Este documento trata sobre compuestos bicíclicos y policíclicos. Explica la nomenclatura, estructuras y clasificación de estos compuestos. Se dividen en compuestos bicíclicos de puente, espiro y fundidos. También cubre métodos de obtención, reacciones y ejemplos de nomenclatura de compuestos bicíclicos y policíclicos sustituidos.
Este documento describe las posiciones orto, meta y para en el benceno y cómo diferentes sustituyentes afectan la posición de un segundo grupo. Los sustituyentes se clasifican como activantes débiles, activantes fuertes, desactivantes débiles o desactivantes fuertes dependiendo de si activan o desactivan el anillo por efectos inductivos o resonantes. La posición de entrada de un segundo grupo depende del tipo de sustituyente original.
Las aminas se pueden preparar de varias maneras:
1) Alquilación de amoníaco o aminas con haluros de alquilo produce aminas primarias o secundarias.
2) Reducción de grupos funcionales más oxidados como nitrilos, nitrocompuestos, azidas o amidas genera aminas.
3) Aminación reductiva de aldehídos y cetonas a través de la formación y reducción de iminas intermedias también produce aminas.
Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica IIGRATestrella
Este documento presenta un álbum sobre mecanismos y reacciones de química orgánica. Incluye información sobre nomenclatura, ejemplos de reacciones como sustitución nucleófila y eliminación, y mecanismos de reacción de alcoholes y su conversión a otros compuestos. El objetivo es enseñar los principales mecanismos y reacciones estudiados durante el curso a través de ejemplos.
El documento proporciona información sobre la interpretación de espectros infrarrojos. En menos de 3 oraciones: El documento presenta regiones clave de un espectro infrarrojo y algoritmos para interpretar la presencia de grupos funcionales comunes como alcanos, alquenos, aromáticos y enlaces triples/dobles basados en la posición y forma de señales. También incluye tablas detalladas con las frecuencias características de diferentes grupos funcionales que pueden usarse para identificar compuestos orgánicos.
Este documento trata sobre la nomenclatura de compuestos orgánicos. Explica las reglas IUPAC para nombrar alcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, haluros de alquilo, éteres y otros compuestos orgánicos. También discute los nombres comunes y sistemáticos utilizados para algunas moléculas. El documento provee numerosos ejemplos para ilustrar cómo aplicar las reglas de nomenclatura.
Este documento trata sobre las propiedades y reacciones de fenoles y aminas. Describe la estructura, nomenclatura, usos comunes y propiedades ácido-base de estos compuestos orgánicos. También resume las principales reacciones químicas de fenoles como nitración, halogenación y oxidación, y de aminas como metilación y formación de amidas.
El documento describe las propiedades y reactividad de los ácidos carboxílicos y sus derivados. Explica las características estructurales y las formas de resonancia del ácido fórmico, así como los efectos de los sustituyentes en la acidez. También describe las reacciones de derivatización de los ácidos carboxílicos para formar cloruros de ácido, ésteres, amidas y otros derivados.
Este documento proporciona información sobre números de coordinación comunes, tipos de ligantes, isomería, teoría de enlace de valencia, propiedades magnéticas, y color de complejos de coordinación. Los números más frecuentes son 4, 6 y 8. Los ligantes pueden ser átomos, iones o moléculas y varían en denticidad. La teoría de enlace de valencia explica la hibridación de los orbitales del metal. Los complejos de campo fuerte absorben menos energía y tienden a ser rojos o amarillos, mientras
Este documento describe las posiciones orto, meta y para en el benceno y cómo diferentes sustituyentes afectan la posición de un segundo grupo. Los sustituyentes se clasifican como activantes débiles, activantes fuertes, desactivantes débiles o desactivantes fuertes dependiendo de si activan o desactivan el anillo por efectos inductivos o resonantes. La posición de entrada de un segundo grupo depende del tipo de sustituyente original.
Las aminas se pueden preparar de varias maneras:
1) Alquilación de amoníaco o aminas con haluros de alquilo produce aminas primarias o secundarias.
2) Reducción de grupos funcionales más oxidados como nitrilos, nitrocompuestos, azidas o amidas genera aminas.
3) Aminación reductiva de aldehídos y cetonas a través de la formación y reducción de iminas intermedias también produce aminas.
Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica IIGRATestrella
Este documento presenta un álbum sobre mecanismos y reacciones de química orgánica. Incluye información sobre nomenclatura, ejemplos de reacciones como sustitución nucleófila y eliminación, y mecanismos de reacción de alcoholes y su conversión a otros compuestos. El objetivo es enseñar los principales mecanismos y reacciones estudiados durante el curso a través de ejemplos.
El documento proporciona información sobre la interpretación de espectros infrarrojos. En menos de 3 oraciones: El documento presenta regiones clave de un espectro infrarrojo y algoritmos para interpretar la presencia de grupos funcionales comunes como alcanos, alquenos, aromáticos y enlaces triples/dobles basados en la posición y forma de señales. También incluye tablas detalladas con las frecuencias características de diferentes grupos funcionales que pueden usarse para identificar compuestos orgánicos.
Este documento trata sobre la nomenclatura de compuestos orgánicos. Explica las reglas IUPAC para nombrar alcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, haluros de alquilo, éteres y otros compuestos orgánicos. También discute los nombres comunes y sistemáticos utilizados para algunas moléculas. El documento provee numerosos ejemplos para ilustrar cómo aplicar las reglas de nomenclatura.
Este documento trata sobre las propiedades y reacciones de fenoles y aminas. Describe la estructura, nomenclatura, usos comunes y propiedades ácido-base de estos compuestos orgánicos. También resume las principales reacciones químicas de fenoles como nitración, halogenación y oxidación, y de aminas como metilación y formación de amidas.
El documento describe las propiedades y reactividad de los ácidos carboxílicos y sus derivados. Explica las características estructurales y las formas de resonancia del ácido fórmico, así como los efectos de los sustituyentes en la acidez. También describe las reacciones de derivatización de los ácidos carboxílicos para formar cloruros de ácido, ésteres, amidas y otros derivados.
Este documento proporciona información sobre números de coordinación comunes, tipos de ligantes, isomería, teoría de enlace de valencia, propiedades magnéticas, y color de complejos de coordinación. Los números más frecuentes son 4, 6 y 8. Los ligantes pueden ser átomos, iones o moléculas y varían en denticidad. La teoría de enlace de valencia explica la hibridación de los orbitales del metal. Los complejos de campo fuerte absorben menos energía y tienden a ser rojos o amarillos, mientras
Este documento trata sobre compuestos orgánicos que contienen azufre, como tioles, sulfuros y disulfuros. Los tioles son análogos de los alcoholes pero contienen azufre en lugar de oxígeno. Tienen olores desagradables y son menos solubles en agua que los alcoholes. Los sulfuros son análogos de los éteres donde el oxígeno es reemplazado por azufre. Los disulfuros contienen un enlace S-S y son similares a los éteres.
Este documento resume los principales tipos de terpenos, incluyendo monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos y triterpenos. Explica su diversidad molecular y biosíntesis a partir del isopreno. Describe varios terpenos monocíclicos y bicíclicos como el limoneno, pinano e isobornilano, incluyendo su nomenclatura y reglas de conformación.
