El documento habla sobre los compuestos orgánicos que componen el petróleo. Explica que el petróleo está formado principalmente por hidrocarburos como parafinas, naftenos y aromáticos. Describe el proceso de extracción de petróleo a través de la perforación de pozos y su transporte a refinerías. También menciona algunos tipos específicos de hidrocarburos como alcanos, alquenos y cicloalcanos.

1. Compuestos Orgánicos
David Juvencio León Sánchez
3-B

2. El petróleo (del griego: πετρέλαιον, "aceite de
roca") es una mezcla homogénea de compuestos
orgánicos, principalmente hidrocarburos insolubles
en agua. También es conocido como petróleo
crudo o simplemente crudo. Se produce en el
interior de la Tierra, por transformación de la
materia orgánica acumulada
en sedimentos del pasado geológico y puede
acumularse entrampas geológicas naturales, de
donde se extrae mediante la perforación de pozos.
El proceso de perforación de pozos petroleros y de
gas natural se realiza en las etapas de exploración y
desarrollo, de lo que la industria petrolera se
conoce como upstream. La extracción es una
actividad de la última etapa del upstream,
denominada producción.
Si la presión de los fluidos es suficiente, forzará la
salida natural del petróleo a través del pozo que se
conecta mediante una red de oleoductos hacia su
tratamiento primario, donde se deshidrata y
estabiliza eliminando los compuestos más volátiles.
Posteriormente se transporta a refinerías o plantas
de mejoramiento. Durante la vida del yacimiento, la
presión descenderá y será necesario usar otras
técnicas para la extracción del petróleo. Esas
técnicas incluyen la extracción mediante bombas, la
inyección de agua o la inyección de gas, entre otras.

3. • El petróleo está formado principalmente
por hidrocarburos, que son compuestos de hidrógeno
y carbono, en su mayoría parafinas, naftenos
y aromáticos. Junto con cantidades variables de
derivados saturados homólogos del metano (CH4). Su
fórmula general es CnH2n+2.
• Cicloalcanos o cicloparafinas-naftenos: hidrocarburos
cíclicos saturados, derivados del ciclopropano (C3H6) y
del ciclohexano (C6H12). Muchos de estos
hidrocarburos contienen grupos metilo en contacto
con cadenas parafínicas ramificadas. Su fórmula
general es CnH2n.
• Hidrocarburos aromáticos: hidrocarburos
cíclicos insaturados constituidos por el benceno (C6H6)
y sus homólogos. Su fórmula general es CnHn.
• Alquenos u olefinas: moléculas lineales o ramificadas
que contienen un enlace doble de carbono (-C=C-). Su
fórmula general es CnH2n. Tienen terminación -"eno".
• Dienos: Son moléculas lineales o ramificadas que
contienen dos enlaces dobles de carbono. Su fórmula
general es CnH2n-2.
• Alquinos: moléculas lineales o ramificadas que
contienen un enlace triple de carbono. Su fórmula
general es: CnH2n-2. Tienen terminación -"ino".
Además de hidrocarburos, el petróleo contiene otros
compuestos que se encuentran dentro del grupo de
orgánicos, entre los que destacan sulfuros orgánicos,
compuestos de nitrógenoy de oxígeno. También hay
trazas de compuestos metálicos, tales
como sodio(Na), hierro (Fe), níquel (Ni), vanadio (V)
o plomo (Pb). Asimismo, se pueden encontrar trazas
de porfirinas.

5. Compuestos
Orgánicos
Alifáticos
Alcanos
Alquenos
AlquinosCíclicos
Aromáticos

6. Alifáticos
• Los hidrocarburos alifáticos son compuestos orgánicos constituidos por
carbono e hidrógeno, en los cuales los átomos de carbono forman cadenas
abiertas. Los hidrocarburos alifáticos de cadena abierta se clasifican en
alcanos, alcenos o alquenos y alcinos o alquinos. Los primeros son los que
presentan sólo enlaces sencillos entre átomos de carbono, mientras que
los alquenos y alquinos presentan enlaces doble y triple respectivamente.
Cuando la cadena alifática se cierra formando un anillo, se denomina
hidrocarburo alicíclico, hidrocarburo alifático cíclico o cicloalcano.
• Los alcanos, alquenos y alguinos se distinguen porque en su nomenclatura
utilizamos la terminación -ano -eno -ino respectivamente. La primera
parte del nombre, el prefijo, nos indica el número de átomos de Carbono
que constituyen la cadena. Por ejemplo Met-ano es un alcano de un sólo
átomo, el prop-eno es un alqueno de tres átomos y el etino es un alquino
de dos átomos. Los diez primeros prefijos son los siguientes:

