Este documento describe las propiedades y reacciones de los alquenos. Explica que los alquenos contienen un enlace doble carbono-carbono y que pueden sintetizarse a partir de alcoholes, alquinos o haluros de alquilo. Además, analiza diversas reacciones de los alquenos como la hidratación, hidrogenación, oxidación y halogenación.

1. UNIVERSIDAD CENTRAL DEL
ECUADOR
Facultad de Ciencias Químicas
Química Orgánica II.
Alquenos
Integrantes:
Santiago Chicaiza
Marco López
XI-III-MMXII

2. Estructura del etileno
C2H4
CH2 = CH2
ESTRUCTURA PLANA CON
ANGULOS DE ENLACE
CERCANOS A 120 °

3. Enlace pi en el etileno
El enlace pi en el etileno está formado por el solapamiento de los orbitales
p sin hibridar de los átomos de carbono con hibridación sp2. Este
solapamiento requiere que los dos extremos de la molécula sean
coplanares
Los orbitales p sin hibridar contienen un electrón cada uno. Cuando se
solapan forman el orbital molecular pi enlazante.

4. Enlace y en el etileno
TRASLAPE ORBITALES
TRASLAPE DE
HIBRIDOS sp2
ORBITALES 2pz
H
H C C
H ENLACE H
ORBITALES pZ

5. Propiedades Físicas
 La mayoría de las propiedades físicas son similares a las
de los correspondientes alcanos, por ejemplo los puntos
de ebullición del 1-buteno, cis-2-buteno , trans -2-
buteno y n-butano son todos cercanos a 0 ° C.
 Los alquenos tiene densidades de alrededor de 0,6 a 0,7
g/cm.
 Los puntos de ebullición de los alquenos aumentan
ligeramente al aumentar la masa molecular.
 El incremento de ramificaciones aumenta la volatilidad y
disminuye los puntos de ebullición .

6. Síntesis
1) A partir de alcoholes.
El tratamiento de alcoholes con ácidos minerales a elevadas
temperaturas provoca la pérdida e agua, que transcurre a través de
mecanismos E1 o E2.
2) A partir de alquinos.
El empleo de catalizadores modificados (Lindlar) permite parar la
reacción en el alqueno.

7. Las hidrogenaciones con el catalizador de Lindlar dan siempre
alquenos cis. Este catalizador está formado por paladio precipitado
sobre carbonato de calcio y tratado con acetato de plomo y quinoleina.
3) A partir de haluros de alquilo.
Una reacción de eliminación consiste en la pérdida de un H+ y un X-
(HX) para dar un alqueno. Esto sólo es posible si hay en el compuesto
algún H en con relación al C portador del halógeno.

8. Dependiendo de los reactivos y condiciones empleadas la eliminación
puede seguir un mecanismo de 2º orden E2 ó de 1er orden, E1.
4) A partir de Hidróxidos de Amonio cuaternarios.
Los hidróxidos de amonio cuaternarios son derivados de
aminas que se utilizan en los estudios de determinación de
estructuras debido a que sufren reacciones de eliminación para
dar alquenos y aminas.

9. Reactividad de los Alquenos
La mayoría de reacciones del etileno y otros alquenos implican
a los electrones del enlace .

10. Hidratación de un Alqueno.
Esta reacción permite obtener alcoholes y sigue la regla de
Markovnikov, el -OH va al carbono más sustituido y el -H al
menos.
Como puede observarse esta reacción es reversible y se
desplaza hacia el alcohol empleando temperaturas bajas y
exceso de agua.

11. Hidrogenación de Alquenos.
La hidrogenación de alquenos produce alcanos. Esta reacción
requiere de catalíticos metálicos (Ni, Pd, Pt):

12. Hidroxilación de un Alqueno.
La hidroxilación de alquenos consiste en la adición de un grupo
hidroxilo a cada uno delos carbonos del doble enlace para dar
1,2-dioles es decir, un glicol.

13. Oxidación de Alquenos.
Las soluciones calientes y concentradas de permanganato de
potasio oxidan más los glicoles, rompiendo el enlace carbono-
carbono central. Dependiendo de la sustitución del doble enlace
original, se podrán obtener cetonas o ácidos.

14. Epoxidación de un Alqueno.
La epoxidación de un alqueno es una oxidación porque se agrega
un átomo de oxígeno a la molécula. El peroxiácido reacciona con
el alqueno mediante una reacción electrofílica concertada en la
que los enlaces se rompen y se forman al mismo tiempo. La
reacción entre la olefina y el peroxiácido tiene lugar mediante un
único paso mecanístico y los productos del proceso son el
epóxido y el ácido carboxílico.

15. Halogenación de un Alqueno.
La halogenación de alquenos tiene lugar con adición de átomos
de halógeno al doble enlace para dar un dihaloalcano vecinal. La
reacción va bien con cloro y bromo, con flúor es explosiva y con
yodo termodinámicamente desfavorable.

16. Formación de Halohidrina.
Cuando un alqueno reacciona con un halógeno en presencia de un
disolvente nucleofílico, como el agua, el producto de la reacción
contiene un átomo de halógeno y un grupo hidroxilo en átomos
de carbono adyacentes. A estos compuestos se les denomina
genéricamente halohidrinas .En estas reacciones el ión
halogenonio intermedio resulta atacado por el nucleófilo agua,
puesto que al ser el agua el disolvente es la especie nucleofílica
que tendrá más probabilidad de atacar al ión halogenonio, y en
consecuencia el producto de la reacción incorpora el grupo OH.

17. Análisis Físico Químico.
Identificación de insaturaciones.
Br2/CCl4 El color del bromo
desaparece, el papel
Identificació
indicador da reacción
n neutra, no hay producción
de HBr.
KMnO4 Se decolora el
permanganato
neutro
precipitando como MnO2
Diferenciació
n
KMnO4 ácido Precipita MnO2,
oxidación
diferenciació
degradativa, productos de
n oxidación con carbonilos

18. Espectroscopía de Alquenos.
 El alargamiento del doble enlace C=C, da lugar a una absorción
de 1600 a 1700 cm a la menos uno en el espectro de infrarojo ,
debido a que el doble enlace es no polar, el alargamiento produce
solamente un pequeño cambio en el momento de enlace y
consecuentemente, la absorción es débil.
 La absorción debida al alargamiento de los enlaces Carbono-
Hidrógeno alquenílicos o vinílicos a 3000 a 3100 cm a la menos
uno , es también débi.
 Los enlaces Carbono-Hidrógeno alquenílios exhiben absorción
por flexión en la región dactiloscópica del espectro de infra rojo.
 Los protones de alquenos absorben de 5 a 6 ppm en el espectro
de RMN de Hidrógeno 1.

19. Bibliografía.
 FESSENDEN, Ralph y Joan; Química Orgánica;
sección 9,6 ; 9,7 ; 9,8 y 9,9; grupo editorial
Iberoamérica.
 http://es.scribd.com/doc/29597048/Quimica-
Organica consultado el día domingo 11 de Marzo del
2012 a las 11:46
 http://www.quimicaorganica.org/alquinos-
teoria/halogenacion-alquinos.html consultado el día
11 de Marzo del 2012 a las 13:34.