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“AÑO DE LA INTEGRACIÓN NACIONAL Y EL RECONOCIMIENTO DE NUESTRA
                          DIVERSIDAD”




                      PRÁCTICA N°07


RECONOCIMIENTO DE ALDEHIDOS Y CETONAS


                          ALUMNO:

                  MEJIA ROCHA JOHANN LUIGI

                         DOCENTE:

                     ROGER ROMERO U.

                      LUGAR / FECHA:

                  Nuevo Chimbote / 10 - 12 - 12

                    GRUPO: “A” – CICLO II
OBJETIVOS:
  Identificar correctamente los aldehídos y cetonas por medio de pruebas
  químicas características.




MATERIALES, Y REACTIVOS:

  Solución de formaldehído.                Reactivo de Tollens.
  Solución de benzaldehído.                NH3 concentrado al 25%.
  Solución de acetona.                     AgNO3.
  Solución de ciclohexanona al             Reactivo de Schiff.
  10%.                                     Solución de Yodo (I2/KI)
  Solución de KMnO4 al 0.3%.               Tubos de ensayo.
  Solución de NaOH al 20%.                 Pipetas
  Reactivo de Fehling.                     Mechero de Bunsen.
MARCO TEÓRICO

Los aldehídos y cetonas tienen como grupo funcional carbonilo >C=O




Sustancias muy reactivas y muy parecidas en sus reacciones aunque se les puede

diferenciar correctamente con ciertas pruebas de ensayo.

Ambos compuestos forman derivados de adición y se reducen; los aldehídos se

oxidan con mucha facilidad y las cetonas son bastante estables lo que le permite

diferenciarlas.
RESULTADOS:

CON kmNO4 AL 0.3 %

Al calentar los tubos




                                                    ACETONA




     BENZALDEHIDO                       CICLOHEXANON

                         FORMALDEHIDO


                                                    A
Al añadir las gotas del NaOH




                                             CICLOHEXANON


FORMALDEHIDO


                                                        A

                                          ACETONA
A. PRUEBA DE FEHLING



1.En c/u de los 4 tubos de ensayo colocamos 1ml de solución A y 1 ml de
solución B del reactivo Fehling, respectivamente.




                                               Fehling A




2.Añadimos a c/u de los tubos 0.5 ml de formaldehido, benzaldehído, acetona y
ciclohexanona; respectivamente.

3.Calentar hasta que la solución hierva suavemente durante dos minutos.
En los tubos se encuentran:
                           Fehling A + Fehling B +
                           Solución muestra (c/u)

                                 Solución
                           muestra:formaldehido,
                          benzaldehído, acetona y
                              ciclohexanona




                                     BENZALDEHIDO




ACETONA                  CICLOHEXANONA


          FORMALDEHIDO
B. PRUEBA DE TOLLENS




1.En c/u de los 4 tubos de ensayo, colocamos unas gotas de AgNO   3   con otros
de NH3 concentrado al 25 %.

2.Luego añadimos a c/u de los tubos 0.5 ml de formaldehido, benzaldehído,
acetona y ciclohexanona.




                                                                  CETONAS NO
                                                                  REACCIONAN




         ESPEJO DE
           PLATA
                                             FORMALDEHIDO
C. PRUEBA DE SCHIFF




1.Tomar 4 tubos de ensayo y a c/u agregarle 2 ml de reactivo de Schiff.
2.Agregar a cada tubo 3 gotas de solución diluida de formaldehido,
benzaldehído, acetona y ciclohexanona.




                                Reacciona - FORMALDEHIDO
D. PRUEBA DE
        YODOFORMO




1. En un tubo de ensayo tomamos un 1 ml de acetona y unos 5 ml de solución
de Iodo (I2/KI), luego añadimos hidróxido de sodio 20 % gota a gota hasta la
aparición del Yodoformo. Lo miso hacemos con ciclohexanona y formaldehído.




                                                                   La acetona
                                                                 reacciona – SE
                                                                   FORMA EL
                                                                  IODOFORMO
DISCUSIONES:


    A. PRUEBA DE FEHLING



La prueba con reactivo de fehling es muy común para detectar aldehídos. Es una
prueba en la que reacciona una solución básica del complejo tartrato cúprico con
el aldehído,el cual se oxida nuevamente al acido carboxílico correspondiente,
mientras que le cobre (II) se reduce a cobre (I), el cual se precipita como oxido
cuproso rojo, Cu2O, e ahí el precipitado rojo ladrillo que obtuvimos.




