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02 Los glúcidos y los lípidos
1) El documento describe los glúcidos y lípidos, incluyendo sus funciones, tipos, y propiedades. Explica que los glúcidos son bioelementos formados por carbono, hidrógeno y oxígeno que cumplen funciones energéticas y estructurales. 2) Describe los diferentes tipos de glúcidos como monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos, así como sus propiedades químicas incluyendo isomerías. 3) Explica que los lípidos saponificables incluyen á
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02 Los glúcidos y los lípidos
- 1. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo LOS GLÚCIDOS Y LOS LÍPIDOS
- 2. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo Glúcidos Bioelementos o principios inmediatos orgánicos formados por C, H y O. Algunos poseen N, como la N- acetilglucosamina
- 3. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo El nombre de glúcido deriva de la palabra "glucosa" que proviene del vocablo griego glykys que significa dulce, aunque solamente lo son algunos monosacáridos y disacáridos. Su fórmula general suele ser: (CH2O)n LOS GLÚCIDOS En todos los glúcidos siempre hay un grupo carbonilo C=O CETONA C=O ALDEHÍDO H
- 4. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS Energética. El glúcido más importante y de uso inmediato es la glucosa. En una oxidación completa un gramo de glucosa genera 4 Kcal. También se almacenan para situaciones de necesidad en forma de almidón (vegetales) y glucógeno (animales). Estructural. Hay enlaces tipo β-glucosídicos en algunos disacáridos y polisacáridos que son muy resistentes. Esto permite que los organismos que los presentan puedan permanecer estructuralmente intactos largos periodos, como los escarabajos (quitina) y las plantas (celulosa y hemicelulosa)
- 5. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo Monosacáridos (Osas) Ósidos Aldosas Cetosas Holósidos Heterósidos Triosas Tetrosas Pentosas. Hexosas. Heptosas. Oligosacásidos Polisacáridos Homopolisacáridos Heteropolisacáridos Glucolípidos Glucoproteínas
- 6. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo Monosacáridos Son polialcoholes con un grupo funcional carbonilo
- 7. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo Fórmulas de una cetosa y una aldosa (izquierda) y estereoisomería del gliceraldehído (abajo)
- 8. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo 1) ISOMERIA DE FUNCIÓN ISOMERÍAS
- 9. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo ISOMERÍAS ESPACIALES=ESTEREOISOMERÍAS
- 10. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo ISOMERÍA ESPACIAL o ESTEREOISOMERÍA: ENANTIÓMEROS o Enantiómeros
- 11. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo ISOMERÍA ESPACIAL: ENANTIÓMEROS D-GLUCOSA L-GLUCOSA
- 12. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo ISOMERÍA ESPACIAL: Diastereómeros y Epímeros D-RIBOSA EPÍMEROS D-ARABINOSAL-RIBOSA EPÍMEROS
- 13. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo CHO C C OHH HHO C OHH C OHH CH2OH D-Glucosa CHO C C HHO OHH C HHO C OHHO CH2OH L-Glucosa Enantiómeros (imagen especular): Todos los C con configuración opuesta Epímeros: difieren en la configuración de solo un carbono asimétrico: D-Manosa es epímero de la D-Glucosa en el C 2 (primer carbono asimétrico) D-Galactosa es epímero de la D-Glucosa en el C 4 (tercer carbono asimétrico) ¿Enantiómeros, Epímeros o Diastereómeros? Diastereoisómeros: son estereoisómeros que no son imágenes especulares. Un tipo especial de Diastereoisómeros: EPÍMEROS DIASTEREOISÓMEROS
- 14. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo ISOMERÍA ESPACIAL: Si se trata del enantiómero ¿Y si nos preguntasen el diastereoisómero de la D-glucosa?
