Este documento describe las sustituciones nucleófilas sobre el grupo carbonilo. Explica que los derivados de ácidos carboxílicos como haluros de acilo, anhídridos y ésteres son más reactivos que los propios ácidos carboxílicos debido a que contienen grupos salientes unidos al carbono del carbonilo. También describe las reacciones de estos derivados con diferentes nucleófilos como agua, alcoholes, aminas y reactivos organometálicos, dando como productos ácidos carboxílicos
Este documento describe dos experimentos realizados por estudiantes. El primero involucra la síntesis de m-dinitrobenceno a partir de nitrobenceno usando ácido sulfúrico y ácido nítrico. El segundo experimento es una demostración del uso de un extractor Soxhlet para medir la cantidad de grasa en galletitas de agua usando hexano como solvente.
Síntesis de colorantes azoicos orange ii, sudan i y rojo paraIPN
1. El documento describe tres objetivos: sintetizar colorantes azoicos, comprobar el efecto batocrómico en una serie de colorantes y verificar que el grupo cromóforo principal es responsable del color de un compuesto.
2. Explica que los colorantes contienen grupos cromóforos que absorben luz visible y grupos auxocrómicos que potencian el color, y describe los efectos batocrómico e hipsocrómico de estos grupos.
3. Resume los principales tipos de colorantes como azoicos, antraquin
Este documento describe los procedimientos para identificar cationes de los grupos IV, incluyendo calcio, bario y estroncio. Presenta métodos para probar la solubilidad de sus sales en diversos reactivos y el cambio de color que producen al ser calentados en la llama.
Este documento trata sobre la nomenclatura de hidrocarburos insaturados como alquenos y alquinos. Explica que los alquenos tienen un grado de insaturación y los alquinos tienen dos grados. Detalla las reglas para nombrar estos compuestos insaturados en función de la posición de los dobles y triples enlaces de carbono y los sustituyentes. También introduce el sistema E-Z para especificar la configuración absoluta de alquenos sustituidos.
Trabajo experimental realizado por los alumnos de la cátedra de Química Orgánica I del ISPJVG en el laboratorio de la Facultad de Farmacia y Bioquímica de UBA en el marco del Proyecto de Extensión de dicha Universidad.
Este documento presenta información sobre la técnica analítica de permanganometría. Explica que las soluciones de permanganato de potasio son altamente oxidantes y se utilizan para titular analitos reductores. Describe los puntos finales comunes y los patrones primarios utilizados para estandarizar las soluciones de permanganato, como el oxalato de sodio y el óxido arsenioso. También incluye detalles sobre la preparación y estabilidad de las soluciones patrón de permanganato, y presenta un ejemplo de cur
1) El documento describe un método para preparar bencilo mediante la oxidación de una α-hidroxiacetona con sales cúpricas.
2) La investigación previa explica cómo se puede obtener bencilo a través de la oxidación de la benzoína con acetato cúprico, y describe los roles del ácido acético, nitrato de amonio y acetato cúprico en la reacción.
3) El gas que se desprende de la reacción es nitrógeno, proveniente de la descomposición del nitrito de amonio
2. unidad ii. sintesis y reacciones de alcoholes y fenolesjuan_pena
Este documento describe las propiedades de los alcoholes. Explica que los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional hidroxilo (-OH). También describe algunas de sus propiedades físicas como su punto de ebullición y solubilidad en agua, así como sus propiedades químicas como su acidez y métodos de preparación como la sustitución nucleófila y la reducción de compuestos carbonílicos.
Este documento describe dos experimentos realizados por estudiantes. El primero involucra la síntesis de m-dinitrobenceno a partir de nitrobenceno usando ácido sulfúrico y ácido nítrico. El segundo experimento es una demostración del uso de un extractor Soxhlet para medir la cantidad de grasa en galletitas de agua usando hexano como solvente.
Síntesis de colorantes azoicos orange ii, sudan i y rojo paraIPN
1. El documento describe tres objetivos: sintetizar colorantes azoicos, comprobar el efecto batocrómico en una serie de colorantes y verificar que el grupo cromóforo principal es responsable del color de un compuesto.
2. Explica que los colorantes contienen grupos cromóforos que absorben luz visible y grupos auxocrómicos que potencian el color, y describe los efectos batocrómico e hipsocrómico de estos grupos.
3. Resume los principales tipos de colorantes como azoicos, antraquin
Este documento describe los procedimientos para identificar cationes de los grupos IV, incluyendo calcio, bario y estroncio. Presenta métodos para probar la solubilidad de sus sales en diversos reactivos y el cambio de color que producen al ser calentados en la llama.
Este documento trata sobre la nomenclatura de hidrocarburos insaturados como alquenos y alquinos. Explica que los alquenos tienen un grado de insaturación y los alquinos tienen dos grados. Detalla las reglas para nombrar estos compuestos insaturados en función de la posición de los dobles y triples enlaces de carbono y los sustituyentes. También introduce el sistema E-Z para especificar la configuración absoluta de alquenos sustituidos.
Trabajo experimental realizado por los alumnos de la cátedra de Química Orgánica I del ISPJVG en el laboratorio de la Facultad de Farmacia y Bioquímica de UBA en el marco del Proyecto de Extensión de dicha Universidad.
Este documento presenta información sobre la técnica analítica de permanganometría. Explica que las soluciones de permanganato de potasio son altamente oxidantes y se utilizan para titular analitos reductores. Describe los puntos finales comunes y los patrones primarios utilizados para estandarizar las soluciones de permanganato, como el oxalato de sodio y el óxido arsenioso. También incluye detalles sobre la preparación y estabilidad de las soluciones patrón de permanganato, y presenta un ejemplo de cur
1) El documento describe un método para preparar bencilo mediante la oxidación de una α-hidroxiacetona con sales cúpricas.
2) La investigación previa explica cómo se puede obtener bencilo a través de la oxidación de la benzoína con acetato cúprico, y describe los roles del ácido acético, nitrato de amonio y acetato cúprico en la reacción.
3) El gas que se desprende de la reacción es nitrógeno, proveniente de la descomposición del nitrito de amonio
2. unidad ii. sintesis y reacciones de alcoholes y fenolesjuan_pena
Este documento describe las propiedades de los alcoholes. Explica que los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional hidroxilo (-OH). También describe algunas de sus propiedades físicas como su punto de ebullición y solubilidad en agua, así como sus propiedades químicas como su acidez y métodos de preparación como la sustitución nucleófila y la reducción de compuestos carbonílicos.
El documento lista ácidos y sus constantes de acididad (Ka) y pKa, así como las bases conjugadas correspondientes con sus constantes de basicidad (Kb) y pKb. Se proporcionan detalles sobre 16 ácidos comunes como el ácido clorhídrico, sulfúrico, fosfórico, acético y benzoico, entre otros.
