La presentación trata sobre la biosintesis de taninos, clasificación, estructuras, y al diversidad de usos

1. COMPUESTOS
FENOLICOSLic. Igor Iván Villalta
investigacionquimica@usam.edu.sv
2016

4. TANINOS
Sustancias no nitrogenadas, de estructura
polifenólica, solubles en agua, alcohol, acetona,
poco solubles en éter, de sabor astringente y con
la propiedad de curtir la piel, haciéndola
imputrescible e impermeable, fijándose sobre sus
proteínas .
El término “tanino” se refiere mas a su función
que a su carácter químico. Ya que fue
originalmente utilizado para describir ciertas
sustancias orgánicas que servían para convertir a
las pieles crudas de animales en cuero, proceso
conocido en inglés como tanning ("curtido" en
español).
Son muy abundantes en el mundo vegetal,
especialmente en algunas familias (Rosáceas,
Fabáceas, Mirtáceas) y en diversos órganos:
raíces-rizomas (ruibarbo), cortezas (quina, roble),
leño (nance), hojas (guayabo), frutos (guineo).

6. CLASIFICACION
Taninos
Hidrolizables
 Son ésteres de
ácidos fenoles y de
osas.
 Antiguamente se les
llamaban taninos
pirogálicos, porque
procedían del
pirogalol, por
destilación seca.

7. Los elagitaninos
Son sustancias complejas, que
dejan un depósito insoluble
durante el curtido de las pieles
(tanado), ello es debido a la
precipitación del ácido elágico
(dilactona, unión de dos ácidos
gálicos).
Los galotaninos.
Son ésteres del ácido gálico y del
ácido digálico unidos entre sí por
funciones ésteres entre el –COOH de
uno de ellos y el -OH del otro. A su
vez unidos a osas como la glucosa, a
veces la hamamelosa (derivada de la
ribosa).

8.  Taninos no hidrolizables,
condensados o catéquicos.
Estos taninos no son derivados
del ácido gálico sino que
derivan de los catecoles, a los
que se los considera protaninos.
Las catequinas se consideran
precursores de los taninos
condensados. Los taninos
presentes en las uvas son
catequinas y sobre todo
leucoantocianidinas.

10. Propiedades Químicas
 Solubles en agua
 Fácilmente precipitables
 Raramente se obtienen
cristalinos
 Oxidados forman Flobafenos

11. CARACTERÍSTICAS
 Los taninos tienen una amplia
distribución en el Reino
vegetal, la mayor cantidad se
encuentran en células
muertas o enfermas.
 Ejercen un efecto inhibidor
sobre muchas enzimas,
debido a la precipitación de
las proteínas y contribuyen
por lo tanto a la función
protectora de corteza y leños.

12. Curtido de pieles
 En las curtiembres o curtidurías se realiza el curtido
que es el proceso que convierte las pieles de los
animales en cuero. Hay que quitar el pelo, curtirlas con
los agentes de curtimiento y tinturarlas, para producir el
cuero terminado. Las cuatro etapas del proceso de
curtido de las pieles son: limpieza, curtido, re curtimiento
y acabado.

14. Acción de los
taninos en la
curtiembre
 Las proteínas (gelatina-
piel) se combinan y hacen
cambiar la estructura
llegando a estructuras más
aleatorizada, a esto se le
conoce como coagulación.
 La piel reacciona con las
fibras de colágeno.
 Efectivos son los taninos
que poseen un peso
molecular entre 500 y
3,000.

15. REACCION TANINO-PROTEINA
ADSTRINCION
CONDENZACION
IRREVERCIBLES

17. Acción de los taninos en la
curtiembre
 Cuando llegamos a
completar el proceso de
curtir el cuero se forman
enlaces estables
(condensación irreversible)
 ADSTRINCIÓN; formación
de puentes iónicos o de
hidrógeno
 Se da en piel y mucosa, se
forman puentes de
hidrógeno y iónicos, este
proceso es reversible.

18. Complejos con los taninos
 Los taninos pueden
formar complejos con
medicamentos y
principios activos, por
esa razón no se
recomienda ingerir
medicamentos con
jugos, café o refrescos
que contengan altas
cantidades de taninos.

19. Solubilidad
 Poco solubles en agua fría,
fácilmente solubles en agua
caliente, metanol, etanol,
acetona.
 Por esta razón para evitar el
efecto astringente en algunas
plantas se prepara el extracto
acuoso en frío en lugar de
infusión o cocimiento.
 Otra razón es que al efectuar
el cocimiento la planta
solubiliza todos los taninos y
muchos de ellos son
cancerígenos o irritantes de
la mucosa gástrica.
 Los taninos no son solubles
en solventes apolares.

