Resumen sobre superacidos y conceptos

1. 1

2. ¿Qué es un superácido?
Es un ácido donador de protones
mucho más eficiente que el ácido
sulfúrico 𝑯 𝟐 𝑺𝑶 𝟒 concentrado.
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http://slideplayer.es/slide/133696/

3. Historia!
Pero fue George Andrew Olah quien recibió el premio
nobel de Química en 1994 gracias a sus investigaciones
en superácidos y su uso en la observación directa
de carbocationes.
El término superácido inicialmente fue
propuesto por James Bryant Onant
(Presidente de Harvard ), en 1927
para describir ácidos más fuertes
que los minerales.
3http://www.biografiasyvidas.com/biografia/o/olah.htm

4. Aportes de George Olah
Dada la corta vida de los mismos, se asumió
que nunca podrían prepararse en cantidades
apreciables, pero en los 70´s, G. Olah consiguió
preparar carbocationes estables utilizando
superácidos. El descubrimiento permitió
preparar fácilmente nuevos componentes
orgánicos de forma sencilla y barata como
convertir hidrocarburos de cadena simple, que
son combustibles de bajo octanaje y
difícilmente degradables, en hidrocarburos
ramificados, con más octanos y menos
contaminantes.
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http://www.biografiasyvidas.com/biografia/o/olah.htm

5. Libros sobre SA. de G. Olah!
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http://www.wiley.com/WileyCDA/WileyTitle/productCd-047159668X.html

6. • Protonan la mayoría de compuestos orgánicos.
• Son líquidos(Generalmente), viscosos, corrosivos y
pueden ser hasta 2x1019 mas fuertes que el
𝑯 𝟐 𝑺𝑶 𝟒 al 100%.
• Muy estables a CNTP.
Características.
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http://www.taringa.net/posts/ciencia-educacion/6289613/Superacidos.html

7. pH de un superácido!
La forma de identificar un superácido es que supera su
molaridad de 10M (muy ácido) es inexacta ya que el
pH (medición de ácidos y bases) tendría que ser
negativo. pH<<0.
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8. Clasificación en base a propiedades físicas.
A fuerte(B-L ó L) +
Metal Oxidado 
A fuerte(B-L + L ) 
Sólidos y Líquidos a CNTP.
SA. Sólido.
SA. Líquidos.
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9. Superácidos sólidos
Compuestos de una mezcla con Metales
oxidados y un ácidos L o B-L. Por ejemplo,
TiO2 . Lamentablemente los SAS no son tan
potentes como los líquidos pero son
conocidos por su habilidad de catálisis en
compuestos en estado líquido.
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Superácidos Líquidos.
Los mas importantes y con mayor
acidez, los cuales se obtienen
mezclando un AF de L con otro AF
de B-L entre ellos tenemos a
http://http://davychemistry.blogspot.com/2011/05/superacidos.html
• Ácido fluoroantimónico
• Ácido trifluorometansulfónico
• Ácido fluorosulfónico
• Ácido mágico

11. EL MAS FUERTE DE LOS SUPERÁCIDOS!
𝑯𝑭+ 𝑺𝒃𝑭 𝟓 → 𝑯+
+ 𝑺𝒃𝑭 𝟔
−
http://www.taringa.net/post/ciencia-educacion/6289613/Superacidos.html
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Tiene la propiedad de protonar a casi todos los
compuestos orgánicos, formando en muchos casos los
llamados carbocationes A pesar de su alta acidez hay
compuestos a los que no ataca, como el polímero
Politetrafluoroetileno o teflón, que se utiliza para
contenerlo.

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Este se descompone por
acción del agua de forma
rápida y explosiva. Reacciona
con prácticamente todos los
solventes conocidos. Algunos
solventes que se ha probado
que son compatibles
con son el SO2Cl2 y el 𝑺𝑶 𝟐
SOLVENTE PARA EL MAS FUERTE DE LOS
SUPERÁCIDOS!
https://es.wikipedia.org/wiki/Superácido

13. G. Olah lo descubrió al dejar caer una vela de
su cumpleaños accidentalmente en una mezcla
de sus componentes y se disolvió en segundos.
Este reacciona de forma explosiva al agregar
agua y se convierte en:
El ácido mágico!
HSFO3·SbF5 + H2O → H2SO4 + HSbF6
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http://davychemistry.blogspot.com/2011/05/superacidos.html

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Es aproximadamente un millón de
veces más fuerte que el ácido
sulfúrico, es el único ácido
conocido capaz de protonar
el fulereno C60 sin descomponerlo.
El superácido Carborano H(CHB11Cl11).
https://es.wikipedia.org/wiki/Carborano

15. Nombre Formula Año de D* pH
Ácido fluoroantimónico SbHF6 (1990) ( −31.3)
Ácido mágico F6HO3SSb (1974) ( −19.2)
Superácido carborano H(CHB11Cl11) (1969) ( − 18.0)
Ácido fluorosulfúrico FSO3H (1944) ( −15.1)
Ácido tríflico C F 3 S O 3 H (1940) ( −14.9)
Acidez de superácidos en base a
Hammet(Con valores negativos de H0).
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Aplicaciones!
• Conversión de hidrocarburos de cadena simple,
que son combustibles de bajo octanaje y
difícilmente degradables, en hidrocarburos
ramificados, con más octanos y menos
contaminantes.
• Descubrimiento de nuevas reacciones de potencia
considerable, que hacen posible que la industria
química pueda controlar reacciones y obtener los
productos deseados.
http://www.biografiasyvidas.com/biografia/o/olah.htm http://www.taringa.net/post/ciencia-
educacion/6289613/Superacidos.html

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http://tessymarialopezgoerne.blogspot.com/2008/01/accin-catalitica-alquilante-sper-cidos.html
Aplicaciones!
• Acción catalítica alquilante en la obtención
de catalizadores de alquilación sobre enlaces
C-N de cadenas de ADN, para combatir el
CANCER.

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A 140º CFSO3H-SbF5 convierte
el metano en el carbocatión tert-butilo
en presencia del ácido mágico.
CH4 + H+ → CH5+
CH5+ → CH3+ + H2
CH3+ + 3 CH4 → (CH3)3C+ + 3 H2
Mecanismo de Reacción para la conversión de
pequeños Hidrocarburos en carbocationes.
https://es.wikipedia.org/wiki/Superácido

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Muchas Gracias por su Atención!