aldehidos y cetonas

1. LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE
ALDEHIDOS Y CETONAS
Jerson Montenegro (1532313); taisom3115@gmail.com
Julián Quintero (1524062); julian.andres.quintero@correounivalle.edu.co
Claudia López (1330507); claudia.marcela.lopez@correounivalle.edu.co
Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de
Química, Cali-Colombia
Fecha de realización: Diciembre 06 de 2015
Fecha de entrega: Diciembre 20 de 2015
Objetivos
 Percibir la importancia y reacciones de
los aldehídos y cetonas en la síntesis
orgánica
 Comprender y realizar las reacciones
que incluyen el grupo carbonilo de los
aldehídos y cetonas
 Identificar las propiedades de aldehídos
y cetonas en ciertas reacciones
Datos, cálculos y resultados
Los aldehídos y cetonas se caracterizan por
presentar el grupo carbonilo C=O. Se
diferencian entre sí en que en los aldehídos
este grupo carbonilo se encuentra en un
extremo de la cadena hidrocarbonada, por lo
que tiene un átomo de hidrógeno unido a él
directamente, es decir, que el verdadero grupo
funcional es—CHO. En cambio, en las cetonas,
el grupo carbonilo se encuentra unido a dos
radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales,
las cetonas se llaman simétricas, mientras que
si son distintos se llaman asimétricas. Según el
tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo
funcional, los aldehídos pueden ser alifáticos,
R—CHO, y aromáticos, Ar—CHO; mientras que
las cetonas se clasifican en alifáticas, R—CO—
R', aromáticas, Ar—CO—Ar, y mixtas; R—
CO—Ar, según que los dos radicales unidos al
grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o
uno de cada clase, respectivamente1. La
siguiente figura caracteriza a los aldehídos y
cetonas.
Figura 1. Aldehídos y cetonas1
Los siguientes datos fueron los obtenidos
durante la práctica de laboratorio. En la tabla se
muestra la reacción y la masa correspondiente
del precipitado de cristales producidos.
Reacción Masa de Precipitado
Reacción con
bisulfito de sodio
0,42g
Formación de
fenilhidrazonas
0,08g

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(Pentanal)
Formación de
fenilhidrazonas
(cetona)
0,02g
Reacción de
cannizzaro
0,82g
Prueba de
yodoformo
No se obtuvo
Tabla 1. Resultado de precipitados
En la prueba de yodoformo, se encuentra que
al añadir hidróxido de potasio y
simultáneamente calentar no se observa
precipitado, esto debido a que los reactivos
tenían mucho tiempo de estar preparados y en
el momento de la práctica no fueron efectivos
para realizar la obtención del precipitado.
Discusión de resultados
° Reacción con bisulfito de sodio: En esta
prueba se hizo reaccionar un aldehído,
particularmente el pentanal, con bisulfito de
sodio, esta reacción es de tipo adición
nucleofílica y por medio de ella, después de
someter la mezcla a enfriamiento se obtuvo un
precipitado blanco del bisulfito de pentanal.
El grupo carbonilo de contiene un doble enlace
carbono-oxígeno. Como los electrones tipo π
son fuertemente atraídos por el oxígeno, el será
rico en electrones, mientras que el carbono del
grupo carbonilo es deficiente de ellos. Por su
estructura plana, la parte de la molécula que lo
contiene queda abierta al ataque relativamente
libre por arriba y por abajo, en dirección
perpendicular al plano del grupo, por lo que no
es de sorprender que este accesible grupo
polarizado sea muy reactivo3
En esta reacción particular podemos deducir
que el ion bisulfito es el que protona el oxígeno
perteneciente al grupo carbonilo del pentanal,
esto ocasiona un incremento en la
electronegatividad del carbono del grupo
carbonilo lo cual hace que este sea atacado por
el anión sulfito formando el precipitado que se
observó del bisulfito de pentanal.
H3C CH2 CH2 CHO + NaHSO3
H3C CH2 CH2 CHOH OSO ONa
Figura 2. Método de obtención del pentanal con bisulfito de
sodio
° Formación de fenilhidrazonas: En la práctica
se realiza la formación de fenilhidrazonas con
2,4-dinitrofenilhidracina con pentanal y con
cetona, estas reacciones producen unos
precipitados de color amarillo y naranja.
En el estado de transición, el oxígeno del
grupo carbonilo adquiere los electrones que
tendrá el producto. Por lo general, los aldehídos
sufren la adición nucleofílica con mayor
facilidad que las cetonas. Esta diferencia de
reactividad concuerda con los estados de
transición implicados y parece deberse a una
combinación de factores electrónicos y

