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Farmacología
Ciclo : V
Tema : Farmacoquimica III
Docente : Dr. Raúl Sotelo Casimiro
Semestre : 2014 - II
Grupo Fosfato
P+5 + 0-2 P2O5
Anhídrido Fosfórico P
O
O
OP
O
O
P2O5 + 1H2O HPO3
Ácido Meta Fosfórico HOP
O
O
P2O5 + 2H2O H4P2O7
Ácido Piro Fosfórico
P2O5 + 3H2O H3PO4
Ácido Orto Fosfórico
P
O
H
O
OP
O
H
O
O
H
O
H
O
H
P
O
H
O
O
H
ETER
+R - O H
Alcohol
R - OH
Alcohol
R - O - R
ETER
H2O
• Restos alcohólicos enlazados por puente oxigeno
• Se obtiene por reacción de dos alcoholes, con eliminación de agua
• Se intercala la palabra oxi entre los nombres de los alquilos
CH3OH + CH3 – CH2OH
Metanol Etanol H2O
CH3 - O – CH2 – CH3
Metil oxi Etil
Epóxido
H2O
CH2
O CH2
CH2
CH2
CH2
O
Éter cíclico, por reacción intramolecular de dos grupos oxidrilo
CH2OH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2OH
ESTER
+R -- O H
Alcohol
• Restos ácido unida a resto alcohólico por puente oxigeno
• Se obtiene por reacción de un ácido carboxílico u oxácido y un alcohol, con
liberación de agua.
•Al resto ácido se cambia ICO por ATO seguido del alquilo
Metanol Ác. acético H2O
CH3 - COOCH3
Acetato de metilo
R – C - OH
Acido
O
R - C - O - R
ESTER
O
R – COO - R
+R - O H P ~ ROH – P- OH
O
OH
OH - P - O - R
O
OHH2O
CH3OH + CH3 – COOH
Lactona
H2O
Ester cíclico, por reacción intramolecular de un alcohol ácido
O
O
C
O CH2
CH2
CH2
CH2
O
CH2OH – CH2 – CH2 – CH2 – C – OH
O
ESTERES DEL GLICEROL
H2O
CHOH
CH2OH
CH2OH
+ 1R - COOH CHOH
CH2 – COO – R
CH2OH
Mono Acil Glicérido
(MAG)
2H2O
CHOH
CH2OH
CH2OH
+ 2R - COOH Di Acil Glicérido
(DAG)
CH2 – COO – R
CH2OH
CH – COO – R
3H2O
CHOH
CH2OH
CH2OH
+ 3R - COOH Tri Acil Glicérido
(TAG)
CH2 – COO – R
CH – COO – R
CH2 – COO – R
FOSFOLIPIDOS
CH -- COOR
CH2 -- COOR
CH2 -- COOR
Tri Acil Glicérido
CH -- COOR
CH2 -- COOR
CH2 -- O – P - OH
O
OH
CH -- COOR
CH2 -- COOR
CH2 -- O – P – O -- X
O
OH
Fosfoglicérido Fosfolipido
X : Serina, Colina, Etanolamina, Inositol
FOSFOLIPASAS
CH -- COOR
CH2 -- COOR
CH2 -- O – P – O -- X
O
OH
Fosfolipasa A1
Fosfolipasa A2
Fosfolipasa B
Fosfolipasa C
Fosfolipasa D
Aminoácido
COOH CH CH2 CH2 CH3
NH2
COOH CH2 CH CH2 CH3
NH2
COOH CH2 CH2 CH CH3
NH2
Hidrocarburo que tiene un grupo Amino (Base) y un grupo Acido(carboxilo)
Por lo cual químicamente es anfótero
Nomenclatura
Al nombre del ácido carboxílico, se intercala el nombre del del carbono al
cual se une el grupo NH2 y la palabra amino
Acido α amino pentanoico
Acido β amino pentanoico
Acido γ amino pentanoico
AMIDA
+
•Sustitución parcial o total de los grupos OH de los ácidos carboxílicos u
oxácidos por grupo NH2 (Amina)
•En sustitución parcial: se cambia ICO por AMICO y se antepone ACIDO
•En sustitución total: por cada sustitución se cambia ICO por AMIDA
Ác. Oxálico
H – N - H
Amoniaco
H
R - C – NH2
O
R – CONH2
Amida
R - C - O H
Ácido
O
H2O
+ H – N – H
H
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Amida
H2O
P - O H
O
O P – NH2
O
O
NH3
H2OCOOH
COOH
Ác. Oxalámico
NH3
H2OCOOH
CONH2
Oxalodiamida
CONH2
CONH2
AMIDA
C=O
OH
OH
C=O
NH2
OH
C=O
NH2
NH2
H2CO3
NH3
H2O
Ác. Carbónico Ác. Carbámico Carbodiamida
NH3
H2O
Urea
LACTAMA
COOH CH2 NH2CH2
COOH
CH2
NH2
CH2
O=C
CH2
NH
CH2
O= NHH2O
Amida cíclica, por reacción intramolecular de un aminoácido
Enlace entre Aminoácidos
• Oligopéptido : Cadena de 2 a 15 aa.