El documento describe un procedimiento para sintetizar m-dinitrobenceno a partir de nitrobenceno mediante nitración con ácido sulfúrico y ácido nítrico. El objetivo es obtener m-dinitrobenceno dentro de un rango de pureza aceptable determinado por su punto de fusión. Se lleva a cabo la reacción a alta temperatura y se realizan pasos de filtración, lavado y recristalización para purificar el producto, aunque el punto de fusión obtenido es mayor al de la muestra pura.
Este documento presenta información sobre el equilibrio físico de gases disueltos en líquidos. Explica las leyes de Henry y de distribución de Nernst, las cuales establecen que la solubilidad de un gas es directamente proporcional a la presión del gas y que la relación de concentraciones de un soluto entre dos solventes es constante, respectivamente. También cubre factores que afectan la solubilidad como la temperatura, presión y reacciones químicas, así como aplicaciones como la extracción y análisis químico.
El documento describe una práctica de laboratorio para sintetizar benzopinacol a través de una reacción de sustitución por radicales libres usando benzofenona, alcohol isopropílico y ácido acético glacial. El procedimiento involucra disolver la benzofenona en alcohol isopropílico, agregar más alcohol isopropílico y ácido acético, y exponer la mezcla a la luz solar durante dos días para formar benzopinacol.
practica 7 Poder reductor, formación de osazonas y síntesis de pentaacetato d...IPN
Este documento describe un experimento para identificar carbohidratos mediante pruebas de poder reductor y formación de osazonas. Los resultados muestran que la glucosa, fructosa y sacarosa hidrolizada son reductores y forman osazonas amarillas, mientras que la sacarosa y el almidón no son reductores y no forman osazonas. Adicionalmente, se sintetizó pentaacetato de β-D-glucosa con un punto de fusión de 146°C. Las pruebas demuestran las propiedades de los carbohidrat
Este documento presenta información sobre las aminas. En menos de 3 oraciones:
1) Las aminas son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional amino (-NH2) y pueden actuar como bases o nucleófilos. 2) Las aminas pueden oxidarse a óxidos de amina o reaccionar con ácidos para formar sales de amonio. 3) Se describen varias reacciones de las aminas como la acilación, alquilación, eliminación de Hofmann y reacciones con ácido nitroso.
Este documento describe varios métodos para la síntesis de sistemas α,β-insaturados, incluyendo la condensación aldólica, la halogenación seguida de eliminación, la oxidación de alcoholes alílicos y la reacción de Wittig. También describe la reacción de Michael, en la que un enolato ataca al carbono β de un α,β-insaturado formando un 1,5-dicarbonilo. La ciclación de Robinson involucra inicialmente una reacción de Michael seguida de una aldólica intramolec
Este documento presenta información sobre las pruebas de laboratorio para identificar alcoholes. Se describen cuatro pruebas: la prueba de yodoformo para identificar alcoholes secundarios, la acción del sodio sobre el etanol, la oxidación de alcoholes usando dicromato de sodio y la esterificación de un alcohol con ácido acético. El objetivo es reconocer alcoholes mediante estas pruebas y observar las diferencias en la reactividad de alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Este documento presenta los procedimientos para preparar y estandarizar soluciones de tiosulfato de sodio 0.1N y yodo 0.1N que se utilizarán en métodos yodométricos de oxidación-reducción. Describe los pasos para pesar los reactivos, disolverlos, aforarlos y titularlos contra una solución de permanganato o tiosulfato de sodio de concentración conocida para determinar la normalidad de las soluciones preparadas.
Este documento resume las propiedades y reacciones de las aminas. Describe la estructura, nomenclatura y clasificación de las aminas primarias, secundarias y terciarias. Explica cómo factores como la presencia de grupos alquilo, la resonancia, la hibridación y otros sustituyentes afectan la basicidad de las aminas. También cubre las propiedades físicas como polaridad, solubilidad y puntos de ebullición de las aminas, así como sus reacciones como nucleófilos.
Este documento describe las propiedades físicas y químicas de tres tipos de derivados de hidrocarburos: alcoholes, fenoles y éteres. Explica que los alcoholes tienen un punto de ebullición más alto que los alcanos debido a las fuertes fuerzas intermoleculares de puente de hidrógeno. También describe que los alcoholes son solubles en agua debido a su polaridad. Además, señala que los fenoles y éteres tienen puntos de ebullición altos debido a la presencia de grup
Reporte de la Práctica N° 4 del Laboratorio de Química Orgánica II de la Carrera de Ingeniería Química del Instituto Tecnológico de Minatitlán (ITMina).
Este documento describe la síntesis del ciclohexeno mediante la deshidratación del ciclohexanol. Explica que la deshidratación sigue mecanismos de eliminación 1,2 catalizados por ácidos como el ácido sulfúrico o fosfórico, lo que conduce a la formación de dobles enlaces carbono-carbono y la pérdida de agua. También presenta el diseño experimental para llevar a cabo la reacción y obtener ciclohexeno, el cual puede ser identificado mediante una reacción
El documento describe cómo los ácidos carboxílicos y ésteres pueden reducirse a alcoholes usando un agente reductor fuerte como el aluminio hidruro de litio (LiAlH4). El LiAlH4 primero desprotona los ácidos carboxílicos, luego el AlH3 transfiere un hidruro para formar un intermediario tetraédrico que se convierte en un aldehído y finalmente un alcóxido de litio. Los ésteres también se reducen a aldehídos y luego alcóxidos de litio por el
El documento describe los mecanismos de reacción S N 1 y S N 2. La reacción S N 2 es una sustitución nucleofílica bimolecular concertada con inversión de configuración. La reacción S N 1 es una sustitución nucleofílica unimolecular de dos etapas que pasa por un carbocatión intermediario y produce racemización. La velocidad de S N 2 depende de la concentración de los reactivos, mientras que la velocidad de S N 1 depende solo de la concentración del haluro de al
(1) refracción molar y especifica de sustancias puras y disolucionesPablo Cuervo
Este documento analiza las propiedades físicas de sustancias puras y disoluciones mediante el índice de refracción, la densidad y los grados Brix. Se midieron estas propiedades para sustancias como el xilol, tolueno y disoluciones de agua y azúcar. Los resultados muestran que el índice de refracción y la densidad están relacionados y varían según la concentración de la disolución, lo que permite determinar la composición de sustancias desconocidas.
El documento trata sobre la conductividad eléctrica de soluciones electrolíticas. Explica que la conductividad depende de la concentración del electrolito y define términos como conductividad equivalente, conductividad molar y conductividad a dilución infinita. También describe que la conductividad de electrolitos débiles depende del grado de disociación del electrolito.
