El documento describe la estructura de los hidratos de carbono. Estos incluyen monosacáridos como la glucosa y la fructosa, oligosacáridos y polisacáridos. Los monosacáridos pueden existir en formas lineales u cíclicas como la glucopiranosa y la glucofuranosa. Los hidratos de carbono cumplen funciones energéticas, estructurales e informativas en los organismos vivos.

1. ESTRUCTURA
DE LOS
HIDRATOS DE CARBONO
DRA. MARLENY ZEBALLOS

2. • Constituyen el 90 % de la materia seca en vegetales. Abundantes, baratos.
• Componente natural o añadido de los alimentos
• Poseen muchas estructuras moleculares diferentes, formas y tamaños.
• Presentan variedad de propiedades fisicas y quimicas (se modifican para
mejorar propiedades)
•fuente de energia (almidon, lactosa y sacarosa son digeribles por los humanos
y junto con fructosa y glucosa).
•Enlaces quimicos covalentes .

3. FUNCIONES
1. Energética
- Combustible de uso rápido
- Por fermentación y por respiración(a partir de CO2 y H2O)
2. Estructural (forma parte)
- Paredes celulares: bacterias, hongos, plantas
- Matriz de los tejidos mesodérmicos
3. Informativa
-Forma parte de los Ácidos Desoxiribonucleicos y
Ribonucleicos.

5.  Global :
 Lineal
 Ciclica
Cn(H2nO)n
C6H12O6 (hexosa)

6.  El enantiómero (+) del gliceraldehído tiene su grupo OH a la
derecha de la proyección de Fischer. Por tanto, los azúcares de
la serie D tienen los grupos OH en el carbono asimétrico
inferior en la derecha de la proyección de Fischer; los azúcares
de la serie L tienen el grupo OH del carbono asimétrico inferior
a la izquierda.
D y L son enantiómeros.

7. CHO
C
C
OH
H
H
HO
C OH
H
C OH
H
CH2OH
D-Glucosa
CHO
C
C
H
HO
OH
H
C H
HO
C OH
HO
CH2OH
L-Glucosa
Enantiómeros (imagen especular)

8. Epímeros.
Los azúcares que sólo difieren en la estereoquímica de un
carbono se denominan epímeros y el átomo de carbono cuya
configuración es opuesta generalmente se especifica.

9. CH2O
C O
C
C
OH
H
OH
H
CH2O P
O
O-
O-
P
O
O-
O-
D-Ribulosa (1,5) bisfosfato
C OH
H
C H
HO
C OH
H
C OH
H
CH2OH
COOH
Ácido Glucónico
C OH
H
C H
HO
C OH
H
C OH
H
CH2OH
CH2OH
Sorbitol
REACCIONES
Oxidación Reducción Sustitución

10. C OH
H
C H
HO
C OH
H
C OH
H
CH2OH
CH2OH
C
C H
HO
C OH
H
C OH
H
CH2OH
CH2OH
H
HO
CH2OH
C
HO H
CH2OH
Sorbitol Manitol Glicerol
Derivados por reducción

11. Oxidación de las aldosas con agua bromada.
El agua bromada oxida el grupo aldehído de una aldosa a ácido
carboxílico. El agua bromada se utiliza para esta oxidación porque no
oxida a los grupos alcohol del azúcar y tampoco a las cetosas
La reacción se puede utilizar como un método cualitativo para identificar
las aldosas.

12. O
H
OH
H
OH
OH
H
H
OH
H
CH2 O P
O
O-
O-
O
H
OH
H
O
OH
H
H
OH
H
CH2OH
P
O
O-
O-
Glucosa-6-fosfato Glucosa-1-fosfato

13. O CH2OH
OH
O
H
OH
CH2O
H
H
P
O
O-
O-
H
O CH2O
OH
O
H
OH
CH2O
H
H
P
O
O-
O-
P
O
O-
O-
H
Fructosa-6-fosfato Fructosa-1,6-bisfosfato

14. Formación de un hemiacetal
cíclico
Si el grupo aldehído y el grupo hidroxilo forman parte de la
misma molécula, se obtiene un hemiacetal cíclico
Los hemiacetales cíclicos son estables si se forman anillos de
cinco o seis miembros

15. H
O
O
H
O H
OH
H
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
H
O
H
OH
H
OH
H
OH
H
H
D-Eritrosa -D-Eritrofuranosa -D-Eritrofuranosa
3.3. Las formas cíclicas de los
carbohidratos
-Estas representaciones se llaman fórmulas de Haworth.
-Los sustituyentes que se encuentran a la derecha en una proyección de Fischer
están hacia abajo en la correspondiente fórmula de Haworth.
-Los dos estereoisómeros de la D-eritrosa se llaman α-D-eritrofuranosa y β-D-
eritrofuranosa. Los prefijos α y β describen configuraciones relativas. La
configuración del carbono anomérico es α cuando su grupo hidroxilo se
encuentra al mismo lado que el grupo hidroxilo del centro estereogénico de
mayor numeración en una proyección de Fischer. La disposición contraria se
denomina β.
-

