Manualde labfarmacognosia

Farmacognosia
JL | EQUIPO INTEGRADO POR: BARRIENTOS PÉREZ KARLA, MONTERO PERALTA KARENTH, LANDA
GÓMEZ OLIVER ALAIN Y GONZÁLEZ PÉREZ ISMARY
UNIVERSIDAD VERACRUZANA
FACULTAD DE Q.F.B.
MANUAL
Laboratorio de Farmacognosia
ACADÉMICO
Dra. Nieves del Socorro Martínez Cruz
Fecha de entrega: Viernes, 17 de Noviembre del 2017

Manual de Prácticas
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CONTENIDO
PRÁCTICA NO. 1: OrganOGRAFIA VEGETAL: IDENTIFICACIÓN DE LAS
CARACTERÍSTICAS MORFOLÓGICAS DE LA RAÍZ, TALLOS, HOJAS, FLORES, FRUTOS
Y SEMILLAS.................................................................................................................................. 2
PRÁCTICA NO. 2: PRUEBAS PRELIMINARES PARA LA IDENTIFICACIÓN DE LOS
PRINCIPALES GRUPOS DE METABOLITOS SECUNDARIOS DE IMPORTANCIA EN
FARMACOGNOSIA: ALCALOIDES......................................................................................... 13
FARMACOGNOSIA: FLAVONOIDES...................................................................................... 18
PRÁCTICA NO. 4. PRUEBAS PRELIMINARES PARA LA IDENTIFICACIÓN DE LOS
FARMACOGNOSIA: CUMARINAS....................................................................................... 29
PRÁCTICA NO.5 : PRUEBAS PRELIMINARES PARA LA IDENTIFICACION DE LOS
FARMACOGNOSIA: QUINONAS ......................................................................................... 33
PRÁCTICA NO. 6 : PRUEBAS PRELIMINARES PARA LA IDENTIFICACION DE LOS
FARMACOGNOSIA: SAPONINAS........................................................................................ 38
FARMACOGNOSIA: ACEITES ESENCIALES ........................................................................ 43
FARMACOGNOSIA: GLUCÓSIDOS CARDIOTÓNICOS................................................... 48
PRÁCTICA NO. 9: PRUEBAS PRELIMINARES PARA LA IDENTIFICACION DE LOS
FARMACOGNOSIA: SESQUITERPENLACTONAS ............................................................... 54
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ÍNDICE

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PRÁCTICA NO. 1: ORGANOGRAFIA VEGETAL: IDENTIFICACIÓN DE LAS
CARACTERÍSTICAS MORFOLÓGICAS DE LA RAÍZ, TALLOS, HOJAS, FLORES,
FRUTOS Y SEMILLAS.
Objetivo: Identificar y analizar las características morfológicas de las distintas
partes que constituyen una planta.
Introducción: La organografía vegetal es la ciencia que estudia la disposición de
los tejidos y órganos de las plantas, los cuales coordinan el funcionamiento de
las distintas partes de las plantas. La organografía vegetal se compone de la
raíz, la hoja, el tallo, las flores, la semilla y el fruto.
Forma parte de la botánica general encargada de estudiar la morfología (forma)
externa e interna de los diversos órganos vegetales.
Órgano: es la agrupación o reunión de tejidos vegetales de acuerdo a sus
semejanzas de forma, estructura y funciones. Según su función los órganos de
las plantas se pueden agrupar en:
Órganos vegetativos: que mantienen la vida de la planta por medio de la
nutrición, además de crecer y desarrollarse.
Órganos reproductores: solo se encargan de la reproducción por medio de
órganos especiales.
Marco teórico:
Raíz: La raíz es el órgano subterráneo de la planta que, a diferencia del tallo,
casi nunca presenta hojas ni yemas.
Posee tres funciones:
1. Realizar una absorción selectiva y transportar hacia el tallo agua y sales
minerales, que pasan por un sistema de ósmosis a través de una amplia
superficie de pelos radicales, en lo que constituye la savia bruta

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2. Fijar la planta al sustrato terrestre, evitando que los agentes del entorno
permitan el arrancamiento
3. Acumular sustancias de reserva en sus células, ejemplo de las bulbosas,
remolacha, zanahoria, etc.
PARTES EXTERNAS DE LA RAÍZ
▪ Cuello: es la región donde se une la raíz y el tallo, esto es a nivel del suelo
(puede estar dentro o fuera de la tierra).
▪ Región desnuda: es la parte comprendida entre el cuello y la zona
pilífera. Esta cubierta de células epidérmicas, si la raíz llega a engrosar,
la epidermis se destruye y es sustituida por capas de súber o corcho que
son impermeables e impiden la absorción en esta región.
▪ Zona pilífera: recibe este nombre debido a que ahí se encuentran
numerosos pelos absorbentes que se derivan de la capa epidérmica, a
medida de que crece la raíz, los pelos radicales mas grandes se mueren
y caen.
▪ Zona de crecimiento: es la región que comprende desde los pelos
absorbentes más pequeños hasta el cono vegetativo, donde están las
células del meristemo, que es la parte de la zona de crecimiento. Esta
región es desnuda hasta el sitio donde empieza la cofia.
▪ Cofia o pilorriza: es la parte que cubre su extremidad o ápice, protege a
las células meristematicas, que forman el cono vegetativo consta de
células con membranas duras y resistentes.

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CLASIFICACIÓN DE LAS RAÍCES
Por el medio en que viven
▪ Terrestres o subterráneas: la mayoría de las plantas poseen este tipo
de raíz. Al desarrollarse el embrión sale la radicula y se introduce en la
tierra, crece, se desarrolla y forma la raíz adulta.
▪ Acuáticas: las poseen aquellas plantas que viven en estanques, ríos,
lagos, canales, etc. Algunas son fijas.
▪ Aéreas: pertenecen a las plantas epifitas (orquídeas, helechos, musgos,
líquenes), estas plantas forman raíces que se introducen a los troncos de
otras plantas que les permite fijarse y absorber de las partículas de polvo
atmosférico al ser disuelto por el agua de las lluvias o del roció.
Por su forma
▪ Típicas o pivotantes: muestran su raíz principal o eje primario muy
desarrollado, el cual penetra verticalmente en el suelo, sus ramificaciones son
muy cortas y delgadas (quelite, alfalfa y la mayor parte de las dicotiledóneas
(leguminosas).

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▪ Fibrosas o fasciculadas: su eje primario es muy pequeño, en cambio las
raíces secundarias adquieren gran desarrollo, son muy abundantes y todas salen
más o menos del mismo sitio (maíz, arroz, cebada, avena, etc), la mayoría de
las monocotiledóneas.
Por su origen
▪ Normales: se derivan de la radícula del embrión como la raíz primaria y
las que se derivan de esta (secundaria, terciaria).
▪ Adventicias: no tienen región embrional, ni se derivan de otras raíces. Se
desarrollan en los tallos y ramas hasta ciertas hojas. Ejemplos: maíz, caña
de azúcar, fresa, etc.
Por su consistencia
▪ Herbáceas: son pequeñas, delgadas y blandas (lechuga, col, verdolaga
y todas las plantas herbáceas).
▪ Leñosas: son grandes, gruesas y resistentes, gran parte de sus tejidos
se impregnan de lignina. Ejemplos> todos los árboles (pino, cedro, álamo,
eucalipto, mesquite, etc.)
▪ Carnosas: son raíces que se llenan de sustancias de reserva y se tornan
gruesas, jugosas y poco resistentes (zanahoria, betabel, jícama, rábano).
Por su duración
▪ Anuales: plantas cuyo ciclo vegetativo es de un año o menos. ejemplos:
maíz, trigo, frijol, cartazo, garbanzo, etc.
▪ Bianuales: plantas cuyo ciclo vegetativo es de dos años. El primero lo
necesitan para la germinación, crecimiento, etc., el segundo para la
reproducción. Ej: cebolla, zanahoria, caña, etc.
▪ Perennes: duran muchosaños (pino, cedro, aguacate, cítricos, etc.).
Tallo. El tallo es la parte de la planta que crece en sentido contrario de la raíz.
De él salen las ramas o tallos secundarios, las hojas, las flores y los frutos.
Funciones del tallo: el tallo de las plantas desempeña dos funciones: sostén y
conducción.
Los tallos sostienen a las ramas, hojas, flores, frutos y semillas; tienen
distribuidos sus tejidos de resistencia, que soportan el peso de los órganos
mencionados. Existen tallos delgados y erguidos que están expuestos a la acción
del viento, sus tejidos de resistencia están formados de fibras leñosas lo que les
permite ser flexibles y no se rompen fácilmente.
Conducción: es de gran importancia en los tallos, y se efectúa a través de sus
vasos leñosos y liberianos. Los primeros transportan la sabia bruta (xilema)
desde la raíz hasta las hojas. Los vasos liberianos (floema) conducen la sabia
elaborada desde las hojas donde se elaboran las sustancias nutritivas a todas
las partes del vegetal.

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PARTES EXTERNAS DE LOS TALLOS
▪ Cuello: es la parte que separa al tallo de la raíz y que comúnmente
se encuentra al nivel del suelo.
▪ Eje primario: es la parte que se deriva directamente del embrión y
crece a merced de los meristemos primarios.
▪ Nudos: son el sitio del eje primario en donde se insertan las hojas y estan
mas o menos abultados donde e insertan las hojas
VEGETACIONES DE LOS TALLOS
Se conoce como vegetaciones del os tallos a todos los órganos que se
desarrollan en la superficie de los mismos y de sus ramas y son: yemas, hojas,
flores, espinas, aguijones, zarcillos y raíces adventicias.
▪ Yemas: son pequeños órganos ovoides o cónicos que nacen en las
extremidades o en la superficie de los tallos y ramas. Las yemas contienen
tejido de formación o meristemo primario.
▪ Hojas: son vegetaciones laminares que se forman de las yemas foliares. Cuando
no existen, los tallos reciben el nombre de tallos afilos.
▪ Flores: son vegetaciones de los tallos que solo se encuentran en las plantas
fanerógamas, se originan de yemas florales y contienen los órganos sexuales
de la planta.
▪ Espinas:son prolongaciones cónicas, agudas y resistentes, que se originan de
la región interna del tallo o rama; presentan dificultad para desprenderse y al
hacerlo se llevan parte del tallo. Son notables, por ejemplo: naranjo,
bugambilia, huisache, etc.
▪ Aguijones: son prolongaciones agudas y resistentes, que se originan en la
epidermis de los tallos y ramas, por lo que se pueden desprender fácilmente,
como es el caso de los rosales.
▪ Zarcillos: son estructuras filamentosas enrolladas en espiral, que se originan
de las ramas o de las hojas: permiten a la planta adherirse y trepar por las
paredes, rocas y cortezas. Ejemplo: en calabaza, chayote, vid, chicharo, etc.
▪ Raíces adventicias: son raíces que no tienen origen embrionario, que se
originan en la superficie de los tallos. Ejemplo: maíz, caña de azúcar.