Este documento describe un experimento para llevar a cabo la reacción de Cannizzaro utilizando una técnica triboquímica. La reacción convierte un aldehído en un alcohol y un ácido carboxílico correspondiente mediante la oxidación y reducción. El experimento involucra la agitación del benzaldehído y el hidróxido de sodio para promover la reacción a temperatura ambiente. Los productos, el alcohol bencílico y el ácido benzoico, se caracterizan y confirman mediante pruebas qu
Práctica 5 Síntesis de benzoato de metilomtapizque
Este documento describe un procedimiento experimental para sintetizar benzoato de metilo a partir de ácido benzoico y metanol usando ácido sulfúrico como catalizador. El proceso involucra la esterificación del ácido benzoico con metanol para formar el éster benzoato de metilo. El producto es purificado por extracción con éter etílico y destilación, y su identidad es confirmada mediante mediciones de índice de refracción y espectroscopía IR.
Este documento describe las propiedades y reacciones químicas de aldehídos y cetonas. Estos compuestos orgánicos contienen un grupo carbonilo polar (C=O) que los hace reactivos. Las reacciones más importantes son las adiciones nucleofílicas, como la adición de alcoholes, agua o compuestos organometálicos como los reactivos de Grignard, formando alcoholes. La reactividad depende de factores electrónicos y estéricos, siendo los aldehídos más reactivos que las
Este documento describe las reacciones de adición al grupo carbonilo. Explica que los aldehídos y cetonas pueden reaccionar con nucleófilos como el cianuro, oxígeno, azufre e hidruro. Estas reacciones incluyen la formación de cianhidrinas, acetales, cetales e hidratos. También discute factores como la polaridad y reactividad del grupo carbonilo, y cómo los efectos estéricos y electrónicos afectan las tasas de reacción.
El documento lista ácidos y sus constantes de acididad (Ka) y pKa, así como las bases conjugadas correspondientes con sus constantes de basicidad (Kb) y pKb. Se proporcionan detalles sobre 16 ácidos comunes como el ácido clorhídrico, sulfúrico, fosfórico, acético y benzoico, entre otros.
El documento describe un procedimiento para sintetizar m-dinitrobenceno a partir de nitrobenceno mediante nitración con ácido sulfúrico y ácido nítrico. El objetivo es obtener m-dinitrobenceno dentro de un rango de pureza aceptable determinado por su punto de fusión. Se lleva a cabo la reacción a alta temperatura y se realizan pasos de filtración, lavado y recristalización para purificar el producto, aunque el punto de fusión obtenido es mayor al de la muestra pura.
Este documento presenta información sobre el equilibrio físico de gases disueltos en líquidos. Explica las leyes de Henry y de distribución de Nernst, las cuales establecen que la solubilidad de un gas es directamente proporcional a la presión del gas y que la relación de concentraciones de un soluto entre dos solventes es constante, respectivamente. También cubre factores que afectan la solubilidad como la temperatura, presión y reacciones químicas, así como aplicaciones como la extracción y análisis químico.
El documento describe una práctica de laboratorio para sintetizar benzopinacol a través de una reacción de sustitución por radicales libres usando benzofenona, alcohol isopropílico y ácido acético glacial. El procedimiento involucra disolver la benzofenona en alcohol isopropílico, agregar más alcohol isopropílico y ácido acético, y exponer la mezcla a la luz solar durante dos días para formar benzopinacol.
practica 7 Poder reductor, formación de osazonas y síntesis de pentaacetato d...IPN
Este documento describe un experimento para identificar carbohidratos mediante pruebas de poder reductor y formación de osazonas. Los resultados muestran que la glucosa, fructosa y sacarosa hidrolizada son reductores y forman osazonas amarillas, mientras que la sacarosa y el almidón no son reductores y no forman osazonas. Adicionalmente, se sintetizó pentaacetato de β-D-glucosa con un punto de fusión de 146°C. Las pruebas demuestran las propiedades de los carbohidrat
Este documento presenta información sobre las aminas. En menos de 3 oraciones:
1) Las aminas son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional amino (-NH2) y pueden actuar como bases o nucleófilos. 2) Las aminas pueden oxidarse a óxidos de amina o reaccionar con ácidos para formar sales de amonio. 3) Se describen varias reacciones de las aminas como la acilación, alquilación, eliminación de Hofmann y reacciones con ácido nitroso.
Este documento describe varios métodos para la síntesis de sistemas α,β-insaturados, incluyendo la condensación aldólica, la halogenación seguida de eliminación, la oxidación de alcoholes alílicos y la reacción de Wittig. También describe la reacción de Michael, en la que un enolato ataca al carbono β de un α,β-insaturado formando un 1,5-dicarbonilo. La ciclación de Robinson involucra inicialmente una reacción de Michael seguida de una aldólica intramolec
Este documento presenta información sobre las pruebas de laboratorio para identificar alcoholes. Se describen cuatro pruebas: la prueba de yodoformo para identificar alcoholes secundarios, la acción del sodio sobre el etanol, la oxidación de alcoholes usando dicromato de sodio y la esterificación de un alcohol con ácido acético. El objetivo es reconocer alcoholes mediante estas pruebas y observar las diferencias en la reactividad de alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Este documento presenta los procedimientos para preparar y estandarizar soluciones de tiosulfato de sodio 0.1N y yodo 0.1N que se utilizarán en métodos yodométricos de oxidación-reducción. Describe los pasos para pesar los reactivos, disolverlos, aforarlos y titularlos contra una solución de permanganato o tiosulfato de sodio de concentración conocida para determinar la normalidad de las soluciones preparadas.
Este documento resume las propiedades y reacciones de las aminas. Describe la estructura, nomenclatura y clasificación de las aminas primarias, secundarias y terciarias. Explica cómo factores como la presencia de grupos alquilo, la resonancia, la hibridación y otros sustituyentes afectan la basicidad de las aminas. También cubre las propiedades físicas como polaridad, solubilidad y puntos de ebullición de las aminas, así como sus reacciones como nucleófilos.
Este documento describe las propiedades físicas y químicas de tres tipos de derivados de hidrocarburos: alcoholes, fenoles y éteres. Explica que los alcoholes tienen un punto de ebullición más alto que los alcanos debido a las fuertes fuerzas intermoleculares de puente de hidrógeno. También describe que los alcoholes son solubles en agua debido a su polaridad. Además, señala que los fenoles y éteres tienen puntos de ebullición altos debido a la presencia de grup
Reporte de la Práctica N° 4 del Laboratorio de Química Orgánica II de la Carrera de Ingeniería Química del Instituto Tecnológico de Minatitlán (ITMina).