9. Alcanos
• También conocidos como de cadena abierta , constituidos por
carbonos e hidrógenos unidos por enlaces sencillos.
• Responden a la fórmula CnH2n+2 y para ciclo alcanos es CnH2n, de
donde n es el número de carbonos. Para nominar a este tipo de
hidrocarburos, se debe ver el número de carbonos que posea la
cadena, de manera que podamos anteponer el prefijo griego (met,
et, prop, but, etc), añadiendo la terminación –ano.

10. • El alcano más simple es el metano CH4.La molécula del
metano es un tetraedro prefecto con ángulos de 109.5º.La
distancia de enlace C-H es de 1.09 Å,la hibridaciñon sp3 en el
átomo de carbono explica la estructura del metano.Cada
enlace C-H se forma por solapamiento de un orbital sp3 del
carbono con un orbital 1s hidrógeno.
• El etano CH3-CH3 está compuesto por dos grupos metilo.Cada
átomo de carbono presenta una hibridación sp3 y se une a los
átomos de hidrógeno mediante un enlace s formado por
solapamiento del orbital 1s del hidrógeno con un orbital
sp3 del carbono.Ademas existe un enlace s C-C formado por el
solapamiento de un orbital sp3de un carbono con el otro
sp3 del otro átomo de carbono.

11. Las conformaciones de un compuesto son las diferentes disposiciones
espaciales que pueden adoptar sus átomos por rotación alrededor de un
enlace simple C-C. A cada conformación se le denomina "rotámero ó
confórmero" y se interconvierten uno en otro por rotación alrededor de
un enlace sencillo. Dos de ellas, llamadas conformación alternada y
conformación eclipsada.
• Alternada: es aquella en la que los enlaces C-H(R) están lo más alejados
posibles.
• Eclipsada: es aquella donde los enlaces C-H (R) están lo más cercano
posible.
ETANO
BUTANO

13. Ejemplos

14. NOMENCLATURA Según la IUPAC:
• Se designan por el sufijo -ano.
• Los prefijos de los cuatro primero son metano,eteno,propano,butano.
• A partir del quinto elemento se emplea el prefijo griego.
• El isómero de cadena lineal,no ramificada,se designa anteponiendo la
letra n a su nombre.
• En cadenas ramificadas,se nombra la mas larga.
• Los grupos sustituyentes reciben el nombre alquilo.
l-4-etilnon2,4-dimetiano
3,4-dietilheptano

15. PROPIEDADES FÍSICAS
•Los cuatro primeros términos de la serie son gases; del propano al heptano son líquidos;
del octadecano en adelante son sólidos de aspecto céreo.
•Los puntos de ebullición crecen al aumentar el peso molecular en los n-alc anos.En los
isómeros disminuye al aumentar la ramificación.
• El punto de fusión también aumenta con el peso molecular en los n-alcanos en tanto que
los isómeros no hay una variación regular.
Son insolubles en agua.
•Los ciclo alcanos presentan mayor punto de fusión,ebullición y densidad.