   B. PRUEBA DE TOLLENS
2 A gN O 3 + 2 N H 4 O H              2 N H 4 N O 3 + A g 2O + H 2O
                                                                       pptdo bco.



          2 N H 4N O 3 + A g 2O + 2 N H 4O H                   2 A g (N H 3 ) 2 N O 3 + 3 H 2 O
                                                               N itrato diam in plata
                                                                     (incoloro )

El nitrato diamin plata reacciona con el aldehído, éste se oxida a ácido y la plata
se reduce a Ag metálica (espejo de plata).

                                O                              O
                                    +   3 H 2O   O
2 Ag (N H 3 ) 2 N O 3 + R   C                          R   C         + 2 Ag + 2 N O 3 N H 4 + 2 N H 4 O H
                                H                              OH



Reacción general:
R-CHO + 2Ag(NH3)2OH + 2OH  R-COO- + 2Ag + 2NH3 + 2H2O



          Estructura del                                                    Observación en
                                           Estructura del producto
       compuesto de partida                                                 tubo de ensayo


                                                                             Da positivo, se
                                                                            forma espejo de
                                                                            plata con tonos
                                                                               azulados.




                                                                          Negativo al test, no
                                                                          se observa ningún
                                                                           tipo de reacción
                                             NO HAY REACCIÓN
Negativo al test, no
                                                            hay reacción, se
                                                              observan dos
                                                             fases viscosas
                                 NO HAY REACCIÓN




                                                           Positivo al test, se
                                                            forma espejo de
                                                             plata en tonos
                                                               cafesozos




La prueba de Tollens, que es la que se usa con más frecuencia, comprende el
tratamiento de un aldehído con un complejo de plata amoniacal, Ag (NH 3)2 en
solución básica. Esto oxida al aldehído al acido carboxílico correspondiente,
ROOOH, que finaliza en una solución como sal de amonio soluble. El Ion plata en
el complejo de plata amoniacal se reduce a plata metálica, que se observa como
espejo de plata para el caso del formaldehido en el tubo de ensayo. Morrison toma
un precipitado negro de oxido de plata como resultado también positivo. También
nos da un buen apunte, nos dice que las cetonas que contienen un grupo
carbonilo unido a un carbono que soporta un grupo hidroxilo dan pruebas positivas
con los reactivos de Tollens, y Fehling. Estos compuestos se llaman alfa-
hidroxialdehídos y alfa-hidroxicetonas.


    C. PRUEBA DE SCHIFF



REACTIVO DE SCHIFF: Se basa en el empleo de fucsina, colorante derivado
del trifenil metano. El Reactivo de Schiff es fucsina decolorada. En el Laboratorio
se prepara así: sobre una solución del colorante se hace burbujear SO 2 (obtenido
de NaSO3 con HCl). Por posterior reacción con un aldehído se obtiene un
producto de adición, reapareciendo el color violeta. Se trabaja en frío. Es una
        reacción diferencial pues para las cetonas es negativa.
                           Ecuaciones:

                               N a2S O 3 + 2 H C l                        2 N aC l + S O 2 + H 2 O

                                                                                                     S O 3H
                                                           H 2S O 3
                                                                          H 2N                      C                       NOS OH
       H 2N                             C            NH
                                                                                                                           H




                                                                          F ucsin a decolorad a
                                                                          R . d e S ch iff
              p - F u csin a            NH 2                                                      H NOS OH



                               S O 3H
                                                                                          HN                          C               NH OS OC H -R

H 2N                           C               NOS OH     + 2 R -C = O                                                                        OH
                                                                      H
                                               H




                                                                                       Q u in o n a c o lo re a d a
                                                                                                                      NH OS OC H -R

                          H NOS OH                                                                                             OH



        El reactivo de schiff (clorhidrato de p-rosanilina) reacciona con aldehídos
        produciendo una coloración purpura característica que nospermite identificar los
        aldehídos de las cetonas. Morrison nos dice que una coloración vino-púrpura nos
        indica una prueba positiva para aldehídos,se nota la diferencia con las cetonas ya
        que estas poseen un color mas bajo.



