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Universidad de Carabobo
      Facultad de Ciencias de la Salud. Núcleo Aragua
      Escuela de Medicina “Dr. Witremundo Torrealba”
                Departamento de Bioquímica




        Proteínas: Aminoácidos
Prof. Martha                                    Bachilleres:
Pernalete.                                      Obregón, Rixiel.
                                                C.I: 20.895.975
                                                Ochoa, Benjamín.
                                                C.I: 21.272.295
                                                Odreman, Andrea.
                                                C.I: 21.100.425
Objetivo Generales
   Obj. 3: Identificar los grupos constituyentes de los
    aminoácidos que conforman parte de las
    proteínas.
   Obj. 4: Establecer la influencia de los grupos R en
    la polaridad de los aminoácidos
   Obj 5: Analizar la influencia del PH del medio sobre
    la carga eléctrica de los aminoácidos, su
    comportamiento acido-base y su movilidad en el
    campo eléctrico.
Objetivos Específicos
•  Obj. 3:
   Formula general de un aminoácido.
   Estereoisomería de los aminoácidos.
 • Obj. 4:
    Clasificación de los aminoácidos de acuerdo a la
     polaridad de sus grupos R.
• Obj. 5:
   Variación de la formula general de un aminoácido
    proteico en relación a los cambios de PH:
    fisiológico, acido y básico.
   Curvas de valoración, concepto de PK.
   Concepto de punto isoeléctrico.
Aminoácido: Formula General
                      -NH2: Grupo
                      Amino
                      -COOH:
                      Grupo
                      Carboxilo
                      -H:
                      Hidrogeno
                      -R: Cadena
                      Lateral
                      (Cualquier
                      compuesto,
                      marcando la
                      diferencia
                      entre cada
                      aminoácido)
Esteroisomeria
Esteroisomeria
   Un esteroisomero es una sustancia cuyas
    moléculas tienen el mismo numero y tipos de
    átomo y se diferencian únicamente en el arreglo
    espacial.




                                          Tomado: Bioquímica de
                                          Mathews.
Esteroisomeria

            Carbono presenta 4
            sustituyentes diferentes.




                    Asimétrico
                    o Quiral.


                                    Tomado: Bioquímica de
                                    Mathews.
Esteroisomeria
Esteroisomeria




        Enantiomeros
Esteroisomeria
Esteroisomeria
   La Glicina es el único aminoácido que no presenta
    quiralidad, ya que dos de los grupos unidos al
    carbono son iguales (H).




                                         Tomado: Bioquímica de
                                         Mathews.
Clasificación de los
 aminoácidos.
Los aminoácidos se clasifican dependiendo de la
polaridad de sus grupos R en:
 Grupos R apolares alifáticos:




                                         Tomado: Bioquímica de
                                         Mathews.
Clasificación de los
aminoácidos
   Grupos R aromáticos:




   Grupos R polares sin carga:




                                  Tomado: Bioquímica de
                                  Mathews.
Clasificación de los
aminoácidos
   Grupos R cargados positivamente:




   Grupos R cargados negativamente:




                                       Tomado: Bioquímica de
                                       Mathews.
Variación de la formula general
de un aminoácido.
Un Zwitterion puede actuar como acido (donador de
protones) o base (aceptor de protones), los
compuestos con esta propiedad se conocen como
anfolitos.




  PH Acido         PH Neutro          PH Básico
Punto Isoeléctrico, curva de
valoración y pK
   El pH característico en el que la carga eléctrica
    neta es cero y se designa como pI.




   pK: Es el pH en el cual las concentraciones del
    donador de protones (ácidos) y el aceptor de
    protones (bases) son iguales.
Punto Isoeléctrico, curva de
 valoración y pK
                 Grupos Ionizables



                                       La cadena R de
                                       algunos aminoácidos
                                       contiene grupos
                                       ionizables

