Este documento describe la obtención de cloruro de t-butilo a partir de t-butanol mediante una reacción de sustitución nucleófilica de primer orden (SN1). La reacción involucra la protonación del alcohol para formar un carbocatión, el cual es atacado por el ión cloruro para producir el cloruro de t-butilo. El proceso también incluye pasos de separación de fases y lavado con bicarbonato de sodio para eliminar residuos de ácido clorhídrico.

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REACCIONES SN1 A PARTIR DE
LA OBTENCION DE CLORURO DE T-BUTILO
Marco F. Ortiz, Angy M. Leira
amlo_52@hotmail.com
Facultad De Ingeniería
Programa de Ingeniería Química
Septiembre del 2013
Resumen: En la presente práctica de reacciones con alcoholes, mediante
una reacción de sustitución nucleófilica; se obtendrá un haluro de alquilo
terciario, a partir de la mezcla entre t-Butanol y HCl concentrado en
presencia de cloruro de Calcio anhidro para la obtención del cloruro de t-
butilo. En el proceso de separación de la mezcla se forman dos fases, las
cuales la superior es t-butanol y la inferior es HCl concentrado;
posteriormente para eliminar los residuos de la solución se hizo un proceso
de decantación, luego lo que quedaba del producto se lavaba con una
solución de bicarbonato de sodio para terminar de eliminar residuos.
Palabras claves: Mecanismo de reacción, Sustitución nucleófilica,
Preparación de haluros de alquilo terciarios.
I. Introducción
Los halogenuros son compuestos que contienen un halógeno unido a un átomo de
carbono saturado con hibridación sp3, donde el enlace C-X es covalente polar y por
tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrolitos; éstos se
pueden obtener mediante varios procesos como la halogenación de alcanos,
formarse a partir de alquenos y en alcoholes reaccionan también con H-X, pero
éste método sólo funciona bien con alcoholes terciarios, mediante una reacción de
SN1 (Sustitución Nucleófilica de primer orden); aunque con alcoholes primarios y
secundarios se usa frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también
se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y
cloruro de zinc anhidro. Por lo tanto, la reacción de alcohol terbutílico (2-metil-2-
propanol) con el ácido clorhídrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2-
metilpropano) y agua:

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Reacción del alcohol ter-butílico para producir cloruro de ter-butilo.
En el cloruro de ter-butilo el cloro está unido directamente a un átomo de carbono.
El enlace es covalente aunque debido a la diferencia de electronegatividad entre
los dos elementos está fuertemente polarizado. Por esta razón el cloro puede ser
sustituido en muchos casos en reacciones de sustitución nucleofílica. El cloruro de
ter-butilo es un compuesto orgánico, líquido a temperatura ambiente. Es soluble
en agua, también es inflamable y volátil.
II. Resultados Y Discusión
En el proceso de obtención del Cloruro de Ter-Butilo se pudo apreciar una
reacción SN1, cuya cinética es de primer orden; es decir, que depende
estrictamente del sustrato. El ter-butanol es un compuesto muy reactivo que se
convierte en cloruro de ter-butilo por simple agitación con el ácido Clorhídrico
concentrado a temperatura ambiente. Durante la mezcla se notaron dos fases una
fase orgánica (cloruro de t-butilo-Transparente) y una fase Acuosa (HCl-Verde
claro), además de una reacción exotérmica.
La reacción tiene el siguiente mecanismo:
Reacción total
(CH 3)3COH + HCl (CH 3)3CCl + H 2O
Paso 1: Protonación del alcohol para formar un ión alquiloxonio
(CH 3)3C
O
H
+ H--Cl
(CH 3)3C
O
H
+ Cl
-
En este paso el alcohol acepta un protón obtenido del ácido disociado, para la
formulación de la especia protonada, este proceso se da gracias a la basicidad del
alcohol terciario.
Paso 2: Disociación del ión ter-butiloxonio para formar el carbocatión
(CH 3)3C
O
+
H
H CH 3C
+
+ H
O H