Este documento presenta un procedimiento para obtener metano a través de la pirolisis del acetato de sodio usando acetato de sodio y cal de sodio. Se describe el equipo utilizado y los pasos del procedimiento, incluido el calentamiento de los reactivos y la recolección del gas de metano producido. Se realizaron pruebas como la combustión y reacciones con permanganato de potasio y agua de bromo para identificar el metano.
El documento describe reglas para nombrar compuestos heterocíclicos fusionados. La regla principal es seleccionar el componente principal basado en el orden de prioridad de los componentes, que incluye la presencia de nitrógeno, el tamaño y número de anillos, y el tipo y número de heteroátomos. También describe cómo asignar letras a las caras del componente principal y generar el nombre completo del compuesto.
Unidad VII. Compuestos aromáticos. Reaccionesmaripina1
El documento describe las reacciones de sustitución electrofílica aromática que involucran compuestos aromáticos. Estas reacciones involucran un electrófilo que sustituye a un hidrógeno en el anillo aromático a través de un mecanismo de dos pasos. También se discuten los efectos de los sustituyentes en la reactividad y orientación de sustituciones posteriores en el anillo aromático.
Adición electrofílica a alquenos y alquinosqcaorg1
Este documento describe las reacciones de adición electrofílica a alquenos y alquinos. 1) Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la presencia de enlaces dobles carbono-carbono. 2) La adición de haluros de hidrógeno a alquenos sigue generalmente la regla de Markovnikov. 3) La hidratación de alquenos también sigue esta regla y es la reacción inversa a la deshidratación.
Este documento describe los conceptos básicos de las titulaciones volumétricas, incluyendo el análisis de ácidos y bases. Explica términos como analito, reactivo valorante, punto de equivalencia e indicadores. También cubre la preparación de soluciones estándares y el uso de patrones primarios y secundarios. Finalmente, brinda ejemplos de diferentes tipos de titulaciones como neutralización, óxido-reducción y formación de complejos.
Este documento describe los compuestos de coordinación, también conocidos como complejos. Explica que estos compuestos consisten en un ion metálico central rodeado por ligandos, que son átomos o moléculas unidos al metal a través de enlaces de coordinación. Define los tipos de ligandos y la geometría y nomenclatura de los complejos. También cubre conceptos como la carga del complejo, el número de oxidación del metal central y las reglas para formular y nombrar compuestos de coordinación.
Química Orgánica y de Productos Naturales - Compuestos FenolicosAnimation Studios
Compuestos Fenolicos - Química Orgánica y de Productos Naturales
QFB UAM Xochimilco - Quinto Trimestre (Obtención de Compuestos Orgánicos de Interés Farmacéutico)
Este documento describe las propiedades de los cicloalcanos. Estos son hidrocarburos cíclicos formados por un anillo de tres o más átomos de carbono. Se caracterizan por la fórmula general CnH2n y pueden obtenerse del petróleo o sintetizarse. Los anillos más pequeños dan reacciones de adición y sustitución, mientras que los mayores sólo dan reacciones de sustitución.
Este documento describe los ácidos carboxílicos y sus derivados. Explica la nomenclatura, propiedades físicas y factores que influyen en la acidez de los ácidos carboxílicos. También cubre métodos para sintetizar ácidos carboxílicos como la oxidación de alcoholes, aldehídos, cetonas y compuestos organometálicos, así como la hidrólisis de nitrilos.
Este documento describe las propiedades y reactividad del benceno y otros compuestos aromáticos. Explica que los hidrocarburos aromáticos son no polares y que la sustitución electrofílica aromática es la reacción más importante. Esta reacción permite introducir grupos halógenos, nitros, sulfonas, alquilos y acilos al anillo bencénico mediante mecanismos similares que involucran un ataque electrófilo. También se discuten los requisitos para la aromaticidad y ejemplos de síntesis
Este documento trata sobre la isomería, que ocurre cuando compuestos químicos tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Explica que existen tres tipos principales de isomería constitucional: isomería de cadena, posición y función. También cubre la isomería espacial, que incluye la conformacional y configuracional. Finalmente, presenta ejemplos de isómeros y ejercicios para identificar diferentes tipos de isomería.
Este documento presenta información sobre las aminas. En menos de 3 oraciones:
1) Las aminas son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional amino (-NH2) y pueden actuar como bases o nucleófilos. 2) Las aminas pueden oxidarse a óxidos de amina o reaccionar con ácidos para formar sales de amonio. 3) Se describen varias reacciones de las aminas como la acilación, alquilación, eliminación de Hofmann y reacciones con ácido nitroso.
El documento describe las propiedades y reacciones de los ácidos carboxílicos. Explica que son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Detalla dos sistemas de nomenclatura para nombrarlos, así como sus propiedades físicas como solubilidad y punto de ebullición. Finalmente, resume varios métodos de preparación y reacciones características como la formación de sales y su comportamiento como ácidos débiles.
Este documento presenta las normas de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) para la nomenclatura de compuestos inorgánicos. Explica los diferentes tipos de fórmulas químicas y los sistemas de nomenclatura para elementos, compuestos binarios, de coordinación y otros tipos de sustancias inorgánicas. También define conceptos clave como números de oxidación, electronegatividad y nombres de cationes y aniones.
El documento describe los principios básicos de la volumetría, incluyendo la titulación, los puntos final y de equivalencia, los requisitos fundamentales de las reacciones volumetricas, las curvas de titulación, y ejemplos de aplicaciones agrícolas como la determinación de nitrógeno, fósforo, calcio y hierro.
Síntesis y reacciones de alcoholes y fenolesjuan_pena
Este documento describe las propiedades y reactividad de los alcoholes. Primero, explica la nomenclatura de los alcoholes y diferencia entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Luego, discute las propiedades físicas de los alcoholes como su punto de ebullición y solubilidad. Finalmente, resume los principales métodos de preparación de alcoholes como la reducción de compuestos carbonílicos y la adición de organometálicos a aldehídos y cetonas.
Este documento describe las características, propiedades físicas, reactividad química, obtención y usos de los alcanos. Los alcanos son compuestos formados solo por carbono e hidrógeno cuya fórmula molecular es CnH2n+2. Pueden ser gaseosos, líquidos o sólidos dependiendo de su tamaño, y son una importante fuente de energía.
Este documento proporciona información sobre compuestos aminados como las aminas y los nitrilos. Describe las propiedades físicas y químicas de las aminas, incluida su estructura, nomenclatura, obtención y reacciones. También explica la estructura, nomenclatura, propiedades y reacciones de hidrólisis de los nitrilos.
Este documento presenta las principales reglas de la nomenclatura IUPAC para compuestos orgánicos. Explica cómo nombrar alcanos lineales, ramificados y cíclicos, así como compuestos con grupos funcionales como alquenos, alquinos, aromáticos, alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos. Se proveen ejemplos detallados para ilustrar cómo aplicar las reglas de numeración de cadenas carbonadas, identificación de sustituyentes y prefijos,
Este documento describe los principios fundamentales de la nomenclatura orgánica según el sistema IUPAC. Explica cómo se nombrarán los alcanos lineales, alcanos ramificados, y radicales correspondientes. También cubre conceptos clave como prefijos numéricos, sufijos, y la numeración de cadenas principales y laterales para nombrar compuestos orgánicos de manera única e inequívoca.
