Esta presentación trata de la nomenclatura orgánica y de la isomería a niveles básicos de conocimiento.

1. Introducción a la
Química Orgánica
Unidad 9
1

2. 2
Contenidos (1)
1.- Primeros pasos de la Química Orgánica.
2.- El átomo de carbono. Tipos de enlaces.
3.- Concepto de grupo funcional.
4.- Clasificación de los compuestos del
carbono. Formulación y nomenclatura:
5.- Hidrocarburos.
1.5.1. Hidrocarburos alifáticos: alcanos,
alquenos y alquinos.
1.5.2. Hidrocarburos aromáticos y cíclicos.

3. 3
Contenidos (2)
6.- Compuestos con oxígeno: aldehido, cetona,
ácido, éster, alcohol y éter.
7.- Compuestos con nitrógeno: amina, amida,
nitrilo.
8.- Isomería.
8.1. Estructural: de cadena, de posición y de
función.
8.2. Estereoisomería: cis-trans, óptica.

4. 4
Berzelius (1807)
Título del diagrama
COMPUESTOS
INORGANICOS ORGANICOS
Sintetizados por los seres vivos
Tienen "Fuerza vital"

5. 5
Friedrich Wölher (1828)
• Primera Síntesis orgánica:
calor
NH4OCN NH2CONH2
(cianato de amonio) (urea)

6. 6
August Kekulé (1861)
• QUÍMICA ORGÁNICA:
– La Química de los ―Compuestos del Carbono‖.

7. 7
Química orgánica en la
actualidad:
• La Química de los ―Compuestos del
Carbono‖.
• También tienen hidrógeno.
• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos,
bicarbonatos, cianuros...
• Pueden tener otros elementos: O, N, S,
P, halógenos...

8. 8
Actualidad:
• Número de compuestos:
– Inorgánicos: unos 100.000
– Orgánicos: unos 7.000.000
(plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos,
gasolinas, fibras textiles...)

9. 9
Actividad: Dados los siguientes
compuestos, identifica cuales de ellos son
compuestos orgánicos:
CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN;
NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3
• CH3-COOH; CH3-CN; CH3-NH-CH2-CH3;
Cl-CH2-CH3

10. 10
Propiedades del Carbono
Estructura de los compuestos orgánicos
• Electronegatividad intermedia
– Enlace covalente con metales como con no metales
• Posibilidad de unirse a sí mismo formando
cadenas.
• Tamaño pequeño lo que le posibilita formar
enlaces dobles y triples
• Tetravalencia: s 2p2 hibridación s p p p
x y z
400 kJ/mol

11. 11
Tipos de enlace
• Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se
comparten con cuatro átomos distintos.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3
• Enlace doble: Hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
• Enlace triple: Hay tres pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HC CH, CH3 – C N

12. 12
Representación de moléculas
orgánicas. Tipos de fórmulas.
• Empírica. Ej. CH2O No sirven para
• Molecular Ej. C3H6O3 identificar compuestos
• Semidesarrollada (Es la más utilizada en la
química orgánica) Ej. CH3–CHOH–COOH
• Desarrollada Ej. H O–H
(no se usa demasiado) H–C–C–C=O
H H O–H
• Con distribución espacial
(utilizadas en estereoisomería)

13. 13
Ejercicio: Sabemos que un compuesto orgánico tiene
de fórmula empírica C2H5N y su masa molecular
aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual será su
fórmula molecular.
• 12 x 2 + 5 x 1 + 14 = 43
130/43 = 3 (aprox) (Buscar número entero)
La fórmula molecular será: C6H15N3

14. 14
Ejemplo: Un compuesto orgánico dio los siguientes porcentajes
en su composición: 71,7 % de cloro y 4,1 % de hidrógeno.
Además, 1 litro de dicho compuesto en estado gaseoso
medido a 745 mm Hg y 110 ºC tiene una masa de 3,12 g.
Hallar su fórmula empírica y su fórmula molecular.
71,7 g 4,1 g
———— = 2’02 mol Cl; ———— = 4,1 mol H
35,5 g/mol 1 g/mol
24,2 g
———— = 2,02 mol C
12 g/mol
• Dividiendo todos por el menor (2,02) obtenemos la fórmula
empírica: CH2Cl
• m ·R ·T 3,12 g ·0’082 atm ·L ·383 K 760 mm Hg
M= ———— =———————————— ·————— = 100 g/mol
p·V mol ·K ·745 mm Hg · 1 L 1 atm
• Luego la fórmula molecular será: C2H4Cl2