16. 3.3. Las formas cíclicas de los
carbohidratos
CHO
CH2OH
H OH
H OH
1
3
4
5
H OH
2 CH2OH
O
H
H
OH
H
OH
H
OH
1
3
4
5
2
La ciclación a la
forma furanosa
involucra este
grupo hidroxilo
D-Ribosa
Confórmero
eclipsado de
D-Ribosa
Un rotación sobre el Eje
C(3)-C(4)
O
O
H
HOH2C
H
H
OH
H
OH
1
3
4
5
2
H
Confórmero de D-Ribosa
susceptible de formar la
furanosa
H
O
O
H
O H
OH
HOH2C
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
HOH2C
H
O
H
OH
H
OH
H
OH
HOH2C
H
-D-Ribofuranosa
-D-Ribofuranosa
-D-Ribofuranosa -D-Ribofuranosa

18. Forma abierta
Forma 
Forma 
Formas cíclicas:
Formación de hemiacetal interno

19. Conformaciones de la glucosa.
La proyección de Haworth se utiliza mucho para representar
los hemiacetales, aunque puede dar la impresión de que el
anillo es plano. La conformación de silla es más real

20. CLASIFICACION
I. Monosacáridos
C6H12O6 (hexosa)
I. (II. Oligosacáridos
III Polisacáridos

21. 1.-Por grupo funcional
Gliceraldehido Eritrosa Ribosa Alosa
ALDOSAS
CETOSAS

22. Tamaño de la cadena
C3 tri (osa)
(ulosa)
C4 tetr
C5 pent
C6 hex
Gliceraldehido Eritrosa Ribosa Alosa

23. • Glucosa: Existe en su forma libre en tejidos de vegetales,
y en sangre. En la mayoría de los ingredientes
alimenticios naturales, la glucosa existe en forma
combinada, tanto con un monosacárido como un
componente exclusivo de los disacáridos (p. ej. maltosa)
y de polisacáridos (p. ej. almidón, glicógeno, celulosa) ó
bien combinada con otros monosacáridos en forma de
lactosa (azúcar de la leche), sucrosa y
heteropolisacáridos.
• Fructuosa: A semejanza de la glucosa, la fructuosa existe
en su forma libre en los jugos de vegetales, frutas y en la
miel. Es un componente del disacárido sucrosa y es el
azúcar más dulce que existe en la naturaleza (p. ej. es
responsable del sabor excepcionalmente dulce de la
miel).
• Galactosa: Aunque no existe en forma libre en la
naturaleza, se presenta como un componente del
disacárido lactosa y de muchos polisacáridos, incluyendo
los galactolípidos, gomas y mucílagos.

24.  Estrucura
 Global : C6H12O6
 Lineal
CHO
CH2OH
H OH
HO H
1
3
5
6
H OH
2
H OH
4
O
H
H
OH
OH
H
H
OH
1
3
4
5
2
CH2OH
H
OH
Rotación sobre el enlace
C4-C5
6
O
H
H
OH
OH
H
H
OH
1
3
4
5
2
OH
HOH2C
H
6
-D-glucopiranosa
O
OH
H
OH
H
H
OH
H
HO
CH2OH
H
O
H
OH
OH
H
H
OH
H
HO
CH2OH
H
-D-glucopiranosa
CICLICA

25. Un azúcar puede generar la
forma cíclica de piranosa o
furanosa

26. La fructosa forma un hemiacetal cíclico de cinco miembros. Los anillos de
cinco miembros generalmente se representan mediante estructuras planas
de Haworth.
Fructosa.
Los anillos de cinco miembros no están tan alejados de la coplanaridad
como los anillos de seis miembros, por lo que generalmente se presentan
como las proyecciones planas de Haworth

27. Azucares-alcoholes o polioles
• Se forman por la reducción de los aldehídos o cetonas a un grupo alcohol
• El poliol mas conocido es el glicerol o glicerina (grasas )
• Entre los hexitoles mas comunes se encuentran: Sorbitol, Xilitol, Manitol (se
obtienen por reducción catalítica en níquel de la glucosa, la xilosa y manosa).