Este documento describe la síntesis del ciclohexeno mediante la deshidratación del ciclohexanol. Explica que la deshidratación sigue mecanismos de eliminación 1,2 catalizados por ácidos como el ácido sulfúrico o fosfórico, lo que conduce a la formación de dobles enlaces carbono-carbono y la pérdida de agua. También presenta el diseño experimental para llevar a cabo la reacción y obtener ciclohexeno, el cual puede ser identificado mediante una reacción
El documento describe cómo los ácidos carboxílicos y ésteres pueden reducirse a alcoholes usando un agente reductor fuerte como el aluminio hidruro de litio (LiAlH4). El LiAlH4 primero desprotona los ácidos carboxílicos, luego el AlH3 transfiere un hidruro para formar un intermediario tetraédrico que se convierte en un aldehído y finalmente un alcóxido de litio. Los ésteres también se reducen a aldehídos y luego alcóxidos de litio por el
El documento describe los mecanismos de reacción S N 1 y S N 2. La reacción S N 2 es una sustitución nucleofílica bimolecular concertada con inversión de configuración. La reacción S N 1 es una sustitución nucleofílica unimolecular de dos etapas que pasa por un carbocatión intermediario y produce racemización. La velocidad de S N 2 depende de la concentración de los reactivos, mientras que la velocidad de S N 1 depende solo de la concentración del haluro de al
(1) refracción molar y especifica de sustancias puras y disolucionesPablo Cuervo
Este documento analiza las propiedades físicas de sustancias puras y disoluciones mediante el índice de refracción, la densidad y los grados Brix. Se midieron estas propiedades para sustancias como el xilol, tolueno y disoluciones de agua y azúcar. Los resultados muestran que el índice de refracción y la densidad están relacionados y varían según la concentración de la disolución, lo que permite determinar la composición de sustancias desconocidas.
El documento trata sobre la conductividad eléctrica de soluciones electrolíticas. Explica que la conductividad depende de la concentración del electrolito y define términos como conductividad equivalente, conductividad molar y conductividad a dilución infinita. También describe que la conductividad de electrolitos débiles depende del grado de disociación del electrolito.
Este documento describe un experimento para llevar a cabo la reacción de Cannizzaro utilizando una técnica triboquímica. La reacción convierte un aldehído en un alcohol y un ácido carboxílico correspondiente mediante la oxidación y reducción. El experimento involucra la agitación del benzaldehído y el hidróxido de sodio para promover la reacción a temperatura ambiente. Los productos, el alcohol bencílico y el ácido benzoico, se caracterizan y confirman mediante pruebas qu
Práctica 5 Síntesis de benzoato de metilomtapizque
Este documento describe un procedimiento experimental para sintetizar benzoato de metilo a partir de ácido benzoico y metanol usando ácido sulfúrico como catalizador. El proceso involucra la esterificación del ácido benzoico con metanol para formar el éster benzoato de metilo. El producto es purificado por extracción con éter etílico y destilación, y su identidad es confirmada mediante mediciones de índice de refracción y espectroscopía IR.
Este documento describe las propiedades y reacciones químicas de aldehídos y cetonas. Estos compuestos orgánicos contienen un grupo carbonilo polar (C=O) que los hace reactivos. Las reacciones más importantes son las adiciones nucleofílicas, como la adición de alcoholes, agua o compuestos organometálicos como los reactivos de Grignard, formando alcoholes. La reactividad depende de factores electrónicos y estéricos, siendo los aldehídos más reactivos que las
Este documento describe las reacciones de adición al grupo carbonilo. Explica que los aldehídos y cetonas pueden reaccionar con nucleófilos como el cianuro, oxígeno, azufre e hidruro. Estas reacciones incluyen la formación de cianhidrinas, acetales, cetales e hidratos. También discute factores como la polaridad y reactividad del grupo carbonilo, y cómo los efectos estéricos y electrónicos afectan las tasas de reacción.
Este documento describe las sustituciones nucleófilas sobre el grupo carbonilo. Explica que los derivados de ácidos carboxílicos contienen grupos salientes unidos al grupo carbonilo que permiten la sustitución. Los haluros de acilo y anhídridos son los más reactivos debido a que los haluros y carboxilatos son buenos grupos salientes. También describe las reacciones de esterificación, en la cual un alcohol sustituye al grupo hidroxilo, e hidrólisis, en la cual el agua sustituye al grupo
El documento describe las propiedades y reactividad de los ácidos carboxílicos y sus derivados. Explica las características estructurales y las formas de resonancia del ácido fórmico, así como los efectos de los sustituyentes en la acidez. También describe las reacciones de derivatización de los ácidos carboxílicos para formar cloruros de ácido, ésteres, amidas y otros derivados.
El documento trata sobre la sustitución electrofílica aromática. Explica que a pesar de la estabilidad del benceno, puede reaccionar con electrófilos fuertes formando un carbocatión estabilizado por resonancia. La reacción global es la sustitución de un protón del anillo por el electrófilo. Se detallan ejemplos como la bromación, nitración y sulfonación del benceno siguiendo este mecanismo. También se explica la alquilación y acilación de Friedel-Crafts donde un ácido
El documento trata sobre las propiedades y reacciones de los éteres, epóxidos y sulfuros. Explica que los éteres tienen un enlace C-O polarizado con un ángulo de enlace de 110° debido a la diferencia de electronegatividad entre el carbono y el oxígeno. Los éteres no pueden formar enlaces de hidrógeno pero sí interactuar mediante ellos. También describe varias reacciones sintéticas como la síntesis de Williamson, la epoxidación y la apertura de epóxidos.
El documento describe las características del carbono y su capacidad para formar enlaces covalentes simples, dobles y triples. Explica los diferentes tipos de hibridación del carbono (sp3, sp2, sp) y cómo esto determina la geometría molecular. También clasifica los hidrocarburos en saturados e insaturados y describe su nomenclatura sistemática.
Estructura reactividad y transformaciones orgánicasqcaorg
Este documento describe las propiedades ácido-base de compuestos orgánicos y los factores que afectan su acidez y basicidad, incluidos efectos inductivos, estéricos y de resonancia. Explica que los ácidos carboxílicos son ácidos débiles debido a la estabilización del ión carboxilato por resonancia, mientras que los alcoholes son menos ácidos debido a la falta de esta estabilización. También cubre escalas de acidez y cómo la estructura molecular afecta las propiedades ácido-base
Este documento describe las propiedades y reacciones de aldehídos y cetonas. Estas funciones orgánicas contienen un grupo carbonilo C=O y pueden experimentar reacciones de adición y reducción. También están en equilibrio con sus formas enólicas y pueden condensarse entre sí a través de reacciones aldólicas.