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Por su forma: tomando en cuenta que es muy variable, se pueden distinguir
tallos cilíndricos, cónicos, prismáticos, acutangulares, raqueteados y
esféricos.
Por su consistencia
▪ Herbáceos: generalmente son tallos verdes delgados, débiles y se
rompen con facilidad. Ej. Frijol, haba, hierbabuena, etc.
▪ Leñosos: son los que poseen tejidos ricos en células lignificadas,
son duros, resistentes, gruesos o delgados. Ej. Pino, cedro,
encino, eucalipto, mesquite, etc.
▪ Semileñoso: son tallos pequeños o grandes, simples o ramificados,
delgados pero de mayor consistencia que los herbáceos. Ej: rosal,
bugambilia, etc.
▪ Carnosos: también llamados suculentos o grasos, son los que acumulan
gran cantidad de agua y otras sustancias de reserva. Ej: biznaga,
nopal, caña de azúcar, etc.
Por su duración:
▪ Anuales: son aquellos tallos que viven menos de un año, dentro del cual
se desarrollan, fructifican y mueren. Ej: maíz, fríjol, trigo, etc.
▪ Bianuales: son aquellos tallos que en el primer año crecen y se
desarrollan vegetativamente y en el segundo año fructifican y mueren. Ej:
zanahoria, betabel, nabo, etc.
▪ Plurianuales: son tallos que viven varios años y en cada a año fructifican.
Ej: geranio, rosales, etc., existen otros que viven varios años y que solo
fructifican una sola vez y al hacerlo mueren. Ej: maguey.
▪ Perennes: son los que viven y fructifican durante muchos años. Ej; fresno,
encinos, manzano, pino, naranjo, etc.
▪ Tallos aéreos: llamados epigeos, viven sobre la tierra, se subdividen
según la posición que adopten en erguidos, rastreros y trepadores.
▪ Subterráneos: llamados también hipoginos, viven y se desarrollan debajo
del suelo, se clasifican en rizoma, tubérculos y bulbos.
Medio en que viven:
▪ Rizomas: tallos de longitud y grosor variables, que crecen
horizontalmente a profundidades diversas según las especies. Los nudos
llevan hojas pequeñas, y cada año producen raíces que penetran en el
suelo y tallos aéreos de vida corta, la caña (Arundo donax).
▪ Tubérculos: más gruesos que los rizomas, se diferencian en que tienen
crecimiento limitado, no presentan habitualmente raíces y suelen durar un

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solo periodo vegetativo. Muchos tubérculos se utilizan en la alimentación
humana, como la patata (Solanum tuberosum).
▪ Bulbos: en su formación interviene un tallo muy corto y diversas hojas
carnosas que lo recubren, como en las cebollas (Allium). Dentro de este
tipo de tallos están los escamosos (azucena blanca) y sólidos (gladiola,
azafrán).
▪ Acuáticos: plantas hidrófilas. Son aquellas que viven en el agua (ríos,
lagos, lagunas, canales), son fijas o libres y están, asu vez, flotantes o
sumergidas. Ejemplo: lentejilla del agua o chilacaste, tule, sagitaria.
Métodología:
Observaciones y Discusión:
1. Elegir una planta para determinar su
organografia vegetal
2.Mediante la información recaudada,
identificar las partes de la planta, así
como su clasificación.
3.Identificar a la planta por género y
especie.

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Karenth Montero Peralta
Hojas: simple, borde aserrado, forma de limbo: ovalada, con presencia de
peciolo, disposición en el tallo: alterna, nerviaciones: palminervia.
Tallo: Leñoso, yema: terminal.
Flor: forma de corola: infundibuliforme, pistilo, estambres, cáliz (5), corola (5), flor
pentámera, simetría: actinomorfa, disposición del cáliz: dialisépala, tipo de
ovario: súpero, androceo en angiospermas: dorsifijas, sexualidad: hermafrodita,
soldadura de estambres: libres.
Semilla: Dicotiledonea
Nombre: Tulipan u Obelisco, Tulipan mexicano.
Taxonomía:
Reino: Plantae
División: Magnoliophyta
Clase: Magnoliosida
Subclase: Dillenniidae
Orden: Malvales
Familia: Malvaceae
Subfamilia: Malvoideae
Tribu: Hibisceae
Género: Hibiscus
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1.Tallo, 2.Estambres observados al microscopio, 3.Tipo de ovario, 4.Tipo de
hoja, 5.Tipo de cáliz, 6.Tipo de flor, 7.Estambres.
Ismary González Pérez
Hoja: a) Limbo: Haz verde claro, envés verde oscuro.
b) Ápice apiculado (punta estrecha)
c) Base Cuneiforme (estrecha en la base)
d)Lámina cordada, obovada (ovalada)

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e) Márgen ondeado con ondulaciones frecuentes
f) Por inserción del tallo es peciolado
g)Disposición de hojas: alternada
h) Nervadura ; campilodroma, paralela, curvada, llega hasta el ápice
En cuanto a la raíz: es almacenadora y cuneiforme, así mismo contráctil.
Su enraizamiento es superficial. El origen es radicular y seminal, y su forma es
fasciculada.
El tallo tiene consistencia herbácea, blanda y verde, su duración es biernal, y
debido a su hábitat se puede clasificar como hierba, ya que crece junto al suelo.
Su forma es cónica, y su posición puede ser corredor o estolón. Su origen es una
yema verdadera.
Karla Barrientos Pérez: Hierba buena
Hierba perenne, rastrera, con las ramas angulosas, lampiñas o ligeramente
pubescentes. Hojas opuestas, oblongas, de superficie rugosa y margen aserrado,
cortamente pecioladas. Aunque en nuestro país solo en pocas ocasiones florece, y
cuando esto sucede las pequeñas flores blanco-violáceas se disponen en espigas
terminales.
Taxonomía
Reino: Plantae
División: Magnoliophyta
Clase: Magnoliopsida
Orden: Lamiales
Familia: Lamiaceae
Subfamilia: Nepetoideae Foto al microoscopio
Tribu: Mentheae
Género: Mentha
Especie: Mentha spicata

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Discusión:
Es importante conocer las formas en que se clasifican las plantas y sus
componentes, ya que a partir de esto se pueden describir y si se busca encontrar
la especie, en base a esta descripción se puede localizar y distinguir bien qué
género y especie es. Las plantas nos ofrecen una gran infinidad de formas
particulares y el objetivo de la morfología es descubrir lo que existe de regular y
general en el fondo de tal riqueza, asimismo comprender y describir esta
diversidad desde varios puntos de vista.
Conclusiones:
Se logró clasificar la planta en base a la literatura, además de conocer sus partes
y la clasificación de estas. Los resultados presentados cumplen los objetivos
planteados previos al trabajo de laboratorio, cada estudiante elaboró la
descripción organográfica de distintas especies vegetales, distinguiendo entre
raíz, tallo, hoja, flor y fruto, según presentaran los ejemplares adquiridos..
Considerando óptimas las habilidades desarrolladas para el reconocimiento y
descripción organográfico de distintas especies vegetales por parte de los
alumnos de farmacognosia.
Bibliografía:
Mibayra. Organografía de la raíz. (2012) Obtenido de:
https://mibayra.wordpress.com/unidad-iv-organografia-de-la-raiz/
Natureduca. Botánica: organografía. Obtenido de:
https://natureduca.com/botanica-organografia-la-raiz-02.php

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FARMACOGNOSIA: ALCALOIDES
Objetivo: Identificar mediante técnicas colorimétricas, la presencia de distintos
tipos de alcaloides, en extractos de una planta.
Identificar en extractos de plantas testigo la presencia de alcaloides
mediante las técnicas de Mayer, Dragendorff, Sheibler y Wagner.
Demostrar la presencia o ausencia de alcaloides en diferentes plantas
de estudio.
Identificar cuál de las diferentes plantas utilizadas presenta mejores
resultados positivos en las técnicas de identificación de alcaloides empleadas.
Introducción: Se llama alcaloides (de álcali, "carbonatos de alcalinos", y -oide,
"parecido a", "en forma de") a aquellos metabolitos secundarios de las plantas
sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen en común su
hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH alcalino.
Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido; por lo tanto son
nitrogenados. Todos los que presentan el grupo funcional amina o imina son
básicos. La mayoría de los alcaloides poseen acción fisiológica intensa en los
animales incluso a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que se emplean
mucho para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos conocidos
son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, la cafeína, la
estricnina y la nicotina.
Sus estructuras químicas son variadas. Se considera que un alcaloide es, por
definición, un compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico
procedente del metabolismo de aminoácidos; de proceder de otra vía, se define
como pseudoalcaloide.
Marco teórico: Los alcaloides se extraen de diferentes y variados métodos, sobre
todo a través de la purificación de medios fluidos supercríticos. Cuando se
quieren extraer alcaloides de vegetales, se utiliza agua si se están formados por
sales solubles en ella, o con ácido clorhídrico si en cambio no son insolubles.
Para detectar los alcaloides existe una gran cantidad de métodos, como por
ejemplo, procesos cromatográficos, o reacciones como la de Mayer, entre otras.
Los alcaloides se aíslan por primera vez en el siglo XIX, entre los primeros fue la
morfina, aislada del opio por el farmacéutico Friedrich Sertüner o la narcotina,
aislada en el año 1803 por otro farmacéutico, Charles Derosne. Pero el alcaloide
conocido más antiguo, es la conína, aunque se tardó mucho tiempo en conocer
bien su estructura.
Vía Biosintetica

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Hegnauer (1960) clasificó los alcaloides en tres tipos: alcaloides verdaderos,
pseudoalcaloides y protoalcaloides. El término secoalcaloide se infiere de la
nomenclatura de productos naturales y se considera aquí como una cuarta
categoría:
a) Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno
heterocíclico, y su esqueleto de carbono proviene, parcial o totalmente, de un
aminoácido proteínico.
b) Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno, pero
que no han sido biosintetizados a partir de aminoácidos sino que se forman por
transferencia de nitrógeno en forma de amoniaco a un compuesto de origen
terpénico, esteroide, policétido, monosacárido o a un ácido graso.
c)Protoalcaloides: Metabolitos secundarios que no forman un sistema
heterocíclico y se forman a partir de un aminoácido proteínico. Muchos de estos
compuestos contienen un grupo amino, amida, etc.3
d) Secoalcaloides: Alcaloides que provienen de un alcaloide verdadero, pero en
los que por escisión del anillo heterocíclico se forma un grupo nitrogenado de
cadena abierta.
e) Genalcaloides: Son derivados por oxidación de los alcaloides que contienen
el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene número de oxidación +5, en
contraposición a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Su acción
es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es más pausada. Se
nombran añadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide. Algunos
genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado
del alcaloide serina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar.aconitina, un
pseudoalcaloide producido por especies de Aconitum y Delphinium.

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Metodología:

Cada disolvente se puso a ebullición por 5 minutos junto
con la parte de la planta.
Separar la planta de
acuerdo a las partes
donde se hara el
extracto.
Reunir 4 porciones de
la planta y agregar
cada una a un
disolvente, hexano,
etanol, metanol y
cloroformo.
Hacer la extraccion en
la parrilla regulando la
temperatura y
posteriormente
realizar las pruebas
correspondientes.

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Resultados
Moringa taxonomía
Reino plantae
Orden: Brasicales
Familia: Moringaceae
Género: Moringa
Especie: Moringa deifera
Peso de la hoja Peso de la semilla
32.3 g 1.91 g
12.35 g 2.17 g
22.6 g 2.14 g
42.5 g 2.13 g
•En un tubo de ensaye colocar 3 gotas del filtrado
mas 3 gotas del reactivo de MayerReactivo de Mayer
mas 3 gotas del reactivo de Dragerdorf
Reactivo de Dragerdorff
mas 3 gotas del reactivo de Sheiber
Reactivo de Sheiber
mas 3 gotas del reactivo de Wagner.Reactivo de Wagner
Semillas M E C H
Prueba preliminar Resultado
Dragendorf - - + -
Mayer - - - -
Wagner - - - -
Sheibler - - - -
Hoja Resultado
Prueba preliminar M E C H
Dragendorf - - - +
Mayer - - + -
Wagner - - - +
Sheibler + - + -

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Discusión:
La identificación de alcaloides presentes en extractos de plantas testigo o
prototipo nos permite conocer sobre ellos y hacer una comparación con nuestra
planta en estudio; las técnicas colorimétricas empleadas nos arrojan resultados
rápidos y viables de utilizar para nuestros fines prácticos. En algunos casos no
siempre tendremos resultados favorables para cierta especie debido a la amplia
variedad de metabolitos, aunque busquemos los prototipos más adecuados el
resultados puede verse afectado por múltiples variables incluso por el error
humano. Sin duda obtenemos un referente para conocer que planta de las
estudiadas es la mejor, y que podría usarse en estudios semejantes sobre
búsqueda de alcaloides.
Conclusión:
La identificación de alcaloides se determina por reacciones colorimétricas, de
precipitación, y cristalización. Es muy importante conocer estas reacciones ya
que son básicas y sencillas para la identificación de estos compuestos. Se
cumplió el objetivo y pudimos observar que a nuestra planta se le identificaron
alcaloides tanto en semilla y hoja aunque no fue en gran cantidad.
Bibliografía.
1. Loyola, V.M., Sánchez, P., Canto, B., Gutiérrez, L.C., Galaz, R.M., et al.
(2004). Biosíntesis de los alcaloides indólicos. Journal of the Mexican
Chemistry Society. Vol. 48, pp.67-94.
2. Gennaro, A. R. (2000). Remington: Farmacia, Volume 1. Philadelphia,
USA: Editorial Médica Panamericana.
3. Nina, C., & Romero, G. (2009). Extracción e identificación de alcaloides y
otros compuestos químicos de la planta Huperzia saururus. Sucre, Bolivia:
Ciencias de la Salud, Handbooks.
4. Anónimo. (04 de 2014). FARMACOGNOSIA. Obtenido de
http://www.fcn.unp.edu.ar/sitio/farmacognosia/wp-
content/uploads/2009/04/TP8_ALCALOIDES-_2014-final-f.pdf
5. Oficina de las Naciones Unidas contra la Droga y el Delito. (2012).
UNODC. Obtenido de
https://www.unodc.org/documents/scientific/Cocaine_S.pdf
6. Montañez, X. D., & Durán, E. C. (2010). Universidad Autónoma de
Querétaro. Obtenido de
http://www.uaq.mx/investigacion/difusion/veranos/memorias-
2010/12%20Verano%20Ciencia%20Region%20Centro/UAQ%20Zamaco
na%20Montannez.pdf.

