Este documento resume los principales tipos de terpenos, incluyendo monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos y triterpenos. Explica su diversidad molecular y biosíntesis a partir del isopreno. Describe varios terpenos monocíclicos y bicíclicos como el limoneno, pinano e isobornilano, incluyendo su nomenclatura y reglas de conformación.
Química Orgánica y de Productos Naturales - Compuestos FenolicosAnimation Studios
Compuestos Fenolicos - Química Orgánica y de Productos Naturales
QFB UAM Xochimilco - Quinto Trimestre (Obtención de Compuestos Orgánicos de Interés Farmacéutico)
Terpenos: Suelen incluirse en este grupo moléculas formadas por condensación de unas pocas unidades de isopreno. Químicamente, la mayoría son hidrocarburos, aunque algunos contienen funciones oxidadas. Muchas de estas moléculas son vitaminas liposolubles. Son frecuentes en los aceites esenciales de plantas.
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QFB UAM Xochimilco - Quinto Trimestre (Obtención de Compuestos Orgánicos de Interés Farmacéutico)
Terpenos: Suelen incluirse en este grupo moléculas formadas por condensación de unas pocas unidades de isopreno. Químicamente, la mayoría son hidrocarburos, aunque algunos contienen funciones oxidadas. Muchas de estas moléculas son vitaminas liposolubles. Son frecuentes en los aceites esenciales de plantas.
Inecuaciones
Coordenadas cartesianas
Distancia entre dos puntos del plano
Funciones lineales
Función módulo
Corrimiento de una función
Función cuadrática
Forma cuadrática
Forma canónica
Forma factorizada
Cálculo de las raíces
Cálculo de x del vértice
Cálculo de y del vértice
Ceros de la función
Funciones polinómicas
Propiedades
Límites
Límite en un punto
Regla práctica para resolver límite en el infinito
Asíntotas
Asíntota horizontal
Asíntota vertical
Funciones homográficas
Composición de funciones
Función inversa
Función inyectiva
Función inversa: cálculo
Circunferencia trigonométrica
Relación pitagórica entre el seno y el coseno
Correspondencia entre los sistemas sexagesimal y circular
Funciones exponenciales
Función logaritmo
Logaritmos: propiedades
Aplicaciones de la función exponencial
Definición de derivada de una función f en x=a con aϵDom f
Pendiente
Ecuación de la recta tangente al gráfico de f en (a; f(a))
Condición necesaria para que f sea derivable
Reglas de derivación
Regla de la cadena
Puntos críticos
Primitiva o "antiderivada"
Definición
Propiedades
Propiedades de la linealidad
Método de sustitución
Método de partes
Integrales definidas
Regla de Barrow
Aplicaciones: cálculo de áreas
Tabla de derivadas
*Introducción.
-Determinación del grado de pureza y purificación.
-Análisis elemental cualitativo y cuantitativo.
-Determinación del peso molecular.
-Determinación de los grupos funcionales presentes en la molécula.
-Determinación de la estructura del esqueleto carbonado.
-Formulación de una estructura probable para la sustancia desconocida.
-Comprobación de la estructura propuesta.
*Generalidades.
-Ensayos preliminares.
-Análisis elemental cualitativo.
-Grupo de solubilidad.
-Determinación cualitativa de grupos funcionales.
-Preparación de derivados.
*Determinación del grado de pureza y purificación.
-Punto de fusión.
-Punto de ebullición. Micrométodo de Siwoloboff.
-Destilación.
-Cromatografía en placa delgada.
-Ensayos de solubilidad.
-Purificación de sustancias sólidas.
-Recristalización.
-Sublimación.
-Purificación de sustancias líquidas.
-Destilación.
*Ensayos preliminares.
-Color.
-Olor.
-Ensayo de ignición: procedimiento.
*Análisis elemental cualitativo.
*Grupos de solubilidad.
-Clasificación de las sustancias de acuerdo con el grupo de solubilidad.
*Análisis orgánico cualitativo.
-Purificación y determinación de constantes físicas.
-Análisis elemental cualitativo.
-Efecto del calor:
i) Ensayo de ignición.
ii)Ensayo de calcinación.
-Ensayos cualitativos para N, S y X.
-Clasificación de acuerdo al comportamiento de solubilidad.
-Determinación de los grupos funcionales presentes:
-Mediante reacciones químicas.
-Mediante técnicas espectroscópicas (especialmente IR).
-Localización de estructuras posibles dentro de la serie homóloga correspondiente de acuerdo al PF y/o PE.
-Preparación de derivados y comparación de sus PF con los que figuran en tablas.
*Preparación de derivados.
11. Terpenos Acíclicos
Hidrocarburos Aldehídos
CHO
CHO
Mirceno Oximeno
Geranial Neral
CH2OH
Alcoholes CH2OH
Geraniol Nerol
12. Conversión de Nerol y Geraniol en a-Terpineol
CHO CH2OH CH2OH2 CH2
Na(Hg) H+ - H2 O
Neral Nerol
CH2OH CH2OH2 CH2
CHO
Na(Hg) H+ - H2O
Geranial Geraniol
13. Conversión de Nerol y Geraniol en a-Terpineol
CH2
+ H2 O - H+
OH2 OH
CH2
a-Terpineol
22. Regla de Bredt
a-pineno -pineno -pineno
Regla de Bredt: en compuestos cíclicos puenteados no puede
localizarse un doble enlace sobre un carbono cabeza de puente.
Carbono cabeza de puente: un carbono común a más de un ciclo en
compuestos cíclicos puenteados.
27. Derivados del Canfano
H
R OH R +OH R OH2
H+
C N C N C N
R1 R1 R1 H2O
H2O + R1 HO R1 O R1
H2O - H+
R C N R1 C N C N C NH
R R R
8 9
7
A
+
N OH
6 1 2 H
3 B
A 4
5
B N
6 1 NH 1 2
H2O 6
2 O
5 4 4 3
3 5
O
6 1
2
NH
5 4
3
28. Reordenamientos de Wagner-Meerweein
10
1 2
Formación de carbocatión OH 1
10
Terpenos Transposición 6 8
9 2 H+
6
3 8
Bicíclicos 7
-H2O 7
Cambio en la estructura cíclica 5 3 5
9
4 4
Borneol Canfeno
Deshidratación de Borneol en medio ácido – Obtención de Canfeno:
8 9 8 9 7
7 7
10 10 1
H
2 1
6 1 H+ 6 2 + -H2O 6
OH OH
H
4 4 4
5 3 5 3 5 3
I
8 9
7 7
2 10
1 1
10 1 6
2 2 3 8
6 - H+ 6
7
5
4 4 9
5 3 5 3 4
Canfeno
29. Reordenamientos de Wagner-Meerweein
Cl
Cl
a-pineno HCl g 10 ºC
-20 ºC
Cloruro de Bornilo
Estable a bajas (endo)
temperaturas
-pineno
Cl
a-pineno HCl g
-20 ºC
H
-pineno Cl
Cloruro de Bornilo
(endo)
33. Reordenamientos de Wagner-Meerweein
5 7
4
7 4 3
3 5
6
5 OAc
2 1
1 6 2
4 A OAc
7
3
6 Racémico
5
2 1 3
A B
B 4
AcOH 7
3
6 7 4 5
AcO
2 1 2 6
OAc
- OBs-
OBs
Brosilato de endonorbornilo
34. Reordenamientos de Wagner-Meerweein
OBs
- OBs-
OBs
Brosilato de endonorbornilo Brosilato de exonorbornilo
Acetato de exonorbornilo “Racémico”
35. Ayuda Anquimérica
Cl Cl H2O Cl OH
S S
Sulfuro de 2,2´-dicloroetilo Sulfuro de 2-hidroxi-2´-dicloroetilo
(Gas Mostaza)
R
R
S S
k1 k2 R OH
H2C CH2 H2C CH2 S
- Cl- H2O
Cl Ión sulfonio
k2 >> k1
36. Carbocationes Clásicos
FSO3H-SbF5
FSO3-
ó
HF-SbF5
CH3 = 1.70 ppm CH3 > 4.00 ppm
CH3
F
C + SbF5
H3C CH3
(CH3)3C+ SbF6-