                         D. PRUEBA DE
                         YODOFORMO


        Reacción general:                          R-CO-CH3 + I2 + NaOH R-CO-ONa + CHI3
Estructura producto                Observaciones


                                                Precipitado de cristales
                                               amarillos en el fondo del
                                              recipiente correspondiente
                                                     al yodoformo
                  A partir de acetona

                                               No hay dilución del yodo
                                                molecular por tanto se
                                                observa su tonalidad
                                                    característica
           Ciclohexanona. No hay reacción




La prueba del yodoformo es específicamente para detectar las cetonas o los
metilcarbinoles. En el tratamiento con sodio mezcla de NaOH y Yodo, los
compuestos orgánicos que contienen estos grupos funcionales específicos se
convierten en la sal soluble de un ácido carboxílico (que presenta un átomo de
carbono menos), y se observa un precipitado amarillo del yodoformo, CHI3. El
yodoformo tiene un olor característico un olor a jabon carbólico.




CUESTIONARIO:

1.Formule la reacción química de cada uno de las pruebas de ensayo.

   A. PRUEBA DE FEHLING



1.- Reactivo de Fehling: Consta de dos soluciones: a) Solución de CuSO 4 y b)
Solución de tartrato doble de Na y K en medio alcalino(NaOH). Ambas soluciones
se conservan en frascos separados. Se combinan en el momento de realizar la
reacción.

            Ecuaciones:
            C uS O 4 + 2 N aO H              Cu(OH ) 2 + Na 2 S O 4
            Precipitado


   aldehído               Reactivo de Fehling                           ácido


   R - CHO         +        2 Cu+2 + 4 OH-                     R - COOH + Cu2O + 2 H2O
B. PRUEBA DE TOLLENS


Reacción general:
R-CHO + 2Ag(NH3)2OH + 2OH  R-COO- + 2Ag + 2NH3 + 2H2O

Espejo de plata

●    Benzaldehído:
Lo que no ocurre en el caso de formaldehído, ya que al ser un aldehído alifático
reacciona fácilmente debido a su estructura y el protón que acompaña al grupo
carbonilo es más fácil de sacar durante la oxidación


 ●    Formaldehido:
Las cetonas no reaccionan, debido a que no poseen un protón en su estructura,
que facilite la oxidación y se encuentran estabilizadas por efecto inductivo de los
grupos alquilo que acompañan al carbono del grupo carbonilo.




   C. APRUEBA DE SCHIFF
D. PRUEBA DE
    YODOFORMO




ACETONA:




CH3(CO)CH3
2.Mencione las principales aplicaciones y usos de la acetona y el formaldehído.
Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y
animales; muchos de ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen
olores fragantes o penetrantes. Por lo general, se les conoce por sus nombres
comunes, que indican su fuente de origen o cierta propiedad característica. A
veces   los   aldehídos   aromáticos   sirven   como    agentes   saborizantes.   El
benzaldehído (también llamado "aceite de almendra amargas") es un componente
de la almendra; es un líquido incoloro con agradable olor a almendra. El
cinamaldehído da el olor característico a la esencia de canela. La vainilla -que
produce el popular sabor a vainilla- durante un tiempo se obtuvo solo a partir de
las cápsulas con formas de vainas de ciertas orquídeas trepadoras. Hoy día, la
mayor parte de la vainilla se produce sintéticamente:




La vainillina es una molécula interesante porque tiene diferentes grupos
funcionales: unos grupos aldehídos y un anillo aromático, por lo que es un
aldehído aromático.


El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la
corteza del árbol del mismo nombre. Tiene un olor fragante y penetrante; conocido
desde hace mucho tiempo por sus propiedades medicinales, es un analgésico
muy usado en linimentos. Otras dos cetonas naturales, beta-ionona y muscona, se
utilizan en perfumería. La beta ionona es la esencia de violetas. La muscona,
obtenida de las de las glándulas odoríferas del venado almizclero macho, posee
una estructura de anillo con 15 carbonos.