- 15. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo Estereoisómeros de la ribosa ISOMERÍA ESPACIAL:
- 16. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo
- 17. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo CICLACIÓN DE LA GLUCOSA Se forma un enlace hemiacetálico. Forma alfa (α) También se denomina configuración trans -OH hemiacetálico Nuevo C asimétrico, denominado ahora carbono anomérico Forma beta (β) También se denomina configuración cis
- 18. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo CICLACIÓN DE LA GALACTOSACICLACIÓN DE LA GALACTOSA
- 19. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo D-galactosa
- 20. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo CICLACIÓN DE LA D-FRUCTOSACICLACIÓN DE LA D-FRUCTOSA
- 21. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo Fórmula química del heterociclo furanoFórmula química del heterociclo pirano 1 23 4 5 6 OHH H CH2 OH OH HOH a-D-GALACTOSA OH H
- 22. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo α-D-Glucopiranosaα-D-Glucopiranosa
- 23. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo CICLACIÓN DE LA RIBOSA β-D-RIBOSA OHOH 1 23 4 5 CH2 OH H OH H HH
- 24. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo CICLAR LA MOLÉCULA D-ARABINOSA (ANÓMERO α)
- 25. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo CICLACIÓN FRUCTOSA
- 26. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CÍCLICOS ALDOSA α-PIRANOSA α-D- GLUCOSA
- 27. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CÍCLICOS
- 28. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CICLADOS ALDOSA BETA PIRANOSA SILLA β-D-GLUCOSA (TRANS)
- 29. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS
- 30. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CICLADOS
- 31. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CICLADOS GALACTOSA GLUCOSA
- 32. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo CICLACIÓN DE COMPUESTOS OH HH H CH2OH
- 33. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo LOS OLIGOSACÁRIDOS:
- 34. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo DISACÁRIDOS LACTOSA MALTOSA SACAROSA
- 35. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo DISACÁRIDOS REDUCTORES
- 36. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo DISACÁRIDOS NO REDUCTORES
- 37. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
- 38. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
- 39. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
- 40. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo
- 41. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo NOMENCLATURA DE DISACÁRIDOS • Si un –OH hemiacetálico y otro NO, entonces: −α (β)-D-Nmonos.-piranos(furanos)IL(1->?) α (β)-D-Nmonos.piran(furan)-OSA • Si los dos –OH son hemiacetálicos, entonces: −α (β)-D-Nmonosac-piranosIL (1->?)α (β)-D Nmonos.piran(furan)-OSIDO α-D-GLUCOPIRANOSIL (1->2) β-D-FRUCTOFURANÓSIDO
- 42. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo NOMENCLATURA DISACÁRIDOS D-GLUCOPIRANOS D-GLUCOPIRAN(1->4)α− IL α− OSA MALTOSA
- 43. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo POLISACÁRIDOS
- 44. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo HOMOPOLISACÁRIDOS AMILOPECTINAAMILOSA GLUCÓGENO CELULOSA ALMIDÓN
- 45. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo La amilopectina: HOMOPOLISACÁRIDOS
- 46. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo El glucógeno: HOMOPOLISACÁRIDOS
- 47. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo N-acetilglucosamina HÉTEROPOLISACÁRIDOS Mucopolisacáridos Ácido glucurónico
- 48. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo N-acetilglucosamina HÉTEROPOLISACÁRIDOS N-acetilgalactosamina ÁCIDO HIALURÓNICO
- 49. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo HÉTEROPOLISACÁRIDOS El glicano del péptidoglicano bacteriano
- 50. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo LÍPIDOS
- 51. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo LÍPIDOS
- 52. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo LÍPIDOS Lípidos saponificables: Los componentes comunes de los lípidos saponificables son los ACIDOS GRASOS Un grupo carboxilo unido a una larga cadena hidrocarbonada sin ramificar (12-24 C) Siempre par.
- 53. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo LÍPIDOS Lípidos saponificables: ACIDOS GRASOS ÁC. LINOLEICO ÁC. LINOLÉNICO ÁC. ARAQUIDÓNICO
- 54. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo LÍPIDOS Lípidos saponificables: ACIDOS GRASOS
- 55. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo CARÁCTERÍSTICAS FÍSICO-QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS LÍPIDOS Lípidos saponificables: INSATURACIÓN
- 56. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo SAPONIFICACIÓN LÍPIDOS Lípidos saponificables:
- 57. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo A.1 Las ceras: LÍPIDOS Lípidos saponificables: SON ÉSTERES DE UN AC. GRASO DE CADENA LARGA (14-36 CARBONOS) CON UN MONOALCOHOL TAMBIEN DE CADENA LARGA (16-30 CARBONOS). SON DE NATURALEZA SÓLIDA E INSOLUBLES EN AGUA. REALIZAN FUNCIONES DE PROTECCIÓN Y REVESTIMIENTO: PELO Y PLUMAS DE VERTEBRADOS; EXOESQUELETO DE INSECTOS; RECUBRE HOJAS, FRUTOS Y TALLOS PROTEGIÉNDOLOS DE LA EVAPORACIÓN Y ATAQUE DE LOS INSECTOS. COMERCIALMENTE SE UTILIZAN CERAS COMO LA LANOLINA (GRASA OBTENIDA DE LA LANA DE LAS OVEJAS)
- 58. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo A.2 Los acilglicéridos: LÍPIDOS Lípidos saponificables: Resultan de la esterificación del polialcohol glicerina con uno, dos o tres ácidos grasos (iguales o diferentes) dando lugar a un mono, di o triacilglicérido.
- 59. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo A.2 Los acilglicéridos: LÍPIDOS Lípidos saponificables: Ejemplo : La Tripalmitina PROPIEDADES: SON APOLARES E INSOLUBLES EN AGUA
- 60. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo A.2 Los acilglicéridos: GRASAS Y ACEITES LÍPIDOS Lípidos saponificables: PROPIEDADES: SON MOLÉCULAS APOLARES Y PRÁCTICAMENTE INSOLUBLES EN AGUA CARACTERÍSTICAS : A.- ENRANCIAMIENTO: ocurre cuando los dobles enlaces de los ác. grasos insaturados reaccionan con el o2 atmosférico, escindiendo el ác. graso y dando lugar a una aldehído (autooxidación). En los tejidos de los seres vivos esta reacción se ve impedida por la presencia de la vitamina E. B.- RESERVA ENERGÉTICA son sustancias que se almacenan en: vegetales: vacuolas de células de frutos y semillas. Animales: células del tejido adiposo. A pesar de que, el glucógeno y almidón, por su rápida movilización al ser solubles en agua, son considerados como los productos de reserva energética, por excelencia, de animales y vegetales respectivamente, son las grasas las moléculas de mayor aporte energético pues: 1 gr DE GRASA CONTIENE 9 Kcal. 1 gr. DE GLÚCIDO CONTIENE 3´75 Kcal.
- 61. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo A.2 Los acilglicéridos: LÍPIDOS Lípidos saponificables: CLASIFICACIÓN 1. ACEITES DE ORIGEN VEGETAL: LÍQUIDAS A TEMPERATURA AMBIENTE Y FORMADAS POR AC. GRASOS INSATURADOS, LO QUE FAVORECE SU BAJO PUNTO DE FUSIÓN. SE TRATA DE LOS ACEITES DE GIRASOL, MAIZ, SÉSAMO Y SOJA. 2. GRASAS DE ORIGEN ANIMAL: SÓLIDAS A TEMPERATURA AMBIENTE Y FORMADAS POR AC. GRASOS SATURADOS LO QUE FAVORECE SU ALTO PUNTO DE FUSIÓN. SE TRATA DE LOS SEBOS DE CARNERO, BUEY, CABRA Y MANTECA DE CERDO
- 62. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo A.3 Los glicerolípidos : LÍPIDOS Lípidos saponificables: SIN LÍPIDOS COMPLEJOS DONDE LOS TRES GRUPOS ALCOHÓLICOS DEL POLIALCOHOL GLICERINA SE ENCUENTRAN ESTERIFICADOS CON: A.- DOS AC. GRASOS, IGUALES O DIFERENTES B.- Y EL TERCER ALCOHOL LO ESTA CON: B.1.- UN MONOSACÁRIDO: GLICEROGLUCOLÍPIDO B.2.- UN AC. ORTOFOSFORICO: GLICEROFOSFOLÍPIDO FOSFOLÍPIDO SON LOS LÍPIDOS MÁS ABUNDANTES EN LAS MEMBRANAS BIOLÓGICAS.
