El documento habla sobre la nomenclatura de compuestos orgánicos. Explica conceptos como valencia, estado de oxidación, y tipos de hidrocarburos como alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos. También describe grupos funcionales como alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos.

1. Química general Nomenclatura orgánica Facultad Ingeniería y Tecnología Jorge Gatica [email_address]

2. Valencia La valencia , también conocida como número de valencia , es una medida de la cantidad de enlaces químicos formados por los átomos de un elemento químico. A través del siglo XX, el concepto de valencia ha evolucionado en un amplio rango de aproximaciones para describir el enlace químico, incluyendo estructura de Lewis (1916), la teoría del enlace de valencia (1927), la teoría de los orbitales moleculares (1928), la teoría de repulsión de pares electrónicos de la capa de valencia (1958) y todos los métodos avanzados de química cuántica

3. Estado de oxidación El estado de oxidación de un elemento, que forma parte de un compuesto, se considera como la carga aparente con la que dicho elemento está funcionando en ese compuesto . Los estados de oxidación pueden ser positivos, negativos, cero, enteros y fraccionarios. El átomo tiende a obedecer la regla del octeto para así tener una configuración electrónica similar a la de los gases nobles, los cuales son muy estables electronicamente. Dicha regla sostiene que un átomo tiende a tener ocho electrones en su nivel de energía más externo.

5. Hidrocarburos

6. El carbono en hibridación sp 3 dirige sus cuatro orbitales moleculares según los vértices de un tetraedro regular. Tal es la disposición que encontramos en el metano, y que vamos a encontrar en todos los carbonos saturados. Los sustituyentes se colocan en el espacio de manera que queden lo más alejados posible unos de otros. En el metano, los cuatro enlaces C-H son exactamente equivalentes.

7. De los cuatro orbitales así formados, uno (25%) es proveniente del orbital s (el 2s) del carbono y tres (75%) provenientes de los orbitales p (2p). Sin embargo todos se sobreponen al aportar la hibridación producto del enlace. Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrógeno y el otro en el metano son equivalentes e iguales a un ángulo de 109°. El estímulo para excitar al electrón del 2s al 2pz es aportado por el primer electrón en formar enlace con un átomo con este tipo de valencia. Por ejemplo, el hidrógeno en el caso del metano. Esto a su vez incrementa la necesidad de llenado de los restantes orbitales. Estos nuevos orbitales híbridos dejan de ser llamados 2s y 2p y son ahora llamados ( sp3 : un poco de ambos orbitales) Para satisfacer su estado energético inestable, un átomo de valencia como el del carbono, con orbitales parcialmente llenos tiende a formar enlaces con otros átomos que tengan electrones disponibles. Para ello, no basta simplemente colocar un electrón en cada orbital necesitado. Este tipo de átomos redistribuyen sus electrones formando orbitales híbridos. En el caso del carbono, uno de los electrones del orbital 2s es excitado y se ubica en el orbital 2pz. Así, los cuatro últimos orbitales tienen un electrón cada uno

8. El siguiente hidrocarburo de la serie es el etano, con dos átomos de carbono. A diferencia del metano, el etano tiene un enlace C-C además de seis enlaces equivalentes C-H. Vamos a ver la molécula de manera que el enlace C-C quede en la dirección de la vista: Podremos observar entonces que el principio de que los átomos se mantengan lo más apartados posible unos de otros se ve asimismo en el etano. Los seis hidrógenos se dirigen como los vértices de un hexágono regular. Esta disposición recibe el nombre de conformación alternante, y vamos a verla en todas las estructuras orgánicas.

