1. Acidez y Basicidad de compuestos orgánicos
Ácidos y bases orgánicas según las teorías de Brönsted-Lowry y de
Lewis. Constantes de disociación y pKa. Origen de la acidez.
Acidez de compuestos orgánicos. Acidez de hidrógenos unidos a
oxígeno: Acidez de ácidos, fenoles y alcoholes.
Basicidad y pKb. Bases orgánicas alifáticas y aromáticas.
BIBLIOGRAFÍA:
“Química Orgánica” A. Streitwieser, C. Heathcock. Ed. Interamericana.
“Química Orgánica” J. Mc. Murry. Internacional Thomson Editores.
“Aminas” A. M. Bruno. Guía editada por CEFyB (año 2007)
“Acidez de Compuestos Orgánicos” I. A. Perillo, C. Schapira. Editada en
FFyB.

2. Basicidad
El par de electrones sin compartir del nitrógeno domina la química de las
aminas, debido a ello son básicas y nucleofílicas.
La basicidad resulta de los efectos electrónicos, estéricos y la posibilidad
de formar mayor número de puentes de hidrógeno.
.. Ke
CH3 NH2 H2O CH3 NH3 OH
Kb= Ke [ H2O]
+
[CH3NH3] [OH ]
Ke [H2O] = Kb =
[CH3NH2]
RECORDAR QUE
pKb = - log Kb

3. NOMBRE ESTRUCTUR pKb
A
Amoníaco NH3 4,74
Alquilamina
primaria
Etilamina CH3CH2NH2 3,19
Metilamina CH3NH2 3,34
Alquilamina
secundaria NH
Pirrolidina 2,73
Dimetilamina (CH3)2NH2 3,27
Dietilamina (CH3CH2)2NH 3,51
Alquilamina
terciaria
Trimetilamina (CH3)3N 4,19

4. Arilamina
Anilina 9,37
NH2
Amina
Heterocíclica
Piridina 8,75
Pirrol N
NH

5. Bases Alifáticas
1. La introducción de grupos alquilos incrementa la basicidad
por efecto inductivo dador de electrones
2. Depende del grado en que el catión formado (por ganancia de
un protón) puede estabilizarse por solvatación mediante
enlaces de hidrógeno con moléculas de agua.
3. Impedimento Estérico

6. Bases Aromáticas:
Son más débiles que el amoníaco ya que el par electrónico no compartido
del nitrógeno puede interaccionar con los orbitales π deslocalizados del
núcleo aromático, sin estar disponible para la captación de un protón.
Los sustituyentes dadores de electrones (-CH3, -NH2, -OCH3)
aumentan la basicidad de la amina.
Los sustituyentes atractores de electrones (-Cl, -NO2, -CN)
disminuyen la basicidad de la amina.