• Polipéptido : Cadena con mas de 25 aa.
• Proteína : Polipéptido con PM mayor de 5 000 D.
+
H2O
RH N
H
COO
H
RN
H
COO
H
NH
2
R R
COO
H
CON
H
Enlace Peptídico
N -
Terminal
C -
Terminal
NH
2
R C
O
O
H
NH
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R C
O
Estructura de Proteínas
PRIMARI
AIndica la composición secuencial de los aminoácidos en la cadena
polipeptídica
SECUNDAR
IA
Indica la variación del eje de la cadena polipeptídica, basicamente por
los puentes de hidrógeno: α-helicoidal ó β-plegable
TERCIAR
IAIndica la unión de cadenas ó segmentos de cadenas polipeptídicas,
basicamente por los puentes disulfuro: Intracatenario (globular) ó
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CUATERNA
RIAIndica segmentos de la cadena polipeptídica con funciones
especificas, que pueden ser funciones iguales ó complementarias.
Se indican con letras Griegas.
Clasificación de Proteínas
Proteí
na
Forma
Funció
n
Globular
Fibrosa
Membranosa
Transporte
Enzima
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Nomenclatura de Enzima
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Dr. Raul sotelo casimiro

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Clase 04 bases quimicas

  • 1. Farmacología Ciclo : V Tema : Farmacoquimica III Docente : Dr. Raúl Sotelo Casimiro Semestre : 2014 - II
  • 2. Grupo Fosfato P+5 + 0-2 P2O5 Anhídrido Fosfórico P O O OP O O P2O5 + 1H2O HPO3 Ácido Meta Fosfórico HOP O O P2O5 + 2H2O H4P2O7 Ácido Piro Fosfórico P2O5 + 3H2O H3PO4 Ácido Orto Fosfórico P O H O OP O H O O H O H O H P O H O O H
  • 3. ETER +R - O H Alcohol R - OH Alcohol R - O - R ETER H2O • Restos alcohólicos enlazados por puente oxigeno • Se obtiene por reacción de dos alcoholes, con eliminación de agua • Se intercala la palabra oxi entre los nombres de los alquilos CH3OH + CH3 – CH2OH Metanol Etanol H2O CH3 - O – CH2 – CH3 Metil oxi Etil
  • 4. Epóxido H2O CH2 O CH2 CH2 CH2 CH2 O Éter cíclico, por reacción intramolecular de dos grupos oxidrilo CH2OH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2OH
  • 5. ESTER +R -- O H Alcohol • Restos ácido unida a resto alcohólico por puente oxigeno • Se obtiene por reacción de un ácido carboxílico u oxácido y un alcohol, con liberación de agua. •Al resto ácido se cambia ICO por ATO seguido del alquilo Metanol Ác. acético H2O CH3 - COOCH3 Acetato de metilo R – C - OH Acido O R - C - O - R ESTER O R – COO - R +R - O H P ~ ROH – P- OH O OH OH - P - O - R O OHH2O CH3OH + CH3 – COOH
  • 6. Lactona H2O Ester cíclico, por reacción intramolecular de un alcohol ácido O O C O CH2 CH2 CH2 CH2 O CH2OH – CH2 – CH2 – CH2 – C – OH O