Este documento trata sobre compuestos orgánicos que contienen azufre, como tioles, sulfuros y disulfuros. Los tioles son análogos de los alcoholes pero contienen azufre en lugar de oxígeno. Tienen olores desagradables y son menos solubles en agua que los alcoholes. Los sulfuros son análogos de los éteres donde el oxígeno es reemplazado por azufre. Los disulfuros contienen un enlace S-S y son similares a los éteres.
Este documento resume los principales tipos de terpenos, incluyendo monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos y triterpenos. Explica su diversidad molecular y biosíntesis a partir del isopreno. Describe varios terpenos monocíclicos y bicíclicos como el limoneno, pinano e isobornilano, incluyendo su nomenclatura y reglas de conformación.
Este documento presenta un procedimiento para obtener metano a través de la pirolisis del acetato de sodio usando acetato de sodio y cal de sodio. Se describe el equipo utilizado y los pasos del procedimiento, incluido el calentamiento de los reactivos y la recolección del gas de metano producido. Se realizaron pruebas como la combustión y reacciones con permanganato de potasio y agua de bromo para identificar el metano.
El documento describe reglas para nombrar compuestos heterocíclicos fusionados. La regla principal es seleccionar el componente principal basado en el orden de prioridad de los componentes, que incluye la presencia de nitrógeno, el tamaño y número de anillos, y el tipo y número de heteroátomos. También describe cómo asignar letras a las caras del componente principal y generar el nombre completo del compuesto.
Unidad VII. Compuestos aromáticos. Reaccionesmaripina1
El documento describe las reacciones de sustitución electrofílica aromática que involucran compuestos aromáticos. Estas reacciones involucran un electrófilo que sustituye a un hidrógeno en el anillo aromático a través de un mecanismo de dos pasos. También se discuten los efectos de los sustituyentes en la reactividad y orientación de sustituciones posteriores en el anillo aromático.
Adición electrofílica a alquenos y alquinosqcaorg1
Este documento describe las reacciones de adición electrofílica a alquenos y alquinos. 1) Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la presencia de enlaces dobles carbono-carbono. 2) La adición de haluros de hidrógeno a alquenos sigue generalmente la regla de Markovnikov. 3) La hidratación de alquenos también sigue esta regla y es la reacción inversa a la deshidratación.
Este documento describe los conceptos básicos de las titulaciones volumétricas, incluyendo el análisis de ácidos y bases. Explica términos como analito, reactivo valorante, punto de equivalencia e indicadores. También cubre la preparación de soluciones estándares y el uso de patrones primarios y secundarios. Finalmente, brinda ejemplos de diferentes tipos de titulaciones como neutralización, óxido-reducción y formación de complejos.
Este documento describe los compuestos de coordinación, también conocidos como complejos. Explica que estos compuestos consisten en un ion metálico central rodeado por ligandos, que son átomos o moléculas unidos al metal a través de enlaces de coordinación. Define los tipos de ligandos y la geometría y nomenclatura de los complejos. También cubre conceptos como la carga del complejo, el número de oxidación del metal central y las reglas para formular y nombrar compuestos de coordinación.
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Compuestos Fenolicos - Química Orgánica y de Productos Naturales
QFB UAM Xochimilco - Quinto Trimestre (Obtención de Compuestos Orgánicos de Interés Farmacéutico)
Este documento describe las propiedades de los cicloalcanos. Estos son hidrocarburos cíclicos formados por un anillo de tres o más átomos de carbono. Se caracterizan por la fórmula general CnH2n y pueden obtenerse del petróleo o sintetizarse. Los anillos más pequeños dan reacciones de adición y sustitución, mientras que los mayores sólo dan reacciones de sustitución.
Este documento describe los ácidos carboxílicos y sus derivados. Explica la nomenclatura, propiedades físicas y factores que influyen en la acidez de los ácidos carboxílicos. También cubre métodos para sintetizar ácidos carboxílicos como la oxidación de alcoholes, aldehídos, cetonas y compuestos organometálicos, así como la hidrólisis de nitrilos.
Este documento describe las propiedades y reactividad del benceno y otros compuestos aromáticos. Explica que los hidrocarburos aromáticos son no polares y que la sustitución electrofílica aromática es la reacción más importante. Esta reacción permite introducir grupos halógenos, nitros, sulfonas, alquilos y acilos al anillo bencénico mediante mecanismos similares que involucran un ataque electrófilo. También se discuten los requisitos para la aromaticidad y ejemplos de síntesis
Este documento trata sobre la isomería, que ocurre cuando compuestos químicos tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Explica que existen tres tipos principales de isomería constitucional: isomería de cadena, posición y función. También cubre la isomería espacial, que incluye la conformacional y configuracional. Finalmente, presenta ejemplos de isómeros y ejercicios para identificar diferentes tipos de isomería.
Este documento presenta información sobre las aminas. En menos de 3 oraciones:
1) Las aminas son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional amino (-NH2) y pueden actuar como bases o nucleófilos. 2) Las aminas pueden oxidarse a óxidos de amina o reaccionar con ácidos para formar sales de amonio. 3) Se describen varias reacciones de las aminas como la acilación, alquilación, eliminación de Hofmann y reacciones con ácido nitroso.
El documento describe las propiedades y reacciones de los ácidos carboxílicos. Explica que son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Detalla dos sistemas de nomenclatura para nombrarlos, así como sus propiedades físicas como solubilidad y punto de ebullición. Finalmente, resume varios métodos de preparación y reacciones características como la formación de sales y su comportamiento como ácidos débiles.
Este documento presenta las normas de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) para la nomenclatura de compuestos inorgánicos. Explica los diferentes tipos de fórmulas químicas y los sistemas de nomenclatura para elementos, compuestos binarios, de coordinación y otros tipos de sustancias inorgánicas. También define conceptos clave como números de oxidación, electronegatividad y nombres de cationes y aniones.
El documento describe los principios básicos de la volumetría, incluyendo la titulación, los puntos final y de equivalencia, los requisitos fundamentales de las reacciones volumetricas, las curvas de titulación, y ejemplos de aplicaciones agrícolas como la determinación de nitrógeno, fósforo, calcio y hierro.
Síntesis y reacciones de alcoholes y fenolesjuan_pena
Este documento describe las propiedades y reactividad de los alcoholes. Primero, explica la nomenclatura de los alcoholes y diferencia entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Luego, discute las propiedades físicas de los alcoholes como su punto de ebullición y solubilidad. Finalmente, resume los principales métodos de preparación de alcoholes como la reducción de compuestos carbonílicos y la adición de organometálicos a aldehídos y cetonas.
Este documento describe las características, propiedades físicas, reactividad química, obtención y usos de los alcanos. Los alcanos son compuestos formados solo por carbono e hidrógeno cuya fórmula molecular es CnH2n+2. Pueden ser gaseosos, líquidos o sólidos dependiendo de su tamaño, y son una importante fuente de energía.