17. SÍNTESIS
1).CONSERVANDO LA LONGITUD DE LA CADENA
• Hidrogenación catalítica de alquenos (Adams): esta reacción se lleva
acabo,calentando a reflujo y con agitación un alqueno en presencia del catalizador
Pd o Pt metálico finamente dividido,que tiene hidrógeno adsorbiendo en su
superficie.
• Reducción de halogenuros de alquilo: esta reacción se llama de reducción por que
se esta reemplazando un átomo muy electronegativo como es el Cl (3,0) por uno
con electronegatividad semejante a la del carbono (2,5) como es el átomo de
hidrógeno(2,25) y el carbono entonces comparte en un grado mayor los electrones
del enlace.
• Usando el reactivo de Grignard: el reactivo de Grignard se prepara a partir de un
halogenuro de alquilo,usando éter anhidro como solvente en el que se disuelve el
magnesio metálico.Se obtiene de esta manera un complejo organometálico donde
la parte orgánica es una base muy fuerte,de un pKa de alrededor de 40.

18. 2). REDUCCIÓN DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS.(C=O)
• Método de Clemmensen (Medio ácido): este método reduce el
compuesto carbonílico con Zinc amalgamado,obtenido al tratas
previamente en el Zn metálico con una disolución acuosa de una sal
de mercurio.
• Método de Wolf-Kishner (Medio alcalino): en este método se
calienta fuertemente y a reflujo el aldehído o la cetona con una
solución alcalina de hidracina. (NH2-NH2)
• Método de los tioacetales (Medio neutro): estos tres métodos de
reducción son complementarios.Pueden ser usados
específicamente cuando se corre el riesgo de efectar algún grupo
funcional en alguna de las moléculas involucradas por acción del
reactivo utilizado en la reducción.

19. 3). ALARGANDO LA CADENA
• Método de Wurtz: este método sirve para sintetizar alcanos simétricos,es decir, solo debe usarse un
halógenuro de alquilo en cada reacción.
• Al utilizar una mezcla de halógenuros se obtiene como producto una mezcla de alcanos con la
desventaja de disminuir el rendimiento de la reacción.
• Método electrolítico de Kolbe: este método
también sirve para obtener un alcano simétrico,
y al usar dos ácidos en la reacción presenta las
mismas desventajas que el método de Wurtz.
El rendimiento en el producto que interesa pasar
a ser menor que un 30%.
• Método de Corey-Hause: es un excelente método
para obtener cualquier alcano simétrico o asimétrico.
No presenta ninguna de las desventajas de los otros
métodos anteriores.

20. PROPIEDADES QUÍMICAS
• Reacciones con oxígeno: todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una
reacción de combustión,si bien se torna más difícil de inflamar al
aumentar el número de átomos de carbono.La ecuación para la
combustión completa es: CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 → (n+1)H2O + nCO2 En
ausencia de oxígeno suficiente,puede formarse monóxido de carbono o inclusive negro de humo, como se
muestra a continuacón: CnH(2n+2) + ½ nO2 → (n+1)H2 + nCO,por ejemplo
metano:CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O CH4 + O2 → C + 2H2O.
• Reacciones con halógenos:los alcanos reaccionan con halógenos en la
denominada reacción de halogenación radicalaria.Los átomos de
hidrógeno del alcano son reemplazados progresivamente por átomos de
halógeno.Los radicales libres son las especies que participan en la
reacción, que generalmente conducen a una mezcla de productos.

21. • Gracking: la pirolisis o craqueo térmico es la
fragmentacion de alcanos de cierto tamaño en
otros de menor tamaño a elevadas temperaturas
• Isomeración y reformado: son procesos en los que los alcanos de cadena lineal son
calentados en presencia de un catalizador de platino.En la isomeración,los alcanos
se convierte en sus isómeros de cadena ramificada.
• Otras reacciones: Los alcanos reaccionan con vapor en presencia de un catalizador
de níquel para producir hidrógeno.Los alcanos pueden ser clorosulfonados y
nitrados,aunque ambas reacciones requieren condiciones especiales.La
fermentación técnica.En la reacción de Reed, el dióxido de azufre y cloro
convierten a los hidrocarburos en cloruros de sulfonilo, en un proceso inducido por
luz.