15. 16
Tipos de átomos de carbono
(en las cadenas carbonadas)
a a
• Primarios (a) CH3 CH3
a a
d
• Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3
b c
• Terciarios (c) b CH2
a
• Cuaternarios (d) CH3

16. 17
Ejercicio: Indica el tipo de carbono, primario (a),
secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que
hay en la siguiente cadena carbonada:
a a
• CH3 CH3
a d c b d b c a
CH3–C – CH–CH2 – C – CH2 –CH–CH3
b
CH2 CH3 CH3 CH3
a a a
a
CH3

17. 18
Grupos funcionales.
Series homólogas.
• Grupo funcional: ―Es un átomo o grupo de átomos
unidos de manera característica y que determinan,
preferentemente, las propiedades del compuesto
en que están presentes‖.
• Serie homóloga: ―Es un grupo de compuestos en
los que la única diferencia formal entre sus
miembros se encuentra en el número de grupos
metileno, -CH2-, que contiene‖

18. 19
Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (1)
• Ácido carboxílico R–COOH
• Éster R–COOR’
• Amida R–CONR’R’’
• Nitrilo R–C N
• Aldehído R–CH=O
• Cetona R–CO–R’
• Alcohol R–OH
• Fenol OH

19. 20
Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (2)
• Amina (primaria) R–NH2
(secundaria) R–NHR’
(terciaria) R–NR’R’’
• Éter R–O–R’
• Doble enlace R–CH=CH–R’
• Triple enlace R– C C–R’
• Nitro R–NO2
• Halógeno R–X
• Radical R–

20. 21
Hidrocarburos
• Son compuestos orgánicos que sólo
contienen átomos de carbono y de
hidrógeno.
• Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.
• Los átomos de carbono se unen entre sí para
formar cadenas carbonadas.

21. 22
Tipos de hidrocarburos
HIDROCARBUROS
CADENA ABIERTA CADENA CERRADA
ALCANOS CÍCLICOS
(Sólo tienen enlaces sencillos)
Fórmula: CnH2n+2
ALQUENOS (olefinas) AROMÁTICOS
(Tienen al menos un (Tienen al menos
enlace doble) un anillo bencénico)
Fórmula: CnH2n
ALQUINOS
(Tienen al menos un
enlace triple)
Fórmula: CnH2n-2

22. 23
Formulación y nomenclatura:
Prefijos según nº de átomos de C.
• Nº átomos C Prefijo • Nº átomos C Prefijo
• 1 met • 6 hex
• 2 et • 7 hept
• 3 prop • 8 oct
• 4 but • 9 non
• 5 pent • 10 dec

23. 24
Formulación y nomenclatura:
hidrocarburos de cadena abierta.
• ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo ―ano‖
– Ejemplo: CH3–CH2–CH3: propano
• ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo ―eno‖
indicando la posición del doble enlace si éste
puede colocarse en varios sitios.
– Ejemplo: CH3–CH =CH–CH3: 2-buteno
• ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo ―ino‖
indicando la posición del trible enlace si éste
puede colocarse en varios sitios.
– Ejemplo: CH3–CH2–C CH: 1-butino

24. 25
Formulación y nomenclatura:
hidrocarburos ramificados.
• La cadena principal es la más larga que contiene
el grupo funcional (el doble o triple enlace)
• Se numera por el extremo más próximo al grupo
funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera
por el que la ramificación tenga el nº más bajo.
• La ramificación se nombra terminando en ―il‖.
• Ejemplo: CH3–CH–CH=CH2
|
CH2–CH3
• se nombra 3-metil-1-penteno.

25. 26
Formulación y nomenclatura:
hidrocarburos cíclicos y aromáticos
• Cíclicos: Se nombran igual que los de
cadena abierta, pero anteponiendo la
palabra ―ciclo‖.
– Ejemplo: CH2–CH2
| | : ciclo buteno
CH =CH
• Aromáticos: Son derivados del benceno
(C6H6) y se nombran anteponiendo
el nombre del sustituyente.
– Ejemplo:
–CH3 : metil-benceno
(tolueno)

26. 27
Ejercicio: Formular los siguientes hidrocarburos:
• Pentano CH3–CH2–CH2–CH2–CH3
• 2-hexeno CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH3
• propino CH C–CH3
• metil-butino CH C–CH –CH3
|
CH3
• 3-etil-2-penteno CH3–CH =C–CH2–CH3
|
CH2–CH3

27. 28
Ejercicio: Nombrar los siguientes hidrocarburos:
CH3–CH2–CH2– CH2–CH2–CH3 hexano
CH3–C C–CH2–C CH 1,4-hexadiino
CH2=CH–CH2–CH3 1-buteno
CH3–CH–CH2–CH3 3-metil-pentano
|
CH2–CH3
CH3–C =CH–CH–CH3 2,4-dimetil-
| |
CH3 CH3 2-penteno

28. 29
Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (1).
• OH
ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]:
Ácido + Prefijo (nº C) + sufijo ―oico‖.
– Ejemplo: CH3–COOH : ácido etanoico (acético)
• O–R
ÉSTERES [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C)
+ sufijo ―ato‖ de nombre de radical
terminado en ―ilo‖.
– Ejemplo: CH3–COO–CH2–CH3: acetato de etilo

29. 30
Ejercicio: Formular los siguientes ácidos
carboxílicos y ésteres:
ácido pentanoico CH3–CH2–CH2–CH2–COOH
butanoato de metilo CH3–CH2–CH2–COO–CH3
ácido 2-butenoico CH3–CH=CH–COOH
ácido metil- CH3–CH–COOH
propanoico |
CH3
metil-propanoato de
CH3–CH–COO–CH3
metilo |
CH3

30. 31
Ejercicio: Nombrar los siguientes ácidos
carboxílicos y ésteres:
CH3–C C–COOH ácido 2-butinoico
CH3–CH2–COO–CH2–CH3 propanoato de etilo
HOOC–CH2–COOH
ácido propanodioico
CH3–CH–COO–CH2–CH3
| 2-metil-butanoato de
CH2– CH3 etilo
CH3–CH–CH2–COO–CH3 3-metil-butanoato de
|
CH3 metilo

31. 32
Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (2).
• ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo)
en un carbono terminal]: Prefijo (nº C) +
sufijo ―al‖.
– Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CHO: butanal
• CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en
un carbono no terminal]: Número del C
en el que está el grupo (si es necesario) +
Prefijo (nº C) + sufijo ―ona‖.
– Ejemplo: CH3–CO–CH3: propanona

32. 33
Ejercicio: Formular los siguientes aldehídos y
cetonas:
pentanal CH3–CH2–CH2– CH2–CHO
propanodial CHO–CH2–CHO
4-penten-2-ona CH3–CO–CH2–CH=CH2
metil-propanal CH3–CH–CHO
|
CH3
CH3
|
dimetil-butanona CH3–C–CO–CH3
|
CH3

33. 34
Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehídos y
cetonas:
CH2=CH–CH2–CHO 3-butenal
CH3–CO–CH2–CO–CH3 2,4-pentanodiona
CH2O metanal
CH3–CH–CO–CH3 metil-butanona
|
CH3
CH3–CH–CH–CHO 2,3-dimetil-butanal
| |
CH3 CH3

34. 35
Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (3).
• ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]:
Número del C en el que está el grupo (si es
necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo ―ol‖.
– No puede haber dos grupos OH en el mismo C.
– Ejemplo: CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol
• ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran
los radicales (terminados en―il‖) por orden
alfabético seguidos de la palabra ―éter‖.
– Ejemplo: CH3–O–CH2–CH3: etil-metil-éter

35. 36
Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y
éteres:
1-butanol CH3–CH2–CH2–CH2OH
propanotriol CH2OH–CHOH–CH2OH
2-penten-1-ol CH3–CH2–CH=CH–CH2OH
metil-1-propanol CH3–CH–CH2OH
|
CH3
CH3
|
3,3-dimetil-1-butanol CH3–C–CH2–CH2OH
|
CH3

36. 37
Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y
éteres:
CH2=CH–CHOH–CH3 3-buten-2-ol
CH3 – CHOH–CH2OH 1,2-propanodiol
CH3–O–CH3 dimetil-éter
CH3–CH–CHOH–CH3 3-metil-2-butanol
|
CH3
CH3–CH2–CH–CH2OH 2-metil-1-butanol
|
CH3

37. 38
Formulación y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (1).
• NRR’
AMIDAS [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) +
sufijo ―amida‖.
–Ejemplo: CH3–CONH2 : etanamida (acetamida)
• AMINAS [Grupo –NH2 (primaria), –NH –
(secundaria), o –N– (terciaria)]: Se nombran
los radicales (terminados en―il‖) por orden
alfabético seguidos de la palabra ―amina‖.
Ejemplo: CH3–NH–CH2–CH3: etil metil amina

