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Acidos carboxilicos
- 1. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES ácido 4,7,10,13,16,19- canola omega-3 DHA docosahexaenoico
- 2. 1.- NOMENCLATURA La función ácido carboxílico es siempre, con muy pocas excepciones, la principal. Ácido 2-(1-metiletil)- Ácido 2-cloropropanoico Ácido 3-butenoico 3,4,5-trimetilhexanoico Ácido 2,4-bis(1-metiletil)- Ácido 2-(1-metiletil)- Ácido 2-bromo-2-metil- 3-metil-4-pentenoico 3,5-dimetil-4-oxohexanoico ciclohexanocarboxílico CF3CO2H Ácido 2-(2-formilciclopentil) Ácido trifluoracético acético (TFA)
- 3. O R C O H Nomenclatura El grupo –COOH es grupo principal y el C está incluido en la cadena principal Sufijo: -oico Ácido + nombre de la estructura principal (terminación –o cambia a -oico) 2 carbonos: etano CH3-COOH Ácido etanoico (Ácido acético) sp2
- 4. O El grupo –COOH es grupo principal y el C R C O H no está incluido en la cadena principal Sufijo: -carboxílico Ácido + nombre de la estructura principal + terminación –carboxílico COOH COOH Ácido bencenocarboxílico Ácido ÁCIDO BENZOICO ciclohexanocarboxílico Benceno Ciclohexano COOH 6 CO2H 1 3 5 HOOC-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH 3 Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico HO2C 2 CO2H Acido 3-(2-carboxietil)hexano- 1 CO H 1,2,6-tricarboxílico 2
- 5. 1.- Ácidos monocarboxílicos H-COOH Ácido formico CH3-COOH Ácido acético CH3-(CH2)2-COOH Ácido butírico CH3-CH2-COOH Ácido propiónico CH3-(CH2)3-COOH Ácido valérico 2.- Ácidos dicarboxílicos HOOC-COOH Ácido oxálico HOOC-CH2-COOH Ácido malónico HOOC-(CH2)5-COOH Ácido pimélico HOOC-(CH2)2-COOH Ácido succinico HOOC-(CH2)6-COOH Ácido subérico HOOC-(CH2)3-COOH Ácido glutárico HOOC-(CH2)7-COOH Ácido acelaico HOOC-(CH2)4-COOH Ácido adípico HOOC-(CH2)8-COOH Ácido sebácico COOH H H H COOH HOOC COOH HOOC H COOH Ácido maleico Ácido fumárico Ácido ftálico
- 6. Clasificación de los Ácidos Grasos Saturados Formula Nombre Común Nombre trivial H - COOH Ácido Metanoico Ácido fórmico CH3 - COOH Ácido etanoico Ácido acético CH3- CH2- COOH Ácido propanoico Ácido propiónico CH3- (CH2 )2 - COOH Ácido butanoico Ácido butírico CH3- (CH2 )3 - COOH Ácido pentanoico Ácido valerianico CH3- (CH2 )4 - COOH Ácido hexanoico Ácido caprónico CH3- (CH2 )5 - COOH Ácido heptanoico Ácido enántico CH3- (CH2 )6 - COOH Ácido octanoico Ácido caprílico CH3- (CH2 )7 - COOH Ácido nonanoico Ácido palargónico CH3- (CH2 )8 - COOH Ácido decanoico Ácido caprínico CH3- (CH2 )10 - COOH Ácido dodecanoico Ácido láurico CH3- (CH2 )12 - COOH Ácido tetradecanoico Ácido mirístico CH3- (CH2 )14 - COOH Ácido hexadecanoico Ácido palmítico CH3- (CH2 )16 - COOH Ácido octadecanoico Ácido esteárico CH3- (CH2 )18 - COOH Ácido eicosanoico Ácido aráquico
- 7. Insaturados
- 8. ACIDOS GRASOS MÁS COMUNES
- 9. Ácidos carboxílicos en productos naturales Omega-3 Nombre del Nombre común Nombre químico lípido a-Linolenico (ALA) 18:3 (n-3) Ac. 9,12,15-octadecatrienoico Ac. 6,9,12,15- Estearidónico 18:4 (n-3) octadecatetraenoico Ac. 8,11,14,17- Eicosatetraenoico 20:4 (n-3) eicosatetraenoico Eicosapentaenoico Ac. 5,8,11,14,17- 20:5 (n-3) (EPA) eicosapentaenoico Ac. 7,10,13,16,19- Docosapentaenoico 22:5 (n-3) docosapentaenoico Docosahexaenoico Ac. 4,7,10,13,16,19- 22:6 (n-3) (DHA) docosahexaenoico
- 10. Ácidos carboxílicos en productos naturales Omega-6 Nombre común Nomenclatura Nombre químico Ácido linoleico 18:2 (n-6) Ácido 9,12-octadecadienoico Ácido γ-linolénico 18:3 (n-6) Ácido 6,9,12-octadecatrienoico Ácido eicosadienoico 20:2 (n-6) Ácido 11,14-eicosadienoico Ácido dihomo-gamma- 20:3 (n-6) Ácido 8,11,14-eicosatrienoico linolénico Ácido araquidónico 20:4 (n-6) Ácido 5,8,11,14-eicosatetraenoico Ácido docosadienoico 22:2 (n-6) Ácido 13,16-docosadienoico Ácido adrénico 22:4 (n-6) Ácido 7,10,13,16-docosatetraenoico Ácido docosapentaenoico 22:5 (n-6) Ácido 4,7,10,13,16-docosapentaenoico Ácido caléndico 18:3 (n-6) Ácido 8E,10E,12Z-octadecatrienoico