22. Alquenos
• Son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-
carbono en su molécula, y por eso son denominados
insaturados. El doble enlace tiene dos componentes:
el σ y el π. La formula general es: CnH2n

23. Se les denomina también olefinas.El alqueno más
simple es el etileno cuya fórmula molecular es
C2H4.El doble enlace se representa en una
estructura de Lewis, mediante dos pares de
electrones entre los átomos de carbono.La
longitud del enlace C=C en el etileno es de 1.33
Å, mucho mas corto que el enlace simple C-C del
etano que es de 1.54 Å.La longitud del enlace C-H
en el etileno es de 1.08 Å,ligeramente menor que
el enlace C-H en el etano que es de 1-09 Å.

24. Las distancias y ángulos de enlace se pueden explicar
admitiendo que los dos átomos de carbono que forman el
doble enlace presentan una hibridación sp2 y que el doble
enlace está constituido por un enlace s y un enlace p. El
enlace s se forma por solapamiento de los orbitales sp2 de
cada átomo de carbono. Cada uno de los enlaces C-H se forma
por solapamiento de un orbital híbrido sp2 del carbono con el
orbital 1s del hidrógeno.

26. • NOMENCLATURA Según la IUPAC:
• Se cambia el sufijo -ano por -eno.
• Se señala con un numero la posición del doble enlace.
• La isomeria, hace necesaria la utilización de la terminología cis-trans(Z-E).
• Selecciona la cadena mas larga que contenga el doble enlace o dobles enlaces.
• Si hay dos o mas dobles enlaces,los números se anteponen al nombre
principal añadiendo al sufijo -eno el prefijo di-, tri-, etc.
• Se le da la numeración mas baja a los dobles enlaces.
(Z)-3-Fluoro-2-metil-3-hexeno
(E)-3-Propil-2,5-hexadieno

27. PROPIEDADES FÍSICAS
• Los tres primeros términos de los alquenos
son gases, hasta el numero dieciocho y los
restantes son sólidos.
• Son solubles en disolventes orgánicos mas no
en agua.
• Son incoloros.

29. SÍNTESIS
• Los alquenos se pueden sintetizar de una de cuatro
reacciones:
• DESHIDROHALOGENACIÓN:CH3CH2Br + KOH → CH2=CH2 +
H2O + KBr
• DESHIDRATACIÓN: La eliminación de agua a partir de
alcoholes,por ejemplo: CH3CH2OH + H2SO4 →
CH3CH2OSO3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4 + H2O Tambien
por la reacción de Chugaev y la reacción de Grieco.
• DESHALOGENACIÓN: BrCH2CH2Br + Zn → CH2=CH2 + ZnBr2
• PIROLISIS (con calor): CH3(CH2)4 → CH2=CH2 + CH3CH2CH2CH3

30. PROPIEDADES QUÍMICAS
• Hidrohalogenación: se refiere a la reacción con haluros de hidrógeno
formando alcanos halogenados del modo CH3CH2=CH2 + HX →
CH3CHXCH3.Por ejemplo,halogenación con el ácido HBr,Se da en estapas:
Iniciación
Propagación
Terminación
• Hidrogenación:se refiere a la hidrogenación catalítica usando Pt,Pd o
Ni, formando alcanos del modo CH2=CH2 + H2 → CH3CH3.

31. • Halogenación: se refiere a la reacción con halógenos (representados por la X) del modo CH2=CH2 +
X2 → XCH2CH2X.Por ejemplo,halogenación con bromo:
• Polimerización:forma polímeros del modo CH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n polímero,(polietileno en este caso).
• Ozonolisis: reacción de los alquenos con el ozono formando ozónido.
• Adición de HBr: se genera en presencia de un peróxido y se conoce como
una reacción antimarkconikov.

32. Alquinos
• Son hidrocarburos alifáticos que contienen un triple enlace entre dos
átomos de carbono (no saturado), son compuestos metaestables debido a
la alta energía del triple enlace carbono-carbono,su formula general
es CnH2n-2.
• Se les denomina también hidrocarburos acetilenos por que derivan del
alquino más simple que se llama acetileno.La estructura de Lewis del
acetileno muestra tres pares de electrones en la región entre los núcleos
de carbono,H:C:::C:H(acetileno).

