El documento presenta una serie de ejercicios sobre compuestos aromáticos. Incluye preguntas sobre estructuras de resonancia, reacciones de Diels-Alder, mapas de potencial electrostático, reactivos y productos de reacciones como nitraciones, bromaciones, alquilaciones, acilaciones, reducciones y sulfonaciones. También pide identificar productos cuando ocurren disustituciones o trisustituciones.

1. Serie de ejercicios
Compuestos aromáticos
. Cada uno de los siguientes1
compuestos puede representarse al
menos por una estructura de
resonancia alternativa en la cual todos
los anillos de seis miembros
corresponden a formas de Kekulé del
benceno. Escribe una forma de
resonancia así para cada uno.
Solución
. El antraceno experimenta una2
reacción de Diels-Alder con el
anhídrido maleico para dar un aducto
cíclico con la fórmula C18H12O3. ¿Cuál
es su estructura?
Solución
. La siguiente figura es un mapa de3
potencial electrostático del caliceno,
nombrado así debido a que su forma se
asemeja a un cáliz (calix es la palabra
latina para “copa”). ¿Cuál de las
formas resonantes dipolares, A o B,
corresponde mejor con la distribución
electrónica de la molécula? ¿Por qué
esta forma de resonancia es más
importante que la otra?
Solución
La forma resonante más importante es la
A porque en ella en ambos anillos (por
separado) se cumple con la regla de
Hückel: 6 y 2 respectivamente:
O
O
O
OO
O
1 2
3
4 1
2
3
4

2. 2Serie de ejercicios - Compuestos aromáticos
Esta propuesta es consistente con el
diagrama de potencial electrostático que
se muestra. En este tipo de diagramas las
regiones rojas se asocian a zonas de la
molécula con riqueza electrónica, y en el
caso del caliceno éstas se ubican sobre
anillo de cinco miembros, lo que es
consistente con la necesidad de plantear
para él la presencia de una carga formal
negativa para completar el sexteto
aromático electrónico.
. Propón los reactivos adecuados para4
llevar a cabo cada una de las siguientes
reacciones y escribe los productos
principales.
Nitración de nitrobenceno.a.
Bromación de tolueno.b.
Bromación dec.
trifluorometilbenceno.
Sulfonación de anisol.d.
Cloración de bromobenceno.e.
Alquilación de Friedel-Crafts def.
anisol con cloruro de bencilo.
Acilación de Friedel-Crafts deg.
benceno con cloruro de
benzoílo.
Nitración del producto delh.
inciso .g
Reducción de Clemmensen deli.
producto del inciso .g
Reducción de Wolff-Kishner delj.
producto del inciso .g
Solución
Reactivos: nitrobenceno + HNO3a.
+ H2SO4 + Δ; producto: m-
dinitrobenceno.
Reactivos: tolueno + Br2 + FeBr3;b.
producto: mezcla de o- y p-bromo
tolueno.
Reactivos: trifluorometilbencenoc.
+ Br2 + FeBr3; producto: m-
bromotrifluorometilbenceno.
Reactivos: anisol + H2SO4;d.
producto: ácido p-
metoxibencensulfónico.
Reactivos: bromobenceno + Cl2 +e.
FeCl3; producto: mezcla de o- y p-
bromoclorobenceno.
Reactivos: anisol + cloruro def.
bencilo + AlCl3; producto: p-
bencilanisol.
Reactivos: benceno + cloruro deg.
benzoílo + AlCl3; producto:
benzofenona.
Reactivos: benzofenona + HNO3h.
+ H2SO4 + Δ; productos: mezcla
de 3-nitrobenzofenona + 3,3’-
dinitrobenzofenona.
Reactivos: benzofenona +i.
amalgama de Zn + HCl; producto:
difenilmetano.
Reactivos: benzofenona +j.
hidrazina + NaOH + Δ; producto:
difenilmetano.
. Escribe la estructura del producto5
orgánico en cada una de las siguientes
reacciones. Si ocurre sustitución
electrofílica aromática, supón sólo
monosustitución.
k
l
6 π
2 π
4 π
4 π
aromático
aromático
antiaromático
antiaromático

3. 3Serie de ejercicios - Compuestos aromáticos
m
n
ñ
o
p
r
s
t
u
Solución
k.
l.
m.
n.
ñ.
o,
p.
r.
s.
t.
u.
. Cada una de las siguientes reacciones6
se ha llevado a cabo bajo condiciones
tales que ocurrió disustitución o
trisustitución. Identifica el producto
CO2H
Cl
CO2HO2N
CF3
NH2
O2N Br
Br
Br
OH
NO2
F
OCH3
O
O2N
NO2
OH
Br
F
HN
O
O

4. 4Serie de ejercicios - Compuestos aromáticos
orgánico principal en cada caso.
v. Nitración de ácido p-
clorobenzoico (dinitración).
w. Bromación de anilina
(tribromación).
x. Bromación de o-
aminoacetofenona
(dibromación).
y. Bromación de p-nitrofenol
(dibromación).
z. Reacción de bifenilo con cloruro
de ter-butilo y cloruro de
hierro(III) (dialquilación).
aa. Sulfonación de fenol
(disulfonación).
Solución
v.
w.
x.
y.
z.
aa.
CO2H
Cl
O2N
NO2
NH2
Br Br
Br
O
NH2
Br Br
O2N OH
Br
Br
OHHO3S
SO3H