28. O OH
H
H
H
OH
CH2OH
H
H
-D-2-Desoxirribosa
O
H
OH
H
OH
CH3
H
OH
OH
H
Ramnosa
(6-Desoxi-L-manosa)
O
H
OH
CH3
H
OH
OH
H
H
OH
Fucosa
(6-Desoxi-L-galactosa)
Desoxiderivados

29. O
H
OH
H
OH
OH
H
H
OH
H
COOH
O
H
OH
H
OH
OH
H
H
OH
H
COOH
Ácido D-Glucurónico Ácido L-Idurónico

30. Aminoderivados
N-Acetilglucosamina
(2-desoxi 2-acetamido D-glucosa)
N-acetilgalactosamina
(2-desoxi 2-acetamido D-galactosa)
O
H
H
OH
OH
H
H
OH
H
HN C
O
CH3
CH2OH
O
H
H
OH
OH
H
H
HN C
O
CH3
CH2OH
OH
H

31. O
H
OH
OH
H
H
OH
H
CH2OH
O
5-Glucoconolactona
C OH
H
C H
HO
C OH
H
C OH
H
CH2OH
COOH
Ácido Glucónico

32. CHO
C
C
H
HO
H
HO
C OH
H
C OH
H
CH2OH
D-Manosa
CHO
C
C
OH
H
H
HO
C H
HO
C OH
H
CH2OH
D-Galactosa
CHO
C
C
OH
H
H
HO
C OH
H
C OH
H
CH2OH
D-Glucosa
Epímeros: difieren en un solo carbono asimétrico:
- D-Manosa es el 2-epímero de la D-Glucosa
- D-Galactosa es el 4-epímero de la D-Glucosa

33. O
OH
C
H
H
H
OH
H
NH C
O
CH3
H
C
C
CH2OH
OH
H
OH
H
HOO
Ácido Siálico
(N-acetil neuramínico)

34. CHO
C
C
OH
H
OH
H
C OH
H
C OH
H
CH2OH
CHO
C
C
H
HO
OH
H
C OH
H
C OH
H
CH2OH
CHO
C
C
OH
H
H
HO
C OH
H
C OH
H
CH2OH
CHO
C
C
H
HO
H
HO
C OH
H
C OH
H
CH2OH
D-Alosa D-Altrosa D-Glucosa D-Manosa
CHO
C
C
OH
H
OH
H
C H
HO
C OH
H
CH2OH
CHO
C
C
H
HO
OH
H
C H
HO
C OH
H
CH2OH
CHO
C
C
OH
H
H
HO
C H
HO
C OH
H
CH2OH
CHO
C
C
H
HO
H
HO
C H
HO
C OH
H
CH2OH
D-Gulosa D-Idosa D-Galactosa D-Talosa
D-Aldohexosas
Serie D:
El último carbono
asimétrico tiene la
misma configuración
que el
D-gliceraldehido

35. Otros monosacáridos
- Según sea la naturaleza de la función carbonilo, tendremos:
1. Aldosas, cuando es un aldehido -CHO
2. Cetosas, cuando es una cetona -CO-
- A lo cual se añade el número de átomos de carbono:
Aldotriosas, Aldotetrosas, Cetopentosas, Aldohexosas, etc.

36. Aldotriosas
CHO
C
H OH
CH2OH
CH2OH
C O
CH2OH
D-Gliceraldehido Glicerona
(Dihidroxiacetona)
Cetotriosa

37. CHO
C
C
OH
H
OH
H
C
CH2OH
OH
H
CHO
C
C
H
HO
OH
H
C
CH2OH
OH
H
CHO
C
C
OH
H
H
HO
C
CH2OH
OH
H
CHO
C
C
H
HO
H
HO
C
CH2OH
OH
H
D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa
Aldopentosas

38. Aldohexosas
O
H
OH
OH
H
H
OH
H
CH2OH
OH
H
O
H
OH
OH
H
H
CH2OH
OH
H
H
OH
D-Manosa
(-D-Manopiranosa)
D-Galactosa
(-D-Galactopiranosa)

39. O CH2OH
OH
O
H
OH
CH2OH
H
H
H
O
O
H
OH
CH2OH
H
H
OH
CH2OH
H
-D-Fructofuranosa
-D-Fructofuranosa
CH2OH
C O
C
C
C
CH2OH
H
HO
OH
H
OH
H
D-Fructosa
Cetohexosas:
D-Fructosa

41. Enlace glicosidico

43. • Tambien se conocen con el nombre de glicanos
• Estan constituidos de monosacaridos y derivados
• Homopolisacaridos: constituidos de una sola clase de
monosacarido, ejemplo maltodextrina (Gluα1-4) son llamados
glucano, galacturonanos, mananos etc
Otra manera de describirlos: celulosa: (1-4) β- glucopirananos
• Heteropolisacaridos: constituidos de mas de una clase de
monosacardos, ejemplo pectina
• Pueden diferir en el tipo de enlace glicosidico (mas comunes 1-4
y 1-6)

45. Celulosa
Quitina

48.  Propiedades comunes
 Propiedades diferentes
α-D-glucosa β-D-Glucosa
Rotacion especifica + 112.2 ° 18.7
Punto fusion (°C) 146 150
Solubilidad en agua (%) 82.5 178