El documento describe las propiedades y reacciones de los ácidos carboxílicos y sus derivados. Los ácidos carboxílicos contienen un grupo carboxilo y reaccionan para formar sales, amidas, anhídridos y haluros de acilo. Sus derivados incluyen amidas, que contienen un grupo amino en lugar del grupo hidroxilo; anhídridos de ácido formados por deshidratación; y haluros de acilo donde el grupo hidroxilo es reemplazado por un halógeno.
Este documento describe los equipos y métodos empleados en el análisis de alimentos, incluyendo la determinación de azúcares, pH, humedad y grasa. Explica métodos como refractometría, polarimetría, valoración ácida y Karl Fischer para medir azúcares y humedad. También describe equipos como butirómetros, extractores Soxhlet, digestores y destiladores para determinar grasa y proteína mediante los métodos Gerber y Kjeldahl.
Este documento describe varios métodos para sintetizar aldehídos y cetonas a partir de diferentes compuestos orgánicos. Incluye la oxidación de alcoholes primarios y secundarios, la ozonólisis de alquenos, la acilación de Friedel-Crafts, la hidratación de alquinos catalizada por mercurio, la hidroboración-oxidación de alquinos, y la síntesis a partir de ácidos carboxílicos, nitrilos, y cloruros de ácido. Cada método produce diferentes tipos de al
Diapositivas Exposición de Nitrilos - [Orgánica]Willson Tamayo
Los nitrilos son compuestos orgánicos que contienen un grupo funcional ciano (-C≡N). Son derivados del cianuro de hidrógeno donde el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. Los nitrilos son venenosos, de olor desagradable y poco solubles en agua para cadenas mayores a 5 carbonos. Pueden hidrolizarse a amidas y posteriormente a ácidos carboxílicos usando ácidos o bases fuertes.
As aminas são compostos orgânicos derivados da amônia onde os hidrogênios são substituídos por radicais orgânicos. Elas possuem caráter básico e estão presentes em animais em decomposição. As aminas podem ser classificadas em primárias, secundárias e terciárias.
El documento describe los principales aspectos del sistema nervioso simpático y las catecolaminas. Explica que la noradrenalina es el principal neurotransmisor simpático y que los fármacos simpaticomiméticos actúan de forma similar a la estimulación nerviosa. Además, detalla los mecanismos de síntesis, almacenamiento, liberación y recaptación de las catecolaminas, así como la clasificación y mecanismos de acción de los receptores adrenérgicos y las aminas simpaticomiméticas.
Las amidas son compuestos orgánicos cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R'', donde el carbono y el nitrógeno forman un enlace carbonilo. Se pueden obtener a partir de ácidos carboxílicos, aminas o esteres. Las amidas se encuentran de forma natural en sustancias como proteínas, ADN y hormonas.
Este documento presenta información sobre diferentes tipos de ruptura de enlaces químicos, incluyendo ruptura homolítica, heterolítica, reacciones radicales, iónicas y concertadas. También define términos clave como radicales libres, reactivos nucleófilos y electrófilos.
Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoníaco donde uno, dos o tres hidrógenos son sustituidos por radicales alquilo, dando lugar a aminas primarias, secundarias o terciarias respectivamente. Las aminas son compuestos polares capaces de formar puentes de hidrógeno y son solubles en agua. Se utilizan en diversas industrias como productos químicos intermedios, disolventes y catalizadores.
El documento describe la aromaticidad y sustitución electrofílica aromática. Explica que el benceno tiene una gran estabilidad debido a la deslocalización de electrones en el anillo que le da propiedades aromáticas. La sustitución electrofílica aromática involucra la adición de un electrófilo a la nube pi del anillo aromático. Los grupos sustituyentes pueden orientar la sustitución a orto, meta o para dependiendo de si estabilizan o no la carga positiva intermedia.
Este documento trata sobre los ácidos carboxílicos. Explica que los ácidos carboxílicos contienen el grupo funcional -COOH y actúan como ácidos débiles al producir iones de hidrógeno. También describe varias reacciones importantes de los ácidos carboxílicos como la halogenación, oxidación, descarboxilación y reacción de Kolbe. Finalmente, menciona algunos usos comunes de ácidos carboxílicos en la industria y la naturaleza.
El documento describe las propiedades y reacciones de los ácidos carboxílicos. Se forma un grupo carboxilo cuando un grupo hidroxilo se une a un grupo carbonilo, dando lugar a los ácidos carboxílicos. Estos ácidos tienen un punto de ebullición alto debido a la formación de dímeros por puentes de hidrógeno. Se describen varios métodos para preparar ácidos carboxílicos, como la oxidación de alcoholes, aldehídos y alquenos, así como la carboxilación de reactivos de Grign
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos formados por un grupo carboxilo -COOH unido a una cadena alifática o ciclo. Son ácidos débiles que pueden disociarse en agua para dar un protón e ion carboxilato. Los ácidos carboxílicos tienen numerosas aplicaciones en compuestos naturales como aminoácidos y ácidos grasos. Sus derivados funcionales incluyen haluros de acilo, anhídridos de acilo, ésteres y amidas.
Este documento describe las características generales de los alcoholes, incluyendo su fórmula química y los diferentes tipos de grupos alquilo. Luego, detalla varios métodos para la preparación de alcoholes, como la hidratación de alquenos, la preparación de halohidrinas y la hidroboración-oxidación. Finalmente, resume algunas de las reacciones características de los alcoholes, como su ruptura para formar sales, su oxidación a ácidos carboxílicos o aldehídos, y su reacción
Este documento trata sobre los ácidos carboxílicos y sus derivados. Explica la estructura y nomenclatura de los ácidos carboxílicos y sus principales derivados como cloruros de ácido, anhidridos de ácido, ésteres y amidas. También describe las reacciones ácido-base de los ácidos carboxílicos y cómo los sustituyentes afectan su fuerza ácida a través de efectos inductivos. Finalmente, resume las principales reacciones que conducen a la formación de derivados de ácidos car
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos ácidos que contienen el grupo funcional carboxilo. Se encuentran de forma natural en muchos lugares como frutas, ácidos grasos y vitaminas. Pueden clasificarse según el número de grupos carboxilo que contengan y se nombran de acuerdo al hidrocarburo del cual deriven terminado en -oico. Presentan propiedades ácidas debido a que pueden ceder protones.
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos ampliamente distribuidos en la naturaleza y con muchas aplicaciones. Derivan de la oxidación de alcoholes y tienen un grupo funcional carboxilo compuesto de carbono e hidrógeno unidos a un oxígeno e hidroxilo. Pueden clasificarse según el número de grupos carboxilo y se les da nombre según las reglas de sustitución orgánica.
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos ácidos que contienen el grupo funcional carboxilo. Se encuentran de forma natural en muchos lugares como frutas, ácidos grasos y vitaminas. Pueden clasificarse según el número de grupos carboxilo que contengan y se nombran de acuerdo al hidrocarburo del cual deriven terminado en -oico. Presentan propiedades ácidas debido a que pueden ceder protones.
