.
Es originario de los
bosques tropicales del
Norte de África (Etiopia)
Coffea arabica

8. La semilla tostada
contiene 0.3 a 2.5% de
cafeína y trazas de
teobromina y teofilina.
Antes de que la semilla
sea tostada se
encuentra ligada al
ácido clorogénico
(contenido de 3 a 5 %).
En la semilla tostada se
encuentran productos
que se forman durante
el proceso de aplicación
de calor.
Entre estos productos
se encuentran
sustancias fijas
(diterpenos) y
sustancias volátiles
(más de 300).
CONTENIDOS

9.  En sobre dosis puede provocar
nerviosismo, temblor en los
músculos, extrasístoles en el
corazón (arritmia).
 El ácido clorogénico y las
sustancias volátiles pueden
causar problemas
gastrointestinales como acidez
estomacal, reflujo, diarrea, y
cólicos.
 Las personas que consumen
cafeína habitualmente
aumentan las posibilidades de
padecer de osteoporosis.
 Este ácido aumenta la
producción de ácido gástrico,
secreción de bilis, y
peristaltismo.
 Una taza de café de cinco
semillas contiene 50 a 150
mg de cafeína (3 a 5
mg/taza), aproximadamente
50 mg de sustancias volátiles
y 200 mg de ácido
clorogénico.
 El café descafeinado no debe
de contener más de 0.08% de
cafeína. Este se obtienen
exponiéndolo a vapor de
agua para luego ser extraído
por medio de solventes
orgánicos.
EFECTOS SECUNDARIOS

10.  Principalmente analéptico
 Mejora la descomposición
de las grasas.
 En forma aislada/sintética
se usa en combinación con
analgésicos para
aumentar el efectos de
éstos, y con principios
activos que tienen como
efecto secundario sedante,
ejemplo: antihistamínicos.
 Se usa en casos de
cansancio y en crisis por
problemas circulatorios
para estimular la
respiración y circulación
CAFEINA

13. El efecto es rápido,
aproximadamente 15
minutos.
Su metabolización es
relativamente lenta,
dilatación de efecto de 5 a
6 horas.
Dosis: 0.1 g
Dosis máxima diaria: 1.5 g
Dosis letal: 10 g
CAFEINA

14. Por medio de
procesos especiales
se le eliminan parte
de las sustancias
irritantes producidas
en el tostado y de las
sustancias volátiles.
Se aplica vapor y se
lleva a congelación
con CO2 o N2 líquido.
CAFÉ DIETÉTICO

15. Camelia sinensis
Familia Theaceae
Origen: sur de China,
Assám y Kambodya
En la actualidad
también se cultiva
en Brasil, Argentina
y Perú.
Es un arbusto de 1 a
3 metros de altura
TE NEGRO

16. Es la droga fresca,
se recolectan las
hojas manualmente,
se inactivan las
enzimas por
calentamiento en
cacerolas de hierro
(tostado), se
enrollan y se secan
a una temperatura
no mayor de 70 °C.
TE VERDE

17. Se proporciona un
calentamiento suave
a las hojas, luego se
enrollan (destrucción
de las estructuras
celulares) y se
fermenta a una
humedad relativa del
100% y a una
temperatura de 23 a
25 °C.
TE NEGRO

18.  Depende de la proveniencia
 Porcentajes 2.5 a 4.5% de
cafeína
 Teofilina 0.02 a 0.04%
 0.05% de Teobromina
 Parte de la cafeína se
encuentra libre, la otra
ligada a taninos.
 Té no fermentado contiene
10 al 25% de taninos en su
mayoría no condensados
 Té fermentado contiene
productos de condensación
de estos taninos (taninos
polimerizados)
CONTENIDOS

19.  Los contenidos de
cafeína y taninos es
mayor en los brotes de
las hojas (4.7% de
cafeína y 26% de taninos)
 La tercera hoja contiene
aproximadamente un
25% de taninos.
 El té verde contiene
menos cafeína libre que
el té negro.
 Además contienen
saponinas, flavonoides y
aceites esenciales
CONTENIDOS

20. Una taza de té (de 0.5
g de hojas) contiene
sólo 20 mg de cafeína,
por eso el efecto
estimulante es menor
que el café.
En cambio, por la
presencia de teofilina
y teobromina tiene
más efecto
estimulante sobre el
corazón, diurético y
espasmolítico.
Contraindicaciones:
artritis
ACCIONES

21. Pertenece a la
familia
Sterculiaceae
Origen:
Mesoamérica y
Sudamérica.
En la actualidad los
mayores cultivos se
encuentran en África
y Brasil.
Teobroma cacao

22. Mejora la circulación
de los vasos
sanguíneos sobre
todo a nivel de
corazón y de los
riñones (diurético)
Posee efecto
broncodilatador y
antiasmático
Aumenta la
descomposición de
las grasas.
TEOFILINA

23.  Se usa en alguna medida en
combinación con otros
medicamentos que actúan
sobre el corazón como
glicosidos cardiotónicos y la
eufilina.
 Tiene sus mayores efectos
en problemas de circulación
coronaria y cerebral.
 Se agregan sustancias
sintéticamente modificadas
como la etofilina (hidroxietil-
teofilina) o diprofilina
(dihidroxipropil-teofilina).
 TEOBROMINA
 Efecto parecido a la
teofilina
 Se combina también
con glicosidos
cardiotónicos o con
diuréticos
TEOFILINA