• Carboxílico (COO-): Acido glutaminico y
  aspartico
• Amino (NH3+): Lisina, arginina e histidina
• Sulfidrilo (SH): Cisteína
• Fenol (OH): Tirosina
Punto Isoeléctrico, curva de
 valoración y pK
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                                 La cadena R de
                                 algunos aminoácidos
                                 contiene grupos
                                 ionizables

• pKa COOH = pK1
• pKa NH3 = pK2      pKa = -log(Ka)
• pK R = pK3
Punto Isoeléctrico, curva de
valoración y pK




                         Tomado: Bioquímica de
                         Lehninger
Punto Isoeléctrico, curva de
 valoración y pK
            Aminoácido con grupo R sin carga




  +1              0       -1


pI: pK1 + pK2
        2
pI: 2,34 + 9,60 = 5,97
         2

                                           Tomado: Bioquímica de
                                           Lehninger
Punto Isoeléctrico, curva de
      valoración y pK
           Aminoácido con grupo R con carga positiva




+2        +1          0      -1

     pI: pKr + pK2
             2
     pI: 6,0 + 9,17 = 7,58
              2

                                               Tomado: Bioquímica de
                                               Lehninger
Punto Isoeléctrico, curva de
      valoración y pK
           Aminoácido con grupo R con carga negativa




+1          0           -1    -2

     pI: pK1 + pKr
             2
     pI: 2,18 + 4,25 = 3,22
              2

                                              Tomado: Bioquímica de
                                              Lehninger
Resumen
   Los 20 aminoácidos que normalmente forman las
    proteínas contienen un grupo carboxilo (-COOH),
    un grupo amino (-NH2) y una cadena lateral unido
    al carbono alfa.
   El átomo de todos los aminoácidos excepto la
    glicina es asimétrico, por lo que los aminoácidos
    poseen formas esteroisomericas.
   Los aminoácidos se clasifican en 5 tipos en virtud
    de su polaridad y carga de sus grupos R (a pH7).
   Un zwitterion es la forma que presenta un
    aminoácido cuando se disuelve en agua y posee
    propiedades de actuar como acido y base.
Bibliografía
   Bioquímica, Mathews, 3ra Edición.
   Bioquímica y Biología Molecular, Lozano, 2da
    Edición.
   Principios de Bioquímica, Lehninger, 4ta Edición.
   Bioquímica de Harper, Harper, 11ra Edición.
Muchas Gracias
por su atención.
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Aminoacidos (1)