- 11. Ácidos carboxílicos en productos naturales Omega-9 Nombre común Nomenclatura Nombre químico ácido oléico 18:1 (n-9) 9-ácido octadecenóico ácido eicosenóico 20:1 (n-9) 11-ácido eicosenóoico ácido eicosatrienóico 20:3 (n-9) 5,8,11-ácido eicosatrienóico ácido erúcico 22:1 (n-9) 13-ácido docosenoico ácido nervónico 24:1 (n-9) 15-ácido tetracosenoico
- 12. 2.- PROPIEDADES FÍSICAS Propiedades físicas de algunos compuestos orgánicos Masa Punto Solubilidad en Fórmula IUPAC Nombre Molecular Ebullición agua CH3(CH2)2CO2H Ácido butanoico 88 164 ºC muy soluble CH3(CH2)4OH 1-pentanol 88 138 ºC poco soluble CH3(CH2)3CHO pentanal 86 103 ºC poco soluble moderadamente CH3CO2C2H5 Etanoato de etilo 88 77 ºC soluble CH3CH2CO2CH3 Propanoato de metilo 88 80 ºC poco soluble CH3(CH2)2CONH Butanamida 87 216 ºC soluble 2 CH3CON(CH3)2 N,N-dimetilletanamida 87 165 ºC muy soluble CH3(CH2)4NH2 1-aminobutano 87 103 ºC muy soluble CH3(CH2)3CN pentanonitrilo 83 140 ºC poco soluble CH3(CH2)4CH3 hexano 86 69 ºC insoluble
- 13. Punto Punto Formula Nombre común Fuente IUPAC Nombre fusión ebullición HCO2H Ácido fórmico Hormiga (L. formica) Ácido metanoico 8.4 ºC 101 ºC CH3CO2H Ácido acetico vinagre (L. acetum) Ácido etanoico 16.6 ºC 118 ºC leche (Gk. protus CH3CH2CO2H Ácido propionico Ácido propanoico -20.8 ºC 141 ºC prion) mantequilla (L. CH3(CH2)2CO2H Ácido butírico Ácido butanoico -5.5 ºC 164 ºC butyrum) CH3(CH2)3CO2H Ácido valérico Valeriana raiz Ácido pentanoico -34.5 ºC 186 ºC CH3(CH2)4CO2H Ácido caproico cabras (L. caper) Ácido hexanoico -4.0 ºC 205 ºC CH3(CH2)5CO2H Ácido enántico vid (Gk. oenanthe) Ácido heptanoico -7.5 ºC 223 ºC CH3(CH2)6CO2H Ácido caprílico cabras (L. caper) Ácido octanoico 16.3 ºC 239 ºC Ácido CH3(CH2)7CO2H pelargonium (hierba) Ácido nonanoico 12.0 ºC 253 ºC pelargónico CH3(CH2)8CO2H Ácido cáprico cabras (L. caper) Ácido decanoico 31.0 ºC 219 ºC
- 14. Saturados Fórmula Nombre Común Punto Fusión ÁCIDOS CH3(CH2)10CO2H Ácido láurico 45 ºC GRASOS CH3(CH2)12CO2H Ácido mirístico 55 ºC CH3(CH2)14CO2H Ácido palmítico 63 ºC CH3(CH2)16CO2H Ácido esteárico 69 ºC CH3(CH2)18CO2H Ácido araquídico 76 ºC Insaturados Nombre Punto Fórmula Común Fusión Ácido CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7CO2H 0 ºC palmitoleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H Ácido oleico 13 ºC CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H Ácido linoleico -5 ºC CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H Ácido linolénico -11 ºC Ácido CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H -49 ºC araquidónico
- 15. REACTIVIDAD DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Haluros de Acilo Sales (carboxilato) Ésteres Aminas Reducción Alcoholes
- 16. Usos Muchos de los ácidos carboxílicos fueron aislados por primera vez de fuentes naturales y se les dieron nombres basados en su origen. El ácido fórmico se obtuvo destilando hormigas. Desde tiempos antiguos se conocía al ácido acético (del latín acetum, “vinagre”) estaba presente en el vino que se había agriado. El ácido butírico (del latin butyrum, “mantequilla”) contribuye al olor de la mantequilla rancia, y el ácido láctico (del latin lac, “leche”) se ha aislado de la leche agria. Los ácidos hexanoico, octanoico y decanoico, o respectivamente, ácido caprónico, caprílico y caprínico, llamados así por ser localizados en las grasas del ganado caprino.