Este documento proporciona información sobre compuestos aminados como las aminas y los nitrilos. Describe las propiedades físicas y químicas de las aminas, incluida su estructura, nomenclatura, obtención y reacciones. También explica la estructura, nomenclatura, propiedades y reacciones de hidrólisis de los nitrilos.
Este documento presenta las principales reglas de la nomenclatura IUPAC para compuestos orgánicos. Explica cómo nombrar alcanos lineales, ramificados y cíclicos, así como compuestos con grupos funcionales como alquenos, alquinos, aromáticos, alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos. Se proveen ejemplos detallados para ilustrar cómo aplicar las reglas de numeración de cadenas carbonadas, identificación de sustituyentes y prefijos,
Este documento describe los principios fundamentales de la nomenclatura orgánica según el sistema IUPAC. Explica cómo se nombrarán los alcanos lineales, alcanos ramificados, y radicales correspondientes. También cubre conceptos clave como prefijos numéricos, sufijos, y la numeración de cadenas principales y laterales para nombrar compuestos orgánicos de manera única e inequívoca.
El resumen describe una matriz de valoración para evaluar un portafolio interactivo digital (PID) y un planificador de proyecto para un proyecto educativo. La matriz contiene varias secciones para evaluar la estructura, contenido, actividades, objetivos y metodología del proyecto. El proyecto se centra en las ciencias sociales para estudiantes de cuarto grado y recibió la máxima puntuación en todos los criterios evaluados. El maestro formador recomienda pocos cambios debido a la alta calidad del trabajo presentado.
Este documento clasifica los hidrocarburos en acíclicos (lineales o ramificados), cíclicos (mono o policíclicos, incluyendo los fusionados) y sustituidos. Los hidrocarburos sustituidos contienen átomos distintos al carbono e hidrógeno en lugar de parte del hidrocarburo, y el grupo funcional determina su comportamiento químico. Los compuestos halogenados tienen como grupo funcional los átomos de halógenos y se usan en refrigerantes, pesticidas y más.
La reacción de Diels-Alder es una reacción de cicloadición entre un dieno conjugado y un dienófilo que forma un nuevo anillo. En la reacción, el dieno y el dienófilo se unen para formar dos enlaces sigma y consumir tres enlaces pi, dando como producto un ciclohexeno. La estereoquímica del dienófilo y del dieno se retiene en el producto, y típicamente la adición endo, donde los sustituyentes están directamente sobre o debajo de los dobles
Este documento proporciona información sobre grupos funcionales con oxígeno e incluye secciones sobre alcoholes, tioles, éteres y sus nomenclaturas. Explica que los alcoholes se nombran reemplazando el sufijo -o del hidrocarburo por -ol y que los tioles agregan el sufijo -tiol. También describe que los éteres tienen la fórmula general R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar y se nombran indicando los dos grupos unidos al oxígeno seguido
Las Islas Galápagos son un grupo de islas volcánicas que forman parte de Ecuador en el Océano Pacífico. La isla más grande es Isabela, que tiene seis volcanes y una población de dos mil personas. Las Islas Galápagos son conocidas por su biodiversidad única, que incluye especies como tortugas gigantes, pingüinos, leones marinos y más de veinte especies de aves, muchas de las cuales no se encuentran en ningún otro lugar. Las actividades populares incluyen observación de vida silvestre, nata
El desempleo en Antequera bajó un 1% en julio con 40 personas menos sin trabajo, principalmente mujeres. El primer semestre de 2010 fue el mejor de los últimos 4 años en cuanto a destrucción de empleo. Aunque la bajada es positiva, se necesita seguir trabajando para generar más puestos de trabajo.
Makro es una empresa líder en el comercio mayorista fundada en Holanda en 1896. Actualmente opera en varios países de América del Sur y Asia ofreciendo una amplia variedad de productos de calidad a precios accesibles para clientes profesionales. Su misión es ofrecer excelencia en precio, calidad y variedad para compradores de volumen.
1) El documento discute los conceptos de crear a Dios y completar la obra del Creador a través del perfeccionamiento moral e intelectual del hombre. 2) Explica que el Magnum Opus es la creación del hombre por sí mismo a través de la conquista de sus facultades y dominio sobre sí mismo, y que esto asegura su dominio sobre el Gran Agente Mágico. 3) Señala que las operaciones alquímicas son triples - religiosas, filosóficas y naturales - y que el oro de los filósofos representa conceptos como
La lista contiene los nombres, direcciones y teléfonos de 3 personas: Ander Bloque con número 2220565, Juan Sauces con número 2245508, y Johy Samanes con número 2244521.
Este documento presenta diferentes tipos de sistemas y proporciona ejemplos de cada uno. Define sistemas físicos o concretos, sistemas abstractos, sistemas cerrados, sistemas abiertos y sistemas aislados. Luego enumera ejemplos de sistemas abiertos, sistemas concretos, sistemas abstractos y sistemas cerrados. Concluye que todo sistema está compuesto de partes que interactúan para cumplir un objetivo común y que existen diferentes tipos de sistemas según su constitución y naturaleza
The DA5500E Portable Diesel Generator utilises the smooth running Kubota OC95 diesel engine which incorporates the E-TVCS indirect injection system saving on fuel costs as well as low exhaust emissions. The diesel engine also does not emit any irritating smells and smarting exhaust.
The Kubota Diesel Generator features
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protect the alternator and engine against damage. For more information visit - http://www.allclass.com.au/
Un vector es un segmento de recta dirigido que tiene origen, módulo, dirección y sentido. Varios vectores son linealmente independientes si ninguno puede escribirse como una combinación lineal de los otros. Dos vectores son dependientes si son paralelos o sus componentes son proporcionales. Tres vectores son independientes si no están contenidos en el mismo plano.
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Este documento presenta información sobre química orgánica y compuestos de carbono, incluyendo hidrocarburos. Explica las propiedades y clasificación de hidrocarburos alifáticos como alcanos, alquenos y alquinos. También cubre temas como nomenclatura, isomería, síntesis y aplicaciones de estos compuestos orgánicos.
Este documento trata sobre los hidrocarburos insaturados. Explica que los alquenos tienen un grupo funcional de doble enlace que es más reactivo que un enlace sigma simple. Describe la estructura electrónica de los alquenos, incluida la formación del enlace pi. También cubre temas como la nomenclatura, isomería, estabilidad y reactividad de los alquenos.
Este documento proporciona una introducción a los elementos comunes en los compuestos orgánicos, incluidos los hidrocarburos alifáticos (alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos), aromáticos y policíclicos aromáticos. Explica la nomenclatura, estructura, propiedades y reacciones principales de estos compuestos. También cubre brevemente los alcoholes y otros grupos funcionales comunes.
Este documento presenta reglas para la nomenclatura de hidrocarburos. Explica cómo nombrar hidrocarburos lineales, alicíclicos, puenteados y con cadenas ramificadas de acuerdo a las recomendaciones de IUPAC. También describe la formación de radicales y cómo estos afectan la nomenclatura de compuestos orgánicos.
