PRÁCTICA DE ALDEHIDOS Y CETONAS EN UPIBI I.P.N.

1. LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA
PRÁCTICA N° 10 “ALDEHIDOS Y CETONAS”
Integrantes del Equipo 1:
 De La Luz Guzmán Víctor Manuel
 López Esparza Víctor Adrian
 Moreno Villaverde Edith Karina
 San Juan Ramirez Mariana
Profesora: Ma. Del Socorro Camargo Sánchez
Grupo: 2MM2
Ciclo Escolar: 2010-2011 “A”

2.  1.- Identificar mediante reacciones químicas el grupo carbonilo
 2.- Determinar la influencia de los sustituyentes del carbono
carbonilico sobre el comportamiento químico en los aldehídos y
cetonas.
 3.- Sintetizar mediante una reacción de condensación aldólica
cruzada la dibenzalacetona.

3.  Probablemente uno de los grupos funcionales más importantes en
química orgánica es el grupo carbonilo. Forma parte estructural
de un gran número de compuestos, como ácidos
carboxílicos, ésteres, tioésteres , amidas, anhídridos, haluros de
ácido, que conjuntamente con los aldehídos y cetonas participan
como intermediarios fundamentales de la biosíntesis de moléculas
de importancia biológica en los organismos vivos

4. Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el
grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula
general
R – CH = O
donde R es un átomo de hidrógeno (es el caso del metanal)
o un radical hidrocarbonado alifático o aromático

5.  Son solubles en agua
 Presentan puntos de ebullición elevados.
 El grupo carbonilo les proporciona una gran reactividad
desde el punto de vista químico; dan ácidos carboxílicos con
mucha facilidad.
 Se obtienen a partir de los alcoholes primarios,
controlando el proceso para evitar que el aldehído pase a
ácido

6.  Los aldehídos están ampliamente presentes en la naturaleza como la glucosa
importante polihidroxialdehído. La vanillina, saborizante principal de la vainilla es
otro ejemplo de aldehído natural.
Probablemente desde el punto de vista industrial el mas importante de los
aldehídos sea el formaldehído, un gas de olor picante y medianamente tóxico, que
se usa en grandes cantidades para la producción de plásticos.
La solución acuosa de formaldehído se conoce como formol o formalina y se usa
ampliamete como desinfectante, en la industria textil y como preservador de
tejidos a la descomposición.

7.  Cada uno de los compuestos orgánicos que
contienen el grupo carbonilo (CO) y que
responden a la fórmula general
 R—CO—R′
 en la que R y R′ representan radicales
orgánicos

8.  Al grupo carbonilo se debe la disolución de las cetonas en
agua.
 Son compuestos relativamente reactivos, y por eso
resultan muy útiles para sintetizar otros compuestos.
 Son productos intermedios importantes en el metabolismo de
las células.
 Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios

9.  Es un producto del metabolismo de las grasas, pero en
condiciones normales se oxida rápidamente a agua y dióxido
de carbono. Sin embargo, en la diabetes mellitus la
propanona (cetona más simple) se acumula en el cuerpo y
puede ser detectada en la orina. Otras cetonas son el
alcanfor, muchos de los esteroides, y algunas fragancias y
azúcares.

10.  1. Reacción con la 2,4 dinitrofenilhidrazina
Tomar
1 mL. Del reactivo
Adicionar 2 gotas de (glucosa,benzaldehído,acetona)
Disolver
50 mg. De solido en etanol al 95%
Obtener precipitado amarillo a rojo

11.  1. Reacción con la 2,4 dinitrofenilhidrazina
Si no hay cambio
Calentar 5 min.
Dejar Reposar
Registrar
Observaciones

12. Tomar
 1 mL. De nitrato de plata al 5%
Adicionar
gota a gota de solución diluida de amoniaco
Disolver precipitado
Agregar
gotas de la sustancia
Agitar
Dejar Reposar

13. Colocar
 6 gotas de reactivo (benzaldehído y acetona)
Agregar
1 o 2 gotas de KMnO4 al 0.3 %
Agitar
Agregar
Dejar Reposar
1 min.
Adicionar
1 gota de NaOH al 10%

14. Colocar
 1 mL. De CuSo4 al 7% sol acu. 1 mL tartrato de sodio y potasio y 0.5
 reactivo a probar (glucosa y acetona)
Agregar
1 o 2 gotas de KMnO4 al 0.3 %
Agitar
Agregar
Registrar
observaciones.

