Este documento resume diferentes tipos de reacciones químicas orgánicas como reacciones de adición, sustitución, eliminación, oxidación y reducción. Explica los mecanismos de estas reacciones a nivel de grupos funcionales y los ejemplos de reacciones como la hidrogenación, halogenación, deshidratación, oxidación de alcoholes y aldehídos, y reducción de aldehídos y cetonas.

1. Elaborado por: Karol Mariella Pérez Guzmán
Sesión 12 y 13 / 2022
REACCIONES QUÍMICAS
ORGÁNICAS

2. REACCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS
*
La
reactividad
depende de
factores
estructurales
y de las
condiciones
de reacción.
*
Se realizan
a nivel de
Grupos
Funcionales
*
Siguen
mecanismos
de reacción
que implican
la formación
de
compuestos
intermedios.
*
La mayoría
son lentas y
forman
productos
secundarios

3. I. REACCIÓN DE ADICIÓN
• Tipo de reacción en la cual dos moléculas de reactivos se combinan
para formar un producto que contiene los átomos de ambos reactivos.
• Este tipo de reacción ocurre frecuentemente en compuestos
insaturados (alquenos y alquinos)
1) Hidrogenación Catalítica
Pt, Pd, Ni
Ejemplo:

4. 2) Reacción de Halogenación
Ejemplos:

5. 3) Reacción de Adición de Haluros de Hidrógeno (HG)
Regla de Markovnikov
“Cuando un reactivo asimétrico del tipo H-G se adiciona a un alqueno
asimétrico, el hidrógeno se adiciona al carbono con el mayor número de
hidrógenos”
Ejemplos:
* Antimarkovnikov: Implica el uso de peróxidos (R2O2)

6. 4) Reacción de Adición de agua (Hidratación)
Sigue la Regla de
Markovnikov
Ejemplos:

7. II. REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN
Tipo de reacción en la cual un átomo o un grupo de átomos de una
molécula se reemplaza por otro.
1. Halogenación de Alcanos
CH3 – CH2 – CH3 + X2 CH3 – CH2 – CH2 – X + HX
Catalizador : luz(λ) ó calor (Δ)
X :halógenos (Cl y Br)
Catalizador

8. ✓ La bromación produce mayormente un producto alquílico que resulta de
la adición del Br al C más sustituido, debido a que el Br es selectivo:
Br
Br -> Selectivo
Producto
Mayoritario
Cl -> Reactivo
Producto
Minoritario
✓ La cloración produce mayormente un producto alquílico que resulta de
la adición del Cl al C más externo, debido a que el Cl es reactivo

9. 2. Reacción de un Alcohol con un halogenuro de hidrógeno (Halogenación
de Alcoholes)
Ejem:
3. Reacción de Esterificación
Acido propanoico Etanol
AC. CARBOXÍLICO + ALCOHOL → ÉSTER + AGUA

10. 4. Formación de Acetales y Cetales
+ Alcohol + Alcohol
H+
H+
+ H2O
H3CH2CO
+

11. III. REACCIÓN DE ELIMINACIÓN
Tipo de reacción en la cual parte de la estructura del compuesto
orgánico se elimina, formándose insaturaciones, enlaces pi (π).
1. Reacción de deshidrohalogenación
2. Reacción de deshalogenación
Siempre se elimina
el Hidrógeno del
carbono que tiene
menos Hidrógenos
Cl
H
C C + KOH / ol C C + KCl +H2O
HALURO ALQUILICO
CARBONO CON MENOS H
Cl
Cl
C C + Zn C C + ZnCl2
DIHALURO
VECINAL
ALQUENO
ALQUENO

12. 3. Reacción de deshidratación de alcoholes
Ejem:
Siempre se elimina el Hidrógeno del
carbono que tiene menos Hidrógenos

13. IV. REACCIÓN DE OXIDACIÓN
La oxidación de un compuestos orgánico se identifica cuando éste gana
oxígeno ó pierde hidrógeno.
1. Hidroxilación de Alquenos
OHOH
C = C + KMnO4 / OH- C - C + MnO2
alqueno glicol
Agentes Oxidantes:
• KMnO4 / OH- o H+
• K2Cr2O7/ H+
• Ag(NH3)2
+ / OH- (Reactivo de Tollen’s)
• Cu2+ /OH- (Reactivo de Fehling)

14. 2.Oxidación de Alcoholes
Reacción tipo: oxido-reducción
Los alcoholes primarios:
Se oxidan con oxidantes fuertes se convierten en ácidos
carboxílicos en presencia de KMnO4 en medio acido o aniones
carboxilato si la reacción transcurre en medio básico.
[OX] [OX]

15. Los alcoholes secundarios: se oxidan a cetonas cuando la
reacción transcurre con los oxidantes fuertes antes
mencionados.
La conversión a ácido carboxílicos también es posible si se usa
el reactivo K2Cr2O7 en medio acido.
Los alcoholes terciarios: no se oxidan, salvo una combustión.

16. 3. Oxidación de Aldehídos: Los aldehídos pueden ser oxidados por
Agentes Oxidantes fuertes y débiles.
*Ensayo de Fehling
El grupo carbonilo del aldehído (R-CHO) es bastante reactivo y
fácilmente se oxida a acido carboxílico o carboxilato, dependiendo del
medio reacción.
El reactivo fehling es un agente oxidante suave (color azul intenso y pH
básico) está compuesto por una solución de CuSO4.5H2O. Cuando
oxida un aldehído se obtiene un precipitado rojo ladrillo (Cu2O).

17. *Ensayo de Tollens
Este ensayo permite identificar la presencia del aldehído, oxidándolo
a carboxilato y la reducción del catión Ag+ a Ag0.
El reactivo de Tollens (AgNO3 + NaOH, NH4OH), es un oxidante suave,
específico para la conversión de aldehídos a carboxilatos y se observa
el cambio por la formación de un “espejo de plata”.

18. • La oxidación de un compuestos orgánico se identifica cuando
éste pierde oxígeno ó gana hidrógeno.
• Los agentes reductores más comunes son:
❖ H2 /catalizador
❖ LiAlH4 (agente reductor fuerte)
❖ NaBH4
V. REACCIONES DE REDUCCIÓN

19. RCHO +
H2 /cat.
o NaBH4
o LiAlH4
RCH2OH
RCOR +
H2 /cat.
o NaBH4
o LiAlH4
R2CHOH
RCOOH + LiAlH4
RCH2OH
Aldehído
Cetona
Acido
Carboxílico
Alcohol 1º
Alcohol 2º
Alcohol 1º

20. ¡ MUCHAS GRACIAS !