  • 7. ESTERES DEL GLICEROL H2O CHOH CH2OH CH2OH + 1R - COOH CHOH CH2 – COO – R CH2OH Mono Acil Glicérido (MAG) 2H2O CHOH CH2OH CH2OH + 2R - COOH Di Acil Glicérido (DAG) CH2 – COO – R CH2OH CH – COO – R 3H2O CHOH CH2OH CH2OH + 3R - COOH Tri Acil Glicérido (TAG) CH2 – COO – R CH – COO – R CH2 – COO – R
  • 8. FOSFOLIPIDOS CH -- COOR CH2 -- COOR CH2 -- COOR Tri Acil Glicérido CH -- COOR CH2 -- COOR CH2 -- O – P - OH O OH CH -- COOR CH2 -- COOR CH2 -- O – P – O -- X O OH Fosfoglicérido Fosfolipido X : Serina, Colina, Etanolamina, Inositol
  • 9. FOSFOLIPASAS CH -- COOR CH2 -- COOR CH2 -- O – P – O -- X O OH Fosfolipasa A1 Fosfolipasa A2 Fosfolipasa B Fosfolipasa C Fosfolipasa D
  • 10. Aminoácido COOH CH CH2 CH2 CH3 NH2 COOH CH2 CH CH2 CH3 NH2 COOH CH2 CH2 CH CH3 NH2 Hidrocarburo que tiene un grupo Amino (Base) y un grupo Acido(carboxilo) Por lo cual químicamente es anfótero Nomenclatura Al nombre del ácido carboxílico, se intercala el nombre del del carbono al cual se une el grupo NH2 y la palabra amino Acido α amino pentanoico Acido β amino pentanoico Acido γ amino pentanoico
  • 11.
  • 12. AMIDA + •Sustitución parcial o total de los grupos OH de los ácidos carboxílicos u oxácidos por grupo NH2 (Amina) •En sustitución parcial: se cambia ICO por AMICO y se antepone ACIDO •En sustitución total: por cada sustitución se cambia ICO por AMIDA Ác. Oxálico H – N - H Amoniaco H R - C – NH2 O R – CONH2 Amida R - C - O H Ácido O H2O + H – N – H H PO2NH2 Amida H2O P - O H O O P – NH2 O O NH3 H2OCOOH COOH Ác. Oxalámico NH3 H2OCOOH CONH2 Oxalodiamida CONH2 CONH2
  • 13. AMIDA C=O OH OH C=O NH2 OH C=O NH2 NH2 H2CO3 NH3 H2O Ác. Carbónico Ác. Carbámico Carbodiamida NH3 H2O Urea LACTAMA COOH CH2 NH2CH2 COOH CH2 NH2 CH2 O=C CH2 NH CH2 O= NHH2O Amida cíclica, por reacción intramolecular de un aminoácido
  • 14. Enlace entre Aminoácidos • Oligopéptido : Cadena de 2 a 15 aa. • Polipéptido : Cadena con mas de 25 aa. • Proteína : Polipéptido con PM mayor de 5 000 D. + H2O RH N H COO H RN H COO H NH 2 R R COO H CON H Enlace Peptídico N - Terminal C - Terminal NH 2 R C O O H NH 2 R C O
  • 15. Estructura de Proteínas PRIMARI AIndica la composición secuencial de los aminoácidos en la cadena polipeptídica SECUNDAR IA Indica la variación del eje de la cadena polipeptídica, basicamente por los puentes de hidrógeno: α-helicoidal ó β-plegable TERCIAR IAIndica la unión de cadenas ó segmentos de cadenas polipeptídicas, basicamente por los puentes disulfuro: Intracatenario (globular) ó Intercatenario (fibrosa) CUATERNA RIAIndica segmentos de la cadena polipeptídica con funciones especificas, que pueden ser funciones iguales ó complementarias. Se indican con letras Griegas.