El documento describe las propiedades y tipos de ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos contienen un grupo carboxilo -COOH que consiste en un grupo carbonilo C=O unido a un grupo hidroxilo -OH. Pueden ser mono, di o policarboxílicos dependiendo del número de grupos carboxilo. Se pueden obtener de fuentes naturales o sintetizarse a través de reacciones como la oxidación de alcoholes, aldehídos o compuestos de Grignard con CO2.
se hace una breve descripción de la diferentes funciones orgánicas; definición de la función, nomenclatura de la función y reacciones de la función ( alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxilicos, esteres, anhídridos de ácido, cloruros,
aminas, amidas, nitrilos)
Este documento trata sobre la estructura y reactividad de los compuestos carbonílicos, en particular los ácidos carboxílicos. Describe la estructura del grupo carboxilo y cómo la hibridación sp2 del carbono da como resultado enlaces C-O de aproximadamente 120°. También cubre las propiedades físicas como punto de fusión y ebullición, solubilidad y acidez de los ácidos carboxílicos, así como sus fuentes comerciales y métodos de síntesis como la oxidación, reacción con reactivo de Gr
Los ácidos carboxílicos se pueden obtener por oxidación de alcoholes o aldehídos. Son polares y forman puentes de hidrógeno, por lo que tienen puntos de ebullición elevados. Los de bajo peso molecular son solubles en agua, mientras que la solubilidad disminuye con cadenas más largas de carbonos. Pueden reaccionar para formar ésteres, sales, haluros de acilo y otros derivados.
Los ácidos carboxílicos tienen un grupo funcional carboxilo (-COOH) que les da propiedades ácidas. Son débiles ácidos que se disocian en iones hidrógeno y carboxilato. Se pueden sintetizar de diferentes maneras como la oxidación de alcoholes, aldehídos u olefinas. Algunos ejemplos comunes son los ácidos acético, benzoico y láctico.
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carboxilo (-COOH). Son ácidos débiles que se pueden disociar en agua para dar un protón e ion carboxilato. Los sustituyentes en los átomos de carbono α afectan la acidez. Los ácidos carboxílicos se pueden obtener por oxidación de alcoholes y aldehídos, hidrólisis de nitrilos, y otras rutas.
El documento describe las propiedades y reacciones de los aldehídos y cetonas. Estos compuestos orgánicos contienen el grupo funcional carbonilo y se diferencian por la conectividad de este grupo. Los aldehídos tienen el carbono carbonilo conectado a un hidrógeno y un sustituyente, mientras que en las cetonas el carbono carbonilo está conectado a dos sustituyentes. El documento también explica varias reacciones características de estos compuestos como la oxidación, adición nucleofílica y redu
Este documento describe las propiedades y preparación de los alcoholes, compuestos orgánicos cuyo grupo funcional es el grupo hidroxilo (OH). Explica que los alcoholes se obtienen comúnmente a partir de haluros de alquilo, alquenos y compuestos carbonílicos mediante reacciones como sustitución nucleófila, hidratación catalizada, adición de organometálicos y reducción con hidruros metálicos. También cubre las fuentes industriales comunes de alcoholes como el metanol y el
Este documento describe una práctica de laboratorio para reconocer y estudiar las propiedades de ácidos carboxílicos. Explica que los ácidos carboxílicos tienen un grupo funcional carboxilo que les da propiedades ácidas. Detalla los objetivos, materiales, reactivos y procedimientos experimentales para identificar ácidos como el fórmico, acético y oleico mediante reacciones con reactivos como el carbonato de sodio y el reactivo de Tollens.
Este documento describe las propiedades y reacciones de los aldehídos y cetonas. 1) Los aldehídos y cetonas comparten el grupo funcional carbonilo y difieren en si el carbono carbonilo es o no terminal. 2) Los aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicos mientras que las cetonas son más difíciles de oxidar. 3) Las pruebas de Fehling, Benedict y Tollens detectan la presencia de aldehídos mediante su oxidación.
Este documento describe las características y propiedades de los alcoholes. Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional hidroxilo (-OH). Forman puentes de hidrógeno, lo que afecta sus puntos de ebullición y solubilidad. Pueden comportarse como ácidos o bases. Reaccionan mediante sustitución nucleófila, oxidación, reacciones ácido-base y eliminación. Se pueden analizar espectroscópicamente para identificarlos.
Similar a Sustitucion nucleofilica al_grupo_carbonilo[1] (20)
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Este documento presenta una guía de ejercicios sobre sustitución nucleofílica en química orgánica. Incluye clasificar halogenuros de alquilo, escribir ecuaciones de reacciones de sustitución, explicar diferencias en velocidades de reacción, y escribir un mecanismo de reacción con diagrama de energía.
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Este documento describe las sustituciones nucleófilas sobre el grupo carbonilo. Explica que los derivados de ácidos carboxílicos como haluros de acilo, anhídridos y ésteres son más reactivos que los propios ácidos carboxílicos debido a que contienen grupos salientes unidos al carbono del carbonilo. También describe las reacciones de estos derivados con diferentes nucleófilos como agua, alcoholes, aminas y reactivos organometálicos, dando lugar a la formación de nuevos compuestos
Adición electrofílica a alquenos y alquinosqcaorg1
Este documento describe las reacciones de adición electrofílica a alquenos y alquinos. 1) Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la presencia de enlaces dobles carbono-carbono. 2) La adición de haluros de hidrógeno a alquenos sigue generalmente la regla de Markovnikov. 3) La hidratación de alquenos también sigue esta regla y es la reacción inversa a la deshidratación.
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Este documento presenta una guía de ejercicios sobre adición nucleofílica al grupo carbonilo. Incluye preguntas sobre ordenar aldehídos por reactividad, predecir la estabilidad de hidratos, justificar constantes de equilibrio de hidratación, identificar productos en reacciones de aldehídos y cetonas, y sugerir síntesis de 2-butanol a partir de aldehídos o cetonas usando reactivos de Grignard.
Estructura reactividad y transformaciones orgánicasqcaorg1
Este documento describe las propiedades ácido-base de compuestos orgánicos y los factores que afectan su acidez y basicidad, incluidos efectos inductivos, estéricos y de resonancia. Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles comunes en química orgánica debido a la estabilización del ión carboxilato por resonancia. Otros grupos funcionales como halógenos, nitro y carbonilo afectan la acidez a través de efectos inductivos.
El documento describe las características de las reacciones orgánicas, incluyendo los mecanismos de sustitución nucleofílica SN1 y SN2, reacciones de adición, eliminación, y óxido-reducción. También discute factores que afectan la velocidad de reacción como la temperatura, catalizadores, y estructura molecular.