Este documento presenta reglas para la nomenclatura de hidrocarburos. Explica que los hidrocarburos se pueden clasificar como lineales, alicíclicos, puenteados o con cadenas ramificadas. Proporciona ejemplos de cómo nombrar cada tipo de hidrocarburo de acuerdo a las reglas de la IUPAC, incluyendo el uso de prefijos, sufijos y números para especificar posiciones e insaturaciones. También cubre la nomenclatura de radicales formados a partir de los diferentes tipos de hidrocarburos
Este documento presenta reglas para la nomenclatura de hidrocarburos. Explica cómo nombrar hidrocarburos lineales, alicíclicos, puenteados y con cadenas ramificadas de acuerdo a las recomendaciones de IUPAC. También describe la formación de radicales y cómo estos afectan la nomenclatura de compuestos insaturados. El objetivo es facilitar la comprensión de la nomenclatura de hidrocarburos a través de ejemplos.
Este documento presenta información sobre química orgánica. Explica que la química orgánica estudia las propiedades de sustancias que tienen carbono como elemento principal. Luego describe las propiedades del carbono y cómo puede unirse con otros átomos para formar compuestos. Finalmente, clasifica los compuestos orgánicos de acuerdo a si tienen cadenas abiertas, cerradas o son aromáticos, y explica los pasos para nombrar diferentes tipos de estructuras orgánicas.
1. El documento describe las reacciones de sustitución nucleofílica y eliminación de halogenuros de alquilo. 2. Los halogenuros de alquilo pueden reaccionar mediante mecanismos SN1, SN2 o E1 dependiendo de la estructura del sustrato, la fuerza del nucleófilo y las condiciones de la reacción. 3. Las reacciones SN1 involucran la formación de un carbocatión intermedio mientras que las SN2 ocurren en una sola etapa a través de un estado de transición.
Este documento presenta información sobre química orgánica. Explica conceptos clave como grupos funcionales, isomería, hidrocarburos, alcoholes, éteres y cetonas. También describe la nomenclatura y representación de estas moléculas orgánicas. Finalmente, incluye ejemplos de actividades orientadas al aprendizaje de estos temas.
Este documento presenta una introducción a la química orgánica. Explica los primeros pasos de la química orgánica, el átomo de carbono y los tipos de enlaces. También describe los principales grupos funcionales, la clasificación de compuestos de carbono, y los tipos de hidrocarburos como alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos. Finalmente, cubre la formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos.
Este documento describe los diferentes grupos funcionales de los hidrocarburos. Incluye alcanos, alquenos, alquinos, hidrocarburos cíclicos y aromáticos. Describe sus propiedades físicas y químicas, así como ejemplos de reacciones como la oxidación, pirólisis, halogenación, isomerización y reformado de los alcanos, y la hidrogenación, halogenación y adición de alquinos y alquenos. También cubre la nomenclatura, geometría y hibridación de cada grupo.
Este documento presenta información sobre los hidrocarburos alifáticos. Explica sus conceptos, importancia, clasificación, estructura, propiedades físicas y químicas, y aplicaciones. También cubre la nomenclatura, análisis conformacional y cicloalcanos. El objetivo es entender el comportamiento del esqueleto orgánico y aprender a nombrar compuestos orgánicos según IUPAC.
Este documento clasifica y define los diferentes tipos de compuestos orgánicos, incluyendo hidrocarburos, alcanos, alquenos y alquinos. Describe las propiedades físicas y químicas de los alcanos y alquenos, así como métodos para su obtención. También explica la nomenclatura de estos compuestos según las reglas IUPAC.
1) El documento presenta los siguientes temas: compuestos orgánicos, el carbono, isomería, cadenas de carbono y funciones químicas orgánicas.
2) Explica las propiedades del carbono como su tetravalencia y hibridación, y los diferentes tipos de enlaces y alotropía del carbono.
3) Describe los tipos de isómeros incluyendo estereoisomería y los diferentes tipos de cadenas de carbono como cíclicas y acíclicas.
El documento describe los cicloalcanos, que son alcanos cuyos extremos de la cadena están unidos formando un ciclo. Explica que tienen dos átomos de hidrógeno menos que el alcano del que derivan y que se representan mediante figuras geométricas. También presenta las reglas para nombrar cicloalcanos, incluyendo numerar sustituyentes y escribir sus nombres en orden alfabético. Por último, proporciona ejercicios para nombrar diversos cicloalcanos.
Este documento trata sobre las propiedades físicoquímicas de los hidrocarburos. Explica que los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por carbono e hidrógeno, y clasifica los diferentes tipos como alcanos, alquenos, alquinos, aromáticos y cicloalcanos. También describe propiedades como el punto de ebullición y punto de fusión de los alcanos y cicloalcanos, así como la nomenclatura de los diferentes hidrocarburos.
Compuestos Orgánicos: Alcanos, Alquenos y AlquinosErick Zacmier
Este documento describe un plan de lección sobre hidrocarburos. Explica los diferentes tipos de hidrocarburos como alcanos, alquenos y alquinos, incluyendo su estructura, nomenclatura y usos. El plan incluye una introducción al tema a través de un video, seguido de actividades de enseñanza donde el docente explica los tipos de hidrocarburos y una actividad final donde los estudiantes crean modelos tridimensionales de diferentes hidrocarburos.
Este documento describe la síntesis de haloalcanos a través de tres métodos: sustitución radicalaria, adición a olefinas y a partir de alcoholes. Al aplicar sustitución radicalaria al 2-bromobutano se forman dos estereoisómeros, en concreto enantiómeros, que son imágenes especulares entre sí y no superponibles. Estos enantiómeros pueden diferenciarse mediante su actividad óptica y la nomenclatura (+)-2-bromobutano y (-)-2-bromobutano.
1. QUÍMICA ORGÁNICA II
TEMA II:
COMPUESTOS BICÍCLICOS Y POLICÍCLICOS
Dr. Salomón R. Vásquez García
Dr. SVG. 1
2. QUÍMICA ORGÁNICA II
CONTENIDO
II.- Compuestos Bicíclicos y 2.1.-Nomenclatura, estructuras y clasificación.
Policíclicos 2.2. Compuestos de fusión, compuestos de
puente, espirocompuestos.
2.3.- Métodos de obtención .
2.4.- Reacciones.
2.5.- Compuestos policiclicos.
2.6.- Ejercicios de los temas i y ii
.
Dr. SVG. 2
3. II.- Compuestos Bicíclicos y Policíclicos
2.1. Nomenclatura, estructura y clasificación de compuesto H2 C
CH
Compuestos Biciclicos: Compuestos de dos anillos y CH2
CH
CH2
con puente
pueden ser: H2 C CH2
Norbornano ( triv)
1). Compuesto bicíclico con puente: Tiene 2 o H2 C CH2 CH2
más átomos en común, con carbonos terciarios.