33. El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo
una hibridación sp en cada uno de los átomos de carbono, el
solapamiento de dos orbitales sp entre sí genera el enlace σ C-C,
por otra parte, el solapamiento de dos orbitales sp genera el
enlace, por otra parte el solapamiento del orbital sp con el orbital
1s del hidrógeno forma el enlace σ C-H.Los dos enlaces π se
originan por solapamiento de los dos orbitales p que quedan en
cada uno de los átomos de carbono.

34. •
La longitud del enlace C-C en el acetileno es de 1.20 Å y
cada uno de los enlaces C-H tiene una distancia de 1.06 Å. Los
dos enlaces, tanto el C-C como el C-H,son mas cortos que los
enlaces correspondientes en el etano y en el etileno.
El triple enlace es relativamente corto debido al
solapamiento de los tres pares de electrones y al elevado
carácter s de los orbitales hibridos sp
(50% de carácter s), lo que aproxima más a los átomos de
carbono que forman el enlace σ del acetileno.

36. NOMENCLATURA
• Para nombrar los Alquino se emplea la terminación "ino" especificando el número
de átomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos, prop- tres, but-
cuatro; pent- cienco; hex- seis; etc),Si hay varios triples enlaces, se indica con los
prefijos di, tri, tetra...etc.
• Cuando se nos presenta un alquino ramificado o arborecentes, se enumera la
cadena mas larga como la principal ya se en forma lineal o en secuencia vertical u
horizontal,empezando por el carbono mas cercano al triple enlace. La cadena se
numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los números
más bajos posibles, se indican los radicales por orden alfabético anteponiendo el
numero del atomo de carbono en el que se localiza.
4-Bromo-3,3-dimetil-1-butino
2-Metil-2-hexen-4-ino

37. PROPIEDADES FÍSICAS
• Los tres primeros términos son gaseosos y los
restantes líquidos o sólidos.
• Presentan punto de ebullición y fusión algo superiores por
el triple enlace.
• A medida que aumenta el peso molecular aumenta la
densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
• Insolubles en agua pero si en disolventes orgánicos.
• Baja polaridad.
• Son incoloros.

39. SÍNTESIS
Los alquinos se pueden sintetizar de una de cuatro reacciones:
•
POR DESHIDROHALOGENACIÓN DE DIHALOGENUROS DE ALQUILO VECINALES (X:Cl,Br);Esta reaccion se lleva a efecto en
un medio fuertemente básico.(NH2
-),usando amoniaco liquido como solvente.
• POR DESHIDROHALOGENACIÓN DE DIHALOGENUROS DE ALQUILOS GERMINALES.(X:Cl,Br);Esta reacción también hace
uso de una fase fuerte como el anión NH2-, en amónico líquido.
• POR REACCIÓN ENTRE UN ALQUILURO Y UN HALOGENURO DE ALQUILO; A través de una reacción de desplazamiento
nucleofílico del bromo por un alquiluro.
• POR TRATAMIENTO EN ETAPAS DEL ACETILENO CON DIFERENTES HALOGENUROS DE ALQUILO;Aquí es utilizada la base
fuerte NH2- para formar primero el anión acetiluro el que actuará en una segunda etapa como nucleófilo para desplazar al halogenuro.

40. PROPIEDADES QUÍMICAS
• Oxidación: ocasiona la ruptura del triple enlace y la formación de ácido, para oxidar utilizamos
KMnO4 (permanganato de potasio),KMnO4 permanganato de potasio,CH3OOH ácido etanoico, HCOOH ácido
metanoico, MnO2 bióxido de manganeso, KOH hidróxido de potasio, H2O agua). El bióxido de manganeso se
presenta como un precipitado de color carmel.
• Halogenación: En esta reacción agregamos un halógeno al triple enlace, cuando utilizamos flúor
debemos disminuir la temperatura al realizarla con cloro o bromo hay una fácil adición al triple enlace.
• Adición de halogenuros de hidrógeno: consiste en adicionar un halogenuro de hidrógeno (HCL,HBr,HI); en la
segunda etapa tenemos en cuenta la regla de Markovnicov.
• Hidrogenación: consiste en agregar hidrógenos al triple enlace hasta convertirlo en un enlace sencillo, para
realizarse la reacción es necesaria la presencia de un catalizador ( platino o níquel).
• Combustión: es una reacción en los alquinos que provoca producción de llama.

