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ACIDOS CARBOXILICOS


• Los ácidos carboxílicos contienen el grupo
  funcional carboxilo (-COOH), y tienen la fórmula
  general: R-COOH, donde R es un grupo alquil o
  aril.

• Debido a sus características estructurales, el
  grupo ácido carboxílico es muy reactivo.


                     ··
                     O· ·

                     C           H
                            ··
                            O
                            ··

• Los ácidos carboxílicos suelen tener olor picante
  (acre) desagradable y sabor agrio.

• El ácido carboxílico más sencillo, es el ácido
  fórmico, irritante, uno de los componentes de la
  picadura de ciertas hormigas.

• Ácido acético, causante del olor característico del
  vinagre, constituye el 5% de éste.
O

       R    COOH      o    R   C      OH


                                       O
           O
                                       C      OH
     CH3 C     OH

      Acido Acético          Acido Benzoico


• Los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición
  más elevados que los alcoholes primarios con el
  mismo números de átomos de carbono.


Fórmula        Nombre  p.e          Alcohol        p.e
                       (ºC                         (ºC
                       )                           )
HCOOH     Ac.fórmico   10           CH3OH          65
                       1
CH3COOH   Ac.acético   11           CH3CH2OH       79
                       8
CH3CH2COO Ac.propanoic 14           CH3CH2CH2O 97
H         o            1            H
• Los ácidos carboxílicos tienen una mayor acidez
  que fenoles y estos a su vez mayor que los
  alcoholes.


Nomenclatura IUPAC


• Para nombrar los ácidos es necesario ubicar la
  cadena carbonada más larga que termine en el
  grupo –COOH.

• Se enumera el hidrocarburo saturado incluyendo
  el átomo de carbono del grupo carboxílico.

• Se antepone la palabra ácido se nombra el HC y
  se pone el sufijo oico, o ácido…dioico.

Ejemplo: CH3CH2CH2COOH: ácido butanoico

           CH3(CH2)4COOH : ácido hexanoico

• Si el grupo ácido esta unido a un anillo, se
  antepone la palabra ácido y se utiliza el sufijo
  carboxílico.

                Cl          CO2H




       ácido 3-cloro ciclopentano carboxílico
• Cuando existen insaturaciones en el ácido:


                         CH3CH=CHCO2H
                         ácido 2-butenoico


  • Se ilustra a continuación los nombres sistemáticos
    y comunes de algunos ácidos carboxílicos:


   HCOOH                  CH 3 COOH             CH 3 CH 2 COOH
ÁCIDO METANOICO          ACIDO ETANOICO         ACIDO PROPANOICO
ACIDO FORMICO            ACIDO ACETICO          ACIDO PROPIONICO




CH 3 CH 2 CH 2 COOH                        CH 3 CH 2 BrCOOH

 ACIDO BUTANOICO                     ACIDO 2-BROMOPROPANOICO

   ACIDO BUTÍRICO                    ACIDOα −BROMOPROPIONICO




                                                   O
            O
                                                   C     OH
            C       OH


                                                    OH


   ACIDO BENZOICO
                                          ACIDO SALICILICO
Tarea:

1.- Nombre los siguientes ácidos carboxílicos

a).- CH3(CH2)5CO2H
b).-HO2CCH2CH2CH2CO2H
c).- CH3COC=CCO2H


              DERIVADOS DE ACIDOS
                 CARBOXILICOS

• Sales: son productos de sustitución de los átomos
  de hidrógeno del grupo carboxilo por átomos de
  un elemento metálico.

• Fórmula General: ( R − COO) n Me

               Me= metal, n= valencia

• Las Sales pueden ser neutras, o ácidas

         CH3-CH2-CH2-COONa       sal neutra

         HOOC-CH2-CH2-CH2-COONa            sal ácida

• Para nombrarlas se reemplaza la terminación oico
  del ácido por ato.

                CH3-COONa    Acetato de sodio
REACCIONES DE LOS ACIDOS
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Acidos Carboxilicos

  • 1. ACIDOS CARBOXILICOS • Los ácidos carboxílicos contienen el grupo funcional carboxilo (-COOH), y tienen la fórmula general: R-COOH, donde R es un grupo alquil o aril. • Debido a sus características estructurales, el grupo ácido carboxílico es muy reactivo. ·· O· · C H ·· O ·· • Los ácidos carboxílicos suelen tener olor picante (acre) desagradable y sabor agrio. • El ácido carboxílico más sencillo, es el ácido fórmico, irritante, uno de los componentes de la picadura de ciertas hormigas. • Ácido acético, causante del olor característico del vinagre, constituye el 5% de éste.
  • 2. O R COOH o R C OH O O C OH CH3 C OH Acido Acético Acido Benzoico • Los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición más elevados que los alcoholes primarios con el mismo números de átomos de carbono. Fórmula Nombre p.e Alcohol p.e (ºC (ºC ) ) HCOOH Ac.fórmico 10 CH3OH 65 1 CH3COOH Ac.acético 11 CH3CH2OH 79 8 CH3CH2COO Ac.propanoic 14 CH3CH2CH2O 97 H o 1 H
  • 3. • Los ácidos carboxílicos tienen una mayor acidez que fenoles y estos a su vez mayor que los alcoholes. Nomenclatura IUPAC • Para nombrar los ácidos es necesario ubicar la cadena carbonada más larga que termine en el grupo –COOH. • Se enumera el hidrocarburo saturado incluyendo el átomo de carbono del grupo carboxílico. • Se antepone la palabra ácido se nombra el HC y se pone el sufijo oico, o ácido…dioico. Ejemplo: CH3CH2CH2COOH: ácido butanoico CH3(CH2)4COOH : ácido hexanoico • Si el grupo ácido esta unido a un anillo, se antepone la palabra ácido y se utiliza el sufijo carboxílico. Cl CO2H ácido 3-cloro ciclopentano carboxílico
  • 4. • Cuando existen insaturaciones en el ácido: CH3CH=CHCO2H ácido 2-butenoico • Se ilustra a continuación los nombres sistemáticos y comunes de algunos ácidos carboxílicos: HCOOH CH 3 COOH CH 3 CH 2 COOH ÁCIDO METANOICO ACIDO ETANOICO ACIDO PROPANOICO ACIDO FORMICO ACIDO ACETICO ACIDO PROPIONICO CH 3 CH 2 CH 2 COOH CH 3 CH 2 BrCOOH ACIDO BUTANOICO ACIDO 2-BROMOPROPANOICO ACIDO BUTÍRICO ACIDOα −BROMOPROPIONICO O O C OH C OH OH ACIDO BENZOICO ACIDO SALICILICO
  • 5. Tarea: 1.- Nombre los siguientes ácidos carboxílicos a).- CH3(CH2)5CO2H b).-HO2CCH2CH2CH2CO2H c).- CH3COC=CCO2H DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS • Sales: son productos de sustitución de los átomos de hidrógeno del grupo carboxilo por átomos de un elemento metálico. • Fórmula General: ( R − COO) n Me Me= metal, n= valencia • Las Sales pueden ser neutras, o ácidas CH3-CH2-CH2-COONa sal neutra HOOC-CH2-CH2-CH2-COONa sal ácida • Para nombrarlas se reemplaza la terminación oico del ácido por ato. CH3-COONa Acetato de sodio
  • 6. REACCIONES DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS •