Este documento clasifica y define los diferentes tipos de compuestos orgánicos, incluyendo hidrocarburos, alcanos, alquenos y alquinos. Describe las propiedades físicas y químicas de los alcanos y alquenos, así como métodos para su obtención. También explica la nomenclatura de estos compuestos según las reglas IUPAC.

1. 29/08/2013
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
CÍCLICOS
ALQUINOS
ALQUENOS
ALCANOS
ALIFÁTICOS AROMÁTICOS
HIDROCARBUROS
ANHÍDRIDOS
ÉSTERES
ÉTERES
ÁCIDOS
CETONAS
ALDEHÍDOS
ALCOHOLES
CON OXÍGENO
NITRILOS
AMIDAS
AMINAS
CON NITRÓGENO
COMPUESTOS ORGÁNICOS

2. 29/08/2013
DEFINICIONES GENERALES
• COMPUESTOS ACÍCLICOS.- Se
llaman también ALIFÁTICOS, pueden
tener estructura LINEAL simple o
ramificada, o sea de CADENA
ABIERTA.
• COMPUESTOS CÍCLICOS.- Son
compuestos con una estructura de
cadena cerrada, formados por dos
grupos: HOMOCÍCLICOS Y
HETEROCÍCLICOS.

3. 29/08/2013
DEFINICIONES GENERALES
A. COMPUESTOS HOMOCÍCLICOS.- Se
llaman también ISOCÍCLICOS, las
cadenas tienen eslabones solo de
carbono, se subclasifican en
AROMÁTICOS o bencénicos y
ALICÍCLICOS
(cicloalcanos, cicloalquenos y
cicloalquinos).
B. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS.-
Son compuestos cuyas cadenas
tienen algún eslabón diferente al
carbono (oxígeno, nitrógeno, azufre)

4. 29/08/2013
FUNCIÓN HIDROCARBURO
CLASE DE
HIDROCARBURO
ESRUCTURA
DEL GRUPO
FUNCIONAL
PRIMER
CUERPO DE
LA SERIE
FÓRMULA
GENERAL
ALCANOS
| |
C – C
| |
CH4
METANO Cn H2n + 2
ALQUENOS
| |
C= C
CH2 CH2
ETILENO Cn H2n
ALQUINOS C C
CH CH
ACETILENO Cn H2n - 2

5. 29/08/2013
ALCANOS
• DEFINICIÓN.- Son hidrocarburos saturados
llamados también FORMÉNICOS porque el
primer término de la serie es el metano o
formeno. Responden a la fórmula general
Cn H2n + 2. Tienen enlace simple
entre carbonos, es decir utilizan
hibridación tetragonal o sp3
• FORMULACIÓN.- Para escribir las fórmulas
de estos hidrocarburos, se utiliza el
sistema semidesarrollado y
semicondensado.

6. 29/08/2013
ALCANOS
• NOMENCLATURA.- De acuerdo con
las reglas de la IUPAC, para nombrar
a los alcanos, se utilizan PREFIJOS
que indican la longitud de la cadena:
1 met 2 et 3 prop 4 but
5 pent 6 hex 7 hept 8 oct
9 non 10 dec 11 undec 20 eicos
30 triacont 40 tetracont 100 hect
junto a cada prefijo se utiliza el
SUFIJO ANO.

7. 29/08/2013
ALCANOS: SERIE HOMÓLOGA
Cn H2n+2 FÓRMULA NOMBRE
CH4 CH4 METano
C2H6 CH3-CH3 ETano
C3H8 CH3-CH2-CH3 PROPano
C4H10 CH3-(CH2)2-CH3 BUTano
C5H12 CH3-(CH2)3-CH3 PENTano
C10H22 CH3-(CH2)8-CH3 DECano
C20H42 CH3-(CH2)18-CH3 EICOSano
C100H202 CH3-(CH2)98-CH3 HECTano

8. 29/08/2013
ALCANOS: PROPIEDADES
PROPIEDADES FÍSICAS:
• Los 4 primeros términos son gases
• Del C5 al C17 son líquidos
• Del C18 en adelante, son sólidos
• El punto de fusión, ebullición y
densidad aumenta de acuerdo al C
• Son menos densos que el agua
• Son insolubles en agua, pero se
disuelven en solventes orgánicos

9. 29/08/2013
ALCANOS: PROPIEDADES
PROPIEDADES QUÍMICAS:
• COMBUSTIÓN: Los alcanos son
combustibles y durante la
combustión completa producen
anhídrido carbónico y agua
CnH2n+2 + 3n+1/2O2 nCO2 + n+1H2O
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

10. 29/08/2013
ALCANOS: PROPIEDADES
PROPIEDADES QUÍMICAS:
• HALOGENACIÓN: Los alcanos
reaccionan mediante sustitución con
los halógenos (Cl y Br) por aumento
de temperatura.
CH4+Cl2 CH3Cl+HCl cloruro de metilo
CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl cloruro de
metileno
CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl cloroformo
CHCl3+Cl2 CCl4+HCl tetracloruro de C

11. 29/08/2013
ALCANOS: OBTENCIÓN
• Hidrogenación catalítica (con Ni) de
hidrocarburos no saturados
(alquenos y alquinos)
Cn H2n + H2 Cn H2n+2
CH2 = CH2 + H2 CH3 - CH3
eteno etano
Cn H2n-2 + 2H2 Cn H2n+2
CH CH + 2H2 CH3 - CH3
etino etano

12. 29/08/2013
EL METANO: OBTENCIÓN
EL METANO SE OBTIENE EN EL
LABORATORIO HACIENDO REACCIONAR
ACETATO SÓDICO CON CAL SODADA:
+
+
CH3- CO.ONa
Acetato de sodio
Na(OH).Ca(OH)2
Cal sodada
Calor CH4
Metano
Na2CO3
Carbonato de sodio

13. 29/08/2013
RADICALES ALQUÍLICOS
• SON HIDROCARBUROS
INCOMPLETOS POR LA PÉRDIDA
DE UN ÁTOMO DE
HIDRÓGENO, TENIENDO UN
ENLACE LIBRE QUE LES
PERMITE UNIRSE A CUALQUIER
CADENA CARBONADA. PUEDEN
SER PRIMARIOS, SECUNDARIOS
Y TERCIARIOS. CnH2n + 1

14. 29/08/2013
RADICALES ALQUÍLICOS
• PRIMARIOS: Cuando el hidrocarburo
pierde un átomo de hidrógeno en un
carbono primario:
– CH3 metil - o
– CH2- CH3 etil - o
– CH2 - CH2 - CH3 propil - o
– CH2 - CH2 - CH2 - CH3 butil - o
– CH2- (CH2)3 - CH3 pentil - o
– CH2 - (CH2)4 - CH3 hexil - o

15. 29/08/2013
RADICALES ALQUÍLICOS
• SECUNDARIOS: Cuando el
hidrocarburo pierde un átomo de
hidrógeno en un carbono secundario.
1- metiletil
CH3 - 1CH - 2CH3 iso - propil - o
| sec - propil - o
1- metilpropil
CH3 - 1CH - 2CH2 - 3CH3 iso - butil - o
| sec - butil - o

16. 29/08/2013
RADICALES ALQUÍLICOS
• TERCIARIOS: Cuando el hidrocarburo
pierde un átomo de hidrógeno en un
carbono terciario.
2CH3 terc - butil - o
|
CH3 - 1C - CH3 1,1 - di metiletil
|

17. 29/08/2013
HIDROCARBUROS RAMIFICADOS
• Son hidrocarburos formados por una
cadena principal y una o más
ramificaciones que salen de ella.
CH3 CH3
| |
1CH3 - 2CH - 3CH2 - 4CH - 5CH2 - 6CH3
2,4 - di metilhexano

18. 29/08/2013
NOMENCLATURA IUPAC DE ALCANOS
RAMIFICADOS
• Localizar la cadena continua más larga de
átomos de carbono. Esta cadena determina el
nombre base del alcano.
• Si una molécula tiene dos o más cadenas de
igual longitud, la cadena principal es aquella
que tiene el mayor número de sustituyentes.
• Se numera la cadena principal comenzando
por el extremo más próximo a uno de los
sustituyentes, verificando la formación de una
serie numérica baja.
• Las ramificaciones complejas deben
numerarse empezando por el carbono 1 que es
aquel que está unido a la cadena principal.

19. 29/08/2013
NOMENCLATURA IUPAC DE LOS ALCANOS
RAMIFICADOS
PARA NOMBRAR EL COMPUESTO:
• Se escribe primero el N° del
carbono al que están unidos los
sustituyentes seguido de un
guión.
• Luego se escribe el nombre de los
sustituyentes por orden
alfabético.
• Al final se escribe el nombre de la
cadena principal.

20. 29/08/2013
HIDROCARBUROS RAMIFICADOS
CH3
|
CH3 CH3 - C - CH3 CH3
| | |
CH3 - C - CH2 - CH - CH - CH - CH - CH2
| | | |
CH3 CH3 CH3 CH3

21. 29/08/2013
ALQUENOS
• DEFINICIÓN.- Son hidrocarburos
insaturados llamados también
olefinas, se diferencian de los
alcanos por la presencia de por lo
menos un doble enlace (=) entre
dos átomos de carbono de la
cadena, por lo que son más
reactivos.
• En este grupo de compuestos, el
carbono emplea una hibridación sp2
o trigonal.

22. 29/08/2013
ALQUENOS
• FORMULACIÓN.- Estos
hidrocarburos responden a la
fórmula general Cn H2n cuando
tienen en su estructura formular un
doble enlace. Para escribir las
fórmulas se utilizará el sistema
semidesarrollado y
semicondensado cuando el
número de átomos de carbono es
elevado

23. 29/08/2013
ALQUENOS
• NOMENCLATURA.- Para nombrar a
los alquenos de acuerdo con las
normas de la IUPAC, se utilizan en
primer lugar los mismos prefijos que
en los alcanos pero cambiando el
sufijo ano por eno.
• En el caso de existir más de un doble
enlace, se utilizarán prefijos de
cantidad adecuados: di(2), tri
(3), tetra (4), etc.

24. 29/08/2013
ALQUENOS: SERIE HOMÓLOGA
CnH2n FÓRMULA NOMBRE
C2H4 CH2 CH2 eteno
C3H6 CH2 CH - CH3 propeno
C4H8 CH2 CH - CH2 - CH3 1- buteno
C5H10 CH2 CH - (CH2)2 - CH3 1- penteno
C10H20 CH2 CH - (CH2)7 - CH3 1- dequeno
C20H40 CH2 CH - (CH2)17 - CH3 1- eicoseno
C100H200 CH2 CH - (CH2)97 - CH3 1- hecteno

25. 29/08/2013
ALQUENOS: PROPIEDADES
PROPIEDADES FÍSICAS
• Del eteno al 1- buteno son gases.
• Del 1- penteno al 1- octadequeno son líquidos.
• A partir del 1- nonadequeno son sólidos.
• Son insolubles en agua, pero solubles en
disolventes orgánicos como el éter y el alcohol.
• Son solubles en ácido sulfúrico concentrado y
en frío.
• Los puntos de ebullición son un poco más bajos
que los de los alcanos.
• Las densidades son un poco más altas que las de
los alcanos.

26. 29/08/2013
ALQUENOS: PROPIEDADES
PROPIEDADES QUÍMICAS
1. COMBUSTIÓN.- Los alquenos son
combustibles y para combustionar
necesitan la presencia del oxígeno del aire
La reacción global de combustión completa
de un alqueno es:
CnH2n + 3/2 n O2 nH2O + n CO2

27. 29/08/2013
ALQUENOS: PROPIEDADES
PROPIEDADES QUÍMICAS:
2. HALOGENACIÓN.- El cloro y el bromo se
fijan rápidamente en frío, con
desprendimiento de calor, sobre el doble
enlace etilénico de un alqueno para dar un
derivado - di halogenado en carbonos
contiguos:
| | | |
C C + Br2 C C
| |
Br Br

28. 29/08/2013
ALQUENOS: PROPIEDADES
PROPIEDADES QUÍMICAS
3. ADICIÓN DE ÁCIDOS HALOHÍDRICOS.-
Los hidrácidos halogenados se
combinan por adición con los
alquenos, dando derivados
monohalogenados de alcanos:
| | | |
C C + HX C C
| |
H X

29. 29/08/2013
ALQUENOS: OBTENCIÓN
DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES
La vulnerabilidad del grupo hidroxilo (OH)
de los alcoholes, permite obtener
fácilmente alquenos por su eliminación
con un hidrógeno (H) del carbono
contiguo:
| | | |
C C H2O + C C
| |
H OH
ZnCl2

30. 29/08/2013
RADICALES ALQUENÍLICOS
• SON HIDROCARBUROS
ALQUENOS INCOMPLETOS, POR
LA PÉRDIDA DE UN ÁTOMO DE
HIDRÓGENO, TENIENDO UN
ENLACE LIBRE QUE LES
PERMITE UNIRSE A CUALQUIER
CADENA CARBONADA.
• RESPONDEN A LA FÓRMULA
GENERAL CnH2n - 1

31. 29/08/2013
RADICALES ALQUENÍLICOS
• NOMENCLATURA: Para nombrar a
los radicales alquenílicos, se utilizan
los mismos prefijos que los
alquílicos pero con el sufijo enil - o:
– CH CH2 etenil - o
– CH CH - CH3 1 - propenil - o
– CH CH - CH2 - CH3 1 - butenil - o
– CH CH - (CH2)2 - CH3 1 - pentenil - o
– CH CH - (CH2)3 - CH3 1 - hexenil - o

32. 29/08/2013
ALQUENOS RAMIFICADOS
• Son hidrocarburos alquenos que
contienen ramificaciones.
• Para nombrarlos, se toman en
cuenta las mismas reglas que
para los alcanos
ramificados, pero la cadena
principal no siempre será la que
tenga el mayor número de
átomos de carbono, sino la que
tenga el o los dobles enlaces.

33. 29/08/2013
ALQUENOS RAMIFICADOS
CH2 - CH3 CH3
| |
CH2 C - CH2 - C - CH - CH2 - CH - CH3
|| |
CH CH3
|
CH3

34. 29/08/2013
ALQUINOS
• DEFINICIÓN.- Son hidrocarburos
insaturados, se diferencian de
los alquenos y alcanos, por la
presencia de por lo menos un
triple enlace entre dos átomos
de carbono.
• En estos hidrocarburos, los
átomos de carbono para unirse
utilizan hibridación sp o digonal

35. 29/08/2013
ALQUINOS
• FORMULACIÓN.- Estos hidrocarburos
responden a la fórmula general Cn
H2n-2 cuando tienen en su
estructura formular un triple enlace.
Para escribir las fórmulas se
utilizará el sistema semidesarrollado y
semicondensado cuando el número
de átomos de carbono es elevado.

36. 29/08/2013
ALQUINOS
• NOMENCLATURA.- Para nombrar a
los alquinos de acuerdo con las
normas de la IUPAC, se utilizan en
primer lugar los mismos prefijos que
en los alcanos pero cambiando el
sufijo ano por ino.
• En el caso de existir más de un triple
enlace, se utilizarán prefijos de
cantidad adecuados: di(2), tri
(3), tetra (4), etc.

37. 29/08/2013
ALQUINOS: SERIE HOMÓLOGA
CnH2n-2 FÓRMULA NOMBRE
C2H2 CH CH etino
C3H4 CH C - CH3 propino
C4H6 CH C - CH2 - CH3 1- butino
C5H8 CH C - (CH2)2 - CH3 1- pentino
C10H18 CH C - (CH2)7 - CH3 1- dequino
C20H38 CH C - (CH2)17 - CH3 1- eicosino
C100H198 CH C - (CH2)97 - CH3 1- hectino

38. 29/08/2013
ALQUINOS: PROPIEDADES
PROPIEDADES FÍSICAS
• Del etIno al 1- butIno son gases.
• Del 1- pentIno al 1- octadequIno son líquidos.
• A partir del 1- nonadequIno son sólidos.
• Son insolubles en agua, pero solubles en
disolventes orgánicos como el éter y el
alcohol.
• Los puntos de ebullición son un poco más
bajos que los de los alcanos.
• Las densidades son un poco más altas que las
de los alcanos.

39. 29/08/2013
ALQUINOS: PROPIEDADES
PROPIEDADES QUÍMICAS
1. COMBUSTIÓN.- Los alquinos son
combustibles y para combustionar
necesitan la presencia del oxígeno del aire
e incluso artificial como en el caso del
soplete oxiacetilénico.
La reacción global de combustión completa
de un alqueno es:
CnH2n-2+3n-1/2 O2 n-1H2O + n CO2

40. 29/08/2013
ALQUINOS: PROPIEDADES
PROPIEDADES QUÍMICAS
2. HALOGENACIÓN.- La fijación de cloro y bromo
en un alquino puede efectuarse en dos paso:
en el primero da un derivado etilénico -di
halogenado; y, en el segundo se necesita del
calor y el SbCl5 como catalizador.
Cl Cl
| |
– C C – + Cl2 – C C – + Cl2 – C – C–
| | | |
Cl Cl Cl Cl
SbCl5

41. 29/08/2013
ALQUINOS: PROPIEDADES
PROPIEDADES QUÍMICAS
3. HIDRO HALOGENACIÓN.- La adición de hidrácidos
en un alquino puede efectuarse en el triple
enlace, el halógeno se fija dos veces en el mismo
carbono, en aquel que no tiene hidrógeno.
Cl H
| | | | |
– C – C C – + HCl – C– C C – + HCl – C – C – C –
| | | | | | |
Cl H Cl H

42. 29/08/2013
ALQUINOS: OBTENCIÓN
• Los alquinos se preparan:
calentando con potasa (KOH) en
solución alcohólica derivados
dihalogenados de hidrocarburos
forménicos (en un mismo carbono
o en carbonos contiguos).
CH2Br – CH2Br + 2KOH CH CH + 2H2O + 2KBr
CH3 – CH2 – CHCl2+2KOH CH CH +2H2O + 2KCl

43. 29/08/2013
RADICALES ALQUINÍLICOS
• Definición: son hidrocarburos alquinos
que han perdido un átomo de
hidrógeno, quedándoles un enlace libre
para unirse a cualquier cadena
carbonada.
• Para nombrar a estos radicales, se
cambia el sufijo ino por inil-o:
CH C etinil - o
CH3 C C 1 - propinil - o
CH C CH2 2 - propinil - o
CH3 CH2 C C 1- butinil - o

44. 29/08/2013
ALQUINOS RAMIFICADOS
CH3 - C C - CH2 - CH - C CH
|
CH2
|
CH2 - CH3
3 - propil - 1,5 - heptadiino