10. OBJETIVOS Nombrar hidrocarburos Reconocer hidrocarburos y sus radicales Clasificar y conocer hidrocarburos aromáticos y cíclicos Reconocer y nombrar los principales grupos funcionales

11. Hidrocarburos Corresponden a compuestos formados sólo por carbono e hidrógeno Se consideran los compuestos orgánicos más simples y su nomenclatura es la base para nombrar todos los compuestos orgánicos

12. Clasificación de hidrocarburos Alifáticos Alicíclicos Aromáticos Saturado Insaturado Alcano Alqueno Alquino

13. Hidrocarburos alifáticos Son aquellos en que los átomos de carbono se unen formando una cadena abierta en los extremos libres. – C – C – C – Son saturados si entre carbonos existe sólo enlaces simples. Son insaturados si entre algunos carbonos va un enlace doble o triple .

14. Hidrocarburos alicíclicos Son aquellos en que los átomos de carbono forman cadenas cíclicas o anillos Pueden ser saturados o insaturados Ciclo saturado Ciclo insaturado C C C C

15. Formulación y nomenclatura: hidrocarburos cíclicos y aromáticos Cíclicos: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra “ ciclo ” Ejemplo : CH 2 –CH 2 | | : ciclo buteno CH =CH Aromáticos: Son derivados del benceno (C 6 H 6 ) y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente. Ejemplo : –CH 3 : metil-benceno (tolueno)

16. Hidrocarburos alcanos Hidrocarburos saturados o parafinas de cadena abierta o cerrada de fórmula C n H 2n+2 Pueden suponerse derivados del metano (CH 4 ), por sustitución sucesiva de un H por un grupo CH 3 - (metilo) Cómo se nombran: Se escribe el prefijo que corresponde a su número de carbonos y se le añade la terminación - ANO Los alcanos con tres o más carbonos pueden ser cíclicos, además de lineales y se nombra como CICLOS ALCANOS

18. Hidrocarburos alcanos

19. Ejercicios Escribir el diagrama de Lewis para las moléculas: Butano Metano Propano Etano Y para:

20. Hidrocarburos alquenos Hidrocarburos insaturados u olefinas de fórmula general C n H 2n . Presentan un “ doble enlace ” (insaturación -CH = CH-). Cómo se nombran: Se escribe el prefijo que corresponde a su número de carbonos y se le añade la terminación - E NO . 2-But Carbonos: 4 eno Nombre: Doble enlace: carbono 2

21. Hidrocarburos alquinos Son hidrocarburos insaturados de fórmula general C n H 2n—2 ). Presentan un “ triple enlace ” (insaturación -C  C-) . Cómo se nombran: Se escribe el prefijo que corresponde a su número de carbonos y se le añade la terminación - INO . Carbonos: 3 Triple enlace: carbono 1 Nombre: Prop ino

23. Hidrocarburos alifáticos

24. Radicales de hidrocarburos Se denotan con una letra R y son hidrocarburos a los que se les ha sacado un H + , quedando como aniones. Se nombran con el prefijo que denota su número de carbonos y la terminación ILO o IL cuando está unido a una cadena principal. CH 4 Metano -H + CH 3 - Met ilo + estructura CH 3 - cadena principal Met il

25. Grupo metilo CH3, unido a una cadena de cinco átomos de carbono (pentano), formando el 3-metilpentano.

26. Ejercicios ¿El ciclohexeno es un hidrocarburo saturado o insaturado? Nombre de: http:// chemware.co.nz / orgquiz.htm http://school.discoveryeducation.com/quizzes/cc_karent/quizalkanes.html http://school.discoveryeducation.com/quizzes/cc_karent/Quiz11HaloAlkenes.html http:// www.fqdiazescalera.com /ejercicios/ formulacion / fororg.pdf

27. Nomenclatura de Hidrocarburos Alifáticos 1° Determinar la presencia de insaturaciones 2° Ubicar la cadena más larga 3° Numerar la cadena a partir del extremo más cercano a la insaturación o al o los radicales más cercanos.