- 63. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo A.3 Los glicerolípidos : Fosfoglicéridos o glicerofosfolípidos LÍPIDOS Lípidos saponificables: Fosfoglicérido : Ésteres de glicerina con dos ácidos grasos, uno saturado y otro insaturado, y una molécula de ácido fosfórico
- 64. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo A.3 Los glicerolípidos : Fosfolípidos LÍPIDOS Lípidos saponificables: EL FOSFOLÍPIDO MÁS SENCILLO ES EL ÁCIDO FOSFATÍDICO CUYO GRUPO FOSFATO PUEDE SER ESTERIFICADO POR UN ALCOHOL AMINADO (AMINOALCOHOL) COMO LA ETANOLAMINA, COLINA O SERINA DANDO LUGAR A LA FOSFATIDILETANOLAMINA, FOSFATIDILCOLINA Y FOSFATIDILSERINA RESPECTIVAMENTE.
- 65. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo Fosfolípidos: Se trata de moléculas bipolares, con una: cabeza polar o hidrófila formada por el FOSFATO y el ALCOHOL y una cola hidrófoba formada por los ÁCIDOS GRASOS. LÍPIDOS Lípidos saponificables:
- 66. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo A.4 Los esfingolípidos y glucoesfingolípidos : son lípidos complejos donde el alcohol es la ESFINGOSINA y está unida por el grupo –NH2 con un AC. GRASO, será entonces una CERAMIDA. Cuando a una ceramida se le unen otras moléculas, tenemos los ESFINGOLÍPIDOS. SI SE UNE: A.- UN GRUPO FOSFATO: ESFINGOFOSFOLÍPIDO B.- UN MONOSACÁRIDO: ESFINGOGLUCOLÍPIDO Una molécula de glucosa o galactosa: CEREBRÓSIDOS Varias moléculas de azúcar y derivados: GANGLIÓSIDOS LÍPIDOS Lípidos saponificables:
- 67. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo Isopreno Isoprenos del limoneno LÍPIDOS Lípidos no saponificables: B. 1 Los terpenos : H2C HC HC C
- 68. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo Esterano Colesterol LÍPIDOS Lípidos no saponificables: B. 2 Los esteroides : DERIVAN DEL CICLOPENTANO-PERHIDRO- FENANTRENO. Se diferencian entre sí por: 2.1.- La posición de los dobles enlaces; 2.2. - El tipo de grupos funcionales 2.3. - Y las posiciones en que se encuentren estos grupos Distinguimos: A.- Esteroles: colesterol y vitamina D. B.- Hormonas esteroideas: andrógenos (testostero), estrógenos y corticoides (cortisol). C.- Ácidos biliares: ac. Cólico y dexoxicolico.