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Simultáneamente con la Protonación se da la disociación del ión ter-butiloxonio,
debido a que el grupo OH al protonarse se convierte en un buen grupo saliente
(H2O) dando paso a la formación del carbocatión.
Paso 3: Captura del catión
CH 3C
+
+ Cl
-
(CH 3)3--Cl
Por último, el carbocatión formado de la Protonación y el ión cloruro obtenido de la
disociación del ácido se solapan o interactúan para dar paso a la formación del
Cloruro de ter-butilo.
Para obtener este producto se llevaron a cabo una serie de pasos definitivos como
la separación del producto deseado con respecto al desecho (HCl) y el lavado con
la solución de bicarbonato de sodio (NaHCO3), con el fin de neutralizar el exceso
de Ácido Clorhídrico (HCl) presente luego de realizarse la fase acuosa con la fase
orgánica; durante este proceso la solución presentó efervescencia; como muestra
de la neutralización.
III.Preguntas
1. ¿Cuál es el mecanismo de reacción para la obtención del cloruro de
ter-butilo?
Protonación
(CH 3)3C
O
H
+ H--Cl
(CH 3)3C
O
H
+ Cl
-
Formación del Carbocatión
(CH 3)3C
O
+
H
H CH 3C
+
+ H
O H
Captura del Catión.
CH 3C
+
+ Cl
-
(CH 3)3--Cl
2. Los residuos de la reacción contiene agua, cloruro de calcio y t-
butanol. ¿Qué es necesario hacer antes de desecharlos por el
drenaje?
R/ Destilar el t- butanol para emplearlo en prácticas siguientes es una
opción para el tratamiento de uno de los componentes, por otro lado, para
el tratamiento del cloruro de calcio se recomienda diluir con grandes
cantidades de agua, por lo cual este no tendrá gran impacto en el drenaje.

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3. ¿Para qué se usa el bicarbonato de sodio en el proceso? Escribir la
reacción
R/ Se emplea bicarbonato de sodio para eliminar restos de HCl que no
hayan reaccionado, como el bicarbonato es una base débil neutraliza los
restos de HCl presentes. La reacción que ocurre es la siguiente:
HCl + NaHCO3 NaCl + CO2 + H2O
4. Con base a criterios estéricos y electrónicos, justificar la reactividad
de alcoholes en SN1 y SN2.
R// la reactividad de los alcoholes en SN1 son los alcoholes terciarios dado
que en un mecanismo de este tipo, la estabilidad y rapidez de la reacción
está marcada por la formación de un carbocatión, que busca la estabilidad
en el carbono más sustituido. Los alcoholes secundarios son menos
reactivos que los terciario y en cuyo caso necesitan de calentamiento para
que presente la misma rapidez. Los alcoholes primarios no pueden llevar a
cabo reacciones SN1 porque los carbocationes primarios son demasiado
inestables . Entonces, cuando un alcohol primario reacciona con un haluro
de hidrogeno lo debe hacer a través de una reacción SN2, donde el ataque
del nucleófilo es por el lado de atrás debido al impedimento estérico que
presenta la molécula; puesto que entre menos impedido esté, la reacción
será la adecuada.
VI. Conclusión
Mediante una reacción de sustitución nucleofílica es posible obtener cloruro de ter-butilo
(2-cloro-2-metilpropano) a partir de alcohol ter-butílico (2-metil-2-propanol) y ácido
clorhídrico concentrado, sin embargo en el transcurso de la práctica se presentaron
inconvenientes con la visualización de las fases, imposibilitando la obtención del producto
por completo, puesto que sólo se obtuvo 0.5 ml de Cloruro de Ter-Butilo.
VII. Referencias
- Guía de Laboratorio de Química Orgánica, prácticas de docencia para el
programa de ingeniería Química, 2013.
- McMurry, Jonh ., QUÍMICA ORGÁNICA / Organic Chemistry., 7 edición, Cengage
learning editores, S.A., 2008, México. Capítulo 10
- CareyF. A., QUIMICA ORGANICA, 6 edicion, Mc Graw Hill, Interamericana
Editores, S.A. De C.V., 2006.