Química II Plantel V UAPUAZ
M. en E. Manuel Acevedo Díaz
   Los Ácidos Carboxílicos son compuestos que
    contienen en su estructura al grupo
    Carboxilo (-COOH), el cual está constituido
    por un grupo Carbonilo (-CO-) y un grupo
    Hidroxilo (-OH).
         O                                  O
                +     -O H
                                                OH

      C a rb o n ilo + H id ro xilo = C a rb o xilo
   Por lo tanto, presentan la fórmula General:




   Son considerados, dado su grado de
    reactividad, como el grupo funcional de
    mayor prioridad.
   Algunos (Ácido Fórmico) se encuentran en el
    “veneno” de algunos insectos.
   Otros en aceites
     Ácidos oleico y linoleico
   Otros más en las grasas y en las ceras:
     Los ácidos butíricos, en la manteca rancia
     El hexanoico (caproico), en el queso podrido y en
     los glicéridos de la leche, al igual que el Caprílico,
     el Cáprico, el Láurico, el Mirístico y el Palmítico.
 El Aráquico y el Lignocérico, están en la grasa del
 cacahuate, el Cerotínico , en la cerasina (parte
 insoluble de la goma del cerezo) y el Melísico en
 las ceras, respectivamente.
   Son tantas las aplicaciones de los ácidos que
    no se pueden establecer generalizaciones.
   El Ácido Metanoico se emplea en medicina
    contra las afecciones reumáticas.
   El Ácido Acético es el principal componente
    de los vinagres, altamente usados en
    repostería y cocina; en la industria se emplea
    en el estampado y tintura de la lana y la seda;
    para la fabricación de acetatos, de esencias y
    colorantes artificiales.
   Cuando algunos de estos ácidos fueron
    descubiertos, se les asignó un nombre que,
    en muchos de los casos, aun se conserva.
    Para su reconocimiento se reportan, a
    continuación, los nombres comunes de
    algunos ácidos grasos saturados (ácidos en
    los cuales el radical unido al grupo carboxilo
    proviene de un alcano).
#C   Fórmula            Nombre Común         Nombre Sistemático
1    HCOOH              Ácido Fórmico        Ácido metanoico
2    CH3-COOH           Ácido Acético        Ácido etanoico
3    CH3-CH2-COOH       Ácido Propiónico     Ácido propanoico
4    CH3-(CH2) 2-COOH   Ácido Butírico       Ácido butanoico
5    CH3-(CH2) 3-COOH   Ácido Valérico       Ácido pentanoico
6    CH3-(CH2) 4-COOH   Ácido Caproico       Ácido hexanoico
7    CH3-(CH2) 5-COOH   Ácido Enático        Ácido heptanoico
8    CH3-(CH2) 6-COOH   Ácido Caprílico      Ácido octanoico
9    CH3-(CH2) 7-COOH   Ácido Pelargónico    Ácido nonanoico
10   CH3-(CH2) 8-COOH   Ácido Cáprico        Ácido decanoico
11   CH3-(CH2)9-COOH    Ácido n-undecílico   Ácido undecanoico
#C   Fórmula             Nombre Común            Nombre Sistemático
12   CH3-(CH2)10-COOH    Ácido Láurico           Ácido dodecanoico
13   CH3-(CH2)11-COOH    Ácido n-tridecílico     Ácido tridecanoico
14   CH3-(CH2) 12-COOH Ácido mirístico           Ácido tetradecanoico
15   CH3-(CH2) 13-COOH   Ácido n-pentadecílico   Ácido pentadecanoico
16   CH3-(CH2) 14-COOH Ácido palmítico           Ácido hexadecanoico
17   CH3-(CH2) 15-COOH Ácido margárico           Ácido heptadecanoico
18   CH3-(CH2) 16-COOH Ácido esteárico           Ácido octadecanoico
19   CH3-(CH2) 17-COOH   Ácido n-nonadecílico    Ácido nonadecanoico
20   CH3-(CH2) 18-COOH Ácido araquídico          Ácido Eicosanoico
21   CH3-(CH2) 19-COOH Ácido n-enicosoico        Ácido heneicosanoico
22   CH3-(CH2) 20-COOH Ácido behénico            Ácido docosanoico
23   CH3-(CH2) 21-COOH Ácido n-tricosoico        Ácido tricosanoico
   1. Los ácidos toman su nombre del
    hidrocarburo con igual número de carbonos,
    al que se le antepone la palabra “Ácido” y se
    le agrega la terminación “-oico”.
                                              3
          O               O        4                   O
    H
                                              2    1
          OH              OH                           OH