41. Cíclicos
• Son hidrocarburos, principalmente son alcanos, los cuales
poseen sus extremos de la cadena unidos, lo cual hace que se
forme un ciclo. Estos poseen 2 hidrógenos menos que el
alcano del que estos se derivan.
Los ciclo alcanos, tambie´n son compuestos que forman
cadenas cerradas o anillos y se clasifican en monocíclicos (1
anillo) y policíclicos (2 o más anillos).

42. Características principales:
• Pertenecen al Grupo funcional de los alcanos
• Son hidrocarburos Saturados.
• Su fórmula molecular es CnH2n.
• Su nomenclatura utiliza el prefijo ciclo seguido del nombre del
alcano.
• Pueden ser ramificados.
• Pueden tener sustituyentes inorgánicos que ocuparán el número
del carbono en el que se encuentran unidos, como Na, K, los cuales
ocuparían el lugar del hidrógeno.
• Son tan reactivos como los alcanos que poseen cadena abierta.
• El cicloalcano más pequeño tiene 3 carbonos dentro del ciclo y el
más grande tiene 6 carboos (debido a su estabilidad angular, ya que
forman un ángulo de 109° al igual que el metano).
• Aparecen en la naturaleza como parte del petróleo.
• Hormonas como los estrógenos, colesterol, progesterona y
testosterona presentan varias de estas estructuras cíclicas unidas.
Los principales cicloalcanos que se en la naturaleza son:

43. • Ciclopropano
Esta formado por 3 carbonos, es el cicloalcano
más simple de todos, es plano, como sus
ángulos se encuentran muy unidos, presentan
mucha tensión angular, esto hace que una
estructura le tape a otra y se forman enlaces
banana, ya que son anchos y poseen forma de
banana.

44. • Ciclobutano
Esta formado por 4 carbonos,este no es plano,
este posee enlaces alternados, unos con 109°
y otros de 88°

45. • Ciclopentano
Está formado por 5 carbonos, es uno de los
cicloalcanos más estables, la tensión angular
en este ciclo es casi mínima ya que forma
ángulos de 109,5°, su esqueleto o estructura
es ligeramente plegada, por lo tanto sus
estructuras se eclipsan.

46. • Ciclohexano o benceno
Está formado por 6 carbonos, es el cicloalcano
más estable ya que este no tiene tensión
angular, es uno de los más abundantes en la
naturaleza y lo tenemos presente en el
colesterol.

47. • Ciclo octano
Está formado por 8 carbonos.

48. Aromáticos
• Con este nombre se conocen todos los compuestos derivados del benceno, cuya
estructura se muestra a continuación:
• El benceno (C6H6) es un compuesto cíclico de forma hexagonal, compuesto por 6
átomos de carbono y 6 de hidrógeno y tres dobles enlaces alternados. Cada
vértice del hexágono, representa un átomo de carbono, al cual está unido un
hidrógeno para así completar los cuatro enlaces del carbono.
• El benceno es un líquido volátil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y menos
denso que ella. Se disuelve en disolventes orgánicos como alcohol, acetona y éter
entro otros. Es de olor fuerte pero no desagradable, hierve a 80.1°C y se funde a
5.4 °C. Se obtiene mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla y es
utilizado como solvente de resinas, grasas y aceites; es tóxico y resulta peligroso
respirar sus vapores por periodos largos.
BENCENO

49. Propiedades y usos de compuestos aromáticos
• Los derivados del benceno se forman cuando uno o más de
los hidrógenos son reemplazados por otro átomo o grupo
de átomos. Muchos compuestos aromáticos son mejor
conocidos por su nombre común que por el sistémico. A
continuación se muestran algunos de los derivados
monosustituídos más comunes junto con sus características
más importantes. El nombre con mayúsculas es su nombre
común. El nombre sistémico se presenta entre
paréntesis. Las reglas de estos nombres se explicarán más
adelante.
• Algunos derivados aromáticos están formados por 2 o 3
anillos y les conocen como policíclicos..