C CH
Compuestos
bicíclicos espiro H2 C CH2 CH
2). Compuesto bicíclico espiro: Los anillos son spiro[3.4]oct-1-eno
conectados por un solo átomo (espiro átomo).. CH2 CH2
H2 C CH CH2
Fundido
3).Compuesto bicíclico fundido: Son anillos
fusionados en correspondencia a su longitud de H2 C CH CH2
CH2 CH2
cara (sin modificación para el acoplamiento).. Decalina (triv)
Conectados
1,1'-bi(ciclohexilo)
Compuestos Policíclicos: Compuestos con más de
un anillo de átomo de carbono y cuyos anillos
comparten uno o más átomos de carbono.
Dr. SVG.
antraceno 3
4. 2.2. Compuestos de puente, Compuestos espiro, Compuestos de fusión.
A.1). Compuestos Puente sin sustitución.
Nomenclatura H 2C
Biciclooctano
1.-Nombre: Se antepone el prefijo CH (8 carbonos)
“biciclo” al nombre del alcano CH2 CH2
CH
correspondiente. CH2
H 2C CH2
2.- Ubicar los carbonos cabeza de CCP
puente, CCP (pertenecen a 2 o más
anillos)
H2C
3.-Número de átomos: Con referencia a Biciclo 3.2.1 octano
los CCP, el número de carbonos se listan CH
CH2 CH2
en paréntesis rectangulares en orden CH CH2
decreciente, antes del nombre del H 2C
CH2
hidrocarburo.
11
anillo más grande
5
4.-Numeración de átomos: A partir de un 4 6 8 6 5
7 4
CCP hacia el anillo más grande. 7 9
10 2 3
3 1 1
2
Dr. SVG. anillo más grande 4
5. Ejercicios
2.1. Indique el nombre de los siguientes compuestos (y coloque la numeración
de sus átomos)
1
4
a). 1
Biciclo 4.1.1 octano
3 2
b).
Biciclo 3.2.0 heptano
1
3
c).
Biciclo 3.1.0 hexano
4 3
d).
Dr. SVG. 5
Biciclo 4.3.2 undecano
6. A.2). Compuestos Puente con sustitución.
Br CH3
11
5 6
CH3
a). Los alifáticos, halógenos y grupos 4 CH3
CH3 2
7 3
nitro se usan como prefijos y se 3 1
9
1 4 Cl
2 7
indican en orden alfabético. H3 C 8
Cl 4-cloro-3,11-dimetilbiciclo[5.3.1]undecano
5-bromo-2-cloro-3,7,7-trimetilbiciclo[4.1.0]heptano
OH Cl
b). Monofuncionalización. Los grupos 2 3
F
funcionales son nombrados usando sus 1
sufijo 9-cloro-10-fluorobiciclo[4.4.1]undec-2-ino
Br
6-bromo-10-etilbiciclo[5.2.1]decan-3-ol
Dr. SVG. 6
7. Orden de prioridad Grupo funcional Prefijo Sufijo
Solo prefijos, se F, Cl, Br, I, NO2, N3
indican en orden y
alfabético. oxi ----
ALCANOS (grupo
-- ano X
inicial)
2 3
13 C C -- -ino 1
14 CH CH -- -eno
12 amino -amina Y
11 mercapto -tiol
10 hidroxi -ol
9 tioxo -tione
8 oxo -ona
7 oxo -al
ciano (incluye
6 -nitrilo
al C)
O
5 - -amida
H2N
O
4 X X= F, Cl, Br
- haluro de -anoilo
3 sulfo Ac. -sulfonico
carboxi
2 Ácido -oíco
(incluye al C)
O
1 O - -oato
Dr. SVG. 7
8. HO HO
c). Polifuncionalización. Los grupos CH3 O
funcionales son nombrados usando sus
sufijos y o prefijos según sea el caso. 1
2 H2N
SH
6-aminobiciclo[2.1.1]hexan-5-ol
El orden de prefijos y sufijo es alfabético 8-hidroxi-7-mercaptobiciclo[3.2.1]octan-2-ona
6-methylbicyclo[2.1.1]hex-4-en-2-ino
Dr. SVG.
8
9. Ejercicios
2.2. Indique el nombre de los siguientes compuestos (y coloque la numeración
de sus átomos) SH
Cl C
SH N
OH
C O
H2N
H2N
3-amino-4-ciano-7-hidroxi-8-mercaptobiciclo[4.1.1]octan-2-amida
2-clorobicIclo[4.1.1]octano-7-tiol
SH
H3C CH3
OH
H2N
CH3 I
3-amino-8-mercaptobiciclo[4.1.1]octan-7-ol Cl 9
1
SH 4
7
C OH
N
H2N 9-cloro-11,11,12-trimetil-3-yodobiciclo[4.4.2]dodecan-1,9-dieno-4,7-diino
O
4-amino-7-hidroxi-8-mercapto-5-oxobiciclo[4.1.1]octan-3-nitrile
Dr. SVG. 9
10. B.1). Compuestos Espiro sin sustitución.
espiro + n. alcano
espiroheptano
1.-Nombre: Anteponer el prefijo “espiro” al (7 átomos de C)
nombre del alcano correspondiente (por el #
de carbonos).
2.- Ubicar el carbono espiro (CE) (el átomo CE
que pertenecen a 2 anillos).
3.-Número de átomos: En referencia al CE, el 4 2
número de carbonos se listan en paréntesis espiro[2.4]heptano
rectangulares en orden ascendente, antes
del nombre del hidrocarburo.
4.-Numeración de átomos: Iniciando con el anillo más pequeño
9 11 8 9
1
átomo de la derecha próximo al átomo 2
1
espiro, comenzando con el anillo más 8 5 7 4 2
pequeño, se pasa a través del espiro átomo y 7 6 4
3
6 5 3
se continua alrededor del segundo anillo. espiro[4.5]decano espiro[3.5]nonano
Dr. SVG. 10
11. Ejercicios
2.3. Indique el nombre de los siguientes compuestos (y coloque la numeración de
sus átomos).
espiro[4.4]nonano
espiro[3.4]octano
espiro[4.5]decano
espiro[2.3]hexano
Dr. SVG. 11
12. B.2). Compuestos Espiro con sustitución.
H3C F
CH3
Cl
a). Los alifáticos, halógenos y grupos nitro
se usan como prefijos y se indican en CH3
2,3-dimetilespiro[4.4]nonano H3C Br
orden alfabético.
7-bromo-6-cloro-5-fluoro-1,3-dimetilespiro[3.4]octano
OH 7
b). Monofuncionalización. Los grupos
funcionales son nombrados usando sus NH2
sufijo
espiro[3.5]nonan-6-ol 6
espiro[5.6]dodecan-1-amina
c). Polifuncionalización. Los grupos
funcionales son nombrados usando sus SH
sufijos y o prefijos según sea el caso.
HO
El orden de prefijos y sufijo es alfabético
Dr. SVG. 12
13. Ejercicios
2.4. Indique el nombre de los siguientes compuestos (y coloque la numeración de
sus átomos).