El aldehído más simple, el formaldehído, es un gas incoloro de olor irritante.
Desde el punto de vista industrial es muy importante, pero difícil de manipular en
estado gaseoso; suele hallarse como una solución acuosa al 40 % llamada
formalina; o en forma de un polímero sólido de color blanco denominado
paraformaldehído.
Si se caliente suavemente, el paraformaldehido se descompone y libera
formaldehído:




La formalina se usa para conservar especímenes biológicos. El formaldehído en
solución se combina con la proteína de los tejidos y los endurece, haciéndolos
insolubles en agua. Esto evita la descomposición del espécimen. La formalina
también se puede utilizar como antiséptico de uso general. El empleo más
importante del formaldehído es en la fabricación de resinas sintéticas. Cuando se
polimeriza con fenol, se forma una resina de fenol formaldehído, conocida como
baquelita. La baquelita es un excelente aislante eléctrico; durante algún tiempo se
utilizó para fabricar bolas de billar.


El acetaldehído es un líquido volátil e incoloro, de olor irritante. Es una materia
prima muy versátil que se utiliza en la fabricación de muchos compuestos.
Si el acetaldehído se calienta con un catalizador ácido, se polimeriza para dar un
liquido llamado paraldehído.




El paraldehído se utilizó como sedante e hipnótico; su uso decayó debido a su olor
desagradable       y    al    descubrimiento   de    sustitutos   más      eficaces.
La cetona industrial más importante es la acetona, un líquido incoloro y volátil que
hierve a 56° C. Se utiliza como solvente de resinas, plásticos y barnices; además
es miscible con agua en todas las proporciones. La acetona se produce en el
cuerpo humano como un subproducto del metabolismo de las grasas; su
concentración normal es menor que 1 mg /100 ml de sangre. Sin embargo, en la
diabetes mellitus, la acetona se produce en cantidades mayores, provocando un
aumento         drástico       de        sus   niveles     en       el     cuerpo.
Aparece en la orina y en casos graves se puede incluso detectar en el aliento. La
metilcetona se usa industrialmente para eliminar las ceras de los aceites
lubricantes, durante la refinación; también es un solvente común en los quita
esmaltes de las uñas.
CONCLUSIONES:
  Mediante el análisis previo del marco teórico, logramos aplicar y conocer

  técnicas para poder identificar aldehídos y cetonas; desde como identificar

  la presencia de su grupo carbonilo, hasta diferenciar los aldehídos de las

  cetonas. En las reacciones de aldehídos y cetonas con KMnO 4 y con los

  reactivos de Fehling, Tollen y Schiff son para evidenciar cetonas o

  aldehídos dependiendo el caso, ya que estas reacciones se presentan en

  uno de ellos o en compuestos que hacen parte de alguno de los dos.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFÍAS:
http://www.buenastareas.com/ensayos/Aldehidos-y-Cetonas/555424.html


http://es.wikipedia.org/wiki/Acetona#Aplicaciones_industriales_y_demanda


http://www.100ciaquimica.net/exper/exp2bqui/e2bq23r.htm#Felhing


http://kireikari.blogspot.com/2008/07/practica-7.html


http://es.scribd.com/doc/15573176/9-Identificacion-de-Aldehidos-y-Cetonas


https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-


nueva/test-analisis-funcional-2011/e7-e8_2011/e8_2011


http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm


http://organica1.org/lab2/97.htm
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Laboratorio 07