- 69. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo LÍPIDOS Lípidos no saponificables: B. 3 Las prostaglandinas : DESCUBIERTAS POR VAN-EULER EN 1930 EN LA PRÓSTATA, DE AHÍ SU NOMBRE. SIN EMBARGO, HOY DÍA SE HA DESCUBIERTO QUE PUEDEN SER SINTETIZADAS POR LA MAYORÍA DE LAS CÉLULAS DEL CUERPO ACTUANDO COMO HORMONAS LOCALES. EFECTOS: •POTENTE VASODILATADOR ARTERIAL •POTENTE ACCIÓN SOBRE LA MUSCULATURA LISA (CONTRACCIONES) •RELACIONADOS CON PROCESOS QUE CURSAN FIEBRE, DOLOR, RUBOR Y EDEMA: LA ASPIRINA INHIBE LA SÍNTESIS DE PROSTAGLANDINAS, DE AHÍ SU EFECTO ANTIPIRÉTICO (BAJA LA FIEBRE).
- 70. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo LÍPIDOS Lípidos no saponificables: B. 3 Las prostaglandinas :
- 71. Biología • 2.ºde bachillerato Saro Hidalgo Actividad 1 Actividad 2 Actividad 3
Notas del editor
- #9 Isomería: característica de muchos Compuestos, que siendo diferentes, tienen la misma fórmula molecular Isomería de función: misma fórmula molecular pero diferentes grupos funcionales
- #10 Son moléculas aparentemente iguales, pero con diferentes propiedades, porque sus átomos tienen diferente disposición espacial. Debido a la presencia de carbonos asimétricos
- #11 La posición de todos los –OH de los carbonos asimétricos varía. Una molécula es el reflejo de su enantiómero. La posición del grupo –OH del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo permite diferenciar ambas moléculas. Forma D: -OH a la derecha Forma L: -OH a la izda.
- #13 DIASTEREOISÓMEROS O DIATEREÓMEROS: son estereoisómeros que no son imágenes especulares. Epímeros: se diferencian en la posición del grupo –OH de un único carbono asimétrico
- #18 Forma alfa (α) el –OH del carbono anomérico queda por debajo del plano Forma beta (β) el –OH del carbono anomérico queda por encima del plano
- #36 Los glúcidos reductores, como los monosacáridos y la mayoría de disacáridos, reaccionan en caliente con el cobre del reactivo de Fehling produciéndose óxido de cobre y volviéndose la mezcla de color rojo ladrillo. Así, la glucosa, la fructosa o la lactosa darán una reacción positiva (color rojo ladrillo), por ser glúcidos reductores. Los glúcidos no reductores no producen la citada reacción. Así, la sacarosa y el almidón darán una reacción negativa (la mezcla permanecerá azul o azul-verdosa), por ser glúcidos no reductores.
- #37 Los glúcidos reductores, como los monosacáridos y la mayoría de disacáridos, reaccionan en caliente con el cobre del reactivo de Fehling produciéndose óxido de cobre y volviéndose la mezcla de color rojo ladrillo. Así, la glucosa, la fructosa o la lactosa darán una reacción positiva (color rojo ladrillo), por ser glúcidos reductores. Los glúcidos no reductores no producen la citada reacción. Así, la sacarosa y el almidón darán una reacción negativa (la mezcla permanecerá azul o azul-verdosa), por ser glúcidos no reductores. MM`+´ÇOK
- #49 Ácido hialurónico y otros heteroglucosamino glicanos: El ácido hialurónico (~ 50000 disacáridos por molécula), el sulfato de condroitina (20-60) y el sulfato de queratán (~ 25) son componentes comunes de la matriz extracelular.
- #50 El glicano del péptidoglicano bacteriano: Es un polímero lineal en que se alternan restos de N-acetil glucosamina y de ácido N-acetil murámico unidos por enlaces beta(1->4). Aparece formando parte de la pared celular de bacterias.
- #61 Anfipáticos, poseen dos zonas, una polar, de carácter hidrófilo que contiene el grupo COOH y otra apolar que es la cadena carbonada, de carácter hidrófobo.
- #65 Anfipáticos, poseen dos zonas, una polar, de carácter hidrófilo que contiene el grupo ÁCIDO FOSFÓRICO y otra apolar que SON LOS AC GRASOS, de carácter hidrófobo.