H2N SH
6-amino-8-mercaptoespiro[4.4]nona-2,6-diene-1-carbonitrilo
N
SH
2-mercaptoespiro[2.5]oct-7-en-5-ino-1,4-diol
OH
OH
F
H2N SH
H3C
6-amino-4-etill-7-fluoro-8-mercaptoespiro[4.4]nona-2,6-dieno-1-nitrilo
N
Dr. SVG. 13
14. C.1). Compuestos bicíclicos fundidos sin sustitución.
1.-Nombre: Cuentan con el máximo número de dobles enlaces no continuos
tienen la terminación “eno” con una raíz trivial, la cual debe ser recordada.
Existen algunos nombres sistemáticos dentro de los triviales.
6 1 10 1
9 2
5 2
8 3
4 3
pentaleno 7 4
7 1 6 5
2 acenaftileno Antraceno
6
8 heptaleno 1
7 2
5 3
4
1H-indeno 6 3
8 1 5 bifenileno 4
1 9H-fluoreno
7 2
8 2
7
6 3
3
5 4
6
naftaleno
8 1 4
5
7 2 as-indacene
8 1H-fenaleno
7 1
6 3
5 4
azuleno 6 2
5 3
s-indaceno Dr. SVG. 14
fenantreno
15. C.1). Compuestos de bicíclicos fundidos sin sustitución.
a). Los nombres sistemáticos 1: 5 5 6 6
Compuestos de dos anillos iguales; el pentalene naftaleno (nom trivial)
nombres se obtiene sustituyendo la
7 7 8 8
terminación del alcano por “aleno”.
heptalene
octalene nonalene
b). Los nombres sistemáticos 2:
Compuestos de 5 o más bencenos fundidos
en arreglo lineales, se forman por el prefijo Pentaceno
numérico seguido por “-anceno”
Hexaceno, Heptaceno, etc..
c). Numeración de átomos no
fusionados. En dirección del movimiento 10 1
de las manecillas del reloj, iniciando con el 9 2
átomo no perteneciente al sistema 3
forma correcta
8
fusionado. En caso de ser necesario se pireno
toma la posición más alta a la derecha. 7
6 5
4
Dr. SVG. 15
16. 10
d). Numeración de átomos fusionados 10a
9 9a 1 2
externos: Los átomos comunes a 2 o 8a 3
8a
más anillos son designados por las letras 8 3a
8
8a
4b
4a 4
8
2a
“a”, “b”, …, el Nº que contienen, se da en 5a
fluoreno
5 9H-fluorene 5a
referencia a la posición precedente pireno acenaftileno
5
inmediata.
10 8
10a
e). Numeración de átomos fusionados 8a
internos: Se les coloca le número más 10b 8b
10c
alto, tomando en cuenta la secuencia de la 8c
manecillas de reloj.
¡Excepciones en numeración!
12 17
11 13 16
9 10
8 9 1
8 8a 10a 1 1 9 14 15
7 8a 9a 2
2 10 8
7 4b 4a 2
6 10a 4a 3
5 10 4 3 5 7
6 5 4 3
4 6
Antraceno Fenantreno Ciclopenta[a]fenantreno
Dr. SVG. 16
17. C.2). Compuestos bicíclicos fundidos sin el número máximo de dobles
enlaces
CH CH
a). 1. Los nombres de los policíclicos HC C CH
fusionados con un numero menor de
HC C CH
dobles enlaces no continuos, son CH CH azuleno
formados por el prefijo “dihidro-“, naftalene + 4H
+ 2H
“tetrahidro-“, etc., seguidos por el nombre CH2 CH2 1
8 CH2 7 8
del hidrocarbono correspondiente. 7 8a 1
CH 6 2
6 4a
HC
CH 5 3
5 CH2 CH2
4 4
3a,4,7,8-tetrahydroazuleno
1,4-dihidronaftaleno
b). Cuando la molécula está totalmente
hidrogenada se utiliza del prefijo
“perhidro-“ . CH CH CH
HC C C CH
HC C C CH
CH CH CH
+14H se requieren dos hidrogenos
para saturar un doble enlace
CH2 CH2 CH2
H2C CH CH CH2
H2C CH CH CH2
CH2 CH2 CH2 tetradecahidroantraceno
Dr. SVG. 17
o perhidroantraceno
18. CH2 CH2
c). H es usada como indicación de 1
8 9 1
7 2
hidrógenos, y es asignado con el valor
6 3
más bajo disponible. 1H-indeno
5
9H-fluoreno
4
+4H
+2H
CH2
8 9 1
7 1
6 7a 7 2
2
6 3
5 3a 3
5 4
4 El valor más bajo
3a,7a-dihidro-1H-indeno
4,5,6,9-tetrahidro-3H-fluoreno
x C x C
x
CH
d). Para radicales:
-1H
-1H
1. Al remover de UN átomo de H, la
terminación de “-eno “ por “-enil”.
Acenaftileno Acenaftenil Acenaftenilideno
2. Al remover de DOS átomos de H, la 1
-1H
terminación de “-eno ““-ideno”. -1H
Naftaleno Naftil 1(4H)naftilideno
1,4-Dihidro-1-naftilideno
Dr. SVG. 18
20. C.3). Compuestos bicíclicos fundidos con sustitución
1 Br
H3C
7
a). Los alifáticos, halógenos y grupos nitro
se usan como prefijos y se indican en 6
orden alfabético. 1 F 4
1-bromonaftaleno Br Cl
1-bromo-4-cloro-6-fluoro-7-metilnaftaleno
Br
H3C
b). Cuando hay UNA saturación del anillo
esta toma los primeros valores, dejando a F
Voltear Cl
los demás grupos con los restantes. Voltear Br
8 1
8 1
2
CH3
3
5 F
Cl
1,8a-dihidronafthaleno
8-bromo-5-cloro-3-fluoro-2-
metil-1,8a-dihidronaftaleno
Br
c). Con 2 o más saturaciones: CH3
Cl
Br
6-metil-1,2,6,7-tetrahidronaftaleno
Dr. SVG. 20
2,4-dibromo-6-cloro-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahidronaftaleno
21. d). Sustitución por sustitución de
grupos funcionales. Siempre el grupo
funcional del prefijo debe tener el menor
1
número posible. 7 2
NH2
+4H
naftaleno
+ NH2 6
1,2,6,7-tetrahidronaftalen-2-amina
+HS
H2N 8 SH
7 2
7-amino-2,3,7,8-tetra
hidronaftalen-2-tiol 3
+OH
6-amino-3-mercapto-2,3,5,6
-tetrahidronaftalen-2-ol OH
2
6 3
H2N 5 SH
OH
6-amino-3-mercapto-7,8-didehid 2
ro-2,3,5,6-tetrahidronaftalen-2-ol
6 3
H2N 5 SH
Dr. SVG. 21
22. Ejercicios
2.5. Indique el nombre de los siguientes compuestos (y coloque la numeración de
sus átomos).