1. SUSTITUCIONES NUCLEÓFILAS SOBRE EL GRUPO.
El grupo carbonilo C=O forma parte de numerosas
funciones orgánicas:
Los restos unidos al grupo C=O modifican las propiedades de éste.
2. Los ácidos carboxílicos son los productos de descomposición
oxidativa de materiales orgánicos; algunos ésteres son
componentes de aromas de frutas y las amidas constituyen el
esqueleto de la estructura proteica. Otros dos importantes
miembros de este grupo, los halogenuros de acilo y los
anhídridos, no se encuentran en la naturaleza.
El grupo carbonilo es nuevamente la clave de la química de los
derivados de los ácidos carboxílicos. Los derivados de ácidos
carboxílicos contienen grupos salientes unidos al grupo
carbonilo, mientras que los aldehídos y cetonas no los tienen.
3. O OH
ROH
CH3CCH3 CH3 C CH3 adición
RO
O O
H2O
CH3C Cl CH3C OH + HCl Sustitución
Reactividad de los derivados de ácidos carboxílicos
Haluros de ácido > Anhidridos > Esteres > Amidas > Acidos carboxílicos
4. Las reacciones de ácidos carboxílicos y derivados tienen lugar mediante un
proceso de sustitución por adición-eliminación.
Donde X puede ser:
5. La consecuencia de este proceso es la formación de un nuevo compuesto
mediante un proceso que ha conservado el grupo carbonilo.
Grupo Saliente
La sustitución nucleofílica sobre un grupo carbonilo
requiere la pérdida de un grupo diferente al nucleófilo que entra.
El grupo saliente (X) parte con el par electrónico mediante
el cual se encontraba unido originalmente al grupo carbonilo. Se
debe considerar:
Las bases débiles son buenos grupos salientes, ya que
pueden acomodar eficazmente el par electrónico.
Por lo tanto, cuando más estable es el grupo saliente,
mayor es la reactividad del derivado carboxílico frente a un
nucleófilo.
6. Halogenuros de acilo y anhídridos
Los halogenuros de acilo y los anhídridos son los más
reactivos de los derivados de los ácidos carboxílicos. Los
halogenuros y los carboxilatos son buenos grupos salientes. Ambos
son aniones relativamente estables:
O O -
- X
R C + Nu R C +
X Nu
O O O O
-
R C C R + Nu R C + R C -
O Nu O
Los halogenuros son más reactivos que los anhídridos (grupo saliente).
7. Preparación de halogenuros de acilo:
Los fluoruros, cloruros, bromuros y yoduros de ácido reaccionan de manera
similar. Pero, los cloruros son los más populares de los halogenuros de ácido.
Los cloruros de acilo se preparan normalmente a partir de ácidos carboxílicos
por reacción de cloruro de tionilo (SOCl2) o halogenuros de fósforo (PCl3 o
PCl5).
O O
CH3C + SOCl2 CH3C + SO2 + HCl
OH Cl
Acido acético cloruro de tionilo Cloruro de acetilo
(cloruro de etanoílo)
Cualquiera de estos reactivos convierte en primer lugar el grupo hidroxilo del
ácido carboxílico en un derivado que puede considerarse como un anhídrido mixto
orgánico-inorgánico.
8. El átomo de oxígeno del grupo hidroxilo se incorpora a un buen
grupo saliente.
O O O
R C + SOCl2 R C S Cl + HCl
OH O
-
O O O O O
-
- R C O S R C + SO 2 + Cl
Cl + R C S Cl
O Cl Cl
Cl
Experimentalmente, se adiciona el ácido carboxílico sobre un
exceso de cloruro de tionilo, se aguarda hasta el fin de la evolución
de los productos gaseosos (SO2 y HCl) y se elimina por destilación
el exceso de reactivo.
9. Preparación de anhídridos de ácido
Los anhídridos de ácido no se pueden formar directamente
de los ácidos carboxílicos, sino que deben prepararse a partir de
derivados de ácidos carboxílicos. Una ruta es la utilización de un
cloruro de ácido con un carboxilato.
O O O O
- -
R C Cl + OCR` RC OCR` + Cl
cloruro de acilo carboxilato un anhídrido
A menudo se utiliza piridina como base para aumentar la
nucleofilia del ácido carboxílico y para reaccionar con HCl que se
forma.
10. La deshidratación es otro método para la preparación de anhídridos,
debido a que estos compuestos constan formalmente de dos moléculas de
ácido carboxílico en las que se ha eliminado una molécula de agua. Se utiliza
como agente deshidratante un anhídrido, ya que estos compuestos reaccionan
fácilmente con agua (anhídrido acético)
2 C6H5CO 2H + (CH3CO)2O (C6H5CO)2O + 2 CH3CO2H
ácido anhídrido anhídrido ácido acético
benzoico acético benzoico
El producto de hidrólisis, el ácido acético, posee un punto de ebullición
inferior a la de la mayoría de los ácidos carboxílicos. Por lo tanto, el
equilibrio de la reacción se desplaza destilando el ácido acético.
11. Oxígeno como nucleófilo
Las interconversiones de ésteres y ácidos carboxílicos,
transcurren en direcciones opuestas. Son sustituciones nucleofílicas
por parte de nucleófilos oxigenados sobre el grupo carbonilo. La
esterificación de un ácido carboxílico implica la sustitución del
hidroxilo por un grupo alcóxido.
O O
RC + R` OH RC + H2O
OH OR`
ácido carboxílico Ester
12. A. Sustitución por alcoholes:
La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol en presencia
de un catalizador ácido es un método habitual en la preparación de
ésteres. La reacción se conoce como esterificación de Fischer. Los
ésteres volátiles dan aromas agradables a muchos frutos y perfumes.
Las grasas y aceites son ésteres.
+
H
CH3CO2H + C2H5OH CH3CO2C2H5 + H2O K= 4
ácido acético etanol acetato de etilo
Las constantes de equilibrio para la esterificación son
pequeñas. ¿Métodos para aumentar la cantidad de éster?
13. Mecanismo de reacción (resumido): la esterificación de un ácido carboxílico
transcurre a través de una serie de pasos de protonación y desprotonación.
(impedimento estérico en el intermediario; reactividad)
O +
OH O
H
RCOH + R` OH R C OH RCOR` + H2O
ácido carboxílico R` éster
intermediario
Otros métodos de preparación:
1. A partir de halogenuros de ácido y alcoholes.
2. A partir de un anhídrido y un alcohol.
3. A partir de un carboxilato y un halogenuro de alquilo.
14. B. Sustitución por agua:
Todos los derivados de los ácidos carboxílicos se hidrolizan (son
descompuestos por el agua) conduciendo a ácidos carboxílicos. Los
halogenuros de acilo y anhídridos de bajo peso molecular reaccionan
violentamente.
