El documento resume los principales derivados de los ácidos carboxílicos, incluyendo haluros de ácido, anhídridos de ácido, ésteres, amidas y lactonas. Explica su nomenclatura, propiedades, métodos de obtención y reacciones químicas características. Los derivados se ordenan de mayor a menor reactividad como haluros de ácido, anhídridos, ésteres, amidas y lactonas.
Las amidas son un tipo de compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de ácidos o aminas. Por ejemplo, la amida alifática simple acetamida (CH3-CO-NH2) está relacionada con el ácido acético en el sentido de que el grupo BOH del ácido acético se sustituye por un grupo -NH2.
se hace una breve descripción de la diferentes funciones orgánicas; definición de la función, nomenclatura de la función y reacciones de la función ( alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxilicos, esteres, anhídridos de ácido, cloruros,
aminas, amidas, nitrilos)
CONTENIDO
1.1. Características estructurales y nomenclatura.
1.2. Acidez de alcoholes y fenoles.
1.3. Obtención de alcoholes, fenoles y éteres.
1.4. Reacciones de alcoholes, fenoles y éteres
Similar a Derivados funcionales de los ácidos carboxílicos (20)
Las aminas son de carácter importante para nuestra vida diaria, juegan un papel fundamental en algunos compuestos químicos del cuerpo que se encargan de ciertos funcionamientos, depende de su estructura y de los compuestos a que estén unidos. Son responsables del desagradable olor a pescado y carne descompuesta, puesto que algunas de ellas constituyen amino ácidos esenciales del proceso de descomposición de muchos animales. Se les conoce como compuestos derivados del amoniaco.
Un compuesto hidrocarburo aromático es compuestos cíclicos y poli cíclicos altamente insaturados, con comportamiento diferente a los alquenos normales. El benceno, C6H6, es el representante más sencillo de esta familia, se compone de seis átomos de carbono y seis hidrógenos distribuidos en un hexágono regular, compuesto orgánico cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes.
Son cadenas hidrocarbonadas que tienen por lo menos un grupo oxidrilo unido directamente al carbono alifático, da como resultado la familia de los compuestos denominados alcoholes.
Las reacciones de eliminación son aquellos en los cuales se separan dos grupos de una molécula, sin que sean reemplazados por otros grupos, con el resultado que se forma un enlace pi.
2. HALUROS DE ÁCIDO
• La fórmula general de un haluro de ácido es
ó RCOCl
• Siendo R un grupo alquilo o arilo.
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3. NOMENCLATURA
• Se nombrar cambiando el prefijo ácido por
cloruro, y el sufijo -oico por –oilo.
O Cl O
H3C CH2 C
Cl
Cloruro de propanoilo
Cloruro de benzoilo
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4. PROPIEDADES
• Los halogenuros de ácido inferiores son
líquidos incoloros, de olor picante, que
humean al aire y ejercen una acción irritante
sobre los ojos y el aparato respiratorio.
• Los puntos de ebullición son inferiores a los de
ácidos carboxílicos y alcoholes de peso
molecular comparable.
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11. ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO
• La fórmula general de un anhídrido de ácido
(RCO) 2O
Siendo R un grupo alquilo o arilo.
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12. NOMENCLATURA
• Se designan cambiando la palabra ácido por
anhídrido.
O O O
Anhídrido benzoico
O O
H3C CH2 C C CH2 CH3
O
Anhídrido propanoico
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13. PROPIEDADES FÍSICAS
• Los anhídridos de ácido monocarboxílicos con
cadena lineal hasta 12 átomos de C son líquidos.
• Los anhídrido acético y propiónico son mas
pesado que el agua, el resto son mas ligeros.
• Sus puntos de ebullición son inferiores alos
puntos de ebullición de ácidos o alcoholes de
peso molecular comparable.
• Los anhídridos mixtos son inestables y con el
tiempo se convierten en una mezcla de
anhídridos simples.
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18. ÉSTERES
La fórmula general de un éster
R - CO2 - R'
Siendo R` un grupo alquilo o arilo, pero no un hidrógeno,
R un hidrógeno, un grupo alquilo o arilo.
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19. NOMENCLATURA
• Se termina el nombre del alcano en -ato de alquilo (alcanoato de alquilo).
• Cuando va unido a un ciclo el grupo éster se nombra como -carboxilato de
alquilo
Butanoato de 2- heptilo
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20. Éster como sustituyente
Cuando en la molécula existe un ácido carboxílico, el
éster pasa a ser un mero sustituyente y se ordena por
orden alfabético con el resto de sustituyentes de la
molécula denominándose alcoxicarbonil
Pentanodionato de dietilo
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21. PROPIEDADES FÍSICAS
• La mayor parte de los ésteres son líquidos incoloros,
insolubles y más ligeros que el agua.