  • 1. “AÑO DE LA INTEGRACIÓN NACIONAL Y EL RECONOCIMIENTO DE NUESTRA DIVERSIDAD” PRÁCTICA N°07 RECONOCIMIENTO DE ALDEHIDOS Y CETONAS ALUMNO: MEJIA ROCHA JOHANN LUIGI DOCENTE: ROGER ROMERO U. LUGAR / FECHA: Nuevo Chimbote / 10 - 12 - 12 GRUPO: “A” – CICLO II
  • 2. OBJETIVOS: Identificar correctamente los aldehídos y cetonas por medio de pruebas químicas características. MATERIALES, Y REACTIVOS: Solución de formaldehído. Reactivo de Tollens. Solución de benzaldehído. NH3 concentrado al 25%. Solución de acetona. AgNO3. Solución de ciclohexanona al Reactivo de Schiff. 10%. Solución de Yodo (I2/KI) Solución de KMnO4 al 0.3%. Tubos de ensayo. Solución de NaOH al 20%. Pipetas Reactivo de Fehling. Mechero de Bunsen.
  • 3. MARCO TEÓRICO Los aldehídos y cetonas tienen como grupo funcional carbonilo >C=O Sustancias muy reactivas y muy parecidas en sus reacciones aunque se les puede diferenciar correctamente con ciertas pruebas de ensayo. Ambos compuestos forman derivados de adición y se reducen; los aldehídos se oxidan con mucha facilidad y las cetonas son bastante estables lo que le permite diferenciarlas.
  • 4. RESULTADOS: CON kmNO4 AL 0.3 % Al calentar los tubos ACETONA BENZALDEHIDO CICLOHEXANON FORMALDEHIDO A Al añadir las gotas del NaOH CICLOHEXANON FORMALDEHIDO A ACETONA
  • 5. A. PRUEBA DE FEHLING 1.En c/u de los 4 tubos de ensayo colocamos 1ml de solución A y 1 ml de solución B del reactivo Fehling, respectivamente. Fehling A 2.Añadimos a c/u de los tubos 0.5 ml de formaldehido, benzaldehído, acetona y ciclohexanona; respectivamente. 3.Calentar hasta que la solución hierva suavemente durante dos minutos.
  • 6. En los tubos se encuentran: Fehling A + Fehling B + Solución muestra (c/u) Solución muestra:formaldehido, benzaldehído, acetona y ciclohexanona BENZALDEHIDO ACETONA CICLOHEXANONA FORMALDEHIDO
  • 7. B. PRUEBA DE TOLLENS 1.En c/u de los 4 tubos de ensayo, colocamos unas gotas de AgNO 3 con otros de NH3 concentrado al 25 %. 2.Luego añadimos a c/u de los tubos 0.5 ml de formaldehido, benzaldehído, acetona y ciclohexanona. CETONAS NO REACCIONAN ESPEJO DE PLATA FORMALDEHIDO
  • 8. C. PRUEBA DE SCHIFF 1.Tomar 4 tubos de ensayo y a c/u agregarle 2 ml de reactivo de Schiff. 2.Agregar a cada tubo 3 gotas de solución diluida de formaldehido, benzaldehído, acetona y ciclohexanona. Reacciona - FORMALDEHIDO
  • 9. D. PRUEBA DE YODOFORMO 1. En un tubo de ensayo tomamos un 1 ml de acetona y unos 5 ml de solución de Iodo (I2/KI), luego añadimos hidróxido de sodio 20 % gota a gota hasta la aparición del Yodoformo. Lo miso hacemos con ciclohexanona y formaldehído. La acetona reacciona – SE FORMA EL IODOFORMO
  • 10. DISCUSIONES: A. PRUEBA DE FEHLING La prueba con reactivo de fehling es muy común para detectar aldehídos. Es una prueba en la que reacciona una solución básica del complejo tartrato cúprico con el aldehído,el cual se oxida nuevamente al acido carboxílico correspondiente, mientras que le cobre (II) se reduce a cobre (I), el cual se precipita como oxido cuproso rojo, Cu2O, e ahí el precipitado rojo ladrillo que obtuvimos. B. PRUEBA DE TOLLENS
  • 11. 2 A gN O 3 + 2 N H 4 O H 2 N H 4 N O 3 + A g 2O + H 2O pptdo bco. 2 N H 4N O 3 + A g 2O + 2 N H 4O H 2 A g (N H 3 ) 2 N O 3 + 3 H 2 O N itrato diam in plata (incoloro ) El nitrato diamin plata reacciona con el aldehído, éste se oxida a ácido y la plata se reduce a Ag metálica (espejo de plata). O O + 3 H 2O O 2 Ag (N H 3 ) 2 N O 3 + R C R C + 2 Ag + 2 N O 3 N H 4 + 2 N H 4 O H H OH Reacción general: R-CHO + 2Ag(NH3)2OH + 2OH  R-COO- + 2Ag + 2NH3 + 2H2O Estructura del Observación en Estructura del producto compuesto de partida tubo de ensayo Da positivo, se forma espejo de plata con tonos azulados. Negativo al test, no se observa ningún tipo de reacción NO HAY REACCIÓN