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FARMACOGNOSIA: FLAVONOIDES
Objetivo
El alumno identificará, mediante técnicas calorimétricas, la presencia de los
distintos tipos de flavonoides: flavonas, flavononas, xantanos, auronas,
leucoancianidinas, catequizas, entre otros, en extractos de una planta.
 Obtener el extracto de la planta de la cual se identificará la presencia de
flavonoides.
 Detectar la presencia de flavonoides en el extracto a través de unas
sencillas reacciones de coloración.
 Conocer las reacciones químicas para la identificación de flavonoides.
 Analizar y discutir los resultados obtenidos de la prueba colorimétrica.
Introducción
El término flavonoides denota un grupo muy amplio de compuestos polifenólicos
caracterizados por una estructura benzo-γ-pirano, los cuales están
ampliamente distribuidos en el reino vegetal y se encuentran de forma universal
en las plantas vasculares, en forma de glicósidos. Ellos son muy importantes
para el desarrollo y buen funcionamiento de las plantas, ya que actúan como
atrayentes de animales en la oviposición, como agentes protectores contra la luz
UV o contra la infección por organismos fitopatógenos; además, estos
compuestos presen-tan propiedades relacionadas con la salud humana, lo cual
está basado en su actividad antioxidante.
Los flavonoides pertenecen a un grupo de compuestos naturales arreglados bajo
un sistema C6-C3-C6, en el cual dos anillos aromáticos llamados A y B están
unidos por una unidad de tres carbonos que pueden o no formar un tercer anillo,
que en caso de existir es llamado anillo C.
Los flavonoides naturales suelen presentar al menos tres hidroxilos fenólicos y
se encuentran generalmente combinados con azúcares en forma de glicósidos,
aunque también se presentan con relativa frecuencia como agliconas libres [1,2].
Varios subgrupos de flavonoides son clasificados de acuerdo con la sustitución
del anillo C. En esta clasificación son de suma importancia el estado de oxidación
del anillo heterocíclico y la posición del anillo B [2].

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Se conoce como 10 clases de flavonoides los cuales pueden encontrarse como
aglicona o bajo la forma de glicósidos con una o tres unidades de azúcar,
generalmente en los carbonos 3 y/o 7, siendo los azucares más comunes la
glucosa, galactosa, ramnosa, xilosa y arabinosa. Es frecuente que diferentes
azúcares se hallen unidas a una misma aglicona y en diferentes posiciones lo
que hace mayor el número de glicósidos conocidos; es también común, que se
encuentren en mezclas como agliconas y/o glicósidos, aun de las diferentes
clases siendo esto último lo más frecuente. Se hallan presente en todas las
partes de la planta, algunas clases se encuentran más ampliamente distribuidas
que otras, siendo más comunes las flavonas y flavonoles y más restringidos en
su ocurrencia las isoflavonas, las chalconas y auronas. Aunque los flavonoides
han sido empleados desde mucho tiempo como colorantes de lana, se les
atribuye diversas propiedades en las plantas, entre ellos podemos citar (a)
protección a los vegetales contra la incidencia de rayos ultravioleta y visible, así
como protección contra insectos, hongos virus y bacterias, (b) atrayentes de
animales con finalidad de polinización, (c) antioxidantes, (d) control de la acción
de las hormonas vegetales, (e) agentes alelopáticas y (f) inhibidora de las
enzimas. Por otro lado, estos compuestos poseen también importancia
farmacológica, resultado de algunas propiedades importantes atribuidas a
algunos representantes de las diferentes clases, como por ejemplo,
antinflamatorio, antialérgico, antiulcerogénico, antiviral, anticarcinogénico;
asimismo, son utilizados para el tratamiento de la fragilidad capilar, de la
diabetes, de las afecciones cardiacas, entre otras. Como características
generales de estos compuestos debemos señalar su solubilidad en agua y
etanol, su carácter fenólico y su intensa absorción en la región ultravioleta y
visible del espectro debido a la presencia de sistemas aromáticos conjugados.
Una clasificación preliminar del tipo de flavonoide en un extracto de planta, puede
hacerse basado inicialmente en un estudio de sus propiedades de solubilidad y
de comportamiento ante reacciones de color; esto, seguido por un examen
cromatográfico directamente del extracto y/o del extracto hidrolizado.
Figura 2. Estructura de los principales flavonoides. La diferencia entre ellos
radica principalmente en el grupo –OH y en el grado de saturación que
presenta el anillo C. En la imagen se muestran en A) la estructura general de

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flavonoides, B) Isoflavonas, C) Flavanos, D) Flavonoles, E) Flavanoles y F)
Antocianidinas
Marco teórico
Se hallan presente en todas las partes de la planta, algunas clases se encuentran
más ampliamente distribuidas que otras, siendo más comunes las flavonas y
flavonoles y más restringidos en su ocurrencia las isoflavonas, las chalconas y
auronas. Como características generales de estos compuestos debemos señalar
su solubilidad en agua y etanol, su carácter fenólico y su intensa absorción en la
región ultravioleta y visible del espectro debido a la presencia de sistemas
aromáticos conjugados. Una clasificación preliminar del tipo de flavonoide en un
extracto de planta, puede hacerse basado inicialmente en un estudio de sus
propiedades de solubilidad y de comportamiento ante reacciones de color; esto,
seguido por un examen cromatográfico directamente del extracto y/o del extracto
hidrolizado. En este experimento se describen los ensayos a realizar para
detectar la presencia de flavonoides en un extracto a través de una sencilla
reacción de coloración y una cromatografía de capa delgada utilizando agentes
cromogénicos adecuados. Para el ensayo cuantitativo es usual desarrollarlo de
dos maneras, por espectrofotometría ultravioleta – visible utilizando reactivo de
desplazamiento para la determinación de flavonoides totales y por cromatografía
líquida de alta resolución. En esta práctica se está considerando el primer
método. Como material vegetal puede utilizarse la manzanilla, la ruda, especies
de geranio, entre otras.
El término flavonoides (también llamado bioflavonoides) refiere al extenso grupo
de sustancias secundarias de las plantas. Los flavonoides como pigmentos son
responsables de los colores vivos de muchas frutas verduras y flores, pero
también de los colores otoñales de las hojas. Juegan un papel importante en el
metabolismo de las plantas, entre otros funcionan como reguladores del
crecimiento y protección contra los rayos UV, la oxidación y el calor. Ahuyentan
los insectos devoradores con su sabor amargo. Al contrario con sus colores vivos
justamente atraen otros insectos que ayudan con la polinización.
Uno de los químicos importantes del principio del siglo veinte Albert Szent-
Györgyi descubrió los flavonoides. En el año 1937 obtuvo el premio Nóbel por su
descubrimiento y la descripción de la vitamina C. Szent-Györgyi descubrió las
flavonoides durante el proceso de aislamiento de la vitamina C [3].
En el año 1952 los investigadores alemanes Geissmann y Hinreiner fueron los
primeros que usaron el término ‘bioflavonoides o flavonoides’. Con la descripción
de la estructura del ‘núcleo’ de la estructura básica de los flavonoides: el anillo
de pirano con oxígeno, ellos crearon la base del sistema clasificador. Mientras
tanto ya se han podido aislar cinco mil flavonoides naturales de diversas plantas
[4]. Los flavonoides forman el grupo más grande de los polifenoles (se conocen
más de ocho mil polifenoles [5,6].

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Estructura, nomenclatura y clasificación
Existen muchas variedades de flavonoides. Todos los flavonoides tienen la
misma estructura básica característica: dos anillos aromáticos (A y B) a ambos
lados del anillo de pirano oxigenado (anillo C). Los flavonoides pertenecen al
grupo grande de los polifenoles, junto con los ácidos fenólicos y los polifenoles
no-flavonoides, porque cada grupo de fenol está ligado a uno de los anillos de
benceno.
Se distinguen seis subcategorías, con muchos enlaces individuales diferentes.
Estos enlaces difieren en la cantidad y el orden de los grupos hidroxilos, igual
como en la forma que están ‘ocupados’ y la estructura tridimensional. A
consecuencia hay una gran variedad de flavonoides, con muchas características
bioquímicas y fisiológicas diferentes [7,8].
En la naturaleza los flavonoides suelen estar presentes en forma de glucósidos,
que significa que están unidos con moléculas de azúcar como la glucosa,
rhamnosa y arabinosa. La única excepción son los flavonoles (catequinas y
proantocianidinas), que no tienen un enlace con ningún tipo de azúcar (aglicona)
[9].
Flavonas
En la fruta y las verduras hay mucho menos variedad de flavonas que de
flavonoles. Casi siempre las flavonas consisten en glucósidos de la luteolina y
apigenina. Las únicas fuentes comestibles importantes de las flavonas que se
conocen son el perejil y el apio [10,11].
Flavonoles
Los flavonoles, sobre todo quercetina pero también el camferol, la miricetina,
fisetina, isorhamnetina, el pachipodol y la ramnacina son muy comunes en el
reino vegetal. Sin embargo la cantidad presente en la alimentación suele ser muy
baja. La ingesta diaria de flavonoles se estima en sólo 20-35 mg. Las fuentes
más ricas son (hasta 1,2 g/Kg.), col rizada, puerro, brócoli y arándanos. En la
alimentación los flavonoles se encuentran en la forma glicolisada. El grupo de
azúcar asociado suele ser glucosa o ramnosa, pero otros azúcares también
pueden jugar un papel (por ejemplo la galactosa, arabinosa, xilosa y el ácido
glucurónico). Las representantes más importantes de este grupo son la
quercetina y el camferol.
La quercetina probablemente es el flavonoide más común. Se encuentra en
alimentos que se suelen consumir mucho, como manzanas, cebollas, té, bayas,
diversas variedades de col, así como semillas, frutos secos, flores, corteza y
hojas, uva negra, frambuesas, té verde y ajo. Muchas propiedades de las plantas
medicinales originan una alta concentración de quercetina. La quercetina es una
aglicona, la rutina es un glucósido (con rutinosa). El grupo de los flavonoles está
representado en los complementos nutritivos por la quercetina o rutina, pero
también en la forma de extractos de plantas medicinales como el Ginkgo biloba.
La silimarina, una mezcla de lignanos de flavonas del Sylibum marianum (cardo