38. 39
Formulación y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (2).
• NITRILOS (o cianuros) [Grupo –C N]
Prefijo (nº C) + sufijo ―nitrilo‖.
También puede usarse cianuro de nombre
de radical terminado en ―ilo‖
– Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitrilo
o cianuro de propilo

39. 40
Ejercicio: Formular los siguientes derivados
nitrogenados:
pentanamida CH3–CH2–CH2–CH2–CONH2
etil-metil-amina CH3–CH2–NH–CH3
2-butenonitrilo CH3–CH=CH–C N
N-metil-propanamida CH3–CH2–CONH–CH3
trietilamina CH3–CH2–N–CH2–CH3
|
CH2–CH3
metil-propanonitrilo CH3–CH–C N
|
CH3

40. 41
Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados
nitrogenados:
CH3–CH=CH–CONH–CH3 N-metil-2-butenamida
CH3–CONH–CH2–CH3 N-etil-etanamida
CH3–C N etanonitrilo
CH3–CH2–CH2–NH–CH3 metil-propilamina
CH3–CH2–CON–CH2–CH3 N,N-dietil-
|
CH2–CH3 propanamida
CH3–CH–CH2–NH2 2-metilpropilamina
| (isobutilamina)
CH3

41. 42
Formulación y nomenclatura:
Otros derivados (3).
• Derivados halogenados: Prefijo (nombre del halógeno)
+ nombre del compuesto orgánico.
– Ejemplo: CH3–CHCl –CH2 –CH3 2-clorobutano.
• Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del
compuesto orgánico.
– Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CH2NO2 1-nitrobutano
• Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical)
+ nombre del compuesto orgánico.
– Ejemplo: CH3–CH(CH3)–CH2 –CH3 metil butano
• En todos los casos se antepondrá el número del carbono
al que va unido en el caso de que sea necesario por
haber diferentes compuestos.

42. 43
ISOMERÍA (compuesto distintos
con la misma fórmula molecular)
a
TIPOS DE ISOMERÍA
ESTRUCTURAL ESTEREOISOMERÍA
De cadena cis-trans
De posición Isomería óptica
De función
dextro (+) levo (-)
mezcla racémica

43. 44
ISOMERÍA ESTRUCTURAL
(distinta fórmula semidesarrollada).
• De cadena: CH3
– (C4H10) metilpropano CH3–CH–CH3
– y butano CH3–CH2–CH2–CH3
• De posición:
– 1-propanol CH3–CH2–CH2OH
– y 2-propanol CH3–CHOH–CH3
• De función:
– propanal CH3–CH2–CHO
– y propanona CH3–CO–CH3

44. 45
ISOMERÍA CIS-TRANS
(distinta fórmula desarrollada).
• Cis-2-buteno H H
C=C
CH3 CH3
• Trans-2-buteno H CH3
C=C
CH3 H

45. 46
ISOMERÍA ÓPTICA
• Sólo se observa distinta distribución
espacial (en tres dimensiones) de los grupos
unidos a un átomo de carbono.
• Para que haya isómeros ópticos es necesario
que los cuatro sustituyentes unidos a un
átomo de carbono sean ―distintos‖
(carbono asimétrico).

46. 47
ISOMERÍA ÓPTICA (cont).
• Se asigna un orden de prioridad a los grupos
(por número atómico). Si dos de ellos fueran el
mismo átomo el orden se determina por la
prioridad de sus sustituyentes.
• Se sitúa el sustituyente 4 hacia atrás y se
observa el triángulo que forman los otros
tres. Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del
reloj el isómero se denomina R y si sigue el
contrario se denomina S.

47. 48
Ejemplo de isomería óptica
• R ácido láctico OH
(2 hidroxi-propanoico) C H
CH3 COOH
• S ácido láctico COOH
(2 hidroxi-propanoico) C H
CH3 OH

48. Ejercicio: Formula y nombra todos los isómeros posibles49
(estructurales y geométricos) del 2-butanol indicando el
tipo de isomería en cada caso.
2-butanol CH3–CHOH–CH2–CH3
De cadena: CH3
metil-2-propanol CH3–COH–CH3
De posición:
1-butanol CH3–CH2–CH2–CH2OH
De función:
Dietil-éter CH3–CH2–O–CH2–CH3
metil-propil-éter CH3–O–CH2–CH2–CH3
Estereoisomería:
S-2-butanol R-2-butanol