28. Nomenclatura de Hidrocarburos Alifáticos 4° Los radicales se nombran indicando el número de carbono donde se encuentren. En caso de existir un radical idéntico en un mismo carbono, se indica repitiendo el numero de carbono con una coma entre ellos 5° Finalmente, se nombra la cadena principal, indicando el número de carbono donde se ubica la insaturación (si la hay) seguido del número de carbono que la cadena presenta con la terminación correspondiente al hidrocarburo (- ANO , - ENO , - INO )

29. Doble enlace 1 2 3 4 5 Radical metil Nombre: 2 , 4 , 4 - trimetil - 2 - penteno

30. Ejercicios : Formular los siguientes hidrocarburos: Pentano 2-hexeno propino metil-butino 3-etil-2-penteno

31. Ejercicios : Nombrar los siguientes hidrocarburos: CH 3 –CH 2 –CH 2 – CH 2 –CH 2 –CH 3 CH 3 –C  C–CH 2 –C  CH CH 2 =CH–CH 2 –CH 3 CH 3 –CH–CH 2 – CH 3 | CH 2 –CH 3 CH 3 –C =CH–CH–CH 3 | | CH 3 CH 3

32. Hidrocarburos aromáticos Forman ciclos o anillos, generalmente de seis carbonos, pero tienen enlaces simples que alternan con enlaces dobles. Benceno Todos los hidrocarburos aromáticos guardan relación con el benceno (que es el hidrocarburo aromático más simple), que corresponde a un ciclo hexano con todos sus carbonos insaturados con dobles enlaces.

33. Hidrocarburo aromático Anillo bencénico

34. Hidrocarburos aromáticos derivados del benceno

35. Alcoholes Son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos hidroxilos (- OH ) unidos directamente a átomos de carbono. Se nombran con la terminación - OL . Metanol 2-metil-1-propanol

36. Éteres Son compuestos en que el oxígeno está directamente ligado a dos radicales. Fórmula general R - O - R ´ Se nombran indicando los radicales alfabéticamente seguidos de la palabra éter. dimetil éter

37. Aldehídos Son compuestos orgánicos que presentan el grupo carbonilo , , en un carbono terminal. Fórmula general R- CHO Se nombran con la terminación - AL . etanal

38. Cetonas Son compuestos orgánicos que presentan el grupo carbonilo , en un carbono secundario. Fórmula general R- CO -R´ Se nombran con la terminación - ONA , o bien, nombrando los radicales alfabéticamente seguidos de la palabra cetona . butanona etil-metil-cetona

39. Ácidos carboxílicos Son compuestos orgánicos que presentan el grupo carboxilo , , en un carbono terminal. Fórmula general R- COOH . Se nombran con la palabra ácido , seguido del hidrocarburo con terminación - OICO . ácido butanoico. CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH

40. Hidroxibenceno Ácido fénico o ácido carbólico Fenol (no es un alcohol) el grupo funcional de los alcoholes es R-OH

41. Esteres Los esteres o ésteres pueden considerarse formados por la sustitución del hidrógeno de un grupo carboxilo por una cadena carbonada. Fórmula general R-COO -R´. Se nombran cambiando la terminación – ICO del ácido por – ATO seguido del radical de cadena más corta. propanoato de metilo. CH 3 -CH 2 -COO-CH 3

42. Aminas Derivan del amoniaco por sustitución de hidrógeno por radicales. amoniaco NH 3 amina primaria R-NH 2 amina secundaria R 2 -NH amina terciaria R 3 -N Las aminas se nombran con los nombres de los radicales y la palabra amina . etilamina.

43. Amidas Se consideran derivadas de los ácidos orgánicos por sustitución del grupo –OH por NH 2 Fórmula general R- CO-NH 2 Las aminas se denominan a partir del nombre del hidrocarburo y la palabra amida . propanamida.