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mariano) también pertenece a este grupo igual como la floridcina de las
manzanas.
Isoflavonas
La estructura de las isoflavonas tiene mucha semejanza con los estrógenos, y
por lo tanto también se llaman hormonas vegetales o fitoestrógenos. Aunque no
son esteroides, tienen los grupos de hidroxilo en la posición 7 y 4, una
configuración análoga al grupo hidroxilo de la molécula del estradiol. De esta
manera tiene la capacidad de ligarse con los receptores del estrógeno. Las
isoflavonas se encuentran exclusivamente en legumbres y sobre todo en la soja.
Las tres isoflavonas más relevantes son la genisteína, daidzeína y gliciteína. Hay
isoflavonas agliconas o glucósidos, dependiendo de la preparación de la soja.
Los científicos aún no tienen claro cual de las dos formas tiene mejor
disponibilidad biológica [12].
Flavanonas
El grupo de flavanonas es un grupo de flavonoides relativamente pequeño que
se encuentra exclusivamente en altas concentraciones en los cítricos. Allí tienen
la forma glicolidsada, como por ejemplo la hesperidina de la naranja (glucósido
de la hesperitina), narangenina del pomelo (glucósido de la naringina), eriodictiol
del limón (glucósido de eriocitrina). El tomate puede contener una pequeña
cantidad de flavanonas, igual que algunas plantas aromáticas como la menta. En
los complementos nutritivos este grupo de flavonoides está representado como
’bioflavonoides cítricos’.
Antocianinas
El grupo antocianinas son los pigmentos responsables del color rosa, rojo, azul
o morado de ciertos nutrientes. En general la intensidad del color coincide con la
concentración de las antocianinas. La concentración aumenta durante la
maduración de la fruta. En la alimentación las antocianinas se encuentran en
vino tinto, ciertos cereales y hortalizas (berenjena, col, alubias, cebollas, rábano),
pero donde más hay es en la fruta. El vino tinto contiene 200-350 mg.
antocianinas por litro que son convertidos en varios compuestos complejos
durante el proceso de la maduración [13,14]. En los complementos nutritivos las
antocianinas están más concentradas en los extractos de Vaccinium myrtillus
(arándano del bosque), Rubus fructicosus (mora), Rubus ideaus (frambuesa),
Ribes nigrum (grosella negra), y Sambucus nigra (saúco).
Flavanoles
Al contrario que otras clases de flavonoides los flavanoles de los nutrientes no

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son glicolisadados. Los flavanoles se
encuentran frecuentemente en
combinación con ácidos orgánicos,
principalmente el ácido gálico, como test
flavonol-gálico. El cacao es una fuente
rica de flavanoles. Sin embargo, muchos
productores de chocolate eliminan los
flavanoles por su sabor amargo. El
consumidor no está informado porque
este tipo de información no es obligatorio
en la etiqueta [15].
Efectos farmacológicos de los
flavonoides
Debido a la variedad estructural de los
flavonoides está relacionada con
diversas actividades biológicas, de entre las cuales destaca, tal vez por ser una
de las más estudiadas, sus propiedades antiinflamatorias. Desde 1948 se
describieron las propiedades antiinflamatorias de la hesperidina, la naringenina
y la nobiletina, presentes en la fracción soluble en agua de casi todas las
especies de Citrus; a partir de entonces son muchos los estudios in vivo e in vitro
que describen las propiedades antiinflamatorias de los flavonoides y sus
mecanismos [16]. Además de sus propiedades antiinflamatorias se ha descrito
una variedad de efectos producidos por estos metabolitos (cuadro 1) [17] dentro
de los que se encuentra la capacidad antioxidante, pues estos compuestos
pueden unirse a las enzimas transportadoras de hormonas y al DNA. Debido al
mecanismo de acción que poseen estos fitoquímicos se han podido utilizar en
patologías como la diabetes mellitus, cáncer cardiopatías, infecciones virales,
ulceras, así como tambien se les ha dado uso como antialérgicos y
antitrombóticos [18]. Aunado a esto Diversos estudios in-vitro e in-vivo dan
muestra del potencial de los flavonoides para proteger a las neuronas contra el
daño provocado por diversas neurotoxinas. Su potencial neuroprotector se ha
mostrado sobre dos mecanismos importantes: el estrés oxidativo y la
neuroinflamación [19].
Fuentes de flavonoides
Los flavonoides se encuentran en frutas, verduras, semillas y flores, así como
en cerveza, vino, té verde, té negro y soja, los cuales son consumidos en la dieta
humana de forma habitual y también pueden utilizarse en forma de suplementos
nutricionales, junto con ciertas vitaminas y minerales. Los flavonoides se
encuentran también en extractos de plantas como arándano, gingko biloba,
cardo, mariano o crataegus. Desempeñan un papel importante en la biología
vegetal; así, responden a la luz y controlan los niveles de las auxinas reguladoras
del crecimiento y diferenciación de las plantas. Otras funciones incluyen un papel
antifúngico y bactericida, confieren coloración, lo que puede contribuir a los

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fenómenos de polinización y tienen una importante capacidad para fijar metales
como el hierro y el cobre [20].
Los flavonoides se ubican principalmente en las hojas y en el exterior de las
plantas, apareciendo sólo rastros de ellos en las partes de la planta por encima
de la superficie del suelo. Una excepción son los tubérculos de cebolla, que
contienen una gran cantidad de quercitina 4'-D-glucósidos [21].
El vino tiene un alto contenido en compuestos polifenólicos, aproximadamente
se conocen unos 500, la mayoría de los cuales provienen de la uva y del proceso
fermentativo. En la uva estas moléculas se localizan en la piel, especialmente en
las células epidérmicas, y en las pepitas. Su cantidad y tipo depende
principalmente de la variedad de la vid, del clima, del terreno y de las prácticas
de cultivo. La cerveza también contiene importantes cantidades de flavonoides
entre los que destacan los polihidroxiflavanos (catequina y epicatequina), los
antocianógenos (leucocianidina o leucopelargonidina) y los flavonoles (grupo de
quercitinas: kaempferol o mirecitina[22]).
Se han identificado más de 5.000 flavonoides, entre los que se pueden destacar:
1. Citroflavonoides: quercitina, hesperidina, rutina, naranjina y limoneno. La
quercitina es un flavonoide amarillo-verdoso presente en cebollas, manzanas,
brócoles, cerezas, uvas o repollo rojo. La hesperidina se encuentra en los
hollejos de las naranjas y limones. La naranjina da el sabor amargo a frutas como
la naranja, limón y toronja, y el limoneno se ha aislado del limón y la lima.
2. Flavonoides de la soja o isoflavonoides: están presentes en los alimentos con
soja tales como porotos, tofu, leche, proteína vegetal texturizada, harina, miso.
Los dos más conocidos son la genisteína y la daidzeina.
3. Proantocianidinas se localizan en las semillas de uva, vino tinto y extracto de
corteza del pino marino.
4. Antocianidinas: son pigmentos vegetales responsables de los colores rojo y
rojo-azulado de las cerezas.
5. Ácido elágico: es un flavonoide que se encuentra en frutas como la uva y en
verduras.
6. Catequina: el té verde y negro son buenas fuentes.
7. Kaemferol: aparece en puerros, brócoles, rábano, endibias y remolacha roja
[23].
Identificación de flavonoides.
Existen algunos métodos de identificación que son netamente cualitativos, entre
los cuales se encuentran los ensayos de color, que permiten el reconocimiento
de flavonoides por un cambio en la coloración. Entre estos se encuentran:
 Ensayo de Shinoda: este se utiliza para flavonoides con tengan es su estructura
un núcleo benzopirona como las flavonas, flavonoles, flavanonas, etc. producen

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coloraciones rojizas cuando a sus disoluciones acuosas o alcohólicas. Se
adiciona magnesio seguido de ácido clorhídrico (HCL) concentrado.
 Ensayo Zn/HCL: flavonoles producen coloraciones rojo-violetas. Mientras que
las flavanonas y flavanoles no producen color o producen coloraciones rosadas
débiles.
 Ensayo de Pacheco: Los flavonoles producen un color rojo característico
mientras que las flavonas, chalconas, auronas, flavonoles y flavanonas dan una
respuesta negativa. El extracto sólido que contiene flavonoides se calienta con
cristales de AcONa Y 0,1mL de anhídrido acético seguido de dos gotas de HCL
concentrado. [24]
Metodología
1
Preparar las partes
de la planta a utilizar
y separar en cuatro
partes.
2
Agregar cada una de
las partes en
diferentes disolventes
como son hexano,
cloroformo,etanol y
metanol.
3
Hacer la extraccion
calentando las partes
de la planta con los
disolventes, cuidando
la temperatura debido
a que estos son muy
volatiles.

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Observaciones con fotografías
Resultados
Prueba Semillas Hojas
Amoniaco En todos los extractos es
negativo
En todos los extractos es
negativo
Shinoda
(MG)
negativo
positivo
Ac.
Sulfúrico
+ en Cloroformo
+en Hexano
Negativo en Metanol y
Etanol, positivo en
Cloroformo y Hexano
Ácido Zn. En todos los extractos es
negativo
Positivo en Etanol y Metanol
Discusión
Las pruebas para flavonoides nos permite identificar la presencia de estas
moléculas que tiene una gran variedad estructural, esto con la finaldad de poder
Acidulación: Extracto + pequeña
cantidad de HCl o H2SO4 (2-3
gotas) se calienta durante 3 min
En un tubo de ensaye colocar:
3gotas del filtrado + 3 gotas del
reactivo de Mayer Rx: Formación
de precipitado indica presencia de
alcaloides
En un tubo colocar 3 gotas del
filtrado + 3 gotas del reactivo de
Dragendorff Rx: Formación de
precipitado naranja marrón, indica
presencia de alcaloides.
En un tubo de ensaye colocar:
3gotas del filtrado + 3 gotas del
reactivo de Sheiber Rx: Formación
de precipitado amorfo por
mezclarse con solución de
alcaloides en ácido diluido

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conocer y argumentar el uso de diversas plantas como tratamiento, mediante el
enfoque científico, ya que gracias a estas pruebas y a otras mas especificas, se
puede describir la acción farmacológica ejercida por el tipo de metabolito
secundario presente en las plantas. El uso de plantas protipo resulta de vital
importancia, ya que mediante estas podemos hacer una comparación entre los
resultados de plantas que ya se conocen que contiene flavonoides y las que no,
además de poder utilizarse como un control para evitar posibles errores.
Según la literatura los flavonoides son el grupo de metabolitos secundarios
polifenólicos más representativos en las plantas, lo que se pudo corroborar en la
práctica realizada ya que todas las plantas presentaban al menos un tipo de
flavonoide, además estas moléculas presentan una gran variedad de actividades
farmacológicas debido a la diversidad estructural que tienen por lo que son de
gran interés en farmacognosia. Si bien no todas las plantas presentaban una
gran cantidad de flavonoides, por lo menos daban positivo a alguna de las
pruebas. En cuanto a la plantas de estudio, Moringa Oleifera, se detectó la
presencia de Aurona, y una posible Flavona o Flavononol con la adición de ácido
sulfúrico. En cambio, en las hojas, la prueba de Shinoda es positiva para la
presencia de flavonoides en todos los extractos con los distintos solventes, por
otro lado, con la adición de ácido sulfúrico únicamente resulta positivo en
Cloroformo y hexano, posiblemente debido a la polaridad de los flavonoides.
Se observó que dentro de las pruebas realizadas la que mayor sensibilidad
presentaba era la prueba de Shinoda, probablemente debido a que esta prueba
da positivos para todos los flavonoides con excepción de chalconas, auronas e
isoflavonas ,y de HSO4 concentrado (Salowski) que da positivo para Chalconas,
Auronas, Flavonas, Flavononas, siendo estas dos pruebas para un grupo
amplio de flavonoides y de los que se encuentran mayormente en la naturaleza;
que son los flavones y los flavonoles mientras que la prueba de Zn/HCl se
limitaba a Leucoantocianidinas y Catequinas por lo que la probabilidad de
encontrar estos flavonoides era menor.
Conclusión
El análisis cualitativo es muy simple de realizar. Es una de las maneras más
rápidas para identificar un compuesto. En esta práctica pudimos observar
metabolitos secundarios polifenolicos que contienen pigmentos de coloración
amarilla. Los flavonoides ejercen muchas funciones en las plantas, y se
identifican por los pigmentos amarillos que generan. Además tienen gran
actividad farmacológica es de ahí su importancia para identificarlos.

