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XANTINAALCALOIDES PURINICOS
Lic. Igor Ivan Villalta
investigacionquimica@usam.edu.sv
La xantina es
derivado de la purina;
y forma la estructura
básica de la:
TEOBROMINA
TEOFILINA
CAFEINA
ALCALOIDES PURINICOS (XANTINA)
XANTINA
 Estas sustancias son
bases muy débiles, la
cafeína es neutra y la
teobromina y teofilina
son ligeramente ácidas.
 Para cuantificar los
protones se precipita la
base con nitrato de plata.
 Los protones liberados se
neutralizan con álcali
(titulación).
 Todas las xantinas se
identifican por medio de
prueba de murexida.
CARACTERÍSTICAS
ÁCIDO URÍCO
 Los alcaloides purínicos
se encuentran en su
mayoría en conjunto
con los taninos.
 Se liberan por medio de
fermentación o durante
el proceso de tostado
con oxigeno y calor.
 Cuando las enzimas
que se polimerizan con
los taninos formando
flobafenos, se pierde su
capacidad de formar
enlaces con alcaloides.
CARACTERÍSTICAS
 Analéptico (estimulante
del sistema nervioso
central)
 Aumento de la
frecuencia de los
latidos cardiacos
 Dilatan los vasos
sanguíneos;
promoviendo un mayor
flujo de sangre a los
riñones, por lo
consiguiente poseen un
efecto diurético.
EFECTOS FARMACOLÓGICOS
Existen
aproximadamente 50
especies.
Pertenece a la familia
Rubiácea.
Es originario de los
bosques tropicales del
Norte de África (Etiopia)
Coffea arabica
La semilla tostada
contiene 0.3 a 2.5% de
cafeína y trazas de
teobromina y teofilina.
Antes de que la semilla
sea tostada se
encuentra ligada al
ácido clorogénico
(contenido de 3 a 5 %).
En la semilla tostada se
encuentran productos
que se forman durante
el proceso de aplicación
de calor.
Entre estos productos
se encuentran
sustancias fijas
(diterpenos) y
sustancias volátiles
(más de 300).
CONTENIDOS
 En sobre dosis puede provocar
nerviosismo, temblor en los
músculos, extrasístoles en el
corazón (arritmia).
 El ácido clorogénico y las
sustancias volátiles pueden
causar problemas
gastrointestinales como acidez
estomacal, reflujo, diarrea, y
cólicos.
 Las personas que consumen
cafeína habitualmente
aumentan las posibilidades de
padecer de osteoporosis.
 Este ácido aumenta la
producción de ácido gástrico,
secreción de bilis, y
peristaltismo.
 Una taza de café de cinco
semillas contiene 50 a 150
mg de cafeína (3 a 5
mg/taza), aproximadamente
50 mg de sustancias volátiles
y 200 mg de ácido
clorogénico.
 El café descafeinado no debe
de contener más de 0.08% de
cafeína. Este se obtienen
exponiéndolo a vapor de
agua para luego ser extraído
por medio de solventes
orgánicos.
EFECTOS SECUNDARIOS
 Principalmente analéptico
 Mejora la descomposición
de las grasas.
 En forma aislada/sintética
se usa en combinación con
analgésicos para
aumentar el efectos de
éstos, y con principios
activos que tienen como
efecto secundario sedante,
ejemplo: antihistamínicos.
 Se usa en casos de
cansancio y en crisis por
problemas circulatorios
para estimular la
respiración y circulación
CAFEINA
El efecto es rápido,
aproximadamente 15
minutos.
Su metabolización es
relativamente lenta,
dilatación de efecto de 5 a
6 horas.
Dosis: 0.1 g
Dosis máxima diaria: 1.5 g
Dosis letal: 10 g
CAFEINA
Por medio de
procesos especiales
se le eliminan parte
de las sustancias
irritantes producidas
en el tostado y de las
sustancias volátiles.
Se aplica vapor y se
lleva a congelación
con CO2 o N2 líquido.
CAFÉ DIETÉTICO
Camelia sinensis
Familia Theaceae
Origen: sur de China,
Assám y Kambodya
En la actualidad
también se cultiva
en Brasil, Argentina
y Perú.
Es un arbusto de 1 a
3 metros de altura
TE NEGRO
Es la droga fresca,
se recolectan las
hojas manualmente,
se inactivan las
enzimas por
calentamiento en
cacerolas de hierro
(tostado), se
enrollan y se secan
a una temperatura
no mayor de 70 °C.