53. Nomenclatura de compuestos aromáticos
disustituídos.-
• La terminación sistémica de los compuestos aromáticos
es benceno, palabra que se une al último sustituyente.
• En los compuestos disustituídos, dos átomos de
hidrógeno han sido reemplazados por radicales alquilo,
átomos de halógenos o algún otro grupo funcional
como –OH (hidroxi), –NH2 (amino) o –NO2 (nitro) que
son los que se utilizarán en los ejemplos.
• Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones
diferentes. Para explicarlas utilizaremos un anillo
aromático numerado en el siguiente orden:

55. Grupos funcionales
• Un átomo o grupo de átomos que representan la
diferencia entre un hidrocarburo y el nuevo compuesto, se
le llama grupo funcional.
• Pdecir que un grupo funcional es un átomo o grupo de
átomos que caracteriza a una clase de compuestos
orgánicos.
• Cada grupo funcional determina las propiedades químicas
de las sustancias que lo poseen; es decir determina
su función química.
• Entonces, se llama función química a las propiedades
comunes que caracterizan a un grupo de sustancias que
tienen estructura semejante; es decir, que poseen un
determinado grupo funcional.

56. • En un alcano, los átomos de hidrógeno pueden ser
sustituidos por otros átomos (de oxígeno o
nitrógeno, por ejemplo), siempre que se respete el
número correcto de enlaces químicos (recordemos
que el oxígeno forma dos enlaces con los otros
átomos y el nitrógeno forma tres). El grupo OH en el
alcohol etílico y el grupo NH2 en la etilamina
son grupos funcionales.

57. Los principales grupos funcionales son los siguientes:
• Grupo hidroxilo (– OH)
Es característico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unión de dicho
grupo a un hidrocarburo (enlace sencillo).
• Grupo alcoxi (R – O – R)
Grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen
átomos de carbono, estando el átomo de oxígeno en medio de ellos, característico
de los éteres (enlace sencillo). (Se usa la R ya que estos grupos de átomos
constituyen los llamados radicales)
• Grupo carbonilo (>C=O)
Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos
diferentes de sustancias orgánicas: los aldehídos y lascetonas.
En los aldehídos el grupo C=O está unido por un lado a un carbono terminal de
una cadena hidrocarbonada (R) y por el otro, a un átomo de hidrógeno que ocupa
una posición extrema en la cadena. (R–C=O–H) (enlace doble).
En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas
hidrocarbonadas, ocupando por tanto una situación intermedia. (R–C=O–R)
(enlace doble).

58. Es el grupo funcional característico de los ácidos orgánicos.
Los ácidos orgánicos reaccionan con los alcoholes de una forma semejante
a como lo hacen los ácidos inorgánicos con las bases en las reacciones de
neutralización. En este caso la reacción se denomina esterificación, y el
producto análogo a la sal inorgánico recibe el nombre genérico de éster.
Puede considerarse como un grupo derivado del amoníaco (NH3) y es el
grupo funcional característico de una familia de compuestos orgánicos
llamados aminas.
Funciones oxigenadas
A continuación, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su
correspondiente función química) donde participan átomos de carbono,
hidrógeno y oxígeno.
Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)

59. • Importante:
• Nótese que en las funciones alcohol y éter hay sólo enlaces sencillos (de la forma
C – O), en cambio en todas las otras funciones oxigenadas hay enlaces dobles (de
la forma C = O). Este aspecto es muy importante para definir el número de átomos
de hidrógeno que tiene algún compuesto químico

60. Funciones nitrogenadas
• A continuación, un cuadro resumen de los
grupos funcionales (con su correspondiente
función) donde participan átomos de carbono,
hidrógeno y nitrógeno.
• Presencia de enlaces carbono-nitrógeno,
simples (C – N), dobles (C = N) o triples (C ≡ N)

62. Funciones halogenadas
• A continuación, un cuadro resumen de los grupos funcionales
donde participan átomos de carbono, hidrógeno y elementos
halógenos.
• Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.