Ácido Metanoico   Ácido Etanoico       Ácido but-2-enoico
   2. Si fuese necesario numerar los carbonos de
    la cadena de un ácido, debemos situar al C #1
    como aquél que forma parte del grupo
    Carboxilo; los sustituyentes e insaturaciones
    se denotan del modo acostumbrado.

                            O        Ácido 4-etil-3-fenil-5-metilhexanoico
        5       3       1

    6       4
                                OH
                    2
    3. Si sobre una misma cadena existen dos
     grupos carboxilo, al nombre del hidrocarburo
     base se le agrega la terminación “-dioico”

                                               O
    HO         O
                              HO
                                               OH
      O        OH
                               O

    Ácido etanodioico         Ácido but-2-enodioico
   4. Cuando existen más de dos grupos
    carboxilo sobre una cadena se recurre a un
    método denominado “De los ácidos
    carboxílicos”, que consiste en emplear, en
    vez de la terminación “-oico” un sufijo
    formado por el numeral que señala la
    cantidad de grupos ácido y la palabra
    “carboxílico”. Los grupos funcionales serán
    considerados como sustituyentes en la
    cadena.
OH       OH     O
         2
                1
O                       OH         Ácido 2-hidroxipropano-1,1,3-tricarboxílico
     3

         HO         O


                                                                   O       OH
                                                     OH
                                                               2
                                                                       4
                                                                            5
         Ácido penta-1,1,4,5-tetracarboxílico   O          1
                                                                   3