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estéricos.3 A continuación se expresa y analiza
cada reacción:
 2,4-dinitrofenilhidracina + pentanal: Este
tipo de reacción es una de adición en
donde la 2,4-dinitrofenilhidracina
funciona como nucleófilo atacando el
grupo carbonilo del pentanal. En la
práctica se obtuvo un precipitado de
color naranja.
En esta reacción el pentanal elimina uno de los
protones débiles del NH2 lo cual produce un
anión, este anión se ubica finalmente en el
doble enlace nitrógeno-carbono
Figura 3. Método de obtención de la 2, 4-dinitrofenilhidrazina
con pentanal
 2,4-dinitrofenilhidracina+etilmetilcetona:
Esta reacción es de tipo adición
nucleofílica como la anterior, aunque en
esta también se puede observar la
pérdida de agua. En esta reacción se
forma un precipitado de color amarillo
anaranjado.
Figura 4. Método de obtención de la 2,4-dinitrofenilhidrazina
con etilmetilcetona
° Reacción de Cannizzaro: En esta reacción se
mezclaron benzaldehído con hidróxido de
potasio, lo cual formo alcohol bencílico y acido
benzoico.
Al exponerse a la acción de álcali concentrado,
los aldehídos que carecen de hidrógenos alfa
sufren una autoxidación- reducción para dar
una mezcla de un alcohol y sal de ácido
carboxílico. La reacción de Cannizzaro, se
suele realizar dejando a temperatura ambiente
al aldehído en hidróxido acuoso o alcohólico
concentrado.3
En esta reacción ocurre primero la reacción del
anión de KOH con el benzaldehído formando
un ácido, el hidrogeno del anión sale y deja al
oxigeno con una carga negativa generando un
doble enlace carbono-oxigeno. El hidrogeno
que sale se une al benzaldehído formando otro
anión. Al reaccionar el anión con el
benzaldehído se forma el anión anterior y el
benzoato de potasio; estos productos se
mezclan con agua para formar el acido
benzoico.

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.
Figura 5. Método de obtención en la reacción de Cannizzaro.
° Prueba de Yodoformo: Se realiza también en
la práctica la prueba de yodoformo, que
consiste en mezclar gotas de etilmetilcetona
con una solución de yodo en yoduro de potasio;
posteriormente se calienta la mezcla y se le
agregan gotas hasta que la mezcla aclare, esta
reacción se emplea para identificar cetonas.
Cuando se usan yodo e hidróxido de sodio
como reactivos, una reacción positiva produce
yodoformo. El yodoformo (CHI3) es una
sustancia de color amarillo pálido. Debido a su
elevada polarizabilidad, por sus tres átomos de
yodo, es un sólido a temperatura ambiente. Es
insoluble en agua, y tiene un olor a antiséptico.
Se formará un precipitado visible de este
compuesto a partir de una muestra, sólo
cuando esté presente una metilcetona, etanal,
alcohol secundario de metilo, o etanol. 4
Respuestas a las preguntas
1. ¿La reacción del bisulfito de sodio es
general para todos los aldehídos y
cetonas? Explique su respuesta
R/
2. ¿Cuáles otras sustancias dan positiva la
prueba del yodoformo? ¿Es esta prueba
general para todas las cetonas? ¿Por
qué?
R/
3. En un cuadro escriba las principales
reacciones de aldehídos y cetonas
4. ¿Cuáles son los agentes reductores y
oxidantes utilizados con mayor
frecuencia en las reacciones de
aldehídos y cetonas?
R/

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5. ¿Cuáles son los métodos más
empleados en la industria para obtener
etanal y propanal?
R/
Conclusiones
 Por lo general, los aldehídos sufren la
adición nucleofílica con mayor facilidad
que las cetonas. Esta diferencia de
reactividad concuerda con los estados
de transición implicados y parece
deberse a una combinación de factores
electrónicos y estéricos. Donde el
aldehído tiene un hidrogeno, una cetona
tiene un segundo grupo alquilo o arilo,
que es más grande que el hidrogeno del
primero y resiste más a la aglomeración
en el estado de transición.3
 El grupo carbonilo es un grupo polar; así
pues, los aldehídos y cetonas tienen
puntos de ebullición más altos. Sin
embargo, puesto que los aldehídos y las
cetonas no pueden formar enlaces de
hidrogeno fuertes entre sí, sus puntos de
ebullición son menores que los de los
alcoholes correspondientes5
Referencias
1. http://www.juntadeandalucia.es/averroes/
recursos_informaticos/concurso1998/acc
esit8/cac.htm
2. http://corinto.pucp.edu.pe/quimicageneral
/contenido/72-grupos-funcionales.html
3. Anónimo, (2010):
http://www.telecable.es/personales/albatr
os1/quimica/grupofun/aldeceto/aldeceto.
htm#reaccion
4. Ecured, Propanona,
http://www.ecured.cu/index.php/Propano
na#Obtenci.C3.B3n
5. Ellis, G.; Química orgánica ed. 2, México
(1969), Editorial Limusa-Wiley; P.P. 263-
267.