44. Formulación y nomenclatura: c ompuestos nitrogenados (2) NITRILOS (o cianuros) [Grupo –C  N] Prefijo (nº C) + sufijo “ nitrilo ” También puede usarse cianuro de nombre de radical terminado en “ ilo ” Ejemplo : CH 3 –CH 2 –CH 2 –CN: butanonitrilo o cianuro de propilo

45. Formulación y nomenclatura: Otros derivados (3) Derivados halogenados : Prefijo (nombre del halógeno) + nombre del compuesto orgánico Ejemplo : CH 3 –CHCl –CH 2 –CH 3  2-clorobutano. Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto orgánico Ejemplo : CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 NO 2  1-nitrobutano Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical) + nombre del compuesto orgánico Ejemplo : CH 3 –CH(CH 3 )–CH 2 –CH 3  metil butano En todos los casos se antepondrá el número del carbono al que va unido en el caso de que sea necesario por haber diferentes compuestos

46. Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1) Ácido carboxílico R–COOH Éster R–COOR’ Amida R–CONR’R’’ Nitrilo R–C  N Aldehído R–CH=O Cetona R–CO–R’ Alcohol R–OH Fenol OH

47. Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2) Amina (primaria) R–NH 2 (secundaria) R–NHR’ (terciaria) R–NR’R’’ Éter R–O–R’ Doble enlace R–CH=CH–R’ Triple enlace R– C  C–R’ Nitro R–NO 2 Halógeno R–X Radical R–

48. Ejercicio : Formular los siguientes derivados nitrogenados: pentanamida etil-metil-amina 2-butenonitrilo N-metil-propanamida trietilamina metil-propanonitrilo

49. Ejercicio : Nombrar los siguientes derivados nitrogenados: CH 3 –CH=CH–CONH–CH 3 CH 3 –CONH–CH 2 –CH 3 CH 3 –C  N CH 3 –CH 2 –CH 2 –NH–CH 3 CH 3 –CH 2 –CON–CH 2 –CH 3 | CH 2 –CH 3 CH 3 –CH–CH 2 –NH 2 | CH 3

50. CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3 CH 3 –CH=CH–CH 2 –CH 2 – CH 3 CH  C–CH 3 CH  C–CH – CH 3 | CH 3 CH 3 –CH =C–CH 2 –CH 3 | CH 2 –CH 3 Ejercicios : Formular los siguientes hidrocarburos: Pentano 2-hexeno propino metil-butino 3-etil-2-penteno

51. hexano 1,4-hexadino 1-buteno 3-metil-pentano 2,4-dimetil- 2-penteno Ejercicios : Nombrar los siguientes hidrocarburos: CH 3 –CH 2 –CH 2 – CH 2 –CH 2 –CH 3 CH 3 –C  C–CH 2 –C  CH CH 2 =CH–CH 2 –CH 3 CH 3 –CH–CH 2 – CH 3 | CH 2 –CH 3 CH 3 –C =CH–CH–CH 3 | | CH 3 CH 3

52. CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CONH 2 CH 3 –CH 2 –NH–CH 3 CH 3 –CH=CH–C  N CH 3 –CH 2 –CONH–CH 3 CH 3 –CH 2 –N–CH 2 –CH 3 | CH 2 –CH 3 CH 3 –CH–C  N | CH 3 Ejercicio : Formular los siguientes derivados nitrogenados: pentanamida etil-metil-amina 2-butenonitrilo N-metil-propanamida trietilamina metil-propanonitrilo

53. N-metil-2-butenamida N-etil-etanamida etanonitrilo metil-propilamina N,N-dietil-propanamida 2-metilpropilamina (isobutilamina) Ejercicio : Nombrar los siguientes derivados nitrogenados: CH 3 –CH=CH–CONH–CH 3 CH 3 –CONH–CH 2 –CH 3 CH 3 –C  N CH 3 –CH 2 –CH 2 –NH–CH 3 CH 3 –CH 2 –CON–CH 2 –CH 3 | CH 2 –CH 3 CH 3 –CH–CH 2 –NH 2 | CH 3