  • 1. Universidad de Carabobo Facultad de Ciencias de la Salud. Núcleo Aragua Escuela de Medicina “Dr. Witremundo Torrealba” Departamento de Bioquímica Proteínas: Aminoácidos Prof. Martha Bachilleres: Pernalete. Obregón, Rixiel. C.I: 20.895.975 Ochoa, Benjamín. C.I: 21.272.295 Odreman, Andrea. C.I: 21.100.425
  • 2. Objetivo Generales  Obj. 3: Identificar los grupos constituyentes de los aminoácidos que conforman parte de las proteínas.  Obj. 4: Establecer la influencia de los grupos R en la polaridad de los aminoácidos  Obj 5: Analizar la influencia del PH del medio sobre la carga eléctrica de los aminoácidos, su comportamiento acido-base y su movilidad en el campo eléctrico.
  • 3. Objetivos Específicos • Obj. 3: Formula general de un aminoácido. Estereoisomería de los aminoácidos. • Obj. 4:  Clasificación de los aminoácidos de acuerdo a la polaridad de sus grupos R. • Obj. 5:  Variación de la formula general de un aminoácido proteico en relación a los cambios de PH: fisiológico, acido y básico.  Curvas de valoración, concepto de PK.  Concepto de punto isoeléctrico.
  • 4. Aminoácido: Formula General -NH2: Grupo Amino -COOH: Grupo Carboxilo -H: Hidrogeno -R: Cadena Lateral (Cualquier compuesto, marcando la diferencia entre cada aminoácido)
  • 5. Esteroisomeria Esteroisomeria  Un esteroisomero es una sustancia cuyas moléculas tienen el mismo numero y tipos de átomo y se diferencian únicamente en el arreglo espacial. Tomado: Bioquímica de Mathews.
  • 6. Esteroisomeria Carbono presenta 4 sustituyentes diferentes. Asimétrico o Quiral. Tomado: Bioquímica de Mathews.
  • 8. Esteroisomeria Esteroisomeria  La Glicina es el único aminoácido que no presenta quiralidad, ya que dos de los grupos unidos al carbono son iguales (H). Tomado: Bioquímica de Mathews.
  • 9. Clasificación de los aminoácidos. Los aminoácidos se clasifican dependiendo de la polaridad de sus grupos R en:  Grupos R apolares alifáticos: Tomado: Bioquímica de Mathews.
  • 10. Clasificación de los aminoácidos  Grupos R aromáticos:  Grupos R polares sin carga: Tomado: Bioquímica de Mathews.
  • 11. Clasificación de los aminoácidos  Grupos R cargados positivamente:  Grupos R cargados negativamente: Tomado: Bioquímica de Mathews.
  • 12. Variación de la formula general de un aminoácido. Un Zwitterion puede actuar como acido (donador de protones) o base (aceptor de protones), los compuestos con esta propiedad se conocen como anfolitos. PH Acido PH Neutro PH Básico
  • 13. Punto Isoeléctrico, curva de valoración y pK  El pH característico en el que la carga eléctrica neta es cero y se designa como pI.  pK: Es el pH en el cual las concentraciones del donador de protones (ácidos) y el aceptor de protones (bases) son iguales.
  • 14. Punto Isoeléctrico, curva de valoración y pK Grupos Ionizables La cadena R de algunos aminoácidos contiene grupos ionizables • Carboxílico (COO-): Acido glutaminico y aspartico • Amino (NH3+): Lisina, arginina e histidina • Sulfidrilo (SH): Cisteína • Fenol (OH): Tirosina
  • 15. Punto Isoeléctrico, curva de valoración y pK Grupos Ionizables La cadena R de algunos aminoácidos contiene grupos ionizables • pKa COOH = pK1 • pKa NH3 = pK2 pKa = -log(Ka) • pK R = pK3
  • 16. Punto Isoeléctrico, curva de valoración y pK Tomado: Bioquímica de Lehninger
  • 17. Punto Isoeléctrico, curva de valoración y pK Aminoácido con grupo R sin carga +1 0 -1 pI: pK1 + pK2 2 pI: 2,34 + 9,60 = 5,97 2 Tomado: Bioquímica de Lehninger
  • 18. Punto Isoeléctrico, curva de valoración y pK Aminoácido con grupo R con carga positiva +2 +1 0 -1 pI: pKr + pK2 2 pI: 6,0 + 9,17 = 7,58 2 Tomado: Bioquímica de Lehninger
  • 19. Punto Isoeléctrico, curva de valoración y pK Aminoácido con grupo R con carga negativa +1 0 -1 -2 pI: pK1 + pKr 2 pI: 2,18 + 4,25 = 3,22 2 Tomado: Bioquímica de Lehninger
  • 20. Resumen  Los 20 aminoácidos que normalmente forman las proteínas contienen un grupo carboxilo (-COOH), un grupo amino (-NH2) y una cadena lateral unido al carbono alfa.  El átomo de todos los aminoácidos excepto la glicina es asimétrico, por lo que los aminoácidos poseen formas esteroisomericas.  Los aminoácidos se clasifican en 5 tipos en virtud de su polaridad y carga de sus grupos R (a pH7).  Un zwitterion es la forma que presenta un aminoácido cuando se disuelve en agua y posee propiedades de actuar como acido y base.
  • 21. Bibliografía  Bioquímica, Mathews, 3ra Edición.  Bioquímica y Biología Molecular, Lozano, 2da Edición.  Principios de Bioquímica, Lehninger, 4ta Edición.  Bioquímica de Harper, Harper, 11ra Edición.
  • 22. Muchas Gracias por su atención.