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Bibliografía
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aplicaciones. 01/10/2017, de UAEM: Redalyc Sitio web:
http://www.redalyc.org/html/1932/193215009001/.
2. Estrada R, Aurajo E, Ubaldo S. los flavonoides y el sistema nervioso
central. Salud mental 2012;35:375-384
3. Limón D, Alfonso D, Mendieta L, Luna F, Zenteno E, Guevara J. Los
flavonoides: mecanismo de acción neuroprotección y efectos
farmacológicos. Lab. de Neurofarmacología, Facultad de Ciencias
Químicas BUAP, Depto. de Bioquímica, Facultad de Medicina, UNAM
Mensaje Bioquímico, Vol. XXXIV, 2010, 143-154.
4. Martin F, Gonzales G, Culebras M, Tuñon J. Flavonoides: propiedades y
acciones antioxidantes. Nutr. Hosp. (2002) XVII (6) 271-278
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espectrometría de masas en melazas residuales de un ingenio azucarero.
Universidad ICESI. Facultad de ciencias naturales, departamento de
ciencias farmacéuticas. santiago de cali (2015).
6. Domíngues A, Métodos en investigacion fitoquimica. Mexico 1985
7. Cartaya O & Reynaldo I. Flavonoides: Caracterizticas quimicas y
aplicaciones. Cultivos Tropicales, 2001, vol. 22, no. 2, p. 5-14
8. 1. Lock, O. Investigación Fitoquímica, Método en el Estudio de Productos
9. Naturales. Fondo Editorial PUCP. Lima. 1994, pp. 114-130
10.2. Mabry, T.J., Markham, K.R. and Thomas, M.B., The Systematic
Identification
11.of Flavonoids. Springer-Verlag, Berlín. 1970, pp

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PRÁCTICA NO. 4. PRUEBAS PRELIMINARES PARA LA IDENTIFICACIÓN DE
LOS PRINCIPALES GRUPOS DE METABOLITOS SECUNDARIOS DE
IMPORTANCIA EN FARMACOGNOSIA: CUMARINAS
Objetivo. Identificar mediante técnicas calorimétricas, la presencia de los
distintos tipos de cumarinas, en extractos de una planta
Introducción. Las cumarinas constituyen una clase de metabolitos secundarios,
ampliamente distribuidos en el reino vegetal, pudiendo también ser encontrados en
hongos y bacterias. Las cumarinas son derivadas del ácido cinámico por ciclización de
la cadena lateral del ácido o-cumárico. A las cumarinas le son atribuidas una gran
variedad de actividades farmacológicas, bioquímicas y terapéuticas, las cuales
dependen de sus padrones de sustitución y ellos poseen isómeros naturales conocidos
como cromonas (5H-1-benzopiran-5-onas). (Gonzalez, 2011)
Marco teórico.
Estructuralmente son lactonas del ácido o-hidróxi-cinámico (2H-1-benzopiran-2-onas)
siendo el representante más simple de la cumarina.
Todas las cumarinas son sustituidas por un grupo hidroxila en la posición 7, con
excepción de la 1,2-benzopirona. La hidroxi cumarina, también conocida como
umbeliferona es la precursora de las cumarinas 6,7-di-hidroxiladas y la 6,7,8-tri-
hidroxiladas. (Gonzalez, 2011)
Estos grupos hidroxilas pueden ser metilados o glicosilados. Cuando ellas son
preniladas en varias posiciones del esqueleto cumarínico, como en el caso de la
prenilación en C-6 o C-8, originando las pirano o furanocumarinas lineales y angulares
respectivamente.
Las cumarinas se encuentran distribuidas predominantemente en angiospermas, siendo
las estructuras más simples y más encontradas. Las familias más citadas en la literatura
por el contenido de cumarinas son: Asteraceae, Rutaceae, Thymeleaceae, Apiaceae,
Oleaceae, Moraceae y Fabaceae. (Reija, 2007)
Las cumarinas pueden ser encontradas en todas las partes de una planta
frecuentemente como mezclas.
Las cumarinas son derivadas del metabolismo de fenilalanina, siendo uno de sus
principales precursores el ácido-hidróxi-cinâmico (ácido p-cumárico), que es hidroxilado
en la posición C-2’ (orto-hidroxilación). La mayoría de las cumarinas son derivadas bio
genéticamente de la vía del ácido chiquímico, pero un número significativo de ellas
parece derivar de una vía mixta (ácido chiquímico y acetato) como las 4-fenilcumarinas.
(Gonzalez, 2011)
La biogénesis de cumarinas puede ser inducida en respuesta a un estrés biótico o
abiótico, por una deficiencia nutritiva, por mensajeros químicos como las hormonas
vegetales y por otros metabolitos externos. (Reija, 2007)

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La cumarina funciona como defensor para la planta, ya que posee propiedades
supresoras del apetito, lo que explicaría su extensión generalizada, especialmente en
pastos y tréboles.
Además, tiene propiedades antimicrobianas, captadoras de radiación UV e inhibidoras
de la germinación. A pesar del agradable olor dulce de este compuesto y de ser
responsable de nombres de plantas como el trébol dulceo la grama dulce, a las plantas
no se las ha denominado así por su sabor. La cumarina tiene un sabor amargo y los
animales la evitan siempre que pueden, pues produce hemorragias internas. (Gonzalez,
2011)
La cumarina es moderadamente tóxica para el hígado y los riñones, con una Dosis Letal
Media LD50 de 275 mg/kg, que es baja comparada con la de otros compuestos
similares. Aunque sólo es peligrosa en algunos casos para los humanos, la cumarina es
hepatotóxica para ratas (menormente en ratones). (Gonzalez, 2011)
Muchos de los componentes ya citados (particularmente las 4-hidroxicumarinas o
comúnmente llamadas cumarinas) son usados como anticoagulantes y/o
como rodenticidas, que actúan mediante un mecanismo anticoagulante que bloquea la
regeneración y reciclado de la vitamina K. La razón de que estos compuestos se usen
como rodenticidas se basa en que están diseñados para tener altas potencias y tiempos
largos de residencias en el cuerpo. (Reija, 2007)

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Metodología:
En un tubo de ensaye colocar: 3 gotas de extracto + 3 gotas de NH4OH
Cumpuesto tipo Rx de coloración
Cumarinas Azul verde o violeta
Fluorescentes
En un tubo de ensayo colocar: 3 gotas del extracto + 2 gotas del reactivo de Erlich +
2 gotas de HCl
Furanocumarinas Anaranjado
En un tubo de ensayo colocar: 3 gotas del extracto + 3 gotas del reactivo de Emerson
Cumarinas Amarillo- violeta
En un tubo de ensayo colocar: 3 gotas del extracto + 3 gotas de KOH al 5%
Cumarinas Cambio de color de fuerte a tenue
(rojo a amarillo)
Observaciones y discusión:
Moringa oleifera
Semilla
MeOH EtOH CHCl3 Hex H2O
NH4OH - - - - -
Erlich - - ¿? + -
Emerson - - + + -
KOH + + + + -
Hoja
NH4OH - + + + +
Erlich - - - + -
Emerson + ¿? + + -
KOH + + + + +
Preparan extractos:
metanólico,
etanólico, hexanico y
cloroformico
Calentar a ebullición
5 minutos
Filtrar

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Cinnamomum verum
NH4OH + + + + +
Erlich + + + + +
Emerson + + + + +
KOH + + + + +
De acuerdo a los resultados obtenidos en los extractos de nuestra planta, tanto en
semilla como en hoja, podemos apreciar que salieron positivas las pruebas de
cumarinas para ambas, no en todos los extractos, mayormente en los extractos poco
polares como el hexánico y el cloroformico y es evidente al ser estos compuestos poco
polares. Referente a la canela se comprobó y se tomó como referencia positiva la
presencia de cumarinas.
Conclusiones:
De acuerdo a la obtenido en los resultados y conforme al objetivo pudimos
identificar cumarinas en nuestra planta y en la planta de referencia, así como
también aprender diferentes técnicas para la identificación de las mismas. A
partir de la obtención de los extractos de las plantas muestra y prototipo se
obtuvieron e identificaron las cumarinas presentes en ellas pudiendo concluir
cuales plantas son mejores para dicha búsqueda, en éste caso la canela fue la
planta que obtuvo para todas los ensayos reacciones positivas, por lo que se
comprueba que posee gran proporción de estos compuestos.
Bibliografía
Gonzalez, M. (3 de Octubre de 2011). Cumarinas. Obtenido de La guía:
https://quimica.laguia2000.com/elementos-quimicos/cumarinas
Reija, B. (2007). Estudio estructural y dinámico de sistemas organizados mediante
sondas fluorescentes. Santiago de Compostela: Universidad de Santiago de
Compostela.
Fig 1 coloración rojiza que
indica presencia de cumarinas
Fig 2 coloración
rojiza de la canela
Fig 3 coloración amarilla
que indica presencia de
cumarinas

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PRÁCTICA NO.5 : PRUEBAS PRELIMINARES PARA LA IDENTIFICACION DE
IMPORTANCIA EN FARMACOGNOSIA: QUINONAS
Objetivo: Identificar mediante técnicas colorimétricas, la presencia de distintos
tipos de quinonas: naftaquinonas, benzoquinonas y antraquinonas, en extractos
de una planta.
Introducción: Las quinonas naturales son un grupo de compuestos cuya
coloración puede ser desde el amarillo pálido hasta casi negro, siendo la mayoría
de color amarillo a rojo y muy raros los de color ver y azul. Se encuentran
frecuentemente en la corteza y7o en el corazón de la madera o de la raíz, y en
algunos pocos casos en las flores y hojas, donde su color está enmascarado por
otros pigmentos. En general, están ampliamente distribuídas, pero contribuyen
en muy pequeña extensión a la coloración de las plantas superiores, a diferencia
por ejemplo de los carotenoides y antocianidinas; en cambio hacen mayor
contribución en las bacterias, hongos y líquenes. Debemos mencionar algunos
organismos marinos invertebrados de la clase Echinodermis (estrella del mar,
erizo) o molusco (calamar) y algunos insectos contienen quinonas, como el
Dactilopius coccis Costa “cochinilla” caracterizado por la presencia del ácido
carmínico o del “kermes” que contiene el ácido kermésico. (Lock, 1997)
Marco teórico: Una quinona (o benzoquinona) es uno de los dos isómeros de la
ciclohexanodiona o bien un derivado de los mismos. Su fórmula química
es C6H4O2.
Los dos isómeros son la orto-benzoquinona (o-benzoquinona), que es la 1,2-
diona, y la para-quinona o para-benzoquinona (p-benzoquinona), que es la 1,4-
diona. (Lock, 1997)
La quinona fue descubierta por Woskresensky en 1832 como uno de los
productos de la destilación del ácido quínico, con propiedades químicas
semejantes a los hidrocarburos cíclicos derivados del benceno. Suelen ser poco
solubles en agua y solubles en alcohol y éter. Suelen estar unidas a glicósidos
ya sea en forma libre o como sales. Son un constituyente común de la vitamina
K. (Lozano, 2017)
Las benzoquinonas producidas por los artrópodos son irritantes y de olor
pungente.
Para nombrar a estos compuestos se basa en la nomenclatura IUPAC, se
nombran los sustituyentes en orden y se termina en quinona.