                                                  HO           O   HO           O
12. ácidos carboxílicos

12. ácidos carboxílicos

  • 1.
    Química II PlantelV UAPUAZ M. en E. Manuel Acevedo Díaz
  • 2.
    Los Ácidos Carboxílicos son compuestos que contienen en su estructura al grupo Carboxilo (-COOH), el cual está constituido por un grupo Carbonilo (-CO-) y un grupo Hidroxilo (-OH). O O + -O H OH C a rb o n ilo + H id ro xilo = C a rb o xilo
  • 3.
    Por lo tanto, presentan la fórmula General:  Son considerados, dado su grado de reactividad, como el grupo funcional de mayor prioridad.
  • 4.
    Algunos (Ácido Fórmico) se encuentran en el “veneno” de algunos insectos.  Otros en aceites  Ácidos oleico y linoleico  Otros más en las grasas y en las ceras:  Los ácidos butíricos, en la manteca rancia  El hexanoico (caproico), en el queso podrido y en los glicéridos de la leche, al igual que el Caprílico, el Cáprico, el Láurico, el Mirístico y el Palmítico.
  • 5.
     El Aráquicoy el Lignocérico, están en la grasa del cacahuate, el Cerotínico , en la cerasina (parte insoluble de la goma del cerezo) y el Melísico en las ceras, respectivamente.
  • 6.
    Son tantas las aplicaciones de los ácidos que no se pueden establecer generalizaciones.  El Ácido Metanoico se emplea en medicina contra las afecciones reumáticas.  El Ácido Acético es el principal componente de los vinagres, altamente usados en repostería y cocina; en la industria se emplea en el estampado y tintura de la lana y la seda; para la fabricación de acetatos, de esencias y colorantes artificiales.
  • 7.
    Cuando algunos de estos ácidos fueron descubiertos, se les asignó un nombre que, en muchos de los casos, aun se conserva. Para su reconocimiento se reportan, a continuación, los nombres comunes de algunos ácidos grasos saturados (ácidos en los cuales el radical unido al grupo carboxilo proviene de un alcano).
  • 8.
    #C Fórmula Nombre Común Nombre Sistemático 1 HCOOH Ácido Fórmico Ácido metanoico 2 CH3-COOH Ácido Acético Ácido etanoico 3 CH3-CH2-COOH Ácido Propiónico Ácido propanoico 4 CH3-(CH2) 2-COOH Ácido Butírico Ácido butanoico 5 CH3-(CH2) 3-COOH Ácido Valérico Ácido pentanoico 6 CH3-(CH2) 4-COOH Ácido Caproico Ácido hexanoico 7 CH3-(CH2) 5-COOH Ácido Enático Ácido heptanoico 8 CH3-(CH2) 6-COOH Ácido Caprílico Ácido octanoico 9 CH3-(CH2) 7-COOH Ácido Pelargónico Ácido nonanoico 10 CH3-(CH2) 8-COOH Ácido Cáprico Ácido decanoico 11 CH3-(CH2)9-COOH Ácido n-undecílico Ácido undecanoico
  • 9.
    #C Fórmula Nombre Común Nombre Sistemático 12 CH3-(CH2)10-COOH Ácido Láurico Ácido dodecanoico 13 CH3-(CH2)11-COOH Ácido n-tridecílico Ácido tridecanoico 14 CH3-(CH2) 12-COOH Ácido mirístico Ácido tetradecanoico 15 CH3-(CH2) 13-COOH Ácido n-pentadecílico Ácido pentadecanoico 16 CH3-(CH2) 14-COOH Ácido palmítico Ácido hexadecanoico 17 CH3-(CH2) 15-COOH Ácido margárico Ácido heptadecanoico 18 CH3-(CH2) 16-COOH Ácido esteárico Ácido octadecanoico 19 CH3-(CH2) 17-COOH Ácido n-nonadecílico Ácido nonadecanoico 20 CH3-(CH2) 18-COOH Ácido araquídico Ácido Eicosanoico 21 CH3-(CH2) 19-COOH Ácido n-enicosoico Ácido heneicosanoico 22 CH3-(CH2) 20-COOH Ácido behénico Ácido docosanoico 23 CH3-(CH2) 21-COOH Ácido n-tricosoico Ácido tricosanoico
  • 10.
    1. Los ácidos toman su nombre del hidrocarburo con igual número de carbonos, al que se le antepone la palabra “Ácido” y se le agrega la terminación “-oico”. 3 O O 4 O H 2 1 OH OH OH Ácido Metanoico Ácido Etanoico Ácido but-2-enoico
  • 11.
    2. Si fuese necesario numerar los carbonos de la cadena de un ácido, debemos situar al C #1 como aquél que forma parte del grupo Carboxilo; los sustituyentes e insaturaciones se denotan del modo acostumbrado. O Ácido 4-etil-3-fenil-5-metilhexanoico 5 3 1 6 4 OH 2
  • 12.
    3. Si sobre una misma cadena existen dos grupos carboxilo, al nombre del hidrocarburo base se le agrega la terminación “-dioico” O HO O HO OH O OH O Ácido etanodioico Ácido but-2-enodioico
  • 13.
    4. Cuando existen más de dos grupos carboxilo sobre una cadena se recurre a un método denominado “De los ácidos carboxílicos”, que consiste en emplear, en vez de la terminación “-oico” un sufijo formado por el numeral que señala la cantidad de grupos ácido y la palabra “carboxílico”. Los grupos funcionales serán considerados como sustituyentes en la cadena.
  • 14.
    OH OH O 2 1 O OH Ácido 2-hidroxipropano-1,1,3-tricarboxílico 3 HO O O OH OH 2 4 5 Ácido penta-1,1,4,5-tetracarboxílico O 1 3 HO O HO O