HS
NH2
Cl
HO
6-amino-7-cloro-3-mercapto-2,3,5,6-tetrahidronaftalen-2-ol
HS
NH2
Cl
HO
N
3-amino-2-cloro-7-hidroxi-6-mercapto-3,4,6,7-tetrahidronaftaleno-1-carbonitrilo
CH3
Cl 7 1
6 2
5 3
4 NH2 3-amino-6-cloro-1-metil-3a,7a-dihidro-1H-indeno-4-tiol
SH Dr. SVG. 22
23. D.1). Compuestos Biciclicos Conectados sin sustitución
1.-Con dos cíclicos idénticos.
a). Se coloca el prefijo bi antes del () bi (ciclopropilo)
del nombre del correspondiente
sustituyente o alcano. o bi(ciclopropano)
2’ 2
b). La numeración es producto del 1’ 1
reflejo del sustituyente derecho. 3
3’
1,1’-bi(ciclopropilo)
c). Los sutituyente se indican como CH3
en los casos anteriores
1,1’-bi(ciclopropilo)
2-metil-1,1’-bi(ciclopropilo)
1,1'-bi(ciclopentil)
1,1'-bi(ciclopropan)-2-eno
Dr. SVG. 23
24. 1,1'-bi(ciclohexil)
bifenilo
CH3
CH3
4-etil-3-metil-1,1'-bi(ciclohexilo)
HO Cl
F
3'-cloro-4'-(fluorometil)-1,1'-bi(ciclohexil)-3-ol
HO 1,1'-bi(ciclobutan)-2'-en-3-ol
Dr. SVG. 24
25. 2.-Con dos cíclicos diferente Menor tamaño
Mayor tamaño
a). Se ordenan quedando el ciclo de
mayor tamaño al final (como base) y
el de menos tamaño como ciclopropilciclobutano
sustituyente.
ciclobutilciclopentano
ciclopropilciclooctano
Dr. SVG. 25
26. b). Numeración: Queda en función
de los sustituyentes del anillo mas
grande. CH3
(2-metilciclopropil)ciclooctano
Nota: no requiere comillas por estar
entre parentesis y no ser bi.
CH3
Cl
3-cloro-1-etil-5-(2-metilciclopropil)ciclooctano
Dr. SVG. 26
27. 2.3.- Métodos de obtención de Bicíclicos y Policíclicos
2.3.1.- Métodos de obtención de Bicíclicos
H H
1. Wurtz Tratando derivados H2C C Br
calor
H2C C
dihalogenados no vecinales con sodio + 2Na polvo
+ 2NaBr
H C CH2
en polvo. H C CH2
Br biciclo[1.1.0]butano
Se usa para anillos de hasta 6 átomos 1,3-dibromociclobutano 50%
solo que va disminuyendo su
rendimiento.
I
CH2 Zn(Cu)
2. Simmons-Smith. Reacción de + CH2
I
adición por yodometano a dobles diyodometano
Znl 2
+
enlaces C=C: Solo da ciclopropanos. ciclohexeno biciclo[4.1.0]heptano 75%
con una aleación de Zn-Cu
CH
HC C N C N
3. Diels Alder. Se emplea un dieno + CH2
Luz UV.
CH CH2
conjugado y un dienofilo. 1,3-ciclopentadieno biciclo[2.2.1]hept-2-en-5-carbonitrilo
Dr. SVG. acrilonitrilo 27
28. 4. Adición por doble enlace de un CH CH2 CH CH2
hv
alifático. + C CH3 CH C CH3
CH
Un compuesto de dos anillos fundidos H3C CH3
ciclohexeno
puede ser preparado por una reacción 2-metil-1-propeno
7,7-dimetilbiciclo[4.2.0]octano
fotoquímica.
CN
CH CH2
5. Reacción del ciclohexeno. C CN
HC CH2 (CN)2
CN
C
CH CH CN
+
ciclohexa-1,3-dieno
(CN)2
2,3-dimetilbiciclo[2.2.2]octeno
etilen-1,1,2,2-tetracarbonitrile
2.3.2.- Métodos de obtención de Espiro
Br CH2 CH2 Br H2C CH2
1. Baeyer Tratando derivados +
dihalogenados no vecinales con zinc en
C + 2 Znpolvo 125 ºC C 2ZnBr2
Br CH2 CH2 Br H2C CH2
polvo, (etanol como disolvente). espiro[2.2]pentano
Dr. SVG. 28
29. 2.3.3.- Métodos de obtención depoliciclicos
1. El cilcopentadieno, es un dieno +
altamente reactivo y dimeriza de
ciclopenta-1,3-dieno
manera espontánea. triciclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-dieno
Dr. SVG. 29
30. 2.4.- Reacciones de Bicíclico y Policíclicos
Sus reacciones se basan principalmente en los grupos funcionales
que presentan, al igual que los alcanos
2.4.1. Compuestos tipo puente
OH
1. se puede obtener el doble enlace H + H2O
por: biciclo[3.2.0]heptan-6-ol biciclo[3.2.0]hept-6-eno
a). deshidratación o
b). por calentamiento del bromuro
con potasa alcohólica.
Br NaOH
Δ
+ HBr
H biciclo[3.2.0]hept-6-eno
6-bromobiciclo[3.2.0]heptano
Dr. SVG. 30
31. 2. Reacción de los dobles enlaces
Hidrogenación H
H2/Pt biciclo[2.2.2]octano
Rx de adición H
Mecanismo polar X= Cl, Br
X
+ X2
X
+ HX H
biciclo[2.2.2]oct-2-eno
X
H2O HO
+ X2 + HX
X
+ HO
H
+ H2O
H
Mecanismo de radical libre
Br
+ HBr
H Cl 3 C
H
+ CCl3
H
+
+
Rx. de sustitución
H o BF 3 polímero
Δ X
+ X2
Dr. SVG. o uv X 31
35. III.- Represente los siguientes compuestos en sus conformaciones de silla
más estables:
(1). Trans-1,2-diclorociclohexano.
(2). Cis-1,3-dibromociclohexano.
(3). Trans-1-ter-butil-3-etilciclohexano
(4). Cis-1-metil-2-isopropilciclohexano.
(5). Cis-1-clorp-4-isopropilciclohexano.
(6). 1,1,3-trimetilciclohexano.
Dr. SVG. 35
37. LIBROS:
“Organic Chemistry: Structure and Function”. K. Peter, C. Vollhardt and N.
E. Schore. 3ª Edición. Editorial: W. H. Freeman & Co., New York, 1999.
(traducción al castellano de la 3ª ed., Editorial Omega, Barcelona).
“Organic Chemistry”. T. W. G. Solomons, C. B. Fryhle. 7ª Edición. Editorial:
John Wiley & Sons, New York, 1999.
"Química Orgánica". F.A. Carey, 3ª Edición. Editorial McGraw-Hill. Madrid
1998.
“Organic Chemistry”. R. T. Morrison, R. K. Boyd. 7ª Edición. Editorial:
Prentice Hall, New Jersey, 1997.
“Organic Chemistry, Structure and Reactivity”. S. Ege. 4ª Edición, 1999.
(Traducción castellana Editorial Reverté, Barcelona, 1997).
“Organic Chemistry”. A. Streitwieser Jr., C. H. Heathcook. E. M. Kosower.
4ª Edición. Editorial: McMillan Publishing Co., Inc. New York, 1992.
(Impresión revisada 4ª Ed. 1998)
“Formulación y Nomenclatura de Química Orgánica”. W. R. Peterson.
Editorial Eunibar, 15ª Edición. Barcelona 1993.
Dr. SVG. 37