15. Mezclar
 3 gotas de líquido (benzaldehído y acetona) , 20 mL. H2O,NaOH 10% 2 mL.
Adicionar
gota a gota yodo al 10% de yoduro de potasio
Agitar
Dejar Reposar 5 min, temp. ambiente
Registrar
observaciones

16. Colocar
 20.4 g. NaOH, 2 mL. H2O dest., 2 mL. Alcohol 95% (matraz 125 ml.)
Dejar enfriar
Adicionar 0.3 mL. Acetona, 0.8 benzaldehido
Agitar
15 min.
Filtrar embudo buchner
Lavar sólido con agua fría

17. Filtrar

Lavar
Dejar Secar
Calcular
rendimiento

18. Prueba 1 Sustancia Resultado
2-4 Benzaldehido +
Dinitrofenilhidrazina
2-4 Acetona -
Dinitrofenilhidrazina
2-4 Glucosa -
Dinitrofenilhidrazina
Tollens Benzaldehido +
Tollens Acetona +
KMnO4 Benzaldehido +
KMnO4 Acetona -
Nitrato de Plata Acetona +
Nitrato de Plata Glucosa -
Fehling Glucosa +
fehling Acetona +

19. NaOH H2O
dest
2
CH3CH2OH
 Acetona Benzaldehído Dibenzalacetona
 Vol :0.3 mL. Vol:0.8mL. M exp: 0.36 g.

20. Datos Reactivo Reactivo Producto
[Acetona] [Benzaldehído] [DIBENZALACETONA]
Masa [g] 0.237 0.84 0.36
Densidad [g/mL.] 0.79 1.05 X
Peso Molecular 58.04 106.13 234.28
[g/mol.]
Volumen [mL] 0.3 0.8 X

22.  Síntesis de la dibenzalacetona
 Se llevo a cabo una reacción de condensación aldólica con el fin de
obtener dibenzalacetona, a partir de benzaldehído un compuesto carbonílico
y acetona, donde también se adiciono hidroxido de sodio para que este
actuara como base para la extracción de los hisrogenos de la acetona.
 Se agrego etanol el cual durante la reacción protono el intermediario
generado.
 Las agitaciones que se suscitaron durante la formación de dibenzalacetona
fue para suministrar la energia necesaria para llevar a una mayor
velocidad la reacción.

23.  En la síntesis se tuvo problema al tratar de neutralizar ya que el
producto tenía un pH de 13 y se dificultaba reducirlo, esto se pudo deber
a que los ácidos empleados ya no tenian la concentración adecuada o que
estuvieran contaminados.
 Pruebas
 Para la reacción del reactivo de Brady (2-4 dinitrofenilhidrazina)
tenemos que este se utiliza para la identificación de un grupo carbonílico
en un compuesto

24.  Mediante un ensayo analítico, el cuál es común para aldehidos y cetonas.
 Mediante el siguiente mecanismo: Los carbonilos (1) reaccionan con 2-4
dinitrofenilhidrazina, (2) formando fenilhidrazinas, (3) se precipitan de
color amarillo y con ello obtenemos respuestas positivas si hay presencia
del grupo carbonilo.

25.  En esta prueba el benzaldehido fue el que presento una prueba
positiva, dándonos así que se identifico el grupo carbonilo para
esta molécula, pero para la glucosa y cetosa dio negativo.
 En el caso de la prueba de Fehling donde la concentraciones
fuertemente alcalinas, los grupos aldehido o cetona se oxidan y se
convierten en sus respectivos ácidos (como la glucosa que se
convierte en ácido glucónico)razón por la que glucosa fue positiva

26.  Al agregar aldehido o cetona al reactivo de Tollens, si el
reactivo bajo prueba es un aldehido, los resultados de la prueba
de Tollens en un espejo de plata. Si el reactivo es una cetona,
no reaccionará porque una cetona no se puede oxidar fácilmente.
Una cetona no tiene ningún átomo disponible del hidrógeno en el
carbón del carbonilo que puede ser oxidado - desemejante de un
aldehido, que tiene este átomo del hidrógeno.

27.  Se pudo identificar a los aldehídos y cetonas empleados en la práctica por
medio de los sustituyentes del carbono carbonílico y el comportamiento de
estos.
 La dibenzalacetona se forma a partir del benzaldehído mediante una condensación
aldólica cruzada.
 El etanol junto con el hidróxido de sodio forma el catalitico etoxido de sodio
para desprotonar el benzaldehído.


28.  Malone, J. (2000). “Introducción a la Química”. Editorial: Noriega Limusa .
(Colección de Textos Politécnicos). México. Pp 206-210
 Kapaluz.(1995).”Química General y Orgánica”. 2 Edición. Editorial: Mc Graw
Hill. Pp 209-212.
 Enciclopedia Microsoft Encarta 2004.