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Se clasifican en:
1. Benzoquinonas
2. Naftoquinonas
3. Antraquinonas
4. Quinonas policondensadas
Vía Biosintética:
Cuando se trata de la familia de plantas Rubiáceas, Gesneriáceas,
Escrofulariáceas, Verbenáceas y Bignoniáceas, se utiliza la vía de ácido
Shikimico, pero cuando se trata de hongos, líquenes y plantas superiores de las
familias Ramnáceas, Plogonáceas y Leguminosas se sintetizan a partir de la vía
Malonil Coenzima-A (Lozano, 2017)
Respecto a su distribución, en plantas se encuentran en ejemplares como la
embelina, cartamina, primina y perezona. En hongos se encuentran en la
espinulosina, el ácido polipórico y la fumigatina;en equinodermos y artrópodos
se encuentra la metil metoxi benzoquinona y en microorganismos como el
Penicillium spinulosum Thom y Aspergillus fumigatus esta la espinulosina.
Con respecto a su utilidad farmacológica las antraquinonas sirven como laxantes
y antimicrobianos, la embelina como antihelmíntico, las benzoquinonas como
oxidante y hepatotóxico aunque también como agentes cancerígenos. (Lozano,
2017)
La manera de Identificar a las quinonas puede ser:

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-Ensayo de Borntränger: las naftoquinonas y antraquinonas librs al ser tratadas
con la solución de hidróxido amónico forman complejos de color rojo cereza. Esta
reacción es utilizada para la detección directa de quinonas en los extractos
vegetales. (Lock, 1997)
-Ensayo con acetato de Magnesio: Las antraquinonas hidroxiladas al ser
tratadas con la solución metanólica de acetato de magnesio dan colores
característicos.
-Ensayo de o.fenildiamina: las o-quinonas se condensan con la o-fenilendíamina
formando quinoxalinas.
-Reacciones de reducción: las quinonas por reducción se transforman en
compuestos incoloros. Como reductores se pueden emplear: bióxido de azufre,
bisulfito de sodio, ditionato de sodio en solución neutra o alcalina, zinc en polvo
y anhídrido acético, hidrogenación catalítica y el hidruro de boro y sodio. Los
compuestos reducidos se transforman en quinonas por oxidación con aire.
(Lozano, 2017)
Metodología:
En un tubo de ensaye colocar: 3 gotas del extracto+ 2 gotas de
cianoacetato+2gotas de amoniaco
Compuesto tipo: Rx de coloración
1,4-naftaquinonas Azul o violeta
En un tubo de ensaye colocar: 3 gotas del extracto+3 gotas de o-aminotiofenol
en metanol +2 gotas de HCl concentrado
Naftaquinonas Rojo a azulado
En un tubo de ensaye colocar: 3 gotas del extracto+ 1ml de solución
metanólica al 0.5% de acetato de magnesio y poner a calentar 5 minutos
hidroxiantraquinonas Diversas coloraciones
En un tubo de ensaye colocar: 3 gotas del extracto+ 2 gotas de ac. Sulfúrico
concentrado
quinonas Rojo púrpura
Preparar la planta en
cuatro partes
Realizar la extracción
metanólica, etanólica,
cloroformica y hexanica
Calentar a ebullición 5
minutos

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En un tubo de ensaye colocar: 3 gotas del extracto+ 2 gotas de KOH al 5%
antraquinonas Rojo
En un tubo de ensaye colocar: 3 gotas del extracto+ 2 gotas de ditionito de
sodio
quinonas Decoloración
Con el tubo de ensayo anteriormente donde ocurrió la decoloración se puede
regenerar el mismo color agregando 2 gotas de H2O2 al 30%
quinonas Regenaración del color*
*La regenaración de color es una prueba característica de quinonas
Observaciones y discusión:
Moringa oleífera (semilla)
Cianoacetato - - - - -
0-
amintiofenol
- - - - -
Acetato de Mg - - - - -
Ac. Sulfúrico - - - - -
KOH - - - - -
Ditionito Na - - - - -
H2O2 - - - - -
Moringa oleífera (hoja)
0-
amintiofenol
- - - - -
Acetato de Mg - - - - -
KOH - - - - -
Ditionito Na - - - - -
H2O2 - - - - -
Rhamnus purshiana (Cáscara sagrada)
0-
amintiofenol
- - - - -

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Acetato de Mg - - + + +
KOH + + - - -
Ditionito Na + + + - -
H2O2 + + + - -
Con respecto a las quinonas, nuestra muestra de hoja y de semilla no obtuvo
ningún resultado positivo, por lo que podemos deducir que no se encontraron
quinonas en esta planta. Al contrario en la cáscara sagrada, si se obtuvieron
resultados positivos en el extracto metanólico y etanólico de acuerdo al
fundamento.
Conclusiones:
No se encontraron quinonas en nuestra práctica, pero aprendimos las técnicas
para identificarlas, además que corroboramos con la planta que tendría que dar
positivo que efectivamente contenia quinonas.
Bibliografía
Lock, O. (1997). Colorantes naturales. Lima: Pontificia Universidad Católica del
Perú.
Lozano, M. (Octubre de 2017). Quinonas. Xalapa, Veracruz, México.
Fig 1. Ninguna coloración Fig 2. Sin cambio de
color

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Lab.fAR
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PRÁCTICA NO. 6 : PRUEBAS PRELIMINARES PARA LA IDENTIFICACION DE
IMPORTANCIA EN FARMACOGNOSIA: SAPONINAS
Objetivo. Realizar las pruebas para la identificación de saponinas mediante el
método de decocción en distintos solventes.
Introducción: Las saponinas son compuestos del metabolismo secundario de
algunas especies de plantas. Se caracterizan por sus propiedades hemolíticas y
detergentes ya que pueden formar espuma en soluciones acuosas. El objetivo
fue realizar las pruebas para la identificación de saponinas en plantas, mediante
la elaboración de extractos. Para ello, cada equipo seleccionó una planta
prototipo y la de prueba y se elaboraron extractos con metanol, etanol,
cloroformo y éter isopropilico. Posteriormente se hicieron 3 pruebas de
identificación empleando cada extracto: en la primera se agregó peróxido de
hidrogeno más calentamiento y se observó la existencia de espuma; en la
segunda se adicionó sangre con anticoagulante y se consideró positiva si había
hemolisis en el tubo, finalmente la tercera fue la prueba de Molisch, en la cual se
forma un anillo violeta, para esto se empleó solución al 5% de alfa-naftol en
etanol y ácido sulfúrico. El análisis estadístico usado fue descriptivo. En
conclusión, no se tuvo éxito en la prueba de espuma o peróxido de hidrogeno sin
embargo la mayoría de los equipos identificaron las saponinas mediante el efecto
hemolítico y por la prueba de Molish tanto en plantas prototipo como en las
plantas estudiadas.
Marco teórico: Las saponinas (del latín sapo: jabón) son compuestos que al
agitarse en agua producen abundante espuma. Debido a esta propiedad, a las
plantas que las contienen se les usa como jabón, como es el caso de los rizomas
de varias especies de Amarilidáceas, que se usaban como jabón desde épocas
prehispánicas y aun actualmente. Se ha reportado que un 88% de las familias
de las plantas estudiadas contienen saponinas. Anteriormente no se ha visto que
las saponinas son compuestos importantes en la defensa de la planta. Algunas
son reguladores del crecimiento, y también presentan propiedades alelopáticas,
así como actividades molusquicidas y fungicidas.
Estructuralmente las saponinas o glucósidos son compuestos orgánicos que
contienen uno o varios azucares. Se clasifican como esteroidales o triterpénicos,
dependiendo de la naturaleza de la aglucona. Las saponinas por hidrólisis ácida
o enzimática dan origen a una sustancia libre del o los azúcares formando así la
sapogenina.
Las saponinas esteroidales no están ampliamente distribuidas en la naturaleza,
como las triterpenoides; las saponinas esteroides abundan especialmente en las
monocotiledóneas: Dioscoraceae, Amarylidaceae, Agavaceae y Liliaceae.
Algunas especies como Strophantus y Digitalis, contienen tanto como saponinas
esteroides como glucósidos cardíacos. También existen saponinas esteroides
en algunos equinodermos. Algunos ejemplos de saponinas esteroides son:
sarsaponina, digitonina, gitonina y dioscina. Sin duda la más útil de todas las
sapogeninas esteroides es la diosgenina, que se encuentra en diversas especies
de Dioscorea; este metabolito está disponible en grandes cantidades (5 a 10%)
en los rizomas de las plantas, y es utilizado como materia prima en el proceso
industrial de fabricación de cortisona y hormonas sexuales como la

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Lab.fAR
progesterona. Tienen propiedades biológicas similares a las triterpénicas, pero
son menos abundantes en la naturaleza.
Las saponinas triterpenoides, al contrario que las esteroides, son raras en las
monocotiledóneas. Son abundantes en algunas dicotiledóneas, como las
cariofiláceas, sapindáceas, poligaláceas y sapotaceas; también en las
fitolacáceas, quenopodiáceas, ranunculáceas, berberidáceas, papaveráceas,
entre otras. Algunas presentan actividad biológica, cardiaca y hemolítica, se usan
como veneno en peces, reducen el colesterol, otras tienen actividades
espermaticidas, antiinflamatorias, etcétera.
Metodología:

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Observaciones
ILUSTRACIÓN 1 EXTRACTOS
Resultados. Los resultados obtenidos se expresan en tablas correspondientes
al ensayo realizado (prueba de la espuma, prueba de la hemolisis y prueba de
Figura 2. Prueba de hemolisis de la planta prototipo
(Tomillo) en los diferentes extractos, de izquierda a
derecha: metanol, éter, etanol, agua y cloroformo.

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Lab.fAR
Molisch), dividido en los extractos de agua, metanol, etanol, cloroformo y
Hexano
Planta Prueba de la espuma (H2O2)
H2O MeOH EtOH CHCl3 Hex
Aloe Vera +++++ - - ++ ++
Moringa
Oleifera
Semillas
- - - - -
Moringa
Oleifera Hojas
+ - - + +
Leyenda: (-): Ausencia, (+): Ligera presencia, (++): Presencia moderada, (+++) y (++++): Abundancia
Planta Prueba de la Hemólisis
Aloe Vera + + + + +
Moringa
Oleifera
Semillas
- + - - -
Moringa
Oleifera Hojas
+ + + + +
Planta Prueba de Molish
Aloe Vera - -
Moringa
Oleifera
Semillas
- - - - +
Moringa
Oleifera Hojas
+ + ¿? + +
Discusión. Las plantas sintetizan y almacenan grandes cantidades de productos
metabólicos primarios y secundarios. Los metabolitos secundarios son el
objetivo principal de los investigadores de productos naturales, ya que la mayoría
de estos compuestos son biológicamente activos
Un ejemplo de saponina esteroide es el Aloe Vera, es así como podemos
fundamentar que para la prueba de espuma en las plantas muestra una ligera
presencia de saponinas.

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Lab.fAR
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Los compuestos químicos detergentes, entre ellos las saponinas pueden
producir hemólisis, pues la parte no polar de la membrana celular se disuelve en
ellos, es por ello que la prueba de hemólisis es una de las determinaciones
fundamentales para distinguir saponinas. En la tabla podemos ver que todas la
planta mostró el fenómeno de hemolisis, lo cual nos indica la presencia de este
metabolito secundario.
Como bien sabemos, las saponinas son compuestos orgánicos que contienen
uno o varios azúcares, por lo que la prueba de Molisch representa otra
determinación que se realiza para la identificación de saponinas, en la cual con
el ácido sulfúrico se deshidrata el monosacárido y con el alfa-naftol se condensa,
dando así una coloración violeta/morado, esta prueba es general, pues identifica
cualquier componente que contenga cinco o más carbohidratos.
Conclusión. Se realizó favorablemente el objetivo planteado, concluyendo que la
planta Moringa Oleifera contiene saponinas tanto en Hojas como en semillas,
aunque en hojas se encuentran en una concentración mayor. Esto coincide con
lo señalado en la liyeratura.
Bibliografía.
1. Romo de Vivar, A. (2006) Química de la flora mexicana. Investigaciones
en el Instituto de Química de la UNAM. Primera edición. México
2. Anaya Lang, L. (2003) Ecología Química. Plaza y Valdes. Primera edición.
México.
3. Anaya Lang Ana L. (2003). Ecología Química. PYV. Pág. 56
4. Anaya, Ana L. [et al]. (2001). Relaciones Químicas entre Organismos:
Aspectos Básicos y Perspectivas de su Aplicación. PYV. Pág. 164
5. Ara Roldán, A. (2004). 100 plantas medicinales escogidas. Una Guía de
plantas de todo el mundo seleccionadas por su valor terapéutico”. EDAF.
4ª edición. Pág. 51.
6. Quesada Mora, S. (2007). Manual de experimentos de laboratorio para
bioquímica. EUNED. Costa Rica. Pp. 74 y 90
7. Romo de Vivar Romo, A. (2006). Química de la flora mexicana.
Investigaciones en el Instituto de Química de la UNAM. UNAM. Pág. 143.