TE VERDE
Se proporciona un
calentamiento suave
a las hojas, luego se
enrollan (destrucción
de las estructuras
celulares) y se
fermenta a una
humedad relativa del
100% y a una
temperatura de 23 a
25 °C.
TE NEGRO
 Depende de la proveniencia
 Porcentajes 2.5 a 4.5% de
cafeína
 Teofilina 0.02 a 0.04%
 0.05% de Teobromina
 Parte de la cafeína se
encuentra libre, la otra
ligada a taninos.
 Té no fermentado contiene
10 al 25% de taninos en su
mayoría no condensados
 Té fermentado contiene
productos de condensación
de estos taninos (taninos
polimerizados)
CONTENIDOS
 Los contenidos de
cafeína y taninos es
mayor en los brotes de
las hojas (4.7% de
cafeína y 26% de taninos)
 La tercera hoja contiene
aproximadamente un
25% de taninos.
 El té verde contiene
menos cafeína libre que
el té negro.
 Además contienen
saponinas, flavonoides y
aceites esenciales
CONTENIDOS
Una taza de té (de 0.5
g de hojas) contiene
sólo 20 mg de cafeína,
por eso el efecto
estimulante es menor
que el café.
En cambio, por la
presencia de teofilina
y teobromina tiene
más efecto
estimulante sobre el
corazón, diurético y
espasmolítico.
Contraindicaciones:
artritis
ACCIONES
Pertenece a la
familia
Sterculiaceae
Origen:
Mesoamérica y
Sudamérica.
En la actualidad los
mayores cultivos se
encuentran en África
y Brasil.
Teobroma cacao
Mejora la circulación
de los vasos
sanguíneos sobre
todo a nivel de
corazón y de los
riñones (diurético)
Posee efecto
broncodilatador y
antiasmático
Aumenta la
descomposición de
las grasas.
TEOFILINA
 Se usa en alguna medida en
combinación con otros
medicamentos que actúan
sobre el corazón como
glicosidos cardiotónicos y la
eufilina.
 Tiene sus mayores efectos
en problemas de circulación
coronaria y cerebral.
 Se agregan sustancias
sintéticamente modificadas
como la etofilina (hidroxietil-
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 TEOBROMINA
 Efecto parecido a la
teofilina
 Se combina también
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Clase 26 alcaloides purinicos (xantina)

  • 1. XANTINAALCALOIDES PURINICOS Lic. Igor Ivan Villalta investigacionquimica@usam.edu.sv
  • 2. La xantina es derivado de la purina; y forma la estructura básica de la: TEOBROMINA TEOFILINA CAFEINA ALCALOIDES PURINICOS (XANTINA) XANTINA
  • 3.
  • 4.  Estas sustancias son bases muy débiles, la cafeína es neutra y la teobromina y teofilina son ligeramente ácidas.  Para cuantificar los protones se precipita la base con nitrato de plata.  Los protones liberados se neutralizan con álcali (titulación).  Todas las xantinas se identifican por medio de prueba de murexida. CARACTERÍSTICAS ÁCIDO URÍCO
  • 5.  Los alcaloides purínicos se encuentran en su mayoría en conjunto con los taninos.  Se liberan por medio de fermentación o durante el proceso de tostado con oxigeno y calor.  Cuando las enzimas que se polimerizan con los taninos formando flobafenos, se pierde su capacidad de formar enlaces con alcaloides. CARACTERÍSTICAS
  • 6.  Analéptico (estimulante del sistema nervioso central)  Aumento de la frecuencia de los latidos cardiacos  Dilatan los vasos sanguíneos; promoviendo un mayor flujo de sangre a los riñones, por lo consiguiente poseen un efecto diurético. EFECTOS FARMACOLÓGICOS
  • 7. Existen aproximadamente 50 especies. Pertenece a la familia Rubiácea. Es originario de los bosques tropicales del Norte de África (Etiopia) Coffea arabica
  • 8. La semilla tostada contiene 0.3 a 2.5% de cafeína y trazas de teobromina y teofilina. Antes de que la semilla sea tostada se encuentra ligada al ácido clorogénico (contenido de 3 a 5 %). En la semilla tostada se encuentran productos que se forman durante el proceso de aplicación de calor. Entre estos productos se encuentran sustancias fijas (diterpenos) y sustancias volátiles (más de 300). CONTENIDOS
  • 9.  En sobre dosis puede provocar nerviosismo, temblor en los músculos, extrasístoles en el corazón (arritmia).  El ácido clorogénico y las sustancias volátiles pueden causar problemas gastrointestinales como acidez estomacal, reflujo, diarrea, y cólicos.  Las personas que consumen cafeína habitualmente aumentan las posibilidades de padecer de osteoporosis.  Este ácido aumenta la producción de ácido gástrico, secreción de bilis, y peristaltismo.  Una taza de café de cinco semillas contiene 50 a 150 mg de cafeína (3 a 5 mg/taza), aproximadamente 50 mg de sustancias volátiles y 200 mg de ácido clorogénico.  El café descafeinado no debe de contener más de 0.08% de cafeína. Este se obtienen exponiéndolo a vapor de agua para luego ser extraído por medio de solventes orgánicos. EFECTOS SECUNDARIOS
  • 10.  Principalmente analéptico  Mejora la descomposición de las grasas.  En forma aislada/sintética se usa en combinación con analgésicos para aumentar el efectos de éstos, y con principios activos que tienen como efecto secundario sedante, ejemplo: antihistamínicos.  Se usa en casos de cansancio y en crisis por problemas circulatorios para estimular la respiración y circulación CAFEINA
  • 11.
  • 12.
  • 13. El efecto es rápido, aproximadamente 15 minutos. Su metabolización es relativamente lenta, dilatación de efecto de 5 a 6 horas. Dosis: 0.1 g Dosis máxima diaria: 1.5 g Dosis letal: 10 g CAFEINA
  • 14. Por medio de procesos especiales se le eliminan parte de las sustancias irritantes producidas en el tostado y de las sustancias volátiles. Se aplica vapor y se lleva a congelación con CO2 o N2 líquido. CAFÉ DIETÉTICO
  • 15. Camelia sinensis Familia Theaceae Origen: sur de China, Assám y Kambodya En la actualidad también se cultiva en Brasil, Argentina y Perú. Es un arbusto de 1 a 3 metros de altura TE NEGRO
  • 16. Es la droga fresca, se recolectan las hojas manualmente, se inactivan las enzimas por calentamiento en cacerolas de hierro (tostado), se enrollan y se secan a una temperatura no mayor de 70 °C. TE VERDE
  • 17. Se proporciona un calentamiento suave a las hojas, luego se enrollan (destrucción de las estructuras celulares) y se fermenta a una humedad relativa del 100% y a una temperatura de 23 a 25 °C. TE NEGRO
  • 18.  Depende de la proveniencia  Porcentajes 2.5 a 4.5% de cafeína  Teofilina 0.02 a 0.04%  0.05% de Teobromina  Parte de la cafeína se encuentra libre, la otra ligada a taninos.  Té no fermentado contiene 10 al 25% de taninos en su mayoría no condensados  Té fermentado contiene productos de condensación de estos taninos (taninos polimerizados) CONTENIDOS
  • 19.  Los contenidos de cafeína y taninos es mayor en los brotes de las hojas (4.7% de cafeína y 26% de taninos)  La tercera hoja contiene aproximadamente un 25% de taninos.  El té verde contiene menos cafeína libre que el té negro.  Además contienen saponinas, flavonoides y aceites esenciales CONTENIDOS
  • 20. Una taza de té (de 0.5 g de hojas) contiene sólo 20 mg de cafeína, por eso el efecto estimulante es menor que el café. En cambio, por la presencia de teofilina y teobromina tiene más efecto estimulante sobre el corazón, diurético y espasmolítico. Contraindicaciones: artritis ACCIONES
  • 21. Pertenece a la familia Sterculiaceae Origen: Mesoamérica y Sudamérica. En la actualidad los mayores cultivos se encuentran en África y Brasil. Teobroma cacao
  • 22. Mejora la circulación de los vasos sanguíneos sobre todo a nivel de corazón y de los riñones (diurético) Posee efecto broncodilatador y antiasmático Aumenta la descomposición de las grasas. TEOFILINA
  • 23.  Se usa en alguna medida en combinación con otros medicamentos que actúan sobre el corazón como glicosidos cardiotónicos y la eufilina.  Tiene sus mayores efectos en problemas de circulación coronaria y cerebral.  Se agregan sustancias sintéticamente modificadas como la etofilina (hidroxietil- teofilina) o diprofilina (dihidroxipropil-teofilina).  TEOBROMINA  Efecto parecido a la teofilina  Se combina también con glicosidos cardiotónicos o con diuréticos TEOFILINA