Este documento describe los compuestos aromáticos, incluyendo el benceno y sus derivados. Explica que el benceno tiene electrones deslocalizados y fue descubierto por Michael Faraday en 1825. También describe varios derivados del benceno como el tolueno, anilina y ácido benzoico. Además, explica la nomenclatura y reacciones características de estos compuestos aromáticos.

1. COMPUESTOS
AROMATICOS

2. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
• el benceno tiene electrones pi móviles o
deslocalizados.
• El benceno fue descubierto por el
científico inglés Michael Faraday en 1825.
Más
• Kekulé concibió el benceno como una
especie intermedia entre dos moléculas
que se mantenían en un rápido equilibrio:

3. Cl Br I NO2
clorobenceno bromobenceno yodobenceno nitrobenceno

4. • Otros derivados tienen nombres
especiales los cuales pueden no mostrar
semejanza con el nombre del grupo
sustituyente enlazado. Los más
importantes de estos compuestos son:
•
CH3
NH2
OH COOH SO3H
tolueno anilina fenol ácido benzoico ácido bencenosulfónico

5. • Si muchos grupos están enlazados al
anillo bencénico, debemos no sólo decir
cuales son, sino también indicar sus
posiciones relativas.
• Un benceno disustituido puede tener tres
isómeros, los cuales se diferencian entre
sí por el uso de los prefijos orto (o-), meta
(m-) y para (p-).

6. Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
•o – diclorobenceno m – diclorobenceno p – diclorobenceno

7. • Si uno de los dos grupos es de la clase que le da un nombre
especial a la molécula, el compuesto se nombra como un derivado
de ese compuesto especial.
• Ejemplos:
I
Br Br
NO2
CH3
NO2
p – bromoyodobenceno m – bromonitrobenceno o – nitrotolueno
OH
Cl
Br
COOH NH2
Br
p – clorofenol ácido m - bromobenzoico o – bromoanilina

8. • Si uno de los grupos que da un nombre especial está presente,
entonces el compuesto se nombra asumiendo que el grupo especial
está en la posición 1.
• Ejemplos:
Cl
ClCl
I
Br
NO2 OH
Br NO2
1,3,5 – triclorobenceno 3 – yodo – 4 - bromonitrobenceno 3 – nitro – 5 – bromofenol

9. • REACCIONES DEL BENCENO
• La reacción característica del benceno y de los hidrocarburos
aromáticos es la sustitución aromática electrofílica.
• Las reacciones más importantes del benceno son las siguientes:
HNO3
NO2
H2SO4
H 2
O+ +
NITRACIÓN

10. • SULFONACIÓN
SO3
H
H 2
OH2SO4
SO3
+ +

11. Cl
SO3
Cl2
H Cl
FeCl3
+ +
Br
SO3
Br2
H Br
FeBr3
+ +
HALOGENACIÓN

12. • LOS ARENOS
• Los arenos son compuestos orgánicos que tienen una parte alifática y
otra aromática.
• NOMENCLATURA
• El más simple de los alquilbencenos, el metilbenceno, recibe el
nombre especial de tolueno. Los compuestos que contienen cadenas
laterales más largas se nombran prefijando el nombre del grupo alquilo a la
palabra “benceno”.
• Ejemplos:
CH3
tolueno etilbenceno isopropilbenceno sec – butilbenceno
Los dialquilbencenos más simples, los dimetilbencenos, reciben
los nombres especiales de xilenos; por lo tanto, tenemos o – xileno, m –
xileno y p – xileno.

13. • Los dialquilbencenos que contienen un grupo metil se nombran
como derivados del tolueno, mientras que los demás se nombran
anteponiendo los nombres de ambos grupos alquilo a la palabra
“benceno”.
• Una molécula que contenga una cadena lateral muy compleja
puede ser nombrado como un fenilalqueno (C6H5 – = fenil). Los
compuestos con más de un anillo bencénico se nombran casi
siempre como derivados de alcanos.
• Ejemplos:
CH3
CH3
o – xileno o – etiltolueno m – etil n – propilbenceno 3 –fenil – 4 – metilheptano

14. difenilmetano 1,3 – difenilpropano

15. •
• El más simple alquenilbenceno tiene el nombre especial de
estireno. Otros generalmente se nombran como alquenos
sustituidos, algunas veces como bencenos sustituidos. Los
alquinilbencenos se nombran como alquinos sustituidos.
• Ejemplos:
CH = CH2
CH2
- CH = CH2
2 – fenil – 2 – penteno 1 – fenil – 1 – butino

16. • PREPARACIÓN DE LOS ALQUILBENCENOS
• Para preparar los alquilbencenos se emplea la alquilación de
Friedel – Crafts.
• REACCIÓN DE FRIEDEL – CRAFTS
R - Cl
AlCl3
R
H Cl
+ +
un areno
AlCl3
CH3
H ClCH3
- Cl+ +
tolueno

17. • HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLINUCLEARES
• Son compuestos aromáticos formados de dos o más
anillos aromáticos. El naftaleno es el hidrocarburo
aromático polinuclear más simple. Otros son el
antraceno y el fenantreno.
naftaleno antraceno fenantreno
Estos tres hidrocarburos se obtienen del alquitrán de hulla, en el que el naftaleno es el
más abundante de todos sus constituyentes (5%).