Este documento trata sobre los fenoles, compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos hidroxilo unidos directamente al anillo aromático. Los fenoles presentan propiedades físicas y químicas similares a los alcoholes alifáticos pero también se diferencian en algunas propiedades importantes como su acidez. Dentro de las reacciones características de los fenoles se encuentran la oxidación a quinonas y las sustituciones electrófilas aromáticas. El documento también describe la nomencl

1. UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
Facultad de Ciencias Químicas
Gabriela Paredes
Narváez Abraham

2. FENOLES
Compuestos que presentan uno o más grupos OH unidos
directamente al anillo aromático
Son alcoholes aromáticos. Varias de sus propiedades son
análogas a las de los alcoholes alifáticos, pero se
diferencian en muchas otras.
Son una amplia familia que con más de 4.500 miembros.
Dentro de este grupo están los ácidos
fenólicos, flavonoides, antocianos, taninos
condensados, curcominoides, entre muchos otros.
Son de gran importancia en la industria.

3. NOMENCLARURA
No siguen ninguna regla fija de
nomenclatura, a la mayoría se los
nombran como derivados del fenol
Los sustituyentes se mencionan en orden
alfabético
Algunos fenoles disustituidos tienen
nombres comunes que se utilizan
frecuentemente
Los otros sustituyentes del anillo se
localizan con un número o medinate
los prefijos orto (1,2-), meta (1,3-) y
para (1,4-)
A veces ciertos fenoles se nombran
como hidroxicompuestos

4. NOMENCLATURA
 Algunos ejemplos:

5. PROPIEDADES FÍSICAS
Se encuentran en estado
sólido, son incoloros; se oxidan
con facilidad por lo que se
encuentran de coloreados
Forman puentes de hidrógeno
con otras moléculas de fenol y
con agua, debido a esto tienen
puntos de fusión y ebullición
más elevados
Solubles en solventes orgánicos.
La formación de puentes de
hidrógeno también explica su
solubilidad en agua (ej: fenol
9,3g/100g agua)
Los difenoles y polifenoles con
más de un grupo –OH presentan
mayor solubilidad en el agua.

6. PROPIEDADES QUÍMICAS
Son muy reactivos, gracias a la
excepcional reactividad del anillo
aromático
La propiedad más importante es la
acidez, debido a ello se hace fácil la
formación del ión fenóxido, que se
estabiliza por resonancia
La mayor parte de sus reacciones
son semenjantes a las de los
alcoholes alifáticos, excepto sus
reacciones típicas y las del tipo SN2
Las reacciones más características
son la oxidación a quinonas y las SEA

7. OXIDACIÓN A QUINONAS
Se oxidan con más
facilidad que los alcoholes
alifáticos
La oxidación con óxido
de plata o ácido crómico
da lugar a la formación
de quinonas, compuestos
coloreados de origen
natural o
sintéticos, usados en la
industria como colorantes
En presencia de aire
también se oxidan
lentamente a mezclas que
contienen hidroquinonas

8. SEA
Son sustratos muy reactivos en el
SEA, los e- no enlazantes del OH
estabilizan al complejo sigma.
El OH es fuertemente activante y
orto, para-director.
Son excelentes sustratos para
halogenación, nitración, sulfonación,
alquilación y acilación.
Los iones fenóxido reaccionan con
electrofilos de carga positiva para
formar complejos sigma nuetros.
Los iones fenoxidos están altamente
que experimentan SEA con CO2
formando ácido salicílico, que se
transforma en la aspirina.

9. ANÁLISIS
ESPECTROSCÓPICO
INFARROJO: Las absorbancias del alargamiento de O-
H se encuentran en la región de 3600 cm-1, y la banda
causada por el alargamiento de C-O aparece
alrededor de los 1200 a 1500 cm-1.
RMN DE 1H: Las señales de los protones del OH son
anchas, y su δ está entre el de los alcoholes y el de los
ácidos carboxílicos, el intervalo es 4 a 12, el δ
depende de la concentración, el disolvente y la
temperatura.
RMN DE 13C: un grupo OH desprotege al carbono un
anillo aromático al cual etsá unido.
UV-VIS: un grupo OH causa un desplazamiento en en
el espectro UVS del benceno a mayores longitudes
de onda. Este efecto es bastante grande en solución
básica, por la conversión del OH a O-
ESPECTROMETRÍA DE MASAS: La cima de un ión
molecular es por lo general bastante prominente en
el espectro de masa de los fenoles. Es, por ejemplo, el
punto más intenso en el fenol.

10. BIBLIOGRAFÍA:
 CAREY, Francis A., “Química Orgánica”, sexta edición, 2006.
Páginas 1005-1008, 1015-1019, 1024-1027.
 WADE, L.G.; "Química Orgánica", quinta edición, 2004. Páginas
410-411, 4117-418.
 http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docenci
a_red/qo/l14/fenol0.html (2012-Marzo-15)