  • 12. Negativo al test, no hay reacción, se observan dos fases viscosas NO HAY REACCIÓN Positivo al test, se forma espejo de plata en tonos cafesozos La prueba de Tollens, que es la que se usa con más frecuencia, comprende el tratamiento de un aldehído con un complejo de plata amoniacal, Ag (NH 3)2 en solución básica. Esto oxida al aldehído al acido carboxílico correspondiente, ROOOH, que finaliza en una solución como sal de amonio soluble. El Ion plata en el complejo de plata amoniacal se reduce a plata metálica, que se observa como espejo de plata para el caso del formaldehido en el tubo de ensayo. Morrison toma un precipitado negro de oxido de plata como resultado también positivo. También nos da un buen apunte, nos dice que las cetonas que contienen un grupo carbonilo unido a un carbono que soporta un grupo hidroxilo dan pruebas positivas con los reactivos de Tollens, y Fehling. Estos compuestos se llaman alfa- hidroxialdehídos y alfa-hidroxicetonas. C. PRUEBA DE SCHIFF REACTIVO DE SCHIFF: Se basa en el empleo de fucsina, colorante derivado del trifenil metano. El Reactivo de Schiff es fucsina decolorada. En el Laboratorio se prepara así: sobre una solución del colorante se hace burbujear SO 2 (obtenido de NaSO3 con HCl). Por posterior reacción con un aldehído se obtiene un
  • 13. producto de adición, reapareciendo el color violeta. Se trabaja en frío. Es una reacción diferencial pues para las cetonas es negativa. Ecuaciones: N a2S O 3 + 2 H C l 2 N aC l + S O 2 + H 2 O S O 3H H 2S O 3 H 2N C NOS OH H 2N C NH H F ucsin a decolorad a R . d e S ch iff p - F u csin a NH 2 H NOS OH S O 3H HN C NH OS OC H -R H 2N C NOS OH + 2 R -C = O OH H H Q u in o n a c o lo re a d a NH OS OC H -R H NOS OH OH El reactivo de schiff (clorhidrato de p-rosanilina) reacciona con aldehídos produciendo una coloración purpura característica que nospermite identificar los aldehídos de las cetonas. Morrison nos dice que una coloración vino-púrpura nos indica una prueba positiva para aldehídos,se nota la diferencia con las cetonas ya que estas poseen un color mas bajo. D. PRUEBA DE YODOFORMO Reacción general: R-CO-CH3 + I2 + NaOH R-CO-ONa + CHI3
  • 14. Estructura producto Observaciones Precipitado de cristales amarillos en el fondo del recipiente correspondiente al yodoformo A partir de acetona No hay dilución del yodo molecular por tanto se observa su tonalidad característica Ciclohexanona. No hay reacción La prueba del yodoformo es específicamente para detectar las cetonas o los metilcarbinoles. En el tratamiento con sodio mezcla de NaOH y Yodo, los compuestos orgánicos que contienen estos grupos funcionales específicos se convierten en la sal soluble de un ácido carboxílico (que presenta un átomo de carbono menos), y se observa un precipitado amarillo del yodoformo, CHI3. El yodoformo tiene un olor característico un olor a jabon carbólico. CUESTIONARIO: 1.Formule la reacción química de cada uno de las pruebas de ensayo. A. PRUEBA DE FEHLING 1.- Reactivo de Fehling: Consta de dos soluciones: a) Solución de CuSO 4 y b) Solución de tartrato doble de Na y K en medio alcalino(NaOH). Ambas soluciones
  • 15. se conservan en frascos separados. Se combinan en el momento de realizar la reacción. Ecuaciones: C uS O 4 + 2 N aO H Cu(OH ) 2 + Na 2 S O 4 Precipitado aldehído Reactivo de Fehling ácido R - CHO + 2 Cu+2 + 4 OH- R - COOH + Cu2O + 2 H2O
  • 16. B. PRUEBA DE TOLLENS Reacción general: R-CHO + 2Ag(NH3)2OH + 2OH  R-COO- + 2Ag + 2NH3 + 2H2O Espejo de plata ● Benzaldehído:
  • 17. Lo que no ocurre en el caso de formaldehído, ya que al ser un aldehído alifático reacciona fácilmente debido a su estructura y el protón que acompaña al grupo carbonilo es más fácil de sacar durante la oxidación ● Formaldehido:
  • 18. Las cetonas no reaccionan, debido a que no poseen un protón en su estructura, que facilite la oxidación y se encuentran estabilizadas por efecto inductivo de los grupos alquilo que acompañan al carbono del grupo carbonilo. C. APRUEBA DE SCHIFF
  • 19. D. PRUEBA DE YODOFORMO ACETONA: CH3(CO)CH3