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Lab.fAR
IMPORTANCIA EN FARMACOGNOSIA: ACEITES ESENCIALES
Objetivo.
Determinación de aceites esenciales en un extracto de una planta específica.
Introducción
Un aceite esencial es:
Una mezcla de componentes volátiles, producto del metabolismo secundario de
las plantas en cuya composición interviene una proporción de hidrocarburos de
la serie polimetilénica del grupo de los terpenos que responden a la fórmula
(C5H8)n junto con otros compuestos casis siempre oxigenados (alcoholes,
ésteres,éteres, aldehídos y compuestos fenólicos) que son los que transmiten a
los aceites el aroma que los caracteriza
Marco teórico.
Los aceites esenciales son mezclas complejas, normalmente líquidas, que
presentan una característica: su volatilidad, por tanto son extraíbles en corriente
de vapor de agua. En general son los responsables del olor de las plantas. Se
definen, según AFNOR (1998) como: “productos obtenidos a partir de una
materia prima vegetal, bien por arrastre con vapor, bien por procedimientos
mecánicos a partir del epicarpio de los Citrus, o bien por destilación seca. El
aceite esencial se separa posteriormente de la fase acuosa por procedimientos
físicos en los dos primeros modos de obtención; puede sufrir tratamientos físicos
que no originen cambios significativos en su composición.
Químicamente están formados principalmente por terpenos, monoterpenos y
sesquiterpenos (hidrocarburos, alcoholes, cetonas, etc. que pueden ser
acíclicos, monocíclicos, bicíclicos, tricíclicos…), en ocasiones llevan también
derivados del fenil propano y, raramente cumarinas.
Los aceites esenciales se pueden clasificar en base a diferentes criterios:
consistencia, origen y naturaleza química de los componentes mayoritarios. a.
Consistencia De acuerdo con su consistencia los aceites esenciales se clasifican
en: - Esencias - Bálsamos - Resinas Las esencias fluidas son líquidos volátiles
a temperatura ambiente. Los bálsamos son extractos naturales obtenidos de un
arbusto o un árbol. Se caracterizan por tener un alto contenido de ácido benzoico
y cinámico, así como sus correspondientes ésteres. Son de consistencia más
espesa, son poco volátiles y propensos a sufrir reacciones de polimerización,
son ejemplos el bálsamo de copaiba, el bálsamo del Perú, Benjuí, bálsamo de
Tolú, Estoraque, etc. Dentro del grupo de las resinas podemos encontrar a su
vez una serie de posibles combinaciones o mezclas: 1. Resinas, son productos
amorfos sólidos o semisólidos de naturaleza química compleja. Pueden ser de
origen fisiológico o fisiopatológico. Por ejemplo, la colofonia, obtenida por
separación de la oleorresina trementina. Contiene ácido abiético y derivados. 2.

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Lab.fAR
44
Oleorresinas, son mezclas homogéneas de resinas y aceites esenciales. Por
ejemplo, la trementina, obtenida por incisión en los troncos de diversas especies
de Pinus. Contiene resina (colofonia) y aceite esencial (esencia de trementina)
que se separa por destilación por arrastre de vapor. También se utiliza el término
oleorresina para nombrar los extractos vegetales obtenidos mediante el uso de
solventes, los cuales deben estar virtualmente libres de dichos solventes. Se
utilizan extensamente para la sustitución de especias de uso alimenticio y
farmacéutico por sus ventajas (estabilidad y uniformidad química y
microbiológica, facilidad de incorporar al producto terminado). Éstos tienen el
aroma de las plantas en forma concentrada y son líquidos muy viscosos o
sustancias semisólidas (oleorresina de pimentón, pimienta negra, clavo, etc.). 3.
Gomorresinas, son extractos naturales obtenidos de un árbol o planta. Están
compuestos por mezclas de gomas y resinas. b. Origen. De acuerdo a su origen
los aceites esenciales se clasifican como: - Naturales - Artificiales - Sintéticos
Los naturales se obtienen directamente de la planta y no sufren modificaciones
físicas ni químicas posteriores, debido a su rendimiento tan bajo son muy
costosas. Los artificiales se obtienen a través de procesos de enriquecimiento
de la misma esencia con uno o varios de sus componentes, por ejemplo, la
mezcla de esencias de rosa, geranio y jazmín, enriquecida con linalol, o la
esencia de anís enriquecida con anetol.
Los aceites esenciales sintéticos como su nombre lo indica son los producidos
por la combinación de sus componentes los cuales son la mayoría de las veces
producidos por procesos de síntesis química. Estos son más económicos y por
lo tanto son mucho más utilizados como aromatizantes y saborizantes (esencias
de vainilla, limón, fresa, etc.). c. Naturaleza química El contenido total en aceites
esenciales de una planta es en general bajo (inferior al 1%) per mediante
extracción se obtiene en una forma muy concentrada que se emplea en los
diversos usos industriales. La mayoría de ellos, son mezclas muy complejas de
sustancias químicas. La proporción de estas sustancias varía de un aceite a otro,
y también durante las estaciones, a lo largo del día, bajo las condiciones de
cultivo y genéticamente. El término quimiotipo alude a la variación en la
composición del aceite esencial, incluso dentro de la misma especie. Un
quimiotipo es una entidad químicamente distinta, que se diferencia en los
metabolitos secundarios. Existen pequeñas variaciones (ambientales,
geográficas, genéticas, etc.) que producen poco o ningún efecto a nivel
morfológico que sin embargo producen grandes cambios a nivel de fenotipo
químico. Un caso típico es el del tomillo, Thymus vulgaris, que tiene 6 quimiotipos
distintos según cuál sea el componente mayoritario de su esencia (timol,
carvacrol, linalol, geraniol, tuyanol – 4 o terpineol. Cuando esto ocurre, se
nombra la planta con el nombre de la especie seguido del componente más
característico del quimiotipo, por ejemplo, Thymus vulgaris linalol ó Thymus
vulgaris timol. 7.3 CARACTERÍSTICAS FÍSICAS DE LOS ACEITES
ESENCIALES Los aceites esenciales son volátiles y son líquidos a temperatura

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ambiente. Recién destilados son incoloros o ligeramente amarillos. Su densidad
es inferior a la del agua (la esencia de sasafrás o de clavo constituyen
excepciones). Casi siempre dotados de poder rotatorio, tienen un índice de
refracción elevado. Son solubles en alcoholes y en disolventes orgánicos
habituales, como éter o cloroformo, y alcohol de alta gradación. Son liposolubles
y muy poco solubles en agua, pero son arrastrables por el vapor de agua.
CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS DE LOS ACEITES ESENCIALES
(Terpenoides) Los componentes de los aceites se clasifican en terpenoides y no
terpenoides.
i. No terpenoides. En este grupo tenemos sustancias alifáticas
de cadena corta, sustancias aromáticas, sustancias con
azufre y sustancias nitrogenadas. No son tan importantes
como los terpenoides en cuanto a sus usos y aplicaciones.
ii. ii. Terpenoides. Son los más importantes en cuanto a
propiedades y comercialmente. Los terpenos derivan, como
hemos visto en el Tema 10, de unidades de isopreno (C5)
unidas en cadena. Los terpenos son una clase de sustancia
química que se halla en los aceites esenciales, resinas y
otras sustancias aromáticas de muchas plantas, como los
pinos y muchos cítricos. Principalmente encontramos en los
aceites monoterpenos (C10), aunque también son comunes
los sesquiterpenos (C15) y los diterpenos (C20). Pueden ser
alifáticos, cíclicos o aromáticos
Según los grupos funcionales que tengan pueden ser: • Alcoholes (mentol,
bisabolol) y fenoles (timol, carvacrol) • Aldehídos (geranial, citral) y cetonas
(alcanfor, thuyona) • Ésteres (acetato de bornilo, acetato de linalilo, salicilato de
metilo, compuesto antiinflamatorio parecido a la aspirina). • Éteres (1,8 – cineol)
y peróxidos (ascaridol) • Hidrocarburos (limoneno, α y β pineno)

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Metodología
ILUSTRACIÓN 2PRUEBA EN PAPEL FILTRO
Resultados
Prueba Resultados:
Limón
Resultados:
Moringa
Olor
característico
Picante Cítrico
Infusión Picante Cítrico
Hojas de Moringa Oleifera Semijjas de Moringa
Oleifera
Prueba
en papel
filtro
MeOH EtOH CHcl3 Hex MeOH EtOH CHCL3 Hex
Diametro
inicial
3.8 3.5 3 3.8 4 4 3.5 5
Colocar 4 gotas del
extracto (procurando
tomar las gotas
aceitosas) en un trozo
de papel filtro
Medir el diámetro que
se formó.
Agregar 2 gotas de
colorante Sudan III en
etanol
Dejar secar
Volver a medir el
diámetro que se formó.
Al finalizar dividir el
primer
diámetro/segundo
diámetro
sacar la relación entre
aceites fijos y volátiles
por diferencia de áreas
reveladas

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Diámetro
final
2.8 2.7 2.5 2.9 3 3 3 3.5
Relación 1.35 1.29 1.2 1.31 1.33 1.33 1.166 1.42
Limón
Prueba
en papel
filtro
H2O MeOH EtOH CHcl3 Hex
Diametro
inicial
3.8 4.5 5 3.4 3.7
Diámetro
final
5.5 3.5 3.7 2.8 2.7
Relación 0.69 1.28 1.35 1.21 1.37
Conclusión.
El tamaño de las anchas está relacionado con la cantidad de el componente del
aceite esencia en la sustancia. De acuerdo a ello, es posible afirmar que se
encontró la presencia de aceites esenciales en la planta Moringa Oleifera el cual
es el objeto de estudio, en el extracto de Hexano, incrementando su diámetro en
1.5, siguiéndole con menor intensidad en el extracto metanólico y etanólico, y
muy ligeramente en clorofórmico. En lo que respecta a las hojas, predomina más
en el extracto metanólico. En el limón, hay un gran aumento en el extracto
acuoso, hasta de 1.7 cm.
Bibliografía:
Química Farmacéutica Biológica, Universidad Veracruzana. Xalapa Veracruz.
México.
Torres-Hernández O (1999). Manual de farmacognosia. Tesis recepcional de
licenciatura. Facultad de
Trease GE, Evans WC (1991). Farmacognosia. Barcelona: Nueva
interamericana-Mc Graw Hill.
Villar del Fresno AM (1999). Farmacognosia general. Madrid: Editorial síntesis

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Lab.fAR
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IMPORTANCIA EN FARMACOGNOSIA: GLUCÓSIDOS CARDIOTÓNICOS
Objetivo. Determinar cualitativamente la presencia de glicósidos cardiotónicos en
extractos diferentes utilizando las reacciones de Baljet, Reynald y Legal.
Introducción Los cardioglucósidos, también llamados glucósidos cardiotónicos,
son sustancias de gran importancia en la regulación de la actividad cardiaca (en
dosis ínfimas); ejemplo de los glucósidos de la digital. En base a su estructura
química, se dividen en cardenólidos (digital, adonis, lirio de los valles) y
butadienoles (raíz del eléboro).
Medicinalmente, los cardioglucósidos son unas sustancias espectaculares en
cuanto a su eficacia en variadas afecciones cardíacas, en muchos casos son
incluso insustituibles. Poseen acción tónica y fortalecedora del corazón, es decir,
aumentan su fuerza contráctil y regulan su ritmo. Deben administrarse siempre
bajo estricto control médico, ya que es necesario dosificarlos adecuadamente.
La planta más famosa y eficaz que contiene cardioglucósidos es la digital,
también se distinguen la siguientes: adonis vernal, cebolla, estrofanto,convalaria,
cacto y asclepias.
Marco teórico
La valoración de glicósidos se puede realizar por los siguientes métodos: ◊ Por
pesada directa del glicósido aislado, ◊ Por colorimetría, ◊ Por determinación del
azúcar producido, ◊ Por hidrólisis ácida o enzimática, ◊ Por determinación del
aglicón del glicósido (Ej: valoración por yodometría de la hidroquinona). El
principal glicósido cardiotónico es la digitoxina que se obtiene de las hojas de
Digitalis purpurea y Digitalis lanata. Otros glicósidos cardiotónicos son gitoxina,
gitalina, digoxina.
Los glucósidos son compuestos que por descomposición hidrolítica dan glucosa
y otra u otras sustancias, especialmente ciertos productos del metabolismo
vegetal, como los glucósidos de la digital. Son venenos activos que pueden
utilizarse en medicina en pequeñas dosis con una prudente administración.
Los glucósidos se producen en el metabolismo secundario de las plantas. Se
componen de dos partes; una inactiva consistente en un azúcar o glúcido (por
ejemplo una glucosa), pero que tiene efectos favorables en la absorción y
solubilidad del glucósido; y otra activa, denominada aglucón o genina que es la
utilizada con carácter terapéutico, y que puede ser un alcohol u otro compuesto
orgánico.
En base a su composición química se distinguen varios grupos de glucósidos:

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Cardioglucósidos
Los cardioglucósidos, también llamados glucósidos cardiotónicos, son
sustancias de gran importancia en la regulación de la actividad cardiaca (en dosis
ínfimas); ejemplo de los glucósidos de la digital. En base a su estructura química,
se dividen en cardenólidos(digital, adonis, lirio de los valles) y butadienoles (raíz
del eléboro).
La digital (Digitalis purpurea) es una famosa planta medicinal
productora de cardioglucósidos
Sulfurados
Los glucósidos sulfurados, también llamados tioglucósidos, contienen sustancias
azufradas, ligadas orgánicamente. Esta sustancia se libera gracias a una enzima
denomina mirosina, que se encuentra en las propias células de la planta;
descomponiéndose en glucosa e isoculfocianatos o senevoles. Mediante la
trituración al masticar, se rompen esas células permitiendo que la enzima actúe
sobre el glucósido, liberando su parte activa (la genina). Una característica de
estas sustancias es su volatilidad, formando esencias.
El rábano rusticano es productor de glucósidos sulfurados o
tioglucósidos
Antocianínicos

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Los glucósidos antocianínicos, también llamados antocianinas, son los
pigmentos que comunican determinados colores a las flores (azules, rojos,
violetas...), así como a los frutos y raíces.
Medicinalmente, las antocianinas poseen acción antiséptica, antiinflamatoria y
protectora del cabello. Algunas plantas ricas en antocianinas son: aciano,
arándano, malva, salicaria, violeta y rosal.
El aciano es una planta con alto contenido en glucósidos
antocianínicos
Cianogenéticos
La genina del glucósido cianogenético es una sustancia muy activa (tóxica). Está
formado por un compuesto cianhídrico ligado a un azúcar. Se descompone por
la acción enzimática en ácido cianhídrico libre, un potente veneno soluble en
agua, también por la saliva mediante la masticación.
Las hojas del cerezo producen glucósidos derivados del ácido
cianhídrico (cianogenéticos)
Antraquinónicos
Los antraquinónicos son sustancias químicas a base de una serie de pigmentos
cristalinos muy frágiles. Entre los azúcares de que se componen se distinguen
la glucosa, ramnosa y arabinosa.
Medicinalmente, estos glucósidos se activan mediante las enzimas que
producen las bacterias intestinales. A las pocas horas de su absorción
desarrollan en el intestino grueso una acción laxante o purgante, dependiendo
de la dosis administrada. Su forma de actuar es mediante la estimulación de los
movimientos peristálticos del intestino, y una inhibición de la absorción de agua
por el organismo, por lo que las heces progresan más fácilmente y resultan
menos deshidratadas. Este glucósido también posee acción digestiva, colerética
y colagoga, es decir, favorece la digestión, así como la producción y evacuación
de la bilis.

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Lab.fAR
Fenólicos
Los glucósidos fenólicos se les engloba muchas veces entre las sustancias
aromáticas, pues pertenecen a un grupo de sustancias de efectos, y a menudo
también de aroma, muy característicos.
Los arándanos son productores de glucósidos fenólicos
Medicinalmente, los glucósidos fenólicos liberan hidroquinona, una sustancia
altamente eficaz como antiséptico y antiinflamatorio del aparato urinario.
Metodología
Prueba de
Baljet
• En un tubo de ensayo
colocar: 3 gotas de
extracto + 3 gotas de
solución A y B
Prueba
Legal
• En un tubo de ensaye
colocar: 3 gotas de
extracto + 3 gotas de
piridina + 1 gota de
nitroprusiato de sodio
al 5% + 2 gotas de
hidróxido de sodio 2N
Prueba de
Reymond
• En un tubo de ensaye
colocar: 3 gotas de extracto
+ 8 gotas de etanol al 50% +
2 gotas m-nitrobenceno en
etanol al 1% + 3 gotas de
hidróxido de sodio al 20%

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Resultados
Prueba
Preeliminar:
Glucósidos
Extractos de Hoja
MeOH EtOh CHCl3 Hex H2O
Prueba de
Baljet
- - + + -
Prueba
Legal
- - - - -
Prueba de
Reynold
- - - - -
Prueba
Preeliminar:
Glucósidos
Extractos de semilla
Prueba de
Baljet
- - - + -
Prueba
Legal
- - - - -
Prueba de
Reynold
- - - - -
Prueba
Preeliminar
Planta Alelí
Prueba de Baljet - - - - -
Prueba Legal - - - - -
P. Clorhidrato
hidrox
- - - - -
Conclusión
Según señaló la revista Journal of Ethnopharmacology, "la moringa se utiliza en
la medicina tradicional tailandesa como cardiotónico , por lo cual resultó ser
sumamente importante analizar la veracidad de este dato. Esto se realizó
mediante tres pruebas de detección, Baljet, Legal y Reynold, tanto en hojas como

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en semillas resultó ser negativo en la prueba de Legal y Reynold, sin embargo
en las hojas de la práctica se encontró presencia de glucósidos, especialmente
en el extrato clorofórmico y hexánico. Que, aunque esta no es una prueba
altamente específica, si nos puede dar idea sobre las propiedades de una planta
medicinal específica. Por otro lado, también se realizó el análisis en la planta
‘’alelí’’, Erysimum cheiri , previamente se conoce que esta planta contiene un alto
nivel de glucósidos cardiotónicos, sin embargo, al momento de efectuar las
pruebas de detección, todas resultaron negativas, pudiéndosele adjudicar este
error a una deficiente extracción, a que se tomó una planta equivocada, etc.
Bibliografía
Domínguez XA (1988). Métodos de investigación fotoquímica. México D.F.:
LIMUSA.
Muñoz ME (1979). La experimentación de la química orgánica. México D.F.:
Publicaciones cultural.
Villar del Fresno AM (1999). Farmacognosia general. Madrid: Editorial síntesis.

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PRÁCTICA NO. 9: PRUEBAS PRELIMINARES PARA LA IDENTIFICACION DE
IMPORTANCIA EN FARMACOGNOSIA: SESQUITERPENLACTONAS
Objetivo
Detectar las sesquiterpenlactonas provenientes de las hojas de y semillas de
Moringa Oleifera.
Introducción
Las sesquiterpenlactonas son metabolitos secundarios predominantes de la
Familia Asteráceas (Compositae), derivados biogenéticamente del farnesil
difosfato (FPP). Estos poseen la característica de ser amargos al gusto y se
encuentran en todas las partes de las plantas de la Familia Asteraceae
(Compositae), en concentraciones que varían entre 0.01 al 8% del peso seco,
siendo las concentraciones mayores generalmente en las hojas. Además los
métodos más habituales de extracción son el reflujo y el soxhlet. Las
sesquiterpenlactonas poseen una gran variedad de actividades biológicas como:
citotóxica, antitumoral, analgésica, antiinflamatoria, antimicrobiana, entre otras.
Marco teórico
Las sesquiterpenlactonas constituyen un grupo numéricamente importante de
sustancias (alrededor de 3000 estructuras conocidas) que ya fueron descritas en
los tratados antiguos de materia médica bajo el nombre evocado de “Principios
Amargos”. Estas sustancias se encuentran en hongos, briofitos; pero
mayoritariamente en especies de la Familia Asteraceae, donde se localizan
frecuentemente en pelos secretores situados alrededor de la hoja, tallo y
brácteas de la inflorescencia a menudo en los aquenios. (20), (23) Las
sesquiterpenlactonas poseen un esqueleto fundamental de 15 átomos de
carbono, que teóricamente derivan de la unión cabeza-cola de tres fragmentos
de isopreno y se considera biogenéticamente derivados del farnesil difosfato;
parte del esqueleto es un anillo de metilbutenólido. Son una clase de terpenoides
de origen natural (sesquiterpenoides C15) con un anillo lactónico, que provienen
biogenéticamente del farnesil difosfato, presentando una gran diversidad de
estructuras y clasificaciones
Clasificación Las sesquiterpenlactonas se clasifican comúnmente de acuerdo
con el tipo de núcleo que posean y con la terminación ólido, que indica la
existencia de un grupo funcional lactónico; por ejemplo las que tienen el núcleo
tipo Germacrano se las llama Germacranólidos; las que tienen el núcleo tipo
Eremofilano son Eremofilanólidos, las que contengan núcleo tipo Eudesmano
son Eudesmanólidos, Heliangólidos, Michampanólidos, etc

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Biogénesis Las sesquiterpenlactonas se originan a partir de farnesil difosfato,
que por perdida del OPP (grupo difosfato) se produciría el catión E, E-farnesilo y
a partir de este se generarían posterior adición electrofílica el catión germacrilo
y el humalilo, los cuales a través de adiciones electrofílicas y protonaciones de
doble enlace, nos conducirían a los cationes guailo y eudesmilo (Ver Fig. No 3).
(5) A partir del catión E, E-farnesilo y por medio del giro del enlace 3,4, se
formaría el catión E, Z-farnesilo el cual generaría a través de una serie de
reacciones de adición electrofílica y 21 desplazamientos 1,3 de hidruro, cationes
tales como el bisabólilo, cisgermacrilo, cis-humilo, etc
Pruebas de identificación de sesquiterpenlactonas - Como todas las γ-
lactonas son difíciles de saponificar, se recurre a la de hidroximatos férricos de
color púrpura. Una gota de solución etanólico o etérea del compuesto se coloca
en un tubo de 4 x 50 mm o en un microcrisol, se añade una gota de solución
metanólica 2N de hidróxido de potasio. La mezcla se calienta durante 1-2 min.
En seguida se enfría, se acidula con ácido clorhídrico 0.5 N y se añade una gota
de cloruro férrico 1%; se observa la coloración violácea. Las santoninas dan un
color rosa violeta y la alantolactona violeta oscuro. Las cumarinas, otras lactonas
y en general los esteres, dan positiva esta prueba.- Las lactonas γ,β-insaturadas
dan la prueba de Legal con la evidencia de una coloración rosa, aunque también
las β,γ-lactonas dan coloración si no se controla bien el pH, ya que estas se
isomerizan en medio alcalino. Unos 2 mg de sustancia se disuelven en 2 a 3
gotas de piridina; en seguida de le añade una gota de una solución reciente de
nitroprusiato de sodio 0.5% y después se le añade gota por gota, 4 gotas de
hidróxido de potasio 2N y se observa las una coloración roja oscura. - En la
prueba de Baljet, se utilizan dos soluciones que se mezclan en iguales
volúmenes antes de utilizarse. La solución A, contiene 1g de ácido pícrico en 100
mL de etanol y solución B, 10 g de hidróxido de sodio en 100 mL de agua. Para
esta prueba se colocan 2-3 mg de compuesto y unas 3
a 4 gotas de reactivo, siendo positiva si se forma
coloración anaranjada o roja obscura.
Metodología
Pruebas de identificación
Prueba de Baljet
: 4 gotas de extracto + 3 gotas
de mezcla de solución A y B
(1:1)
Prueba Legal
4 gotas de extracto + 2 gotas de
piridina + 1 gota de
nitroprusiato de sodio al 5% + 4
gotas de KOH 2N (gota a gota)
Prueba Clorhidrato hidrox.
4 gotas de extracto + 2 gotas de
solución metanólica 2N de
clorhidrato de hidroxilamina +
2 gotas de KOH 2N. Calentar.
Enfriar y Acidurar
Realizar en un tubo de ensaye
c/u

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Resultados
Prueba Preeliminar:
Sesquiterpectactonasr
Extractos de hoja
P. Clorhidrato hidrox - - - - -
Prueba Preeliminar:
Sesquiterpectactonasr
Extractos de semillas
P. Clorhidrato hidrox - - - - -
Conclusión
Para esta determinación, no se contó con una planta adicional que fuera positiva
para sesquiterpenlactonas, por lo que únicamente se determinó su presencia o
ausencia en Moringa Oleifera, tanto en hojas como en semillas, sin embargo en
ambas el resultados es negativo, por lo cual se puede concluir que se aprendió
la técnica para realizar esta determinación, pero no se alcanzó a detectarla en
sí. Revisando la literatura, se encontró que Moringa Oleifera no contiene
sesquiterpenlactonas.
Bibliografía
Domínguez XA (1988). Métodos de investigación fotoquímica. México D.F.:
LIMUSA.
Muñoz ME (1979). La experimentación de la química orgánica. México D.F.:
Publicaciones cultural.
Villar del Fresno AM (1999). Farmacognosia general. Madrid: Editorial síntesis

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