La penicilina se usa ampliamente para tratar infecciones bacterianas. Se descubrió en 1928 por Alexander Fleming y se purificó con éxito en 1941 usando cromatografía en columna de absorción. Hoy en día, junto con la cromatografía HPLC, la cromatografía en columna sigue siendo una forma efectiva de separar la penicilina a nivel industrial.

2. Penicilinas
-Empleados profusamente en el
tratamiento de infecciones por bacterias
sensibles.
-La mayoría derivados de ácido 6aminopenicilánico difiriendo entre sí, por
sustitución cadena lateral (gpo. Amino).
-Antibióticos del grupo de los
betalactámicos.

3. Datos
Químicos
• Fórmula: C16H18N2O4S
• Peso Molecular: 334,4-356,34 g/mol
Datos
Físicos
• Densidad:1,41 g/cm³
• Punto de Ebullición: 97 °C (207 °F)
• Solubilidad: 0,285 mg/mL (a 20 °C)
Datos
Médicos
• Vías de administración: Intramuscular y Oral
• Cat. Embarazo: B

4. Propiedad
Comportamiento
Biodisponibilidad
-60-75% (Humanos)
-30% (Animales)
Unión Proteica
-50-80% (albúmina)
Vida Media
-Dependiendo de dosis
(30min-3h)
Excreción
-Renal

6. Forma parte del reino fungi, del filo ascomycota, de la clase
eurotiomycetes del orden eurotiales y fam. Trichomaceae.
De naturaleza pirógena (alumbre), (china antigua).
Descubierto por Alexander Fleming en 1928.
De el se extrajo la penicilina (2mg/L), por primera vez,
posteriormente se sustituyo (penicillium Chrysogenum)
Hoy en día gracias a la genética, se han mutado cepas que
producen industrialmente 60g/L.

7. Fleming
Por error descubre la penicilina
(estafilococos)
Comienza a usarla, pero sin gran
efectividad (no la purifica) (1928)
Ernest Boris Chain
Retoma la cepa de Fleming y comienza con
experimentación animal (1938)
Logra éxito en 1940 tratando ratones, pero
necesita mas cantidad para humanos
Eduard Abraham
Logra separar con éxito la penicilina en
1941 del hongo
Cromatografía en columna de absorción
(cantidades de menudeo)

8. Para elegir este tipo de cromatografía, se debe tomar en
cuenta:
-La penicilina contiene pigmentos amarillos y sustancias
pirógenas como alumbre, se necesita ‘’en crudo’’.
• Con estas sustancias, es muy improbable que ejerza una buena
farmacodinamia, además que las reacciones adversas pueden ser
fatales.
-Se debe tomar en cuenta que la penicilina, es soluble en
agua, lo cual la hace polar.
• La cromatografía en capa fina, es eficaz, mas no eficiente, ya que esta
muy contaminada la muestra.
• Por esto, se opta por la cromatografía en columna de absorción, y se
elige como eluyente, el cloroformo o el metanol.

9. Filtrar a contracorriente
con amil-acetato
Sembrar el filtrado en la
columna cromatografíca
Verter poco a poco el
disolvente
Esto eliminará gran
parte de sólidos
inmiscibles (impurezas)
Rellenar la columna con
Óxido de Aluminio
(alúmina)
Recolectar el eluído
Realizar pruebas de
elusión (se ha visto en
práctica un avance con
metanol, cloroformo, o
etanol)
Preparar la columna
cromatografíca
Terminar la purificación
es segunda instancia con
una cuba cromatografíca
por cromatografía TLC.

11. Hoy
en
día
A nivel industrial, junto con la cromatografía HPLC, se
utiliza para separar la penicilina.
La penicilina tiene una demanda de 30% más que
cualquier otro medicamento, siendo de los más vendidos
en el mundo.
Es una de las formas más seguras de separar la droga,
debido a que otros, por la naturaleza del compuesto
reaccionan con el o lo destruyen.
Este tipo de operación unitaria, ha revolucionado, no
solo la industria farmacéutica, si no la de alimentos,
desde la primera y segunda guerra mundial, además de
ser relativamente barato.

12.  Chromatography. E. Leader; M. Leader pp.413-420
 Técnicas analíticas de separación. Miguel Valcárcel
Cases. Editorial Reverté, 1994. ISBN: 8429179844.
Cap. 12: Introducción a la cromatografía. Pág.333
 Bentley, R. The development of penicillin: genesis of a
famous antibiotic., Perspect Biol Med, 2005; 48(3):
444-52.
 Camacho Arias, J., La prodigiosa penicilina. Fleming,
Madrid, Nívola, 2001.
 Enjalbert F, Rapior S, Nouguier-Soulé J, Guillon S,
Amouroux N, Cabot C (2002). «Treatment of amatoxin
poisoning: 20-year retrospective analysis.». J Toxicol
Clin Toxicol 40 (6).