  • 20. 2.Mencione las principales aplicaciones y usos de la acetona y el formaldehído. Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales; muchos de ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. Por lo general, se les conoce por sus nombres comunes, que indican su fuente de origen o cierta propiedad característica. A veces los aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes. El benzaldehído (también llamado "aceite de almendra amargas") es un componente de la almendra; es un líquido incoloro con agradable olor a almendra. El cinamaldehído da el olor característico a la esencia de canela. La vainilla -que produce el popular sabor a vainilla- durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cápsulas con formas de vainas de ciertas orquídeas trepadoras. Hoy día, la mayor parte de la vainilla se produce sintéticamente: La vainillina es una molécula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos aldehídos y un anillo aromático, por lo que es un aldehído aromático. El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del árbol del mismo nombre. Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace mucho tiempo por sus propiedades medicinales, es un analgésico
  • 21. muy usado en linimentos. Otras dos cetonas naturales, beta-ionona y muscona, se utilizan en perfumería. La beta ionona es la esencia de violetas. La muscona, obtenida de las de las glándulas odoríferas del venado almizclero macho, posee una estructura de anillo con 15 carbonos. El aldehído más simple, el formaldehído, es un gas incoloro de olor irritante. Desde el punto de vista industrial es muy importante, pero difícil de manipular en estado gaseoso; suele hallarse como una solución acuosa al 40 % llamada formalina; o en forma de un polímero sólido de color blanco denominado paraformaldehído. Si se caliente suavemente, el paraformaldehido se descompone y libera formaldehído: La formalina se usa para conservar especímenes biológicos. El formaldehído en solución se combina con la proteína de los tejidos y los endurece, haciéndolos insolubles en agua. Esto evita la descomposición del espécimen. La formalina
  • 22. también se puede utilizar como antiséptico de uso general. El empleo más importante del formaldehído es en la fabricación de resinas sintéticas. Cuando se polimeriza con fenol, se forma una resina de fenol formaldehído, conocida como baquelita. La baquelita es un excelente aislante eléctrico; durante algún tiempo se utilizó para fabricar bolas de billar. El acetaldehído es un líquido volátil e incoloro, de olor irritante. Es una materia prima muy versátil que se utiliza en la fabricación de muchos compuestos. Si el acetaldehído se calienta con un catalizador ácido, se polimeriza para dar un liquido llamado paraldehído. El paraldehído se utilizó como sedante e hipnótico; su uso decayó debido a su olor desagradable y al descubrimiento de sustitutos más eficaces. La cetona industrial más importante es la acetona, un líquido incoloro y volátil que hierve a 56° C. Se utiliza como solvente de resinas, plásticos y barnices; además es miscible con agua en todas las proporciones. La acetona se produce en el cuerpo humano como un subproducto del metabolismo de las grasas; su concentración normal es menor que 1 mg /100 ml de sangre. Sin embargo, en la diabetes mellitus, la acetona se produce en cantidades mayores, provocando un aumento drástico de sus niveles en el cuerpo. Aparece en la orina y en casos graves se puede incluso detectar en el aliento. La metilcetona se usa industrialmente para eliminar las ceras de los aceites lubricantes, durante la refinación; también es un solvente común en los quita esmaltes de las uñas.
  • 23. CONCLUSIONES: Mediante el análisis previo del marco teórico, logramos aplicar y conocer técnicas para poder identificar aldehídos y cetonas; desde como identificar la presencia de su grupo carbonilo, hasta diferenciar los aldehídos de las cetonas. En las reacciones de aldehídos y cetonas con KMnO 4 y con los reactivos de Fehling, Tollen y Schiff son para evidenciar cetonas o aldehídos dependiendo el caso, ya que estas reacciones se presentan en uno de ellos o en compuestos que hacen parte de alguno de los dos.