O
CH3C + H2O CH3CO2H + HCl
Cl
cloruro de acetilo ácido acético
O + O
H calor
COCH3 + H2O COH + CH3OH
benzoato de metilo ácido benzoico metanol
15. Hidrólisis ácida:
El oxígeno carbonílico de un éster se puede protonar. Por
lo tanto, el carbono parcialmente positivo puede ser atacado por un
nucleófilo débil (agua).
+
O + OH OH
H
R C OR R C OR R C OR
+ -
Nu
catión estabilizado por resonancia
16. Hidrólisis básica:
La hidrólisis básica de un éster con una base (saponificación), es una
reacción irreversible. Puesto que es irreversible, la saponificación da con
frecuencia mejores rendimientos de ácido carboxílico y alcohol que la
hidrólisis ácida.
O O
- -
COCH3 + OH CO + CH3OH
benzoato de metilo ion benzoato
O O
- +
CO + H COH
ácido benzoico
Saponificación: del latín “saponis” (jabón)
17. Las velocidades de hidrólisis de los ésteres se ven incrementadas tanto por
la presencia de ácido como de base, pero existe una gran diferencia.
El ácido es un catalizador (se regenera), mientras que la base es un
reactivo (se consume). Además que la hidrólisis catalizada por ácido es una
reacción de equilibrio con una constante muy baja.
18. Nitrógeno como nucleófilo:
Las aminas primarias y secundarias, así como el
amonico, pueden reaccionar con ácidos carboxílicos y sus
derivados con formación de amidas.
O O
R C + NH R C + HL
L N
19. Las aminas son bases y reaccionan fácilmente con los ácidos carboxílicos
en reacciones ácidos-bases que conducen a sales amónicas (deshidratación).
- + 150°C
CH3CO2H + NH3 CH3CO2 NH4 CH3CONH2
- H2O
ácido acético amoniaco acetamida
El método más común para la preparación de amidas es la reacción de
halogenuros de acilo con amoniaco o aminas. Se utiliza un exceso para
captar el ácido que se forma.
H2O + -
(CH3)2CHCOCl + NH3 (CH3)2CHCONH2 + NH4 Cl
cloruro de acilo exceso 2-metilpropanamida
También se utiliza la reacción de ésteres con aminas.
20. Hidruros como nucleófilos:
Los halogenuros de acilo, anhídridos, ésteres y ácidos carboxílicos tienden a
experimentar reducción a alcoholes primarios en presencia de hidruros.
Las reacciones de halogenuros de acilo, anhídridos, ésteres y ácidos
carboxílicos con hidruros (LiAlH4) son similares y conducen a un alcohol
primario
O Et2O
2 Cl3CC + LiAlH4 2 Cl3CCH2OH
+
Cl H3O
2,2,2-tricloroetanol
cloruro de
tricloroacetilo
21. Et2O
(C6H5CO)2O + LiAlH4 2 C6H5CH2OH
+
H3O
anhídrido alcohol bencílico
benzoico
Este tipo de reacción transcurre en dos etapas:
- Sustitución con el hidruro como nucleófilo
- El producto de la primera reacción es un aldehído o complejo de aldehído el cual
reacciona con un hidruro adiconal (paso rápido) conduciendo al producto final.
+
RCO2H + LiAlH4 R CO2AlH3Li + H2
+
+ H3O
R CO2AlH3Li RCH2OH
23/05/12 Profesor Carlos Urzúa Stricker 21
22. Otros hidruros:
El borohidruro sódico es un dador de hidruro relativamente
débil. Reacciona solamente con los derivados más reactivos:
halogenuros de acilo
dioxano
CH3CH2CH2COCl + NaBH4 CH2CH2CH2CH2OH
H2O
cloruro de butanoilo 1-butanol
23. La reacción de una amida con hidruro de litio y aluminio produce una
amina. El proceso es distinto a los otros derivados ya que se pierde el átomo de
oxígeno carbonílico.
O LiAlH4/Et2O
CH3(CH2)10C CH3(CH2)10CH2NHCH3
H2O
NHCH3
N-metildodecanamina
N-metildodecanamida
El mecanismo detallado de la reducción de amidas no es claro. Un
mecanismo explica la adición de hidruro al átomo de carbono carbonílico y a
continuación la pérdida del átomo de oxígeno en forma de óxido de aluminio.
24. Carbono como nucleófilo. Reactivos organometálicos
Reacciones de reactivos organometálicos con derivados de ácidos
carboxílicos. El curso de la reacción puede ser la sustitución sobre el grupo
carbonílo o la sustitución seguida de adición.
O
R C R`
O
R C + R`M
L OH
R C R`
R`
25. Ésteres:
En la reacción se consumen dos moles del reactivo organometálico,
obteniéndose un alcohol terciario que contiene dos sustituyentes idénticos.
OH
Et2O
C6H5CO2C2H5 + C6H5MgBr C6H5 C C6H5
+
H3O
benzoato de etilo C6H5
trifenilmetanol
Halogenuros de acilo:
Los reactivos organocádmicos son menos reactivos que los compuestos
de litio y magnesio. Por lo tanto, reaccionan con los cloruros de acilo
obteniéndose una cetona.
O
C6H6
C6H5COCl + (CH3CH2)2Cd C6H5CCH2CH3
cloruro de dietilcadmio 1-fenil-1-propanona
benzoilo
26. Ácidos carboxílicos:
Las reacciones de los ácidos carboxílicos con reactivos organometálicos
conducen rápidamente a sales de ácido carboxílico. Cuando se tratan con un
reactivo organolíticos se adicionan al carboxilato, obteniéndose una cetona
como producto.
- +
R`Li + RCO 2H RCO 2 Li + RH
- + O
O Li +
OH -
- + H3O H2O
RCO 2 Li + R`Li R C R` R C R` R C R`
- +
O Li OH
27. Acilación de aniones enolato. Reacción de Claisen
En estas reacciones intervienen aniones enolato actuando
como nucleófilos que se adicionan a grupos carbonilo. Estas
transformaciones se conocen como reacciones de Claisen.
-
.. O
C C
O O
O -
R C + R C C C + L
L
-
O
C C
28. Cuando un éster que posee átomos de hidrógeno en posición α se trata con
una base fuerte se forma un β -cetoéster. El producto se origina de la
combinación de dos moléculas de éster (reacción de Claisen).
O
NaOEt CH3CCH2CO2C2H5 + C2H5OH
2 CH2CO2C2H5 +
H3O
acetato de etilo 3-oxobutanoato de etilo
Proceso de condensación al igual que la reacción aldólica. Se libera una
molécula pequeña (un alcohol).