20. Propiedades farmacológicas
de los taninos
 Estos compuestos polifenólicos estables, ampliamente
distribuidos en la naturaleza, presentan diferentes perfiles
farmacológicos, que dependen del tipo de fruto en el que se
encuentren (es decir, de su estructura química), y propician
distintas aplicaciones terapéuticas (en insuficiencia venosa
crónica, dolencias cardíacas, etc.). En este sentido podemos
comentar que las proantocianidinas (PAC) de uva roja
poseen la propiedad de bloquear la biosíntesis de la
endotelina-1, una molécula vasoconstrictora, lo cual justifica
el consumo moderado de vino tinto en personas con
cardiopatía isquémica (angor pectoris o infarto agudo de
miocardio).

22. Propiedades farmacológicas
de los taninos
 Con respecto a las PAC de arándano rojo cabe citar
que son polímeros de epicatequina y epigalocatequina.
Se dividen en dos subtipos: las PAC de tipo B (en las
que el dímero de epicatequina contiene un solo puente
C-C) y las PAC de tipo A (en las que los dos
monómeros de epicatequina presentan un segundo
puente C-O). Este puente C-O le confiere al polímero la
propiedad antibacteriana, por lo que es imprescindible
para impedir la infección en el tracto urinario.

24. PRECAUCIONES
 Dosis altas pueden irritar
la mucosa gástrica y
pueden provocar
vómitos.
 En caso de absorción de
cantidades considerables
pueden provocar daños
en el hígado, razón por la
cual no se aconseja el
uso en heridas o
quemaduras grandes.

25. Taninos hidrolizables
 Son polímeros
heterogéneos formados por
ácidos fenólicos, en
particular ácido gálico, y
azúcares simples.
 Son de menos peso
molecular que los taninos
condensados.
 Son hidrolizados con más
facilidad, sólo basta ácido
diluido para lograrlo.
 La mayoría tiene una masa
molecular entre 600 y
3.000.
Se pueden encontrar en té negro,
eucalipto, hojas de guayabo,
clavos y pétalos de rosa.

26. Taninos condensados
 Taninos condensados, proantocianidinas
(PAC). Forman parte de los pigmentos de
gran cantidad de semillas, de la madera de
las plantas leñosas, del exocarpo de las
uvas, del arándano, de la grosella, etc. Son
nutrientes hidrosolubles (el exceso
consumido se elimina por la orina), y aunque
en la actualidad no disponemos de un
conocimiento completo de su fórmula
química, sí se sabe que son polímeros
formados por unidades de antocianidina (sus
heterósidos reciben el nombre de
antocianinas o antocianósidos), que su peso
molecular oscila entre los 1.000-5.000
daltons aproximadamente y que al tratarlos
con ácidos fuertes se hidrolizan rindiendo las
antocianidinas constituyentes.
arándano
grosella

27. Taninos condensados
 Son más resistentes a la
ruptura por hidrólisis
 Pueden ser solubles en
agua.
 Se condensan más las
moléculas durante el
almacenaje formándose
los flobafenos que son
polímeros no solubles en
agua, de color oscuro,
negro y rojo; y son
fisiológicamente
inactivos.
Flobafenos
Sauco,
Sambucus nigra
S. mexicana

28. Taninos condensados
 Se pueden encontrar
en la corteza de
canela, sauco.
 Roble (encino), en
afecciones de la piel
 Acacia, quina, y
semilla de cacao.
 Te verde es
anticancerigeno, el
te negro es el te
fermentado.
Te verde
cacao
roble

29. SEUDOTANINOS
 Son compuestos
fenólicos más
sencillos y de menor
peso molecular que
los taninos
verdaderos.
 No reaccionan con la
piel.
 Ácido gálico,
catequinas y ácido
clorogénico.
ácido gálico
catequinas

31. Hamamelis virginiana
 Se trata de un árbol de los
bosques de Canadá y de los
Estados Unidos.
 También se le conoce como
avellano de las brujas.
 COMPOSICIÓN
 Ácidos fenólicos,
flavonoides, una pequeña
proporción de aceite
esencial, ácido gálico, así
como también taninos
gálicos.

32. Hamamelis virginiana
 EMPLEOS
 la droga se utiliza en la
preparación de formas
galénicas: tintura y
extractos.
 Estas formas asociadas a
vasoconstrictores o a
protectores venosos, se
propone para el
tratamiento sintomático
de trastornos de
circulación venosa.
 En cosmetología se utiliza el
agua destilada de hamamelis
atribuyéndole propiedades
astringentes, aunque esta no
contenga taninos (no
arrastrables por el vapor de
agua).
 Posee un efecto antioxidante
(contra radicales libres),
proporcionando una protección
a la célula y por consiguiente
contrarresta el envejecimiento
de la piel.
 También se utiliza en casos de
hemorroides y várices

33. Otras plantas con taninos
Musa spp
Familia Musacea
Anacardium occidentale
Familia Anacardiaceae

34. Otras plantas con taninos
Pithecellobium dulce
Familia Fabaceae
Theobroma cacao
Familia Sterculiaceae

35. Otras plantas con taninos
Byrsonima crassifolia
Familia Malpighiaceae
Cedrela odorata
Familia Meliaceae

36. Otras plantas con taninos
Psidium guajava
Familia Myrtaceae Psidium friedrichsthalianum
Familia Myrtaceae