• Sus puntos de fusión y ebullición son más bajos que los de
los ácidos o alcoholes de masa molecular comparable.
• El uso más importante de los ésteres es como disolventes
industriales.
• Los ésteres poseen olores agradables. En realidad, ciertos
aromas de flores y frutas se deben a la presencia de
ésteres.
• Se emplean en la fabricación de perfumes y como agentes
saborizantes en la confitería y bebidas no alcohólicas. Por
ejemplo, el formiato de etilo presenta aroma de ron, el
butirato de etilo aroma de piña y el acetato de bencilo
aroma de jazmín.
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22. Esencias Ésteres responsables del aroma
Albaricoque
Butiratos de etilo y amilo.
Coñac y
Heptanoato de etilo.
vino
Frambuesa Formiato y acetato de isobutilo.
Jazmín Acetato de bencilo.
Manzana Isovalerianato de isoamilo y butirato y propionato de etilo.
Melocotón Formiato, butirato e isovalerianato de etilo.
Naranja Acetato de octilo.
Pera Acetato de isoamilo.
Piña Butiratos de metilo, etilo, butilo e isoamilo
Plátano Acetatos de amilo, e isoamilo e isovalerianato de isoamilo.
Ron Formiato de etilo
Rosas Butirato y nonanoato de etilo y undecilato de amilo.
Uvas Formiato y heptanoato de etilo
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23. OBTENCIÓN
-OH
R - COX + R´OH R - CO 2 - R'
(R - CO) 2O + R´OH R - CO 2 - R'
R. ESTERIFICACION
+
H
R - COOH + R´OH R - CO2 - R' + H2O
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25. REACCIONES QUÍMICAS
• Hidrólisis ácida de los ésteres
• Hidrólisis alcalina de los ésteres (reacción de sa
ponificación)
• Se emplea el término “saponificación”, se preparan por
hidrólisis alcalina de grasas y aceites, los que a su vez son
ésteres de ácidos grasos de cadena larga y glicerol.
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32. LACTONAS
R – C – C - C – COOH
OH
LACTONA
ÉSTERES INORGÁNICOS
CH3OH + H2SO4 CH3 – O – SO3H SULFATO DE ÁCIDO DE
METILO
R’ – OH + H3PO4 H2PO3 – O – R FOSFATO DIÁCIDO DE
ALQUILO
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35. AMIDAS
• La fórmula general de una amida es
o R-CONH2
• Siendo R un grupo alquilo o arilo.
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36. NOMENCLATURA
• Cuando tiene alta prioridad, la nomenclatura general
se basa en desechar la palabra ácido y luego por la
terminación amida. Alquilamida.
.
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37. Amida como sustituyente
• Cuando está en baja prioridad, por ejemplo, que un
ácido carboxílico esté en otra punta, se utiliza el
nombre de ramificación: carbamoilo.
Ácido 3-carbamoilpentanóico
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38. PROPIEDADES FÍSICAS
• El primer término (formamida) es líquido el
resto son sólido cristalino.
• Los p. eb. son más elevados que la de los
ácidos Carboxílicos correspondientes.
• Las amidas de bajo peso molecular son
solubles en agua, el resto solo son solubles en
alcohol y éter.
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39. OBTENCIÓN
• R – COX + 2NH3 R – CONH2 + NH4
• (R – CO)2 O + NH3 R – CONH2 + R – COOH
• R – COOR’ + NH3 R – CONH2 + R’ – OH
• R – COOH + NH3 R – COO NH4
R – CONH2 + H2O
H2SO4
• R – C N + H2O R’ – CONH2
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41. REACCIONES QUÍMICAS
HIDRÓLISIS (H2O)
HCl
ÁCIDO: R – CONH2 + H2O R – COOH + NH4 Cl
NaOH
BASE: R – CONH2 + H2O R – COONa + NH3
DESHIDRATACIÓN: (P2O5)
R – CONH2 + P2O5 R – C N + 2H3PO4
NITRILO
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42. REACCIONES QUÍMICAS
• REACCIONES CON EL ÁCIDO NITROSO
R – CONH2 + HNO2 R – COOH + N2 + H2O
• REACCION DE HOFFMANN
NaOH
R – CONH2 + NaOCl R – NH2 + Na2 CO3 + NaCl + H2O
• REDUCCION (LiAlH4)
R – CONH2 + LiAlH4 R – CH2– NH2
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43. LACTAMAS
• Las lactamas son amidas cíclicas formadas a
partir de moléculas que contienen grupos
carboxílico y amina. La reacción se realiza por